全 文 ：º¬·« ≥¬°¬¯¤µ •¬±ª ≥∏¥¶·¬·∏·¬²±q ’µª¤±¬¦ ¤¶¶ ≥³¨ ¦·µ²° ·¨µ¼ o
t|{x ouskvl }uwz q
≈x  丛浦珠 q质谱学在天然有机化学中的应用 q北京 }科学出版社 o
t|{z oy|y q
Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ Χηινεσε Μεδιχιναλ Πλαντ
Ηεµιστεπτα λψρατα Βυνγε
• ∞‘ ≠∏2¯¬±o ≠ „‘Š ∏±2¶«¤±
kŒ±¶·¬·∏·¨ ²©  §¨¬¦¬±¤¯ °¯ ¤±·¶o≤«¬±¨ ¶¨ „¦¤§¨ °¼ ²©  §¨¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶¤±§
° ®¨¬±ª ˜±¬²±  §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ …¨ ¬­¬±ª tsss|w o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ ¶¨³¤µ¤·¨ ¤±§¬§¨ ±·¬©¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²©·«¨ º«²¯¨³¯¤±·qΜετηοδ :׫¨
¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¨·µ¤¦·¨§ º¬·«¶²¯√ ±¨·¶o¬¶²¯¤·¨§ ¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§ ¥¼ ¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦
° ·¨«²§¶o¶∏¦«¤¶Œ• o  ≥ ¤±§t‹ ‘ • qΡεσυλτ :ƒ¬√¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶«¨ ±·µ¬¤±·¤±¨ ´ o·¤µ¤¬¤¶·¨µ¼¯
¤¦¨·¤·¨ µ o·¤µ¤¬¤¶·¨µ²¯ ¶ oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ · o¤±§¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ ∏ qΧονχλυσιον : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶ ¶ ¤±§ ∏ º µ¨¨
²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¨ ³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Ηε µιστεπτα λψρατα ~·µ¬·¨µ³¨ ±¨ ~¶·¨µ²¯
≈责任编辑 徐美珍 
山丹芍药汤化学成分的分离与鉴定k ´l
文志明 o徐礼
k中国医学科学院 中国协和医科大学 药物研究所 o北京 tsssxsl
≈摘要  目的 }对山丹芍药汤化学成分进行研究 ∀方法 }水提醇沉法制备样品 o氯仿 !乙酸乙酯和水饱和正丁醇
提取 o硅胶 !聚酰胺柱进行分离 o物理 !化学和光谱学方法鉴定化合物 ∀结果和结论 }从氯仿和乙酸乙酯提取部分分
得 y个化合物 o为丹参酮 µ „ !苯甲酸 !阿魏酸 !隐丹参酮 !Β2谷甾醇和熊果酸 ∀
≈关键词  山丹芍药汤 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlsy2swsy2sv
中药复方是中医治病的主要临床应用形式 o复
方中的化学成分是中药发挥药效作用的物质基础 ∀
进行复方化学成分的研究 o在阐明中医的方药理论 o
揭示中药的配伍规则和作用机制 o优化制剂工艺 o制
定质控标准 o实现中医药现代化并走向国际市场等
方面均具重要意义≈t  ∀山丹芍药汤由山楂 !丹参和
赤芍 v味药组成 o临床主要用于治疗高脂血症 ∀药
效学研究结果证明 o山丹芍药汤具有明显的调血脂
作用≈u  ∀在进行山丹芍药汤调血脂药效学研究的同
≈收稿日期  usss2sx2u|
时 o我们对其化学成分进行了系统研究 ∀根据山丹
芍药汤的临床应用方式 o采用水提醇沉法制备样品 o
然后依次用氯仿 !乙酸乙酯和水饱和正丁醇进行提
取 o结合各种色谱分离技术和光谱学方法研究其化
学成分 o共获得 tx个化合物 o均属各单味药所含化
学成分 ∀本文报道从氯仿和乙酸乙酯提取部分获得
的 y个化合物 o分别为丹参酮 µ „ !苯甲酸 !阿魏酸 !
