全 文 ：美蔷薇果实化学成分的研究
陈封政 o彭树林 o丁立生 o何永华 o王明奎
k中国科学院 成都生物研究所 o四川 成都 ytsswtl
≈摘要 目的 }研究山西产美蔷薇果实的化学成分及其活性 ∀方法 }溶剂提取 o色谱分离 ot otv ≤2 或与标
准化合物比较鉴定其结构 ~离体蟾蜍心脏试验其心肌收缩力 ~酶学法测定血清中血脂含量 ∀结果 }分离并鉴定了 z
个化合物 o³²°²¯¬¦¤¦¬§ov2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖2ky2 Ο2对羟基反式香豆酰基l2山萘素苷 o蔷薇酸 o胡萝卜苷 o槲皮素 o齐墩果
酸 oΒ2谷甾醇 ~甲醇提取物ks qw ∗ t qs °ª# °¯ p tl有明显强心作用 owss °ª#®ªp t对正常大白鼠血清胆固醇 !高密度脂
蛋白和甘油三脂的含量均无明显影响 ∀结论 }z个化合物有可能为该植物的活性成分 ∀
≈关键词 美蔷薇果实 ~化学成分 ~强心作用
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstls{2sxw|2sv
美蔷薇为蔷薇科蔷薇属植物 o广泛分布于华北 !
吉林和河南等地海拔 tzss °以下的灌丛中 !山脚下
或河沟旁 o具有理气活血等功效≈t ∀该植物的化学
成分未见报道 ∀我们对其果实的化学成分进行了研
究 o从甲醇提取物中分离出 z个化合物 o根据波谱分
析分别鉴定为 ³²°²¯¬¦¤¦¬§ktl ov2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖2ky2
Ο2对羟基反式香豆酰基l2山萘素苷kul o蔷薇酸kvl o
胡萝卜苷kwl o槲皮素kxl o齐墩果酸kyl oΒ2谷甾醇
kzl ∀甲醇提取物在 s qsw ∗ s qt °ª# °¯ p t有明显强
心作用 o对正常大白鼠血清总胆固醇 !高密度脂蛋白
和甘油三脂的含量均无明显影响 ∀
1 植物来源 !仪器和试验材料
植物样品采自山西交城县庞泉沟 o由中国科学
院成都生物研究所曹亚玲鉴定为 Ροσα βελλα «¨§q
·¨• ¬¯¶q∀
÷ ≤2t 型显微熔点仪 k未校正l oƒ¬±±¬ª¤±
≤ ± ⁄∞≤型质谱仪 k∞≥ 源l o
µ∏®¨ µ ≤2vss° 型
仪k× ≥内标l ∀薄层色谱和柱色谱用硅胶均
为青岛海洋化工厂产品 ∀
毒毛旋花子苷 注射液ks qux °ª# °¯ p tl由上
海信谊制药厂生产 o蟾蜍由华西医科大学动物中心
提供 o
2wts生物信息采集与处理系统处理数据 ∀
测试盒由上海长征试剂公司生产 o≥°2 半自动生
化分析仪为荷兰威图k ∂¬·¤¯l公司产品 ∀健康雄性
≈收稿日期 usss2sx2vs
≈基金项目 /九五0中国科学院资源与生态环境研究重点资助
项目
• ¬¶·¤µ大白鼠ktxs ∗ uys ªl由成都中医学院实验动
物中心提供 ∀
2 提取分离
美蔷薇果实 z qv ®ªk干重l o粉碎后 ¨ 室温
浸提 v 次k共 vs §l ∀减压回收 ¨ 后得浸膏
twvw ª∀ttxz ª浸膏分散于 u中 o依次用石油醚 o
∞·¦oν2
∏ 萃取 o分别得石油醚萃取物ysªo
∞·¦萃取物 yy ª∀ ν2
∏ 萃取液减压浓缩干 o
水溶解后聚酰胺柱处理 o水洗后 ≤ v 洗脱 o得聚
酰胺吸附物 vy qx ª∀石油醚 !∞·¦萃取物和聚酰
胺吸附物反复硅胶柱分离 o石油醚萃取物的洗脱剂
为石油醚2丙酮ktssΒtl o∞·¦萃取物和聚酰胺吸
