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[ Κεψ ωορδσ] Σαµβυχυσ χηινενσισ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨±·¶~³«¤µ°¤¦²¯²ª¬¦¤¯ ¤¦·¬√¬·¬¨¶²©≥¤°¥∏¦∏¶≤«¬±¨ ±¶¬¶q
≈责任编辑 李 禾
银杏外种皮的化学成分和药理活性研究进展
仰榴青t 3 o吴向阳u o吴静波u o陈 钧v
kt q江苏大学 药学院 o江苏 镇江 utusst ~ u q江苏大学 化学化工学院 o江苏 镇江 utustv ~
v q江苏大学 生物与环境工程学院 o江苏 镇江 utustvl
≈通讯作者 3仰榴青 oר¯ }ksxttlxsv{wxt o∞2°¤¬¯}¼¤±ª¯¬∏´¬±ª ∏¶q¨§∏q¦±
≈收稿日期 ussu2tt2tx
≈基金项目 江苏省高校自然科学研究基金资助项目kst⁄vxssstl
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第 u|卷第 u期
ussw年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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≈摘要 阐述了银杏外种皮的化学成分和药理活性研究的最新进展 ∀银杏外种皮含有黄酮类 !内酯类 !银杏
酚酸 !多糖和氨基酸等化学成分 o具有抑菌杀菌作用 o杀虫作用 o抗肿瘤作用 o致突变 !致癌作用 o抗过敏作用 o过敏
作用 o对免疫功能的影响 o清除自由基 !抗衰老等药理活性 ∀指出了银杏外种皮研究存在的主要问题和今后研究的
主要方向 ∀
≈关键词 银杏外种皮 ~化学成分 ~药理作用 ~银杏酚酸 ~植物农药
≈中图分类号 u{w ~ u{x qx ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswlsu2sttu2sw
银杏是世界上珍贵的药用植物 o其叶 !果和外种皮等皆
具有药用开发价值 o被称为/全身都是宝的活化石0 ∀由银杏
叶开发而成的银杏提取物k∞¥l制剂是目前深受人们欢迎的
天然药物之一 o由白果开发而成的各种营养食品也很多 o但
唯有银杏外种皮的开发利用率较低 ∀据统计 o我国每年约有
v万吨左右外种皮作为废物被丢弃≈t o而研究发现 o银杏外种
皮具有多方面药理活性 o有较高的利用价值 ∀因此 o研究 !开
发利用银杏外种皮对综合利用银杏资源和保护生态环境具
有重要意义 o已成为当前研究的热点课题之一 ∀笔者结合自
己的研究工作就银杏外种皮的化学成分及其药理活性研究
现状作一综述 ∀
1 化学成分
银杏外种皮是银杏种子硬壳外面的部分 o俗名白果衣
胞 o其化学成分主要有以下几种 ∀
1 q1 黄酮类 银杏外种皮中的银杏黄酮 o主要是双黄酮
类≈u ov o包括银杏黄素kª¬±®ª¨·¬±l !异银杏黄素k¬¶² ª¬±®ª¨·¬±l !