隐丹参酮 !Β2谷甾醇和熊果酸 ∀
1 材料与仪器
山里红 Χραταεγυσ πιννατιφιδα …ª¨ q√¤µq µ αϕορ
‘q∞q …µqo丹参 Σαλϖια µιλτιορρηιζα …ª¨ q和赤芍
#ysw#
第 uy卷第 y期
usst年 y月
中 国 中 药 杂 志
≤«¬±¤²∏µ±¤¯ ²© ≤«¬±¨ ¶¨ ¤·¨µ¬¤  §¨¬¦¤
∂ ²¯ quy o‘²qy
∏±¨ ousst
Παεονια λαχτιφλορα °¤¯¯q饮片均购自北京同仁堂集团
公司 o中国医学科学院药物研究所宋万志教授鉴定 ∀
柱色谱及薄层色谱用硅胶 Š oŠƒuxwk青岛海洋化工
厂l o柱色谱用聚酰胺 tss ∗ tvs目k湖南澧县一中化
工厂l o薄层色谱用聚酰胺薄膜k浙江黄岩四青生化
材料厂l o大孔吸附树脂 „…2{型k南开大学化工厂l ∀
其他药品与试剂均为分析纯或化学纯 ∀
Ž²©¯ µ¨型显微熔点测定仪k未校正l o≥«¬°¤§½∏
˜ ∂2vsss型紫外可见光分光光度计 o‘¬¦²¯ ·¨Œ°³¤¦·
wss型红外光谱仪 o∂ Š „…2uƒ 型质谱仪 o…µ∏®¨ µ2
xss型和 „ • ÷2wss 型核磁共振仪 o÷2y 型转蒸发
仪 ∀
2 提取与分离
山楂 !丹参和赤芍饮片kx ®ªl按处方比例混合 o
加 ts倍量水室温浸泡 s qx «o加热至沸后保持微沸
t qx «o趁热过滤 o收集滤液 ∀滤渣再加 {倍量水同
法煎煮 ∀合并 u次煎煮滤液 o减压浓缩得水煎剂ku
ª# °¯ p tl ∀水煎剂经乙醇醇沉k最终浓度为 zx h lu
次 o得醇沉和醇溶部分 ∀醇溶部分减压浓缩除尽乙
醇 o热水溶解成混悬液 o依次用氯仿 !乙酸乙酯和水
饱和正丁醇提取 o减压浓缩得氯仿kz ªl !乙酸乙酯
k|v ªl水饱和正丁醇提取物及水溶物 ∀氯仿部分 x
ª经反复硅胶柱色谱分离 o氯仿2甲醇梯度洗脱和制
备 ׏≤ 分离 o得化合物 tk{ °ªl ou ktxs °ªl ov kus
°ªl ~乙酸乙酯部分 vs ª经反复硅胶柱色谱分离 o氯
仿2甲醇梯度洗脱和制备 ׏≤ 分离 o得化合物 wkts
°ªl oxkws °ªl oyktx °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 t 桔红色针状结晶k甲醇l o°³usu ∗
usw ε ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }uuv ouxu ouy{ ouzv o
vxs ∀ Œ• k Ž…µl ¦°p t } u|xw o u|uw o ty|v o tyzs
k ≤ ’ l otx{t otxvz otwysk„µl otwu{ otv{t otu{w o
tt|u ottx| o|tw o{vx oz|w ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}u|wk  n o基
峰l ouz|k  p ≤ ‹vl ouytk  p ≤ ‹v p ‹u’l ouxtk  p
≤ ‹v p ≤ ’l ouvv ouuu ousx ot{| otz{ otyx otxu otu| o
ttx ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}t qu|k¶oy‹ ou ≅ ≤ ‹vl ot qyw
k° ou‹ ov2‹l ot qz{k¥µ ° ou‹ ou2‹l ou quxk¶ov‹ o
≤ ‹vl ov qtzk·ou‹ o€ y qx ‹½ot2‹l oz qutk¶ot‹ otx2
‹ l oz qxwk§ot‹ o€ z q{‹½oz2‹l oz qyuk§ot‹ o€
z q{ ‹½oy2‹l ∀以上数据与文献报道基本一致≈v  o
且与标准品k中国药品生物制品检定所l混合熔点不
下降 o׏≤ 对照 • φ 值相同 o故鉴定为丹参酮 µ „
k·¤±¶«¬±²±¨ µ „l ∀
化合物 u 无色针状结晶k乙醇l o°³tut ∗ tuv
ε ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }uvs ouzt ouz| ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }vszu ovsts ou{vv ouyzx ouxx|k≤ ’ ’ ‹l oty{{