附物的洗脱剂为 ≤ ≤ v¯2≤ v kusΒtl o梯度洗脱 ∀
从石油醚部分分得化合物 wktw{ °ªl oykuys °ªl oz
kvxy °ªl ~从 ∞·¦部分分得化合物 tkttu qx °ªl o
ukz{ °ªl ovktxs °ªl ~从聚酰胺部分分得化合物 x
kut °ªl ∀
3 提取物对离体心脏的作用
蟾蜍剖开胸腔 o取出插有 ¬±ª¨µ. ¶蛙心插管的
心脏固定于三角架上 o¬±ª¨µ. ¶反复冲洗心脏直到
液体无色 ∀记录心脏正常收缩曲线 o给药并纪录给
药后情况 ∀
美蔷薇的醇提物ks qw ∗ t qs °ª# °¯ p tl有显著增
强心肌收缩力作用 o持续时间大于 w °¬±∀与 s qsw
°ª# °¯ p t毒毛旋花子苷 的作用强度与持续时间完
全相当 ∀同时 o在超过其有效浓度范围后出现相反
作用 o甚至使心脏显著抑制或停跳 ∀
4 提取物对正常大鼠血清血脂的影响
#|wx#
第 uy卷第 {期
usst年 {月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²q{
∏ªqousst
各样品用 t h羧甲基纤维素配制 ∀大鼠随机分
组 o每组 {只 ∀试验组剂量为 wss °ª#®ªp t o以灌服
t h羧甲基纤维素为阴性对照 ∀每只大鼠灌服 s qst
°¯ #ªp t o每日 t次 o共 z §∀于末次给药后 t «经股
动脉取血测定各组大鼠血清总胆固醇 !高密度脂蛋
白和甘油三脂的浓度 ∀结果见表 t ∀美蔷薇提取物
对正常大白鼠血清总胆固醇 !高密度脂蛋白和甘油
三脂的含量均无明显影响 ∀
表 t 提取物对正常大鼠血清血脂的影响 °°²¯#p t
剂量 给药前体重rª 给药后体重rª 总胆固醇 甘油三脂 高密度脂蛋白
阴性对照 s qst °¯ #ªp t t{| qv{ ? tw qzs usz qux ? tz qsz u qtw ? s quv t qt{ ? s qvx t qxy ? s quy
提取物 wss °ª#®ªp t t|| qv{ ? u| qvt utz qxs ? uw qvz u qts ? s quu s qz{ ? s qtz t qyu ? s quu
注 }总胆固醇用酶学测定法 o高密度脂蛋白用磷钨酸沉淀酶学测定法 o甘油三脂用碘硝基四氮唑比色法
5 结构鉴定
化合物 t 无色针晶k甲醇l o紫外灯光下无荧
光 o硫酸显蓝色 ∀ ∞≥2 ≥ °r½}wzt≈ p p ∀tv ≤
k⁄ ≥2§yl∆}v{ qxk≤2tl ouz quk≤2ul ozz qtk≤2
vl ov{ qzk≤2wl oxx quk≤2xl ot{ qwk≤2yl ovv qsk≤2zl o
v| qyk≤2{l owz qsk≤2|l ovy q|k≤2tsl ouv qwk≤2ttl o
tuz qtk≤2tul otv{ q|k≤2tvl owt qwk≤2twl ou{ qxk≤2
txl oux qxk≤2tyl owz quk≤2tzl oxv qxk≤2t{l ozt q|k≤2
t|l owt qzk≤2usl ouy qyk≤2utl ovz qxk≤2uul ou{ qwk≤2
uvl oty qyk≤2uwl otx qwk≤2uxl oty q|k≤2uyl ouw quk≤2
uzl otz| quk≤2u{l ouy quk≤2u|l oty qvk≤2vsl ∀与文
献报道数据对比鉴定为 ³²°²¯¬¦¤¦¬§≈w ∀
化合物u 黄色粉末 o×≤显黄色荧光 o喷
≤¯ v¯荧光变黄绿色 o为黄酮类化合物 ∀ ∞≥2 ≥ °r