金松双黄酮k¶¦¬¤§²³¬·¼¶¬±l !t2x. 2甲氧基白果素kt2x. 2° ·¨«²¬¼
¥¬¯²¥¨·¬±l及白果素k¥¬¯²¥¨·¬±l等 ∀龚跃新等≈w 用分光光度法
对银 杏 外 种 皮 中 的 黄 酮 含 量 进 行 了 测 定 o结 果 表
明银杏外种皮中黄酮含量为t qv h o低于银杏叶中的含量
x q|t h ∀
1 q2 内酯类 楼凤昌≈v 等首次从银杏外种皮中分离得到银
杏内酯 和银杏内酯
的混合物以及银杏内酯 ≤ ∀余碧
钰≈x 等测得银杏外种皮提取物银杏乙素混合物中 o银杏内酯
!银杏内酯
!银杏内酯 ≤和白果内酯含量分别为w qx h o
u qw h ot q| h和 v qs h o总量 tt q{ h ∀表明银杏外种皮中内酯
成分与银杏叶中相似 ∀
1 q3 银杏酚酸 银杏外种皮中含有多种银杏酚酸 ∀银杏酸
是一类水杨酸的衍生物 o其 y位上的侧链碳原子数可为 tv
至 tz o侧链双键数可为 s至 v个 o是一同系混合物 ∀目前已
从银杏外种皮中分离鉴定出了银杏酸kª¬±®ª²¯¬¦¤¦¬§l !银杏酚
kª¬±®ª²¯l和银杏二酚k¥¬¯²¥²¯l o见图 t ∀¤ªª¼ ≈y 等报道 o银杏
外种皮中含有 w种银杏酸 ≤tvΒs o ≤txΒt o ≤tzΒu和 ≤tzΒt o并测
定出含量分别为 s qt| h ov qts h os qsv h和 s quu h o总银杏酸
含量为 v qxw h ∀作者≈z 用 °2°≤ 法测得银杏外种皮中银
杏酸的含量为 x qwy h o用 ≤2∞≥2≥鉴定出 x种银杏酸成分
k≤tvΒs o≤txΒs o≤txΒt o≤tzΒt和 ≤tzΒul ∀可见 o银杏外种皮中银
杏酸含量较高 ∀
1 q4 多糖 宋根萍等≈{ 对银杏外种皮中的多糖进行了分
图 t 银杏酚酸的结构
析 o粗多糖得率为 y qx{ h o其中总糖含量为 {| qz h o还原糖为
x qt h o多糖为 {w qy h ∀粗多糖水解物中含葡萄糖 !果糖 !半
乳糖及鼠李糖 ∀作者用氧化还原法测定了银杏外种皮中总
糖和还原糖的含量 o其值分别为 {x qtu h和 z qzw h ∀
1 q5 氨基酸 银杏外种皮含有相当的氨基酸 ∀余碧钰等≈|
测定出银杏外种皮中 tz种氨基酸的含量为 z qttx h k银杏果
仁为 | qswt h l ∀作者测定的结果为 v qwx h ∀银杏外种皮除
含有以上主要化学成分外 o还含有白果醇 !Β2谷甾醇 !胡萝卜
苷 !棕榈酮 !儿茶酚 !原儿茶酸和微量元素等物质≈v o| ∀
2 药理活性研究
2 q1 抑菌 !杀菌作用 ∏µ¬² 和 ∏¥²等人≈ts2tw 研究了银
杏酸抑菌杀菌活性的构效关系 o结果表明 o变形链球菌的最
低抑菌浓度k ≤l与侧链双键数有关 o双键数越多 o≤ 越
低 o银杏酸 ≤txΒv o≤txΒu和 ≤txΒt的 ≤分别为t qxy ov qtv o
y qux °ª#pt o而饱和侧链银杏酸 ≤txΒs浓度为 {ss °ª#pt时
仍不显示抑菌活性 ~银杏酸抑制痤疮丙酸杆菌的 ≤ 最低 o
为 s qz{ °ª#pt o且与侧链不饱和度无关 ∀ ∏¥²等化学合成
了一系列侧链碳数和饱和度不同的银杏酸 o发现侧链为十碳
的银杏酸对金黄色葡萄球菌的抑菌活性最好 o而十二碳银杏
酸对痤疮丙酸杆菌和变形链球菌等的抑菌效果好 ∀天然植
物中一般很少含有抑制耐青霉素金黄色葡萄球菌活性成分 o
然而 o银杏酸却具有此种活性 o≤txΒv银杏酸的 ≤ 仅为 y qux
°ª#pt ∀
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第 u|卷第 u期
