全 文 ：灯盏花黄酮类化学成分的研究
张卫东t o陈万生t o王永红t o刘文庸t o孔德云u o李惠庭u
kt q上海第二军医大学 药学院 o上海 usswvv ~ u q上海医药工业研究院 o上海 ussswsl
≈摘要 目的 }研究灯盏花的化学成分 ∀方法 }分离纯化采用硅胶柱色谱 o结构鉴定采用 o ≥ o 及文献
有关数据比较 ∀结果 }从灯盏花全草的提取物中分离并鉴定了 x个黄酮化合物 o为 v ox oy owχ2四羟基2z2甲氧基黄酮
k ´l ox oz owχ2三羟基黄酮k µl ov ox oy oz owχ2五羟基黄酮k ¶l o黄芩素k ·l和 x oz owχ2三羟基双氢黄酮k ∏l ∀结论 }化
合物 oo∂ 为首次从本植物中分得 ∀
≈关键词 灯盏花 ~化学成分 ~黄酮
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusssls|2sxvy2sv
灯盏花又名灯盏细辛 o为菊科植物短亭飞蓬
Εριγερον βρεϖισχαπυσ k∂¤±·ql ¤±§q2 ¤½½q的全草 ∀
主要分布于我国西南等省区 ∀民间认为它具有散寒
解表 o止痛舒络 o活血治瘫的功效≈t ∀灯盏花在临床
上主要用于治疗高血压 o脑栓塞 o多发性神经炎 o慢
性蛛网膜炎等脑血管意外所致的瘫痪症≈u ∀以灯盏
花黄酮类成分制成的片剂和注射液用于治疗脑血栓
所致瘫痪 o总有效率达 |x q{ h ≈v ∀本文报道对其黄
酮类化学成分的分离鉴定 o共分得 x个黄酮类化合
物 }v ox oy owχ2四羟基2z2甲氧基黄酮k ´l ox oz owχ2三
羟基黄酮k µl ov ox oy oz owχ2五羟基黄酮k ¶l o黄芩素
k·l和 x oz owχ2三羟基双氢黄酮k ∏l ∀其中化合物
´ o¶ o∏为首次从本植物中分得 ∀
1 仪器与材料
⁄{v2t型电热熔点测定仪k未校正l o¬·¤¦«¬
uzx2xs型红外仪 o∂¤µ¬¤± ×utu型质谱仪 o
µ∏2
®¨ µ≤2vss°型核磁共振仪k× ≥ 为内标l ∀色谱
用硅胶为青岛海洋化工厂产 ∀
灯盏花采自云南省昆明市 o由第二军医大学药
学院生药教研室秦路平副教授鉴定为 Ε . βρεϖισχα2
πυσ k∂¤±·ql ¤±§q2 ¤½½q∀
2 提取分离
灯盏花全草 xs ®ªo{s h乙醇渗滤提取 o减压回
收乙醇液 o用水分散 o依次用石油醚 !氯仿 !乙酸乙
酯 !正丁醇萃取 ∀乙酸乙酯部分回收溶剂kv|{ ªl o
硅胶柱色谱分离 o氯仿2甲醇ktsΒt ∗ vΒtl梯度洗脱 o
≈收稿日期 t|||2sz2s{
≈基金项目 国家自然科学基金资助项目ku||zusxwl
得到 {个部位 ∀部位 xkw| ªl经氯仿2甲醇kxΒtl洗
脱得化合物 ´kvx °ªl oµkwu °ªl ~部位 ykxy ªl经
氯仿2甲醇kwΒtl洗脱得化合物 ¶ kuz °ªl o·kt{
°ªl ~部位 zkyx ªl经氯仿2甲醇kvΒtl洗脱得化合物
∏kwz °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 黄色粉末 o°³ vss ε o盐酸镁粉
反应橙红色 o∞2 ≥ 得分子量为 vty o由t otv ≤
o⁄∞°× o ≥推测分子式为 ≤ty tu z ∀t
k≤⁄v⁄l∆}v q{xkv o≤ vl oz quvku o§o z q{
½ ovχ oxχ2 l oz q{{ku o§o z q{ ½ ouχ oyχ2 l o
z qwukt o¶o{2l ∀tv ≤ k⁄ ≥2§yl ∆}tyx q{x
k≤2ul otwz qvk≤2vl otzx q{xk≤2wl otxy qtzk≤2xl o
twy qyk≤2yl otyt qyk≤2zl o|v qx{k≤2{l otys qy|k≤2
