全 文 ：棉毛橐吾的化学成分
李云森t o罗士德u o张 勉t o陈纪军u o王峥涛t
kt q中国药科大学 生药研究室 o江苏 南京 utssv{ ~
u q中国科学院 昆明植物所 o云南 昆明 yxsuswl
≈摘要 目的 }研究棉毛橐吾药用部位的化学成分 ∀方法 }硅胶 o ³t{ o≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 柱色谱分离 o o
≥ o o ∂ 等鉴定结构 ∀结果 }分离到 y个化合物 o对羟基苯乙酮 ~{Α2«¼§µ²¬¼2zkttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Β2²¯¬§¨ ~伞形
花内酯 ~顺芷酸 ~yΒ2«¼§µ²¬¼2zkttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Α2²¯¬§¨ ~Β2胡萝卜苷 ~t个混和物 Β2谷甾醇及豆甾醇 ∀结论 }均为
首次从该植物中获得 ∀
≈关键词 棉毛橐吾 ~化学成分 ~对羟基苯乙酮 ~倍半萜
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstltu2s{vx2sv
棉毛橐吾为菊科橐吾属植物 o主要分布于西南
等地区 o云南省内主产于丽江 !中甸 !德钦 !会泽 !鹤
庆等县 ∀药用根及根茎 o性寒味甘 o具有温肺化痰 !
平喘止咳的功效 o主要治疗肺结核 o咳血 o伤风咳嗽
以及白带 o跌打损伤等症≈t ∀纳西族用其治疗黄疸
性肝炎 o其化学成分未见报道 ∀我们对其根和根茎
作了化学成分的研究 o分离到 y个化合物 }对羟基苯
乙酮kw2«¼§µ²¬¼¤¦¨·²³¯ ±¨²±¨ o´l o{Α2«¼§µ²¬¼2zkttl2
µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Β2²¯¬§¨ k µl o伞形花内酯k ¶l o顺芷
酸k ·l oyΒ2«¼§µ²¬¼2zkttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Α2²¯¬§¨
k ∏l oΒ2胡萝卜苷k √ l ~t个混和物 }Β2谷甾醇及豆甾
醇混和物k º l ∀以上化合物均为首次从棉毛橐吾中
分离得到 ∀
1 仪器与材料
÷ ≤2t显微熔点仪k温度未校正l o⁄¬³2vys旋光
仪 o∂ ∏·² ≥³¨¦2vsss质谱仪 o
¬²2 ¤§ƒ×≥2tvx红
外光谱仪 o
µ∏®¨ µ 2wss o
µ∏®¨ µ⁄∞÷2xss超导核
磁共振仪k× ≥内标l ∀柱色谱硅胶为青岛海洋化
工厂生产 o ³t{为 µ¨¦®公司生产 o≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2
us为日本三菱化成公司生产 ∀实验材料 Λιγυλαρια
ϖελλερεα kƒµ¤±¦«ql ¤±§2 ¤½½q采自云南省丽江县
玉龙雪山草坡 o中国药科大学张勉博士鉴定 ∀
2 提取与分离
根和根 x qs ®ªo粉碎 o|x h乙醇冷浸提取kus
≅ vl o回收乙醇得浸膏 vzu qv ªo浸膏加水 o依次用石
≈收稿日期 usss2tu2tx
≈基金项目 国家杰出青年基金资助项目kv|{uxtu|l
油醚 !乙酸乙酯 !正丁醇萃取 o分别得萃取物 tut qs o
zs qx owv qu ª∀石油醚部分经硅胶kuss ∗ vss目l柱
色谱 o石油醚2乙酸乙酯梯度洗脱 o再反复硅胶 加
压 !减压柱色谱分得结晶 ·kt qx ªl o∏kus °ªl o√
ku qs ªl ∀乙酸乙酯部分经硅胶kuss ∗ vss目l柱色
谱 o≤ ≤ v¯2 u¨≤ 梯度洗脱 o再硅胶 反复柱色谱 o
³2t{ o≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 柱分离得结晶 ´ kux °ªl o
µktx °ªl o¶kus °ªl o√ kt qs ªl ∀
3 鉴定
化合物 ´ 白色针状结晶k u¨≤ l o°³ ts|
ε ∀∞2 ≥ °r½}tvyk n oyxl otutktssl otszktxl o
|vkytl ozzkuyl ozwktxl oyxkyxl oxvkvul ∀t
k ≤⁄≤ v¯l∆}z q|tku o§§o { q| ou qu½ o2u oyl o
y q|{ku o§§o { q| ou qu ½o2v oxl ou qx|kv o¶o
l¨ ∀tv≤ k≤⁄≤ v¯l∆}tyu qtk¶o≤2tl otvt qxk§o≤2
ul ottx q|k§o≤2vl otu| qyk¶o≤2wl ottx qyk§o≤2xl o
tvt qxk§o≤2yl ot|| qwk¶o ≤ l ouy qwk´o l¨ ∀以
上数据与对羟基苯乙酮文献数据一致≈u ∀
化合物 µ 白色针状结晶k∞·¦l o°³z{ ∗ {s
