全 文 :灯盏花中两个新苷类化合物的结构鉴定
张卫东t o陈万生t o王永红t o刘文庸t o孔德云u o李惠庭u
kt q第二军医大学 药学院 o上海 usswvv ~ u q上海医药工业研究院 o上海 ussswsl
≈摘要 目的 }研究灯盏花的化学成分 ∀方法 }硅胶色谱分离纯化 o o ≥ o 及 u⁄2 鉴定结构 ∀结
果 }从全草的乙醇提取物正丁醇萃取部位分离并鉴定了 u个苷类化合物 o为 x owχ2二羟基黄酮2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖
醛酸丁酯和 v ox2二甲氧基苯甲酸2w2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷 ∀结论 }u个化合物均为新的苷类化合物 ∀
≈关键词 灯盏花 ~化学成分 ~苷
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlts2sy{|2su
灯盏花又名灯盏细辛 o为菊科植物短亭飞蓬的
全草 ∀具有散寒解表 o止痛舒络 o活血治瘫的功
效≈t ∀临床上用于脑血管意外所致的瘫痪症≈u ∀为
了进一步阐明其活性成分 o我们对灯盏花进行了系
统的化学成分研究 ∀前文≈v 报道了 x个黄酮类化合
物的分离与鉴定 o本文继续报道 x owχ2二羟基黄酮2z2
Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖醛酸丁酯k √ l和 v ox2二甲氧基
苯甲酸2w2 Ο2Β2 ∆2吡喃葡萄糖苷k º l的分离 !鉴定 o
这 u个化合物均为新化合物k结构图见图 tl ∀
图 t 化合物 √和 º 的结构图
1 仪器与材料
⁄ {v2t型电热熔点测定仪k未校正l o¬·¤¦«¬
uzx2xs型红外仪 o∂¤µ¬¤± × utu型质谱仪 o
µ∏®2
µ¨≤2vss°型核磁共振仪k× ≥为内标l ∀色谱用
硅胶为青岛海洋化工厂产 o≤t{硅胶为 µ¨¦®公司产
品 ∀灯盏花采自云南省昆明市 o第二军医大学药学
院秦路平副教授鉴定为 Εριγερον βρεϖισχαπυσ
k∂¤±·l ¤±§q2 ¤½½q∀
2 提取分离
灯盏花全草 xs ®ªo{s h乙醇渗滤提取 o减压回
收乙醇 o水分散 o石油醚 !氯仿 !乙酸乙酯 !正丁醇萃
取 ∀正丁醇部位上大孔树脂柱 o水 ous h oxs h o{s h
∞· 洗脱 ∀ xs h 乙醇部位 ≤t{反相硅胶色谱 o
≈收稿日期 usss2ts2ty
≈基金项目 国家自然科学基金资助项目ku||zusxwl
甲醇2水ktΒtl洗脱 o再硅胶柱色谱 o氯仿2甲醇kvΒtl
洗脱 o得化合物 √ kxu °ªl oº kuv °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 √ 黄色粒状结晶 o°³ vss ε k分解l o
盐酸镁粉反应橙红色 ∀ ƒ
2 ≥ °r½}xsv ≈ n
t n oxwt≈ n n ~∞2 ≥ °r½}xsu≈ n ouzs ~分
子量 xsu o苷元分子量 uzs ~结合t otv≤ o⁄∞°×
和 ≥推测分子式为 ≤ux uy tt ∀tv ≤ 显示由 t
个黄酮ktyw qv o≤2u ~tsv qu o≤2v ~t{t q| o≤2w ~tys q| o
≤2x ~|{ qw o≤2y ~tyu qw o≤2z ~|x qz o≤2{ ~txy q| o≤2| ~
tsx qx o≤2ts ~tut qt o≤2tχ ~tu{ qy o≤2uχ ~ttx q| o≤2vχ ~
tw{ q| o≤2wχ ~ttx q| o≤2xχ otu{ qy o≤2yχl ~t个葡萄糖醛
酸k|| qv o≤2tδ ~zu q{ o≤2uδ ~zx qx o≤2vδ ~zt qu o≤2wδ ~
zx qu o≤2xδ ~ty{ qz o≤2yδl ~t个正丁氧基kyw qw ovs qv o
t{ qx otv qxl组成 ∀t 显示 }y qw{kt o¶ov2l o
y q{zku o¶oy o{2l oy q|vku o§o { qv ovχ oxχ2l o
z q|vku o§o { qv ouχ oyχ2l ox qw{kt o§o z qy o
tδ2l ∀与芹菜素对照≈w o苷元分子量及光谱数据一
致k除 z位碳向低场位移l o与芹菜素2z2 Ο2Β2 ∆2吡喃
葡萄糖醛酸苷比较≈w o多了 t个正丁氧基 o因葡萄糖
醛酸的 ≤ 位于 ∆ty{ qz o向高场位移了 ∆v o应该
成酯 o确定为葡萄糖醛酸丁酯 ∀由
≤ o ± ≤
也证明了这点 ∀确定为 x owχ2二羟基黄酮2z2 Ο2Β2 ∆2
吡喃葡萄糖醛酸丁酯 ∀
化合物 º 白色粉末 o°³ tyv ∗ tyw ε ∀ ƒ
2
≥ 得分子量 vys ~∞2 ≥ °r½}t|{ ~结合t otv ≤
o⁄∞°× 和 ≥ 推测分子式为 ≤tx us ts ∀tv ≤
显示有 t个葡萄糖和 t个 |碳的苷元 o而图谱
中只给出 y 个碳的信号 o说明是 t 个对称结
构 ∀t otv ≤ 可以看出 o苷元含有u个 ≤ v
#|{y#
第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qts