|l otsv qsvk≤2tsl otut q|{k≤2tχl otu{ qztk≤2uχl o
ttx qxuk≤2vχl otx| qtsk≤2wχl ottx qxuk≤2xχl otu{ qzt
k≤2yχl oxx qz{k≤ vl ∀从t otv≤ 可以看出化
合物 ´为一黄酮类化合物 ot 显示
环为 wχ2
羟基取代k∆z quv ovχ oxχ2 ~∆ z q{{ ouχ oyχ2l o另外
环 o≤环还含有w个取代基 o其中t个为甲氧基k∆
v q{x o¶ovl ~v个酚羟基取代 ∀与已知化合物 v2羟
基2z2甲氧基黄芩素比较≈w o二者光谱数据一致 o故
确定为 v2羟基2z2甲氧基黄芩素 o即 v ox oy owχ2四羟基
2z2甲氧基黄酮 ∀
化合物 µ 黄色粉末 o°³ vss ε ∀盐酸镁粉
反应橙红色 o∞2 ≥ 得分子量为 uzs o由tv ≤ o
⁄∞°× o ≥推测分子式为 ≤tx ts x ∀t k⁄2
≥2§yl∆}z quxku o§o z qz ½ovχ oxχ2l oz q|t
#yvx#
第 ux卷第 |期
usss年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²q|
≥ ³¨qousss
ku o§o z qz ½ouχ oyχ2l oy qtukt o§o u qt
½oy2l oy qwukt o§o u qt ½o{2l oy qvxkt o¶o
v2l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}tyy quk≤2ul otsv qtk≤2
vl otzz qvk≤2wl otx{ qyk≤2xl o|| q{k≤2yl otyw q{k≤2
zl o|w qtk≤2{l otyu qxk≤2|l otsv qyk≤2tsl otuv quk≤2
tχl otu{ qyk≤2uχl ottx qtk≤2vχl otyt qxk≤2wχl ottx qt
k≤2xχl otu{ qyk≤2yχl ∀从t 可以看出化合物
µ为黄酮类化合物 o⁄∞°× 显示
环的 wχ有一单羟
基取代 ∀另外还有 u 个酚羟基取代在 o≤ 环上 ∀
与已知化合物芹菜素k¤³¬ª¨ ±¬±l对照≈y o二者的光谱
一致 o故确定为芹菜素即 x oz owχ2三羟基黄酮 ∀
化合物 ¶ 黄色粉末 o°³ vss ε ∀盐酸镁粉
反应橙红色 ∀ ∞2 ≥ 得分子量为 vsu o由t otv ≤
o⁄∞°× o ≥推测分子式为 ≤tx ts z ∀t
k ⁄ ≥2§yl∆}z qutku o§o { qt ½ ovχ oxχ2 l o
z q|tku o§o { qt ½ouχ oyχ2l oz qv{kt o¶o{2
l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}tyv q|k≤2ul otwy qz|k≤2
vl otzx q{uk≤2wl otxy qtxk≤2xl otwx qsvk≤2yl o
tyu q|sk≤2zl o|v qvzk≤2{l otys qzvk≤2|l otsv qsvk≤2
tsl otut q|{k≤2tχl otu{ qtxk≤2uχl ottx qx{k≤2vχl o
tx| qzuk≤2wχl ottx qx{k≤2xχl otu{ qtxk≤2yχl ∀t otv ≤
显示为黄酮类化合物且
环为 wχ单取代 o o≤
环上各只有 t个芳氢 o与已知化合物 v2羟基黄芩素
比较≈x o二者光谱数据一致 o故确定为 v2羟基黄芩
素 o即 v ox oy oz owχ2五羟基黄酮 ∀
化合物 · 黄色粉末 o°³ vss ε o盐酸镁粉反
应橙红色 ∀ ∞2 ≥ 得分子量为 u{y o由t otv ≤
o⁄∞°× o ≥推测分子式为 ≤tx ts y ∀t
k⁄ ≥2§yl∆}y qutkt o¶ov2l oy qx|kt o¶o{2l o