ussw年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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徐立春等≈tx 报道银杏外种皮石油醚提取物和乙醇提取
物对大部分实验真菌k如铁锈色小孢子菌 !迭瓦癣菌和羊毛
状小孢子菌等l有抑制生长作用 o其抑菌有效率 }乙醇提取物
为 {t h o石油醚提取物为 zv h o克霉唑为 zw h os qx h的银杏
外种皮中间体抑制真菌效能相当于 s qx h 的克霉唑 ∀文
献≈ty 报道从银杏外种皮中分离出的氢化白果酸在 tsss倍稀
释浓度时对苹果炭疽病菌和葡萄炭疽病菌的抑制率分别为
|{ q{ h和 |t q{ h ∀赵肃清等≈t 报道了银杏外种皮乙醇提取
液对水稻纹枯病 !黄瓜炭疽病菌和番茄青枯病菌的抑制效
果 o发现浓度为 s qu ª#pt的银杏外种皮提取液就显示明显
的抑制作用 o浓度为 u qs ª#pt的银杏外种皮提取液能明显
减少盆栽番茄因青枯病而导致的死亡率 ∀余碧钰等≈x 研究
了银杏酚酸作为植物农药的可行性 ∀tss倍稀释液对果树病
原菌k如柑桔炭疽病菌 !枇杷灰斑病菌 !苹果炭疽病菌 !苹果
轮纹病病菌 !苹果腐烂病菌和柑桔树脂病菌等l的抑制率达
zx h以上 ∀倪学文等≈tz 报道了银杏酸对玉米大斑病 !大麦条
纹病和稻纹枯病的抑制作用 o其抑制率都在 zs h以上 ∀
2 q2 杀虫作用 ∏¥²等≈t{ 报道银杏酚酸可杀死钉螺 o以
防血吸虫病传播 o⁄xs为银杏酸最低k≤txΒt为 t Λª#ªp tl o其
次为银杏二酚k≤txΒt为 z Λª#ªp tl和银杏酚k≤txΒt大于 tss
Λª#ªp tl ∀银杏酸 ≤txΒs和 ≤txΒt是昆虫前列腺素合成酶的抑
制剂≈t| o而该酶在昆虫繁殖中起着重要的作用 ∀文献≈x 还
报道了银杏酚酸农药的大田试验结果 ows倍稀释液在青菜田
里喷雾 v至 x §后 o菜青虫校正死亡率达 zx h以上 o此农药对
烟草和茄子田进行防治试验 o桃赤蚜和蛛砂叶螨 x §校正死
亡率分别为 zt qw h和 zy qw h ∀并指出 o此植物农药的杀虫机
理主要是使害虫拒食 o同时有毒杀和骨毒作用 ∀王杰等≈us
研究表明有明显抑制活性的成分是银杏酸 o用浓度为 t q|s ª
#®ªp t的银杏酸组分 ∞饲喂菜青虫 o最终校正死亡率可达
{t qy h o主要作用方式为拒食效应 o未观察到触杀作用 ∀
2 q3 抗肿瘤作用 ·²®¤º¤ 等≈ut 报道从银杏外种皮中分离
鉴定出 v种银杏酸k≤tvΒs o≤txΒt o≤tzΒtl !u种银杏酚k≤txΒt o
≤tzΒtl和 u种银杏二酚k≤txΒt o≤tzΒtl o它们对小鼠肉瘤 ≥t{s有
明显的抑制作用 ∀¬≥∏®等≈uu 报道从银杏外种皮的氯仿提
取物中分离得到银杏酸 !银杏酚和银杏二酚 o这些物质能抑
制多种人癌细胞的生长 o而对正常结肠细胞的细胞毒性小于
相应的结肠癌细胞 ∀¶¤² 等≈uv 从贾如树果汁中分离得到
tx碳银杏酸 o发现它们对
×2us乳腺癌细胞有强烈的抑制作
用 o∞⁄xs小于 us °ª#pt ∀许爱华等≈uw oux 发现银杏外种皮多
糖对小鼠肿瘤细胞生长有抑制作用 ∀对人肝癌 !胃癌及肺癌
细胞生长的抑制作用具有量效关系和时效关系 o外种皮多糖
与阿霉素合用 o对这 v种癌细胞株的抑制作用具有协同效
应 ∀外种皮多糖可抑制小鼠肝癌 o作用机理可能与阻止 u2
期细胞转移而影响癌细胞在细胞周期中的进程和干扰 ≥期
癌细胞 ⁄合成以及诱导肝癌细胞凋亡有关 ∀
2 q4 致突变 !致癌作用
¤±¨ µ¨¨ ≥等≈uy 用 z otu2二甲苯炭
疽菌素k⁄
l引发小鼠皮肤肿瘤 o发现与 t h的巴豆油丙酮
对照溶液相比 ot h和 u h的贾如树壳液k主要成分为银杏酚
酸l丙酮溶液对肿瘤生长有微弱的促进作用 ∀ • ¶¨·¨±§²µ©