¦·qousst
kv q{ o¶oy ~xy qwl ou个芳氢质子kz qvs o¶ou ~
tsz qvl的t个苯环结构kttu qt otsz qv otw| qu o
tww qt otw| qu otsz qvl o及 t 个羰基kty| q{l o通过
∞谱照射 ≤ v 信号 o芳氢有增益 o确证甲氧基
位于 v ox位 o苷元与 v ox2二甲氧基2w2羟基苯甲酸对
照≈x o二者光谱数据一致k除 w位碳向低场位移l ∀
由糖的信号ktst q| ozw qt ozz qv oy| q{ ozy qx oys qzl推
断为 t葡萄糖 o酸水解及纸色谱与标准品 ©值一
致 ∀端基氢 ∆ x qtu o§o z qu o为 Β2苷键 o≤ 的
tv≤ ∆ty| q{ o显示在低场 o故未成酯 o葡萄糖
应与酚羟基kw位l成苷 o推断为 v ox2二甲氧基苯甲
酸2w2Β2 ∆2吡喃葡萄糖 ∀
≈参考文献
≈t 云南省第一人民医院 q治疗瘫痪的中草药 ) ) ) 灯盏花 q中草药
通讯 ot|zu ovkul }wz q
≈u 张人伟 o杨生元 o林永月 o等 q灯盏细辛的化学成分的研究 q药
学学报 ot|{t otyktl }y{ q
≈v 张卫东 o陈万生 o王永红 o等 q灯盏花黄酮类化学成分的研究 q
中国中药杂志 ousss ouxk|l }xvy q
≈w 张人伟 o张元玲 o王杰生 o等 q灯盏花黄酮类成分的分离鉴定 q
中草药 ot|{{ ot|kxl }z q
≈x 张卫东 o陈万生 o孔德云 o等 q灯盏细辛化学成分的研究 q中国
药学杂志 ousss ovxk{l }xtw q
Τωο Νεω Γλψχοσιδεσφροµ Εριγερον βρεϖισχαπυσ (ς αντ .) Ηανδ .2Μαζζ .
• ¬¨2§²±ªt o≤ ∞ • ¤±2¶«¨ ±ªt o • ≠²±ª2«²±ªt o
• ±¨2¼²±ªt o ⁄¨ 2¼∏±u o ∏¬2·¬±ªu
kt q≤²¯¯¨ ª¨ ²© °«¤µ°¤¦¼ o≥ ¦¨²±§ ¬¯¬·¤µ¼ §¨¬¦¤¯ ±¬√ µ¨¶¬·¼ o≥«¤±ª«¤¬ usswvv o≤«¬±¤~
u q≥«¤±ª«¤¬±¶·¬·∏·¨ ²© °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ±§∏¶·µ¼ o≥«¤±ª«¤¬ usssws o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶©µ²° ·«¨ ∏³ªµ²∏±§³¤µ·²© Εριγερον βρεϖισχα2
πυσqΜετηοδ :׫¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§¤±§³∏µ¬©¬¨§¥¼ ¦²¯∏°±¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ º¬·«¶¬¯¬¦¤ª¨¯o¤±§¬§¨ ±·¬2
©¬¨§¥¼ o ≥ o ¤±§u⁄2 qΡεσυλτ : × º² ±¨ º ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶x owχ2§¬«¼2
§µ²¬¼ ©¯¤√²±²¬§2z2 Ο2Β2 ∆2³¼µ¤±ª¯¼¦∏µ²±¤·¨ ¥∏·«¼¯ ¶¨·¨µk √ l ¤±§v ox2§¬° ·¨«²¬¼ ¥¨ ±½¨ ±¨ ¦¤µ¥²±¬¦¤¦¬§2w2 Ο2Β2
∆2³¼µ¤±ª¯∏¦²¶¨k º l qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶ √ ¤±§ º º µ¨¨ ±¨ º ¦²°³²∏±§¶q
[ Κεψ ωορδσ] Εριγερον βρεϖισχαπυσ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~ª¯¼¦²¶¬§¨ ≈责任编辑 徐美珍
中药白及化学成分的研究
王立新t o韩广轩u o舒 莹v o刘文庸v o张卫东v
kt q深圳市药品检验所 o广东 深圳 xt{su| ~ u q解放军第 xvw医院 o河南 洛阳 wztssv ~
v q第二军医大学 药学院 o上海 usswvvl
≈摘要 目的 }研究中药白及的化学成分 ∀方法 }多种色谱方法分离 o理化性质和波谱分析鉴定结构 ∀结果 }分
离并鉴定了 v个化合物 ov2kw2羟基2v2甲氧基苯l2反式丙烯酸二十六醇酯ktl o大黄素甲醚kul和环巴拉甾醇kvl ∀结
论 }化合物 t为新化合物 o化合物 v为首次从该植物中分离得到 ∀
≈关键词 白及 ~化学成分 ~v2kw2羟基2v2甲氧基苯l2反式丙烯酸二十六醇酯
≈中图分类号 u{w qt ≈文献标识码
≈文章编号 tsst2xvsukusstlts2sy|s2sv
≈收稿日期 usss2tt2s|
白及系兰科植物白及的干燥块茎 o主产于华南
地区 o长江一带及陕西等地 ∀白及具有收敛止血 o消
#s|y#
第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o²qts
¦·qousst