z qtuku o§o { qx½ovχ oxχ2l oz q|wku o§o
{ qx ½ouχ oyχ2l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}tyu qxk≤2
ul otsw quk≤2vl otzy q|k≤2wl otx{ qyk≤2xl otvu quk≤2
yl otyu qtk≤2zl otst quk≤2{l otx| qyk≤2|l otsz quk≤2
tsl otuu qzk≤2tχl otu{ quk≤2uχl ottz quk≤2vχl o
tx| qusk≤2wχl ottz quk≤2xχl otu{ quk≤2yχl ∀从t
otv≤ 可以看出 ·为黄酮类化合物 o且显
示 wχ单取代 o o≤ 环上另有 v个羟基取代 o即 o≤
环上有 u个不饱和氢 o与已知化合物黄芩素比较 o二
者光谱数据一致≈y o故确定为黄芩素 ∀
化合物 ∏ 淡黄色粉末 o°³ tuz ∗ tu{ ε ∀
ƒ
2 ≥ 得分子量为 uzu ∀结合t otv ≤ o
⁄∞°× o ≥推测分子式为 ≤tx tu x ∀t k⁄2
≥2§yl∆}z qvsk§o | ½ou ouχ oyχ2l oy qz{k§o
| ½ou ovχ oxχ2l ox q{zk§o s qy ½ou oy o{2l o
x qwuk§§o tt qx ox qu ½ot ou2l ou q{k° ou ov2
l ∀tv≤ k⁄ ≥2§yl∆}z{ qv{k≤2tl owt q|k≤2vl o
t|y qvk≤2wl otyv qwk≤2xl o|x qzk≤2yl otyy qwk≤2zl o
|y qzk≤2{l otyv quk≤2|l otst q{k≤2tsl otu{ q{k≤2
tχl otu{ quk≤2uχl ottx qtk≤2vχl otxz qyk≤2wχl ottx qt
k≤2xχl otu{ quk≤2yχl ∀由tv ≤ 可以看出 o它由
tx个碳原子组成的黄酮 o而从其t 可以看出
分子中
环上有 t 个对取代苯的结构k∆ y qzz o§o
u o { qw ½~∆z qu| o§ou o { qw ½l o≤ 环上有
t个
÷ 的信号 o结合t otv ≤ 及 ≥断定为
双氢黄酮类化合物 o而tv ≤ 给出 t个 ∆ wt q|{
的 ≤ u 及 t 个 ∆ z{ qv{ 的 ≤ o也证实了这点 ~t
谱在 ⁄ ≥中可以看出分子中有 v个羟基取
代信号 o而在
环的 wχ位上有 t 个 o通过 2
≤ ≥≠ o2≤ ≤ ≥≠ 归属了氢及碳的化学位移 o进一
步由t otv≤ 与已知化合物比较≈x o从而
确定羟基位于 x oz位 o结构为 x oz owχ2三羟基双氢黄
酮 ∀
≈参考文献
≈t 云南省第一人民医院 q治疗瘫痪的中草药 ) ) ) 灯盏花 q中草药
通讯 ot|zu ovkul }wz q
≈u 张人伟 o杨生元 o林永月 o等 q灯盏花的化学成分研究 q药学学
报 ot|{t otyktl }y{ q
≈v 王锦平 o王永铭 q灯盏花药理作用的研究 q中成药研究 ot|{x oz
ktul }ux q
≈w
²«°
o≤«²¼
qƒ¯ ¤√²±²¬§¶²© Βαλσαµορηιζα δελτοιδεα ¤±§
Ωψετηια µολλισq
¬²¦«¨ ° ≥¼¶·∞¦²¯ ot|{z otxkxl }xwt q
≈x 龚运淮 q天然有机化合物的tv≤ 核磁共振化学位移 q昆明 }云南
科技出版社 ot|{y qtxz q
≈y 张人伟 o张元玲 o王杰生 o等 q灯盏花黄酮类成分的分离鉴定 q
中草药 ot|{{ ot|kxl }z q
Στυδιεσ ον Φλαϖονε Χονστιτυεντσ οφ Εριγερον βρεϖισχαπυσ (ς αντ .) Ηανδ .2Μαζζ .