½}x|v≈ p p ou{x≈ p糖 p对羟基香豆酰基 p o
x|x≈ n n owwz≈ p对羟基香豆酰基 n ou{x≈
p糖 p 对羟基香豆酰基 n otwz≈对羟基香豆酰
基 n ∀t k⁄ ≥2§yl∆苷元部分 }{ qsuku o§o
{ qx ½o2uχ oyχl oy q{{ku o§o { qx ½o2vχ o
xχl oy qwtkt o§o u qt½o2{l oy qt{kt o§o
u qt ½o2yl ~糖部分 }x quvkt o§o z qx ½o2
tl ow qvukt o§§o u qs ott qu ½o2yl ow qs{kt o
§§o y qv ott qu ½o2y
l ov qw ∗ v quk° o2u ∗ xl ~
糖 ≤2y取代基k对羟基香豆酰基l }z qvxkt o§o ty
½o2zl oy qtvkt o§o ty ½o2{l oz qv{ku o§o
{ qx ½o2u oyl oy q{uku o§o { qx ½o2v oxl o
ts qukt o¶o2wl ∀tv ≤ k⁄ ≥2§yl∆苷元部分 }
txy qwk≤2ul otvv qtk≤2vl otzz qwk≤2wl otyt quk≤2xl o
|{ q{k≤2yl otyw quk≤2zl o|v qzk≤2{l otxy qxk≤2|l o
tsv q|k≤2tsl otut qsk≤2tχl otvs qzk≤2uχ oyχl ottx qs
k≤2vχ oxχl otx| q{k≤2wχl ~糖部分 }tst qtk≤2tl ozw qu
k≤2ul ozy quk≤2vl ozs qsk≤2wl ozw qtk≤2xl oyv qsk≤2
yl ~糖 ≤2y取代基k对羟基香豆酰基l }tuw q|k≤2tl o
tvs qtk≤2u oyl ottx qtk≤2v oxl otys qsk≤2wl otww qy
k≤2zl ottv qzk≤2{l otyy qtk≤2|l ∀与 Λαµιυ µ αλ2
βυ µ 花中得到的 ·¬¯¬µ²¶¬§¨ o即 v2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖2ky2
Ο2对羟基反式香豆酰基l2山萘素苷的结构相同≈x ∀
化合物 v 白色粉末 ∀ ∞≥2 ≥ °r½}w{z≈ p
p ∀紫外灯光下无荧光 o硫酸显色为蓝色 o与蔷薇
酸对照品 ×≤ 的 ©一致 o混合熔点不下降 o鉴定为
蔷薇酸 ∀
化合物 w 白色粉末 ∀ ∞≥2 ≥ °r½}ytt≈ n
≤ ¯ p ox||≈ n ¤ n ∀紫外灯光下无荧光 o硫酸显
色为红色 o与胡萝卜苷对照品 ×≤ 的 ©值一致 o混
合熔点不下降 o鉴定为胡萝卜苷 ∀
化合物 x 黄色粉末 ∀ ∞≥2 ≥ °r½}vst≈ p
p ovsv≈ n n ∀紫外灯光下显黄色荧光 o喷
≤¯ v¯荧光变成黄绿色 ∀与槲皮素标准品 ×≤ 的 ©
值一致 o混合熔点不下降 o鉴定为槲皮素 ∀
化合物 y 白色粉末 o紫外灯光下无荧光 o硫酸
显色为红色 o与齐墩果酸标准品 ×≤ 的 ©值一致 o
混合熔点不下降 o鉴定为齐墩果酸 ∀
化合物 z 无色针晶 o紫外灯光下无荧光 o硫酸
显色为紫红色 o与 Β2谷甾醇标准品 ×≤ 的 ©值一
致 o混合熔点不下降 o鉴定为 Β2谷甾醇 ∀
≈参考文献
≈t 中国药材公司 q中国中药资源志要 q北京 }中国科学出版社 o
t||w qxuw q
≈u 王秀芸 o刘惠霞 o程道语 o等 q野蔷薇根降血脂有效成分研究 q中