k ≤ ’ l otysv otx{v otwxwk„µl otwux otvuz otu|u o
tt{y ott{s ottu{ otszv otsux o|vw o{ts ozs{ oy{x o
yyz ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}tuuk  n l otsxk  p ’ ‹l ozzk  p
≤ ’ ’ ‹l oxtk基峰l owx ov| ∀以上数据与标准品基本
一致 o且混合熔点不下降 o׏≤ 对照 • φ 值相同 o故
鉴定为苯甲酸k¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 v 白色针状结晶k甲醇l o°³tzs ∗ tzu
ε ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }ut{ ouvu ou|s ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }vwvyk’ ‹l ovstz ou|zs oty|tk ≤ ’ l otyus o
tyst otxt{ otwyyk„µl otwvv otwtu otv{u otvux otuzz o
tusx ottzy otsvy o|zu o|wz o{xu o{sw ozxu oy{z ∀ ∞Œ2
 ≥ °r½}t|wk  n o基峰l otz|k  p ≤ ‹vl otzzk  p
’ ‹l otytk  p ≤ ‹v p ‹u ’l otxt otvvktyt p ≤ ’l o
tsx o{| ozz oxt ov| ∀以上数据与文献报道的基本一
致≈w ox  o且与标准品混合熔点不下降 o׏≤ 对照 • φ
值相同 o故鉴定为阿魏酸k©¨µ∏¯¬¦¤¦¬§l ∀
化合物 w 橙红色针状结晶k甲醇l o°³ t{v ∗
t{x ε ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }uus ouyv ouzu ou|s o
vxz ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }u|xy ou|uz ou{zt oty{w otyxu
k ≤ ’ l otyuw otxx{ otwywk„µl otwtz otwsv otvzx o
tvvx otvsu otu|w ott|y otty| ottwu o|wv o{xs o{wv o
zvx ozss oyzt ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}u|y k  n l ou{t k  p
≤ ‹vl ouy{k  p ≤ ’l ouxvk  p ≤ ‹v p ≤ ’ o基峰l o
uvx ouux otzt otyx otxu otu{ otsx o{| ∀t ‹ ‘ •
k≤⁄≤ v¯l∆}t qu|k¶oy‹ ou ≅ ≤ ‹vl ot qvwk§ov‹ o€ y q|
‹½o≤ ‹vl ot qywk ° ou‹ ov2‹l ot qz{k ° ou‹ ou2‹l o
v qusk·ou‹ o€ y qv ‹½ot2‹l ov qx{k¥µ ° ot‹ oty2
‹l ow qvxk´ot‹ o€ y qx ‹½otx2‹l ow q{zk·ot‹ o€
| qv ‹½otx2‹l oz qwzk§ot‹ o€ z q{ ‹½oz2‹l oz qyu
k§ot‹ o€ z q{ ‹½oy2‹l ∀以上数据与文献报道的
基本一致≈v  o故鉴定为隐丹参酮k¦µ¼³·²·¤±¶«¬±²±¨ l ∀
化合物 x 白色片状结晶k石油醚l o°³ tvy ∗
tv{ ε ∀ ¬¨¥¨µ°¤±±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬
k  ’¨ ‹l±° }usv ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vwsvk’ ‹l ou|ys o
