全 文 ：牡丹皮化学成分研究
胡红宇 o杨 郁 o于能江 o赵毅民 3
k军事医学科学院 毒物药物研究所 o北京 tss{xsl
≈摘要 目的 }研究牡丹皮的化学成分 ∀方法 }药材采用 |xh 乙醇提取 o醋酸乙酯萃取 o利用硅胶柱色谱 o
≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us凝胶柱色谱 o °2t{反相柱色谱分离纯化 o并根据理化性质和波谱数据进行结构鉴定 ∀结果 }分离
鉴定 y个化合物 o分别为 k n l2儿茶素 k1lo³¤¨ ²±¬§¤±¬±k2lo³¤¨ ²±¬©¯²µ¬ª¨ ±²± k¨3louox2二羟基 2w2甲氧基苯乙酮 k4lo
丹皮酚 k5lo没食子酸 k6l∀结论 }化合物 1为从该属中首次分离得到 o化合物 2o3为从该植物首次中分离得
到 ∀
≈关键词 牡丹皮 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylut2tz|v2sv
≈收稿日期 ussy2sw2st
≈通讯作者 3 赵毅民 oר¯}kstslyy|vtyw{o∞2°¤¬¯}½«¤²¼°
±¬¦q¥°¬q¤¦q¦±
牡丹皮为毛茛科芍药属植物牡丹 Παεονια συφ2
φρυτιχοσα ±§µq的干燥根皮 o性微寒 o味苦 !辛 o归心 !
肝 !肾经 ∀载于 5神农本草经 6o列为中品 o具有清热
凉血 o活血化瘀之功效 ∀用于治疗温毒发斑 o吐血衄
血 o痈肿疮疡 o经闭痛经 o跌扑损伤等症 ≈t ∀近年
来 o国内外对该植物的药理活性研究发现其在抗菌 !
消炎 !治疗心血管疾病等方面具有较好疗效 o显示该
植物具有一定的药用前景 ∀因而笔者对牡丹皮进行
了系统的化学成分研究 ∀从 |xh乙醇提取物的醋
酸乙酯萃取部分中 o分离得到 y个化合物 o分别鉴定
为 k n l2儿茶素 k1 lo³¤¨ ²±¬§¤±¬±k2 lo³¤¨ ²±¬©¯²µ¬ª2
±¨²± k¨3louox2二羟基 2w2甲氧基苯乙酮 k4lo丹皮酚
k5lo没食子酸 k6l∀化合物 1为从该属中首次分离
得到 o化合物 2o3为从该植物中首次分离得到 ∀
1 仪器与材料
熔点用 ÷w型熔点仪测定 k温度计未经校正 l∀
质谱由 °vsss液相色谱 2质谱联用仪测定 o离子化
方式为 ×∏µ¥² ²±¶³µ¤¼∀核磁共振谱用 ∞≤
wss型超导 仪 k日本电子株式会社 lo× ≥为内
标 ∀旋光测试仪为 °∞ p uwv
型旋光仪 ∀薄层色谱
硅胶 和柱色谱硅胶 ktss ∗ uss目 l均为青岛海洋
化工有限公司产品 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us为 °«¤µ°¤¦¬¤
公司产品 o °2t{反相硅胶 kxs Λ°l购自北京绿百
草科技发展有限公司 ∀试剂规格为分析纯 ∀所用药
材购自于北京同仁堂药店 ∀
2 提取分离
牡丹皮饮片 x ®ªo用 |xh乙醇浸泡过夜 o回流提
取 v次 k乙醇量为药材体积的 t1x倍 lo每次 u «∀合
并提取液 o减压浓缩得浸膏 yuw ª∀浸膏用水混悬 o用
醋酸乙酯萃取 o得到醋酸乙酯浸膏 vvw ª∀该浸膏经
硅胶柱反复色谱分离 o先以氯仿洗脱 o再以氯仿 2甲醇
系统梯度洗脱 k|xΒxo|sΒtso{xΒtxo{sΒusl∀氯仿洗
脱液浓缩 o结晶 o得化合物 5 kys ªlo再将浓缩的氯仿 2
甲醇洗脱液用 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ pus凝胶柱色谱 k流动相
为甲醇 lo °2t{反相柱色谱 k甲醇 2水 ush到 tssh梯
度洗脱 l等方法分离纯化 o得到化合物 1 ktz °ªlo2
kux °ªlo3 ktu °ªlo4 kx °ªlo6 kt| °ªl∀
3 结构鉴定
化合物 1 白色粉末 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}u{|≈ p
p ∀ ≈Α us∆ n tx1sβk≤v oχ s1tvl∀t 2
k≤⁄v ⁄owss ½l∆}y1{vkto§oϑ t1z ½o 2uχlo
y1zxkto§oϑ {1t ½o 2xχloy1ztkto§§oϑ {1to