药通报 ot|{y ott }vzx q
≈v 季宇彬 q中药活血化瘀有效成分药理与应用 q哈尔滨 }黑龙江科
技出版社 ot||| quux q
≈w ⁄²±ª2¬¤±ª ≤«¨ ±ªo ÷¬¤²2°¬±ª ≤¤²q °²°²¯¬¦ ¦¬§ ⁄¨ µ¬√¤·¬√ ¶¨
©µ²° ·«¨ ²²·²© Σανγυισορβα οφφιχιναλισq °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ o
t||u ovt }tvtz q
≈x ¤µ²°¬µ
∏§½¬¤±²º¶®¬o ∏·²¶¯¤º¤ ≥®µ½¼³¦½¤®q °«¨ ±¼¯ ³µ²³¤±²¬§
∞¶·¨µ¶©µ²° Λαµιυ µ αλβυ µ ƒ¯ ²º µ¨¶q °«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||x o
v{ }||z q
#sxx#
第 uy卷第 {期
usst年 {月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²q{
∏ªqousst
Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσφροµ τηε Φρυιτ οφ Ροσα βελλα Ρεηδ . ετ Ωιλσ.
≤ ∞ƒ ±¨ª2½«¨ ±ªo°∞ ≥«∏2¯¬±o⁄ ¬2¶«¨ ±ªo ∞ ≠²±ª2«∏¤o• ¬±ª2®∏¬
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε:ײ¬±√ ¶¨·¬ª¤·¨·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ©µ∏¬·²© Ροσα βελλα ¤±§¬·¶¥¬²¤¦2
·¬√¬·¼ qΜετηοδ :׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²°·«¨ ° ·¨«¤±²¯ ¬¨·µ¤¦·¥¼¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ o·«¨ ±¬§¨ ±·¬2
©¬¨§¥¼ t otv≤ ¤±§¥¼ ¦²°³¤µ¬¶²± º¬·«¤∏·«¨ ±·¬¦¶¤°³¯ ¶¨q ׫¨ ∏±²µª¤±¬½¨ §«²³·²¤§ «¨ ¤µ·º¤¶∏¶¨§©²µ
·¨¶·¬±ª·«¨ ¦²±·µ¤¦·¬±ª©²µ¦¨ ²©¦¤µ§¬¤¦°∏¶¦¯¨ ¤±§ ±¨½¼°²¯²ª¼ ©²µ° ¤¨¶∏µ¬±ª·«¨ ¥¯²²§¼ ¬¯³¬§²©¶¨µ∏° ¬± µ¤·¶q
Ρεσυλτ :≥ √¨ ±¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶³²°²¯¬¦¤¦¬§o·¬¯¬µ²¶¬§¨ o ∏¨¶¦¤³«¬¦¤¦¬§o§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o
∏´¨µ¦¨·¬± o²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§¤±§Β2¶¬·²¶·¨µ²¯ oµ¨¶³¨¦·¬√¨¯¼ q±·«¨ ¦²±¦¨±·µ¤·¬²± ²©s qw ∗ t qs °ª# °¯ p t o·«¨ ° ·¨«¤±²¯