u|vv ou{yy otwyy otvzz ottvu otsxx otsuu o|zu o|x{ o
{v| o{ss ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wtwk  n l ov||k  p ≤ ‹vl o
v|yk  p ‹u ’l ov{tk  p ≤ ‹v p ‹u’l ovxt ovu| o
#zsw#
第 uy卷第 y期
usst年 y月
中 国 中 药 杂 志
≤«¬±¤²∏µ±¤¯ ²© ≤«¬±¨ ¶¨ ¤·¨µ¬¤  §¨¬¦¤
∂ ²¯ quy o‘²qy
∏±¨ ousst
vtw ovsv ouzv ouxx outv ot|| otzv otwx otut otsx o|v o
{t oy| oxx ∀以上数据与文献报道的基本一致≈y  o且
与标准品混合熔点不下降 o׏≤ 对照 • φ 值相同 o故
鉴定为 Β2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯l ∀
化合物 y 白色针状结晶k甲醇l o°³u{x ∗ u{z
ε ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬k  ’¨ ‹l±° }us{ ∀Œ• kŽ…µl¦°p t }vwsu
k’ ‹ l ou|w{ ou|u{ ou{y| otztt k ≤ ’ l oty|v o
tyx{ otwxy otv{z otvzz otuww ott{z otswv o||z o|xs o
zyu oyyt ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wxyk  n l owv{k  p ‹u’l o
wtsk  p ‹u ’ p ≤ ’l ovzz ovw| ovss ouw{k基峰l out| o
usz ousvkuw{ p ≤ ’ ’ ‹l ot{| otzx otwz otvv ott| o
tsx o{t oxx ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}s qyx k¶ov‹ o
≤ ‹vl os qzwk¶ov‹ o≤ ‹vl os q{{k¶oy‹ ou ≅ ≤ ‹vl os q|s
k¶oy‹ ou ≅ ≤ ‹vl ot qsvk¶ov‹ o≤ ‹vl ow qu|k·ot‹ ov2
‹l ox qttk·ot‹ otu2‹l ∀tv≤ ‘ • k≤x⁄x‘l∆}v| qtk≤2
tl ouz quk≤2ul ozy q|k≤2vl ov| quk≤2wl oxw q|k≤2xl o
t{ quk≤2yl ovu q|k≤2zl ov| qwk≤2{l owy q|k≤2|l ovy qx
k≤2tsl ouv qsk≤2ttl otuw qyk≤2tul otv{ quk≤2tvl o
wt q{k≤2twl ou{ qwk≤2txl ouw qsk≤2tyl owz qtk≤2tzl o
xu qxk≤2t{l ov| q|k≤2t|l ov| qyk≤2usl ovu q|k≤2utl o
vy qzk≤2uul ouz qzk≤2uvl otx qwk≤2uwl oty qvk≤2uxl o
tz quk≤2uyl ouv qwk≤2uzl otz{ quk≤2u{l otz qtk≤2
u|l out qvk≤2vsl ∀以上数据与文献报道的基本一
致≈z ∗ |  o且与标准品混合熔点不下降 o׏≤ 对照 • φ
值相同 o故鉴定为熊果酸k∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§l ∀
≈参考文献 
≈t  文志明 o徐礼 q中药复方化学成分的研究进展 q中草药 o
t||| ovskyl }wy{ q
≈u  文志明 o屈志炜 o徐礼 q山丹芍药汤调血脂药效作用及其活
性成分追踪与评价 q中草药 ousss ovtkyl }wvx q
≈v  房其年 o张佩玲 o徐宗沛 q丹参抗菌有效成分的研究 q化学学
报 ot|zy ovwkvl }t|z q
≈w  孔令义 o闵知大 q一品红茎叶化学成分的研究 q中草药 ot||y o
uzk{l }wxv q