ε ∀ k
µl¦°p t }vwws otz|s otzs| ∀ ∂ Κ∞·°¤¬ kΕl
±° }ut{kttyssl ∀ ∞2 ≥ °r½}uxsk n owxl ouvu
kt{l ouuukxul otuykt{l ots|ktssl o|tku|l o{tkuvl o
yzkvtl oxvkwxl ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}s qyxkv o类似
§峰 ow2 l¨ os q|skv o¶ox2 l¨ ot qywkv o¶ott2
l¨ ∀tv≤ k≤⁄≤ v¯l∆}us qwk·o≤2tl ouy qtk·o≤2
ul ovs qxk·o≤2vl ou| qxk§o≤2wl ows quk¶o≤2xl ovw q|
k·o≤2yl otys qsk¶o≤2zl otsw qvk¶o≤2{l ov{ q{k·o≤2
#xv{#
第 uy卷第 tu期
usst年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qtu
⁄¨ ¦qousst
|l ov| qxk§o≤2tsl otut qzk¶o≤2ttl otzv quk¶ o≤2tul o
z q|k´o≤2tvl out quk´o≤2twl otx q{k´o≤2txl ∀以上
数据与 {Α2«¼§µ²¬¼2z kttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Β2²¯¬§¨
文献数据对照一致≈v ∀
化合物 ¶ 白色针状结晶k u¨≤ l o紫外光下
呈蓝色荧光 o°³ uut ∗ uuv ε ∀ k
µl¦°p t }
vt{s otzss otyzx otyss otxxs otwxs o{vx ∀ ∞2 ≥ °r
½}tyuk n o||l otvwktssl otsxkyxl oz{k{tl ozw
ktyl oy|kv|l oyvkxtl oxxkvxl ∀t k≤x⁄xl∆}
z qyukt o§o | qu ½o2wl oz qvxkt o§o { qu
½o2xl oy q|{kt o§o { qu ½o2yl oy q|ykt o§o
| qu ½o2vl ox qsvk¥µ¶o l ∀tv≤ k≤x⁄xl
∆}tyt qsk¶o≤2ul ottu quk§ o≤2vl otww qvk§o≤2wl o
tu| q|zk§o≤2xl ottw qsk§o≤2yl otyv qsk¶o≤2zl o
tsv qwk§o≤2{l otxy q|k¶o≤2|l ottu qtk¶o≤2tsl ∀以
上数据与伞形花内酯文献数据对照一致≈w ∀
化合物 · 白色块状结晶k石油醚l o°³yv ∗ yw
ε o溴甲酚蓝阳性 ∀t k ≤⁄≤ v¯ l ∆}tu qxw
k≤ l oy quxkt o§´ o z qu ot qw ½o2vl ou qsw
kv o2wl ot q|ukv o·o2xl ∀tv ≤ k≤⁄≤ v¯l∆}
tzw qtk¶o≤2tl otuz quk¶o≤2ul otwt quk§o≤2vl ous qv
k´o≤2wl oty qsk´o≤2xl ∀与顺芷酸标准品 ×≤ ©一
致 o混和熔点不下降 o故推断为顺芷酸 ∀
化合物 ∏ 白色针晶k∞·¦l o≈Α n utv β
k≤ ≤ v¯ ot qtsl ∀ ∂ Κ∞·°¤¬ kΕl±° }ut|ktvwssl ∀
k
µl¦°p t }vwus otzws otzts oty|s ∀ ∞2 ≥ °r½}
uxsk n owxl ouvuk|l otwtkwxl otu{kuwl otuvk{tl o
ts|kyxl o|xkwxl o{tkw|l oy|ktssl oxxkzsl ∀t
k≤⁄≤ v¯l∆}x qtukt o° o2{Βl ow qzskt o¶o2
yΑl ot q{xkv o§o u qs ½ott2 l¨ ot qtukv o¶ox2
l¨ os qz|kv o类似 §峰 ow2 l¨ ∀tv ≤ k≤⁄≤ v¯l
∆}t| q|k·o≤2tl oux q{k·o≤2ul ovs qxk·o≤2vl ou| qwk§o
≤2wl owu q|k¶o≤2xl oz{ qvk§o≤2yl otyt qw k¶o≤2zl o
y| q|k§o≤2{l ovx qsk·o≤2|l ovv q{k§o≤2tsl otut qzk¶o
≤2ttl otzw qzk¶o≤2tul o{ qzk´o≤2tvl oty qvk´o≤2twl o
ty quk´o≤2txl ∀以上数据与文献数据一致≈x o故推
断为 yΒ2«¼§µ²¬¼2zkttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Α2²¯¬§¨ ∀
化合物 √ °³u|z ∗ u|{ ε o硫酸2香蓝醛显紫
色 ∀与胡萝卜苷标准品 ×≤ ©一致 o混和熔点不