¬¨·µ¤¦·«¤§²¥√¬²∏¶¦¤µ§¬²·²±¬¦ ©¨©¨ ¦·q • «¬¯¨ ¤·wss °ª#®ªp t o·«¨ µ¨ ¤µ¨ ±² ²¥√¬²∏¶ ©¨©¨ ¦··²·«¨ × ≤ o ⁄2¤¦
¤±§ × ²©¶¨µ∏° ¬±µ¤·¶qΧονχλυσιον :׫¨ ¬¶²¯¤·¨§¦²°³²∏±§¶°¤¼ ¥¨ ·«¨ ¤¦·¬√¨¦²°³²±¨ ±·¶²©·«¬¶³¯¤±·q
[ Κεψ ωορδσ] Ροσα βελλα~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~¦¤µ§¬²·²±¬¦ ©¨©¨ ¦·
≈责任编辑 徐美珍
窄叶大黄非蒽醌类成分研究
向 兰t o范国强u o郑俊华t o果德安t o寇晋萍t o段豫萍u o秦 晨u
kt q北京大学 药学院 生药学生物技术室 o北京 tsss{v ~ 北京市中药科学研究所 o北京 tsssttu ql
≈摘要 目的 }对窄叶大黄非蒽醌类化学成分进行研究 ∀方法 }硅胶柱色谱进行分离纯化 o理化性质和光谱分
析鉴定结构 ∀结果 }分离得到 y个非蒽醌类化合物 o正二十八烷酸 !Β2谷甾醇 !Β2谷甾醇葡萄糖苷 !u2甲基2x2羧甲基2
z2羟基色酮 !³¬¦¨¤·¤±±²¯ 和 t种萘苷 y2«¼§µ²¬¼°∏¶¬½¬±2{2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ ∀结论 }y个化合物均为首次从窄叶大
黄中分离得到 ∀
≈关键词 窄叶大黄 ~非蒽醌
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstls{2sxxt2sv
蓼科大黄属植物约 ys多种 o分布于亚洲温带及
亚热带的高寒地区 ∀我国 v|种 u变种 o主要分布于
西北 !西南及华北地区≈t ∀窄叶大黄 Ρηευ µ συβ2
λανχεολατυ µ ≤ q ≠ q ≤«¨ ±ª ·¨¤²是高作经 t|zx年
发表的新种 o归属于砂生组的总序系 o主要分布在青
海和甘肃≈u ∀药理活性研究表明窄叶大黄水提液体
外具有很强的清除超氧阴离子自由基活性≈v ∀其化
学成分研究未见报道 ∀作者从其根和根茎分离得到
y个非蒽醌类化合物 o根据理化性质和光谱分析分
别鉴定为正二十八烷酸k ´l !Β2谷甾醇k µl !Β2谷甾
醇葡萄糖苷k ¶l !u2甲基2x2羧甲基2z2羟基色酮k ·l !
≈收稿日期 usss2s|2ut
³¬¦¨¤·¤±±²¯k ∏l和 t种萘苷 y2«¼§µ²¬¼°∏¶¬½¬±2{2 Ο2Β2
∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ k √ l ∀上述化合物均为首次从窄
叶大黄中分离得到 ∀
1 材料和仪器
窄叶大黄 t|||年 {月由杨美华 !向兰采自青海
称多县称文乡 o标本号 ±||twv o由北京大学药学院
陈虎彪教授和中国科学院植物研究所李安仁教授鉴
定为 Ρ . συβλανχεολατυ µ ≤ q ≠ q ≤«¨ ±ª ·¨ ¤²∀
≤ ∞× x⁄÷2ƒ × 型傅立叶变换红外光谱仪
k
µ压片l o∞2 ≥2xs 型 !≠ ≠2 °2x 型质谱
仪 o÷ ×w型双目显微熔点测定仪k未校正l o2vss
付里叶变换核磁共振波谱仪k× ≥内标l ∀试剂均
为分析纯 ∀薄层色谱用硅胶 kys型l !柱色谱硅胶
#txx#
第 uy卷第 {期
usst年 {月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²q{
∏ªqousst