等≈uz2u| 用碱性单细胞凝胶电泳试验模型评价了银杏酸的
⁄双螺旋断裂和对雄性威斯塔氏鼠k •¬¶·¤µµ¤·¶l肝细胞的
影响 o发现银杏酸具有基因毒性和促进肿瘤生长的作用 o即
具有致突变和致癌性 ∀而 ¨ ²µª¨ 等≈vs 则认为贾如树壳液
的石油醚提取物无致突变 !致癌和助致癌作用 ∀因此银杏外
种皮的致突变 !致癌和助致癌作用究竟如何 o还有待进一步
研究 ∀
2 q5 抗过敏作用和过敏作用 张洪泉等≈vt 研究了银杏外种
皮水溶性成分的抗过敏作用 o发现浓度为 tss °ª#®ªp t或 uss
°ª#®ªp t的水溶性成分能阻止过敏介质释放及肥大细胞脱颗
粒作用 o并能直接拮抗过敏介质引起的豚鼠回肠平滑肌的收
缩反应 ∀金巧秀等≈vu 报道银杏甲素k主要成分为银杏酚酸l
对过敏介质 和 ≥ ≥2 所引起的豚鼠回肠收缩有拮抗作
用 ∀而文献≈vv ovw 则报道了银杏外种皮中的成分之一银杏
酚酸的过敏作用 ∀研究发现银杏酸会引起豚鼠过敏 o导致过
敏性接触皮炎k≤⁄l o而银杏酚不会导致 ≤⁄∀不含银杏酸
的银杏提取物没有致敏性 o而含 t sss °ª#pt银杏酸的银杏
提取物却和纯银杏酸一样具有致敏性 ∀文献≈y ovx 则认为 o
银杏酚酸的致敏性还有待研究 ∀
2 q6 对免疫功能的影响 许爱华等≈vy 研究报道 }体外实
验 o银杏外种皮多糖可促进 ≤²± 诱导的荷瘤小鼠脾脏 × 淋
巴细胞增殖和 °≥诱导的荷瘤小鼠脾脏
淋巴细胞增殖 ~体
内实验 o可促进荷瘤小鼠 × 淋巴细胞增殖和
淋巴细胞增
殖 o还可增强荷瘤小鼠 ≤ 活性及 2u活性 o提示外种皮多
糖对荷瘤小鼠细胞免疫和体液免疫功能低下状态有显著调
节作用 ∀银杏外种皮多糖在体外可促进小鼠不同状态下的 ×
淋巴细胞总数≈vz o并能促进 ≤¼所致免疫抑制小鼠的 ⁄≤ 反
应 o提示多糖可促进 × 淋巴细胞介导的细胞免疫功能 o这对
防癌抗癌具有重要的意义 ∀而 ²¦«∞等≈v{ 用 淋巴结测定
k³²³¯¬·¨¤¯ ¼¯°³«±²§¨ ¤¶¶¤¼o°l小鼠模型试验了银杏酸的
免疫毒素作用 o发现银杏酸引起了淋巴组织增生反应 o因此
在银杏提取物中必须尽可能使它降到最低 ∀可见 o银杏外种
皮多糖可增强免疫功能 o而银杏酚酸却具有免疫毒性 ∀
2 q7 清除自由基 !抗衰老作用 许爱华等≈v| ows 报道了银杏
外种皮多糖对不同状态小鼠血清 ≥⁄和 ⁄ 形成的影响 o
发现可明显提高荷瘤小鼠血清 ≥⁄活性 o并能降低其 ⁄
含量 o也能改善 ≤×÷ 抑制小鼠的上述指标 o但对正常小鼠则
无明显影响 o说明外种皮多糖可促进机体在病理状态下的自
由基清除能力 o减少自由基对机体的攻击 o提示银杏外种皮
多糖可延缓荷瘤小鼠衰老 ∀ ¤¶¤·² 等≈wt 试验了银杏酸抑
制透明质酸酶 !酪氨酸酶和清除自由基能力 o发现它们具有
很强的抑制酶活和清除自由基能力 o对透明质酸酶的抑制率
高达 |s h以上 ∀
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第 u|卷第 u期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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银杏外种皮除具有以上药理活性外 o其有关成分还具有
抗炎 !对心血管作用和对呼吸系统作用等活性 ∀
3 结束语
综上所述 o银杏外种皮含有多种活性化学成分和营养成
分 o药理活性广泛而独特 o可用于药品 !保健品和植物农药的
开发 o具有广阔的应用前景 ∀然而目前有关银杏外种皮的研
究还存在以下主要问题 }≠ 对银杏外种皮中有些化学成分
提取 !分离和纯化的研究不够 o未能得到有关成分的高纯度