下降故推断为胡萝卜苷 ∀
化合物 º 白色片状结晶k石油醚2∞·¦l ot
otv≤ 与 Β2谷甾醇 o豆甾醇文献数据对照
显示为 Β2谷甾醇和豆甾醇的混和结晶≈z o{ ∀
≈参考文献
≈t 云南省药材公司 q云南省中药资源名录 q北京 }科学出版社 o
t||v qxzz q
≈u 林启寿 q中草药成分化学 q北京 }科学出版社 ot|zz qtxv q
≈v ∂ ²ª¨¯ q × ¬¨·¥²²® ²© °µ¤¦·¬¦¤¯ µª¤±¬¦ ≤«¨ °¬¶·µ¼ qt|xy q
yzy q
≈w ¤¯®²º o¨¯¥¤∏° × o⁄¨ µ√¨¨µ⁄ ∂ q∞µ¨ °²³«¬¯¤±¨ ≥ ¶¨´ ∏¬·¨µ2
³¨ ±¨ ¶©µ²° Σενεχιο αυρευσq ≤«¨ ° ≥²¦° µ¨®¬± ot|z| otxwu q
≈x 于德泉 q分析化学手册k第七分册l q北京 }化学工业出版社 o
t||| qww| o{ww q
≈y ²µ¬¼¤°¤ ≠ oפ®¤«¤¶«¬ × q ¨ º ∞µ¨ °²³«¬¯¤±¨ 2×¼³¨ ¤¦·²±¨ ¶
©µ²° Λιγλαρια φαυριει kƒµql ²¬§½q≤«¨ ° °«¤µ°
∏¯¯ ot|zy ouw
kul }vys q
≈z 郑 兴 o许云龙 o徐 军 q西南石韦化学成分的研究 q中国中药
杂志 ot||| ovskwl }uxv q
≈{ 国家医药管理局中草药情报中心站 q植物药有效成分手册 q北
京 }人民卫生出版社 ot|{y q|y{ o||y q
≈| ≠¤°¤ª∏¦«¬q≥³¨ ¦·µ¤¯ ⁄¤·¤²© ¤·∏µ¤¯ °µ²§∏¦·¶qt|zs qt o{tx q
Χονστιτυεντσ οφ Λιγυλιρια ϖελλερεα ( Φρανχη .) Ηανδ2Μαζζ .
≠∏±2¶¨±t o ≥«¬2§¨ u o ¬¤±t o≤ ∞¬2∏±u o• «¨ ±ª2·¤²t
kt q⁄¨ ³¤µ·° ±¨·²© °«¤µ°¤¦²ª±²¶¼ o≤«¬±¤ °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o¤±¬±ª utssv{ oo¬¤±ª¶∏o≤«¬±¤~
u q∏±°¬±ª±¶·¬·∏·¨ ²©
²·¤±¼ o ¦¤§¨ °¬¤≥¬±¬¦¤o∏±°¬±ª yxsusw o≠∏±±¤±o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¶·∏§¼·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Λιγυλαρια ϖελλερεα qΜετηοδ : ׫¨ ¦²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ o¤±§·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶ º µ¨¨ ¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼ ¶³¨¦·µ¤¯ §¤·¤¤±§²·«¨µ
° ·¨«²§¶qΡεσυλτ ανδ Χονχλυσιον :≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶w2«¼§µ²¬¼¤¦¨·²³«¨ ±²±¨ o{Α2
«¼§µ²¬¼2zkttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Β2²¯¬§¨ o ∏°¥¨¯¯¬©¨µ²±¨ o·¬ª¯¬¦¤¦¬§o yΒ2«¼§µ²¬¼2z kttl2 µ¨¨ °²³«¬¯¨ ±2tu o{Α2
#yv{#
第 uy卷第 tu期
usst年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qtu
⁄¨ ¦qousst
²¯¬§¨ o§¤∏¦²¶·¨µ¬±oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ ¤±§¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ q¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²° ·«¬¶
³¯¤±·q
[ Κεψ ωορδσ] Λιγυλαρια ϖελλερεα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~w2«¼§µ²¬¼¤¦¨·²³«¨ ±²±¨ ~¶¨¶´∏¬·¨µ³¨ ±¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍
飞廉化学成分研究
张庆英t o王学英u o营海平v o程铁明t o赵玉英t