t1z ½o 2yχlox1|ukto§oϑ u1u ½o 2{lox1{x
kto§oϑ u1u ½o 2ylow1xykto§oϑ z1y ½o 2
ulov1|ykto°o 2vlou1{y ∗ u1wzkuo°o 2wl∀tv ≤2
k≤⁄v ⁄otss ½l∆}{v1tk≤2uloy|1tk≤2vlo
u{1|k≤2wlotxz1uk≤2xlo|x1{k≤2ylotxz1sk≤2zlo
|y1xk≤2{lotst1t k≤2w¤lotxz1w k≤2{¤lotvu1x k≤2
tχlottx1yk≤2uχlotwy1xk≤2vχlotwy1xk≤2wχlotty1w
k≤2xχlotus1vk≤2yχl∀以上数据与文献 ≈uov 报道一
致 o故化合物 1鉴定为 k n l2儿茶素 ∀
#v|zt#
第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussy
化合物 2 白色粉末 o ²¯¬¶«反应呈阳性 ∀ ∞≥2
≥ µ / ζ}xtz≈ n ¤ n oxvv≈ n n oxu|≈ n
≤ ¯p ∀t 2 k≤⁄v ≤≤⁄v owss ½l∆}{1swku o
§oϑ {1w ½o 2uχoyχloz1yykt o·oϑ z1y ½o 2
wχloz1xvku o·oϑ z1z ½o 2vχoxχlox1s{kt o¶o
2|low1y{kt o§oϑ ts1| ½o 2tδlow1u|ku o¶o
2{ lov1{xkt o§§oϑ tt1xou1x ½o 2yδ¤lov1yu
kt o§§oϑ tt1{ox1y ½o 2yδ¥lov1xukt o°o 2
vδlov1wt ∗ v1u|kv o°o 2uδowδoxδlov1u{kv o¶o
l¨ov1stkt o§oϑ z1{ ½o 2xlou1|skt o§o
ϑ z1u ½o 2zΒlou1{skt o§oϑ tt1u ½o 2vΒlo
u1wwkt o§oϑ ts1| ½o 2zΑlou1utkt o§oϑ
tt1s ½o 2vΑlot1wt kv o¶o ≤v 2tsl∀tv ≤ 2
k≤⁄v ≤≤⁄v otss ½l∆}{{1uk≤ 2tlo{z1sk≤ 2ulo
w|1wk≤ 2vlousw1|k≤ 2wlowz1|k≤ 2xloyw1tk≤ 2ylo
uz1uk≤ 2zloyv1sk≤ 2{lotsz1tk≤ 2|lous1{k≤ 2tslo
xx1yk l¨otvt1sk≤ 2tχlotvs1vk≤ 2uχoyχlotu|1x
k≤ 2vχoxχlotvw1t k ≤ 2wχlotyy1{ k ≤ 2zχlo||1y k ≤ 2
tδlozw1|k≤ 2uδlozz1zk≤ 2vδlozt1zk≤ 2wδloz{1tk≤ 2
xδloyv1yk≤ 2yδl∀以上数据与文献 ≈wox 报道一致 o
故化合物 2鉴定为 ³¤¨ ²±¬§¤±¬±∀
化合物 3 无色油状物 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}vt|≈ n
n ovwt≈ n ¤ n ∀t 2 k≤⁄v ⁄owss ½l
∆}{1ssku o§oϑ z1y ½o 2uχoyχloz1yskt o·oϑ
z1w ½o 2wχloz1wyku o·oϑ z1z ½o 2vχoxχlo
x1wskt o¶o 2|low1uwkt o§§oϑ tt1uoy1u ½ o
2{¤low1swkt o§§oϑ tt1uo{1z ½o 2{¥lou1{x
kt o¥µ¶o 2zlou1zzkt o§oϑ tz1t ½o 2u¤ lo
u1xvkt o§oϑ tz1t ½o 2u¥lou1vwkv o°o 2wo
xlot1uw kv o¶o ≤v 2tsl∀tv ≤ 2 k ≤⁄v ⁄otss
½l∆}{s1sk≤ 2tlow{1xk≤ 2uloutu1wk≤ 2vlow{1t
k≤ 2wlovx1xk≤ 2xlotsu1zk≤ 2yloww1wk≤ 2zloyw1t
k≤ 2{lotss1| k≤ 2|lout1| k ≤ 2tslotvt1u k ≤ 2tχlo
tvs1xk≤ 2uχoyχlotu|1y k≤ 2vχoxχlotvw1v k≤ 2wχlo
tyz1yk≤ 2zχl∀以上数据与文献 ≈y 报道一致 o故化