混合物和单体 ~ 对外种皮主要化学成分的药理活性研究
还不够深入 o有关药理活性的作用部位不甚明确 !有效成分
及作用机理未能探明 ~≈ 某些成分的药理活性试验得到了
相反的研究结果 o如银杏酚酸的过敏性等 ~…外种皮开发利
用研究甚少 ∀以上这些也是今后研究的主要方向 o迫切需要
科技工作者进一步探究 o为我国银杏外种皮的综合利用 !环
境保护作出贡献 ∀
≈参考文献
≈t 赵肃清 o蔡燕飞 o文永新 o等 q银杏外种皮提取液对农作物病原
菌抑制效应研究 q农业环境保护 ousst ouskxl }vy{ q
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资源与环境 ot||x owkul }tz q
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大学学报 ot||{ ou|kwl }vty q
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较 q中草药 ot||t ouuk{l }vzy q
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苏农业研究 ot||| ouskwl }t q
≈y ¤ªª¼ o²¦«∞q≤«¨ °¬¶·µ¼ ¤±§¥¬²¯²ª¼ ²©¤¯®¼¯³«¨ ±²¯¶©µ²° Γινκγο
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银杏酸的含量 q分析化学 oussu ovsk{l }|st q
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农学院学报 ot||z ot{kvl }wy q
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生长抑制的研究 q微生物学通报 ot||t ot{kwl }uux q
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生长与拒食活性的研究 q扬州大学学报 oussu ouvktl }zu q
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抑制作用及与阿霉素的协同效应 q中国新药杂志 ousss o|kttl }
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≈ux 许爱华 o贾筱琴 o陈华圣 o等 q银杏外种皮多糖抑制小鼠肝癌
及诱导肝癌细胞凋亡的研究 q中药新药与临床药理 ousst otu
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作用 q中国中药杂志 ot||s otxk{l }w{ q
≈vu 金巧秀 o许丽丽 o夏叶玲 o等 q银杏甲素对免疫功能的影响及其
拮抗过敏介质的作用 q中药药理与临床 ot||x ottkvl }vv q
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第 u|卷第 u期
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中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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≈ws 许爱华 o王玲 o李永华 o等 q银杏外种皮多糖延缓荷瘤小鼠衰老
的实验研究 q辽宁中医杂志 ot||z ouwk|l }wu| q