kt q北京大学 药学院 o北京 tsss{v ~ u q青海省妇幼保健院 o青海 西宁 {tssss ~
v q北京双鹤药业股份有限公司 o北京 tsssuwl
≈摘要 目的 }对飞廉的化学成分进行研究 ∀方法 }色谱法分离化合物 o波谱和化学方法鉴定结构 ∀结果 }从全
草中分离得到 x个化合物 oΒ2香树脂醇棕榈酸酯 o蒲公英醇乙酸酯 o木樨草素2z2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖基2kt ψ ul2Β2 ∆2葡萄
糖苷 o木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷 o三十碳酸 ~t个混合物 oΒ2谷甾醇 !豆甾醇 !豆甾2z2烯2vΒ2醇 ∀结论 }均为首次从该
植物中获得 ∀
≈关键词 飞廉 ~化学成分
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstltu2s{vz2sv
飞廉为菊科飞廉属植物 o全草或根入药 ∀其性
平味苦 o具祛风 o通络 o利湿 o凉风散瘀的功效 o主要
用于治疗风热感冒 o头风晕眩 o风热痹痛 o皮肤利痒 o
尿路感染 o乳糜尿 o尿血带下 o跌打瘀肿 o疗疮肿毒 o
烫火伤等 ∀飞廉的化学成分研究 o只有微量元素的
测定≈t ∀我们从其 |x h乙醇提取物中分离鉴定了 x
个化合物 }Β2香树脂醇棕榈酸酯k ´l o蒲公英醇乙酸
酯k µl o木樨草素2z2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖基2kt ψ ul2Β2 ∆2
葡萄糖苷k ¶l o木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k ·l o
三十碳酸k ∏l ~t个混合物 }Β2谷甾醇k √ l o豆甾醇
k º l 和豆甾2z2烯2vΒ2醇k ¬l ∀所有化合物均为首次
从该植物中分离得到 ∀
1 仪器材料
÷w 型显微熔点仪 k温度计未校正l o° µ¨®¬±2
∞¯ ° µ¨|v{分光光度仪 o∞2 ≥ 用 ∞ ≥2xs 质谱
仪 oƒ⁄2 ≥用 × |ss质谱仪 o ∂ xss型核磁
仪 ∀飞廉于 t||{年 {月采集于内蒙古自治区呼和
浩特市 o陈虎彪教授鉴定为 Χαρδυυσ χρισπυσ qo药
材样品及其标本保存于本校天然药物学系标本室 ∀
2 提取分离
全草 w qx ®ªo粉碎 ots 倍量 |x h ∞· 渗漉提
≈收稿日期 usst2sx2u{
取 o减压浓缩 o适量水混悬 o依次用石油醚 !乙酸乙
酯 !正丁醇萃取 ∀回收溶剂分别得萃取物 {s qx ous o
xx ª∀石油醚萃取物 {s qx ªo硅胶ktss ∗ uss目l柱
色谱 o石油醚2丙酮ktssΒs ∗ ysΒwsl梯度洗脱 o共收
集 t|w流份 ∀ ƒµqx ∗ y析出固体 o乙醇重结晶得 ´
kt qu ªl ∀ ƒµqz ∗ tt经硅胶kuss ∗ vss目l柱色谱 o
石油醚2丙酮k||Βtl洗脱 o再低压硅胶kts ∗ ws Λ°l
柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯k|zΒvl洗脱得 ∏kws °ªl ∀
ƒµqtu ∗ tv无水乙醇冲洗得白色固体 o丙酮重结晶
得 µktus °ªl ∀ ƒµqz{ ∗ {s析出固体 o甲醇重结晶
得 √ oº o¬的混合物kyx °ªl ∀正丁醇萃取物 xx ªo
经硅胶ktss ∗ uss目l 柱色谱 o氯仿2甲醇2水kyΒtΒ
s qt ∗ vΒuΒs qtl梯度洗脱 o共收集 tu{流份 ∀ ƒµqw|
∗ xu 经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us 柱色谱 o甲醇洗脱得 ·ky
°ªl ∀ ƒµq|t ∗ |y经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ 2us柱色谱 o甲醇
洗脱得 ¶ktx °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色固体 o°³ xx ∗ x{ ε o¬¨¥¨µ2
°¤±2
∏µ¦«¤µ§反应阳性 qƒ⁄2 ≥ °r½}yyw≈ n ~∞2
≥ °r½}ws|≈ p ≤ vk≤ ultw ≤ n ows{ ov|v o
ut{k基峰l ousv ot|s ot{| ∀t k≤⁄≤ v¯l∆}s q{w
kv o¶o l¨ os q{zky ou ≅ l¨ os q{{kv o§o y qs
½o2u|l os q|ykv o§o y qx ½o2vsl ot qtvkv o
#zv{#
第 uy卷第 tu期
usst年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qtu
⁄¨ ¦qousst