合物 3鉴定为 ³¤¨ ²±¬©¯²µ¬ª¨ ±²± ∀¨
化合物 4 黄色固体 o°³tyw ∗ tyx ε ∀ ∞≥2 ≥
µ / ζ}t{v≈ n n ∀t 2 k≤⁄≤ v¯ owss ½l ∆}
tu1w|kt o¶o loz1utkt o¶o 2yloy1wxkt o¶o
2vlox1uwkt o¶o lov1|wkv o¶o l¨ou1xw
kv o¶o≤v l∀tv ≤ 2 k≤⁄≤ v¯ otss ½l∆}ttu1x
k≤ 2tlotxv1yk≤ 2ulo||1zk≤ 2vlotx{1|k≤ 2wlotvz1|
k≤ 2xlottv1| k ≤ 2ylo xy1u k l¨o uy1x k ≤v lo
usu1yk≤l∀以上数据与文献 ≈z 报道一致 o故化
合物 4鉴定为 uox2二羟基 2w2甲氧基苯乙酮 ∀
化合物 5 白色针状结晶 k氯仿 lo°³xu ∗ xv ε ∀
与三氯化铁反应显蓝黑色 ∀ ∞≥2 ≥ µ / ζ}tyz≈ n
n ot{|≈ n ¤ n ousx≈ n n ∀与标准品 ×≤
的 ©值及显色行为一致 o故化合物 5鉴定为丹皮酚 ∀
化合物 6 白色固体 o°³uxu ∗ uxw ε ∀ ∞≥2 ≥
µ / ζ}us|≈ n n ∀t 2 k≤⁄v ⁄owss ½l∆}
z1swku o¶o 2uoyl∀tv ≤ 2 k≤⁄v ⁄otss ½l∆}
tut1|k≤ 2tlotts1vk≤ 2uoylotwy1wk≤ 2voxlotv|1y
k≤ 2wlotzs1wk≤l∀与标准品 ×≤的 ©值及显色
行为一致 o故化合物 6鉴定为没食子酸 ∀
≈参考文献
≈t 中国药典 ≈≥ 1一部 1usss}tvzq
≈u ²µ¬°²·² ≥o ²±¤®¤ o ¬¶«¬²®¤ o ·¨¤¯q פ±±¬±¶¤±§ µ¨ ¤¯·¨§
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¬©¯²µ¬ª¨ ±²± o¨ ¤± º¨ °²±²·¨µ³¨ ±¨¬¶²¯¤·¨§©µ²° Παεονιαε ραδιξ≈ q
≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯ o¯t|{vovtkul}xzzq
≈z ¬± ≤o ⁄¬±ª ≠ o ²ƒ o ·¨¤¯q ªªµ¨ª¤·¬²± ¬±«¬¥¬·²µ¼ ¤¦·¬√¬·¼
²©°¬±²µ¤¦¨·²³«¨ ±²± ¶¨©µ²° Παεονια ¶³¨ ¦¬¨¶≈ q ° ¤¯±·¤ §¨o
t|||oyxkzl}x|xq
#w|zt#
第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussy
Στυδψ ον χηεµ ιχαλχονστιτυεντσ οφ βαρκ οφΠαεονια συφφρυτιχοσα
²±ª2¼∏o ≠ ≠∏o ≠ ¨ ±ª2¬¤±ªo ≠¬2°¬±
(Ινστιτυτε οφ Πηαρµ αχολογψ ανδ Τοξιχολογψ, Αχαδεµ ψ οφΜιλιταρψΜεδιχαλΣχιενχε, Βειϕινγ tss{xs, Χηινα)
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ ¥¤µ® ²©Παεονια συφφρυτιχοσαq Μετηοδ : ׫¨ |xh ·¨«¤±²¯ ¬¨2
·µ¤¦·º¤¶µ¨2¨ ¬·µ¤¦·¨§º¬·«∞·¦o ¤±§·«¨ ± ¶¨³¤µ¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ∏¶¬±ª¶¬¯¬¦¤ª¨ o¯ ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us ¤±§
°2t{ ¤¶³¤¦®¬±ª°¤·¨µ¬¤¯¶q ׫¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§²± ·«¨ ¥¤¶¬¶²©¶³¨ ¦·µ¤¯ ¤±¤¯¼¶¬¶¤±§³«¼¶¬¦²2¦«¨ °¬¦¤¯ ¦«¤µ¤¦·¨µ¶q Ρ εσυλτ:
≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶k n l2¦¤·¨¦«¬± k1lo ³¤¨ ²±¬§¤±¬± k2lo ³¤¨ ²±¬©¯²µ¬ª¨ ±²±¨k3lo uo x2§¬«¼§µ²¬¼2w2° 2¨
·«²¬¼¤¦¨·²³«¨ ±²±¨k4lo ³¤¨ ²±²¯ k5lo ª¤¯ ¬¯¦¤¦¬§k6lq Χονχλυσιον: ׫¨ ¦²°³²∏±§1 º¤¶¬¶²¯¶·¨§©µ²° ·«¨ ª¨ ±∏¶Παεονια ©²µ·«¨ ©¬µ¶·
·¬° q¨ ׫¨ ¦²°³²∏±§¶2o 3 º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬° q¨
[ Κεψ ωορδσ] Παεονια συφφρυτιχοσα~ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±· ≈责任编辑 李 禾
紫荆化学成分的研究
穆丽华 o张东明 3
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所
中草药物质基础与资源利用教育部重点实验室 o北京 tsssxsl
≈摘要 目的 }研究紫荆 Χερχισ χηινενσισ的化学成分 ∀方法 }通过多种柱色谱方法进行分离纯化 o根据化合物
的理化性质和光谱数据进行结构鉴定 ∀结果 }分离并鉴定了 |个化合物 }v2甲氧基槲皮素 k1lo槲皮素 k2lokuΡo
vΡl2voxozovχox2五羟基黄烷 k3lovχoxoxχoz2四羟基双氢黄酮 k4lo≈ n 2紫杉叶素 k5lokuΡ l2柚皮素 k6lo无羁萜
k7loΒ2谷甾醇 k8lo胡萝卜苷 k9l∀结论 }化合物 1和化合物 3 ∗ 7是首次从该属植物中分离得到 ∀
≈关键词 紫荆 ~化学成分
≈中图分类号 u{wqt ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussylut2tz|x2sv
≈收稿日期 ussy2sv2us
≈基金项目 国家自然科学基金项目 kuswvusvsousvzus{zl
≈通讯作者 3 张东明 oר¯}kstslyvtyxuuzoƒ¤¬}kstslyvst2
zzxzo∞2°¤¬¯}«¤±ª§° ¬°°q¤¦q¦±
紫荆 Χερχισ χηινενσισ
∏±ª¨为豆科紫荆属植物 o
产于我国的东南部 o为一种常见栽培植物 ≈t ∀树皮
和木材可入药 o具有活血行气 o清热解毒 o消肿止痛
等功效 o紫荆花可用于治疗风湿骨痛 !鼻中疳疮 ~紫
荆果可治疗咳嗽 ≈u ∀作者对紫荆乙醇提取物经过
反复的硅胶柱和 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us色谱柱分离纯
化 o共分离鉴定了 |个化合物 o分别为 v2甲氧基槲皮
素 k1lo槲皮素 k2lokuΡovΡ l2voxozovχoxχ2五羟基
黄烷 k3lovχoxoxχoz2四羟基双氢黄酮 k4lo≈ n 2紫
杉叶素 k5lokuΡl2柚皮素 k6lo无羁萜 k7loΒ2谷甾醇
k8lo胡萝卜苷 k9l∀
1 仪器和材料
熔点用 ÷ ×w p tss显微熔点测定仪测定 k温度
未校正 l~质谱为 ª¬¯¨ ±·ttss ¶¨µ¬¨¶≤ 2 ≥⁄ ×µ¤³
≥质谱仪 ∀核磁共振谱用 ∂ xss型和 µ¨¦∏µ¼
vss型核磁共振仪测定 ~旋光用 ° µ¨®¬± ∞ °¯ µ¨ ²§¨ ¯
vwt ≤型旋光计测定 ~薄层色谱硅胶 kƒuxwl和柱
色谱硅胶 kys ∗ tssotss ∗ ussouss ∗ vss目 l均为青
岛海洋化工厂产品 ~≥ ³¨«¤§¨ ¬ p us为瑞士 °«¤µ2
°¤¦¬¤
¬²·¨¦«公司产品 ∀药材采自广西柳州 o经广
西柳州地区林业局龙光日工程师鉴定为豆科紫荆属
植物紫荆 Χ. χηινενσισ的地上部分 o标本保留在中国
医学科学院药物研究所 ∀
2 提取分离
#x|zt#
第 vt卷第 ut期
ussy年 tt月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλοφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯1vto ¶¶∏¨ ut
²√ °¨¥¨ µo ussy