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kt . Σχηοολ οφ Πηαρµαχψ, ϑιανγσυ Υνιϖερσιτψ, Ζηενϕιανγ utusst , ϑιανγσυ , Χηινα ;
u . Σχηοολ οφ Χηεµιστρψ ανδ Χηεµιχαλ Ενγινεερινγ , ϑιανγσυ Υνιϖερσιτψ, Ζηενϕιανγ utustv , ϑιανγσυ , Χηινα ;
v . Σχηοολ οφ Βιολογιχαλ ανδ Ενϖιρονµενταλ Ενγινεερινγ , ϑιανγσυ Υνιϖερσιτψ, Ζηενϕιανγ , utustv ϑιανγσυ , Χηιναl
[ Αβστραχτ] ׫¨ ¤¯·¨¶·³µ²ªµ¨¶¶¬± µ¨¶¨¤µ¦«²± ¦²±¶·¬·∏¨±·¶¤±§³«¤µ°¤¦²¯²ª¬¦¤¯ ¤¦·¬√¬·¬¨¶²©¶¤µ¦²·¨¶·¤¶²© Γινκγο βιλοβα «¤¶¥¨ ±¨ ¶·∏§2
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[ Κεψ ωορδσ] ¶¤µ¦²·¨¶·¤²© Γινκγο βιλοβα ~¦²±¶·¬·∏¨±·~³«¤µ°¤¦²¯²ª¬¦¤¯ ¤¦·¬√¬·¼~¤¯®¼¯³«¨ ±²¯¶~³¯¤±·³¨¶·¬¦¬§¨
≈责任编辑 古云侠
苦参碱类抗肿瘤作用机制研究的新进展
张鸣杰 3 o黄 建
k浙江大学 医学院 附属第二医院 肿瘤科 o浙江 杭州 vtsss|l
≈摘要 苦参碱类生物碱作为一种传统中药的活性成分 o在抗炎 !抗心律失常 !抗肝纤维化等方面有重要的应用
价值 o笔者就目前对苦参碱类在抑制肿瘤增殖 !诱导分化和凋亡 !抗肿瘤浸润和远处转移 !抑制肿瘤新生血管形成 !减
轻致肿瘤炎症和抑制肿瘤耐药性 !减低化疗不良作用 !增强肿瘤宿主免疫功能 o肿瘤预防性化疗等各个方面的作用及
其机制的最新研究进展作一综述 ∀
≈关键词 苦参碱 ~肿瘤 ~中药
≈中图分类号 u{x qx ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukusswlsu2sttx2sw
苦参碱类生物碱是从中药苦参 Σοπηοραφλαϖεσχενσ ¬·的干
燥根中提取的一类活性物质 o包括苦参碱k°¤·µ¬±¨ o ×l o氧
化苦参碱k²¬¼°¤·µ¬±¨ o÷≠l等≈t ∀其中对苦参碱的研究最为
≈收稿日期 ussv2s|2uy
≈基金项目 浙江省自然科学基金资助项目 k{≤stsxxl
≈通讯作者 3张鸣杰 oר¯ }ksxztl{zuvs{tz o ∞2°¤¬¯}½°utwy
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深入广泛 o它的化学式为 ≤txuwus o属于四环的喹嗪啶类 o分
子骨架可看作 u个喹嗪啶环的杂体 ∀苦参碱类作为一种传
统的中药成分在抗炎 !抗心律失常方面有重要应用价值 o但
最近的研究结果表明其对于肿瘤的防治也有很大的影响 o有
关苦参碱类抗肿瘤机制的研究目前已成为抗癌中药研究的
一个热点 o而针对这些作用机制的研究定会开发出新型的与
苦参碱抗肿瘤作用同一分子靶点的药物 o这将会为肿瘤治疗
开辟一条新的途径 ∀
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第 u|卷第 u期
ussw年 u月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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