≈x  凌 云 o张永林 o蔡 申 o等 q碱地蒲公英的化学成分研究 q中
国中药杂志 ot||{ ouvkwl }uvu q
≈y  国家医药管理局中草药情报中心站 q植物药有效成分手册 q北
京 }人民卫生出版社 ot|{y q|y{ q
≈z  石 钺 o王慧丽 o马冰如 q软枣猕猴桃叶化学成分的研究 q中国
中药杂志 ot||u otzktl }vy q
≈{  刘锡葵 o李 薇 q马钱子果化学成分研究 q中草药 ot||{ ou|kzl }
wvx q
≈|  何心亮 o王风云 o吴维群 q山楂中熊果酸的提取分离及含量测
定 q中成药 ot|{{ o{ }vs q
Ισολατιον ανδ Ελυχιδατιον οφ Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ
Σηανδανσηαοψαο ∆εχοχτιον( ´)
• ∞‘«¬2°¬±ªo÷ ˜ ¬2¬¬±
kŒ±¶·¬·∏·¨ ²© ¤·¨µ¬¤  §¨¬¦¤o≤«¬±¨ ¶¨ „¦¤§¨ °¼ ²©  §¨¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶¤±§
° ®¨¬±ª ˜±¬²±  §¨¬¦¤¯ ≤²¯¯¨ ª¨ o …¨ ¬­¬±ª tsssxs o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© ≥«¤±§¤±¶«¤²¼¤² ⁄¨ ¦²¦·¬²±qΜετηοδ : ׫¨
¶¤°³¯¨ º¤¶³µ¨³¤µ¨§∏¶¬±ª¥²¬¯¬±ª º¤·¨µo·«¨ ± ³µ¨¦¬³¬·¤·¨§¥¼ zx h ·¨«¤±²¯ q ׫¨ ·¨«¤±²¯ ¶²¯∏¥¯¨©µ¤¦·¬²± º¤¶
¬¨·µ¤¦·¨§¥¼¦«¯²µ²©²µ° o ·¨«¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ¤±§ ν2¥∏·¤±²¯ µ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼ q׫¨ ¬¨·µ¤¦·¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§∏¶¬±ª¶¬¯¬¦¤ª¨¯¤±§
³²¯¼¤°¬§¨ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ o¤±§·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ²¶¦²³¬¦
° ·¨«²§¶qΡεσυλτ :≥¬¬¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ¦«¯²µ²©²µ° ¤±§ ·¨«¼¯ ¤¦¨·¤·¨ ¬¨·µ¤¦·¶o¤±§¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶
·¤±¶«¬±²±¨ µ „ o ¥¨ ±½²¬¦¤¦¬§o©¨µ∏¯¬¦¤¦¬§o¦µ¼³·²·¤±¶«¬±²±¨ oΒ2¶·¬·²¶·¨µ²¯ ¤±§∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§µ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼ qΧονχλυ2
σιον :„ ³µ¨ ¬¯°¬±¤µ¼ ¶·∏§¼ ²± ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ·µ¤§¬·¬²±¤¯ ≤«¬±¨ ¶¨ ¦²°³²∏±§µ¨¦¬³¨ ≥«¤±§¤±¶«¤²¼¤²
⁄¨ ¦²¦·¬²±¬¶µ¨³²µ·¨§q
[ Κεψ ωορδσ] ≥«¤±§¤±¶«¤²¼¤² ⁄¨ ¦²¦·¬²±~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 徐美珍 
#{sw#
第 uy卷第 y期
usst年 y月
中 国 中 药 杂 志
≤«¬±¤²∏µ±¤¯ ²© ≤«¬±¨ ¶¨ ¤·¨µ¬¤  §¨¬¦¤
∂ ²¯ quy o‘²qy
∏±¨ ousst