#zvx#
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usss年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²q|
≥ ³¨qousss
• ¬¨2§²±ªt o≤ ∞ • ¤±2¶«¨ ±ªt o• ≠²±ª2«²±ªt o • ±¨2¼²±ªt o ⁄¨ 2¼∏±u o ∏¬2·¬±ªu
kt q≤²¯¯¨ ª¨ ²© °«¤µ°¤¦¼ o≥ ¦¨²±§ ¬¯¬·¤µ¼ §¨¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¤±ª«¤¬ usswvv o≤«¬±¤~
u q≥«¤±ª«¤¬±¶·¬·∏·¨ ²© °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ±§∏¶·µ¼ o≥«¤±ª«¤¬ usssws o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Εριγερον βρεϖισχαπυσqΜετηοδ : ׫¨ ¦²±2
¶·¬·∏¨ ±·¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§¤±§ ³∏µ¬©¬¨§ ¥¼ ¦²¯∏°± ¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ ª¨¯o¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§ ¥¼ o ≥ o
¤±§ ³«¼¶¬¦¤¯ §¤·¤qΡεσυλτ : ƒ¬√¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§ ¤¶ v ox oy owχ2·¨·µ¤«¼§µ²¬¼2z2
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k ·l ¤±§x oz owχ2·µ¬«¼§µ²¬¼ ©¯¤√¤±²±¨ k ∏l qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶ ´ o¶ ¤±§ ∏ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¬¶³¯¤±·
©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Εριγερον βρεϖισχαπυσ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~©¯¤√²±²¬§
≈责任编辑 徐美珍
旱柳叶的化学成分及其药理活性的研究
张 晶t o郑毅男u o韩立坤v
kt q吉林农业大学 中药材学院 o吉林 长春 tvstt{ ~
u q大连大学 医学院 o辽宁 大连 ttyyuu ~
v q日本爱媛大学 医学部 第二生化室 o日本l
≈摘要 目的 }研究旱柳叶的化学成分及其对脂肪细胞质脂分解的影响 ∀方法 }用化学和光谱方法进行了化学
成分的研究 ~用正常大鼠附睾处脂肪细胞观察化学成分对由去甲肾上腺素k∞l诱导的脂肪分解作用 ∀结果 }分离
出 v种单体 o为芹黄素 z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷 o木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷和木樨草素2vχ2甲醚2z2
Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷 ~前 u种可增加由 ∞促进的脂解过程中脂肪酸的释放量 ∀结论 }v种化合物均为首次从
柳属植物叶片中获得 ~芹黄素 z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷和木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷可促进由 ∞诱
导的脂解作用 o木樨草素2vχ2甲醚2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷无明显作用 ∀
≈关键词 旱柳叶 ~芹黄素 z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷 ~木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷 ~木樨草素2vχ2
甲醚2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸苷 ~脂肪分解
≈中图分类号 u{w qt ~ u{x qx ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusssls|2sxv{2sw
旱柳叶是杨柳科柳属植物旱柳的叶片 o是5中药
大辞典6kt|zz 年版l收载的药用植物品种 ∀具散
风 !祛湿 !清湿热 !治黄疸型肝炎 !风湿性关节炎 !湿
疹 !地方性甲状腺肿等功效≈t ∀但对旱柳叶的化学
成分研究目前国内外尚未见报道 ∀本研究以寻找能
够有效抑制脂类合成 o促进由去甲肾上腺素k∞l诱
导的脂类分解代谢的单体化合物 o开发减肥新药物
为目的 o对旱柳叶的化学成分进行了分离 !鉴定和药
理活性测试的研究 ∀
≈收稿日期 t|||2s{2uw
1 化学成分研究
1 q1 仪器与材料
÷2w型显微熔点测定仪k未校正l oƒ
2 ≥ 光
谱用 ∂ 2±∏¤··µ²四极串联色2质联用仪测定 ot
otv≤ 光谱用 ∂¤µ¬¤ ±¬·¼2wss测定 o高效
薄层板k德国 µ¨¦®公司l o葡聚糖凝胶 2usk瑞典
产l ∀其它试剂均为分析纯 ∀
旱柳 Σαλιξ µ ατσυδανα ²¬§½叶 x月中旬采集
于吉林农业大学校园内 o采后室温阴干 o由吉林农业
大学樊绍钵副教授鉴定 ∀
1 q2 提取
#{vx#
第 ux卷第 |期
usss年 |月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²q|
≥ ³¨qousss