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Chemical Constituents of Loxocalyx urticifolius Hemsl.

斜萼草化学成分研究



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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Βλετιλλα στριατα qΜετηοδ : ׫¨ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
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§¤·¤qΡεσυλτ :׫µ¨¨¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¤¶«¨ ¬¤¦²¶¤±²¬¦¤¯¦²«²¯ v2kw2«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼¥¨ ±2
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[ Κεψ ωορδσ] Βλετιλλα στριατα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~«¨ ¬¤¦²¶¤±²¬¦¤¯¦²«²¯ v2kw2«¼§µ²¬¼2v2° ·¨«²¬¼¥¨ ±2
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≈责任编辑 徐美珍 
斜萼草化学成分研究
张晓 t o王明安u o张 勇u o王明奎t o丁立生t
kt q中国科学院 成都生物研究所 o四川 成都 ytsswt ~
u q中国农业大学 应用化学系 o北京 tsss|wl
≈摘要  目的 }对斜萼草的化学成分进行分离和结构鉴定 ∀方法 }柱色谱技术分离 ~ ≥ ot ‹ ‘ • otv ≤ ‘ • 以
及 u⁄2‘ • 方法鉴定结构 ∀结果 }从全草中分离鉴定出 v个化合物 ³²¯¬²·«µ¼¶²¶¬§¨ o棕榈酸 o酪氨酸和 t个 Β2谷甾醇
与豆甾醇的混合物 ∀结论 }首次报道该植物的化学成分 ∀
≈关键词  斜萼草 ~化学成分 ~³²¯¬²·«µ¼¶²¶¬§¨
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlts2sy|u2sv
斜萼草属于唇形科斜萼草属植物 o该属植物仅
斜萼草和五脉斜萼草 u种 o为我国特有 o生于海拔
tuss ∗ uzss °的林下沟谷中 !荒坡草地潮湿处 o分
布于河北 !陕西和四川 ∀其全草用于治疗风湿疼痛 !
痢疾 o亦可杀虫≈t  o未见报道其化学成分及生物活性
的研究 o我们从其全草中获得 w个晶体 o通过波谱数
据和理化常数鉴定为 ³²¯¬²·«µ¼¶²¶¬§¨ k ´l oΒ2谷甾醇
和豆甾醇的混合物k µl o棕榈酸k ¶l和酪氨酸k ·l ∀
1 材料及仪器
÷ • ≤2t型显微熔点仪k未校正l o∂ Šzszs∞型质
谱仪 o‹° ttss ‹°≤r  ≥⁄型质谱议 o˜‘Œ× ≠ Œ‘2
’ ∂ „ wss型和 …µ∏®¨ µ„≤2vss°型核磁共振仪k×  ≥
≈收稿日期  usss2s|2sw
≈基金项目  中国科学院生物科学与技术研究特别支持项目资
助k≥ם2|z2v2s{l
内标l ∀薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶均为青岛海洋
化工厂产品 ∀  ≤Œ为日本三菱化工产品 ∀植物样品
Λοξοχαλψξ υρτιχιφολιυσ ‹¨°¶¯ q采自重庆市南川县金
佛山 o凭证标本由重庆药物种植研究所刘正宇副研
究员鉴定 ∀
2 提取与分离
斜萼草全草干粉 w qx ®ªo甲醇室温浸提 u次共
t{ §o减压回收甲醇后得浸膏 txs ªo加水稀释 o依次
用石油醚 !乙酸乙酯和正丁醇萃取 o分别得到萃取物
vz o| out ª∀石油醚部分通过硅胶柱色谱分离 o石油
醚2丙酮kvsΒtl梯度洗脱 o得晶 µkvs °ªl和 ¶kty
°ªl ~乙酸乙酯部分用氯仿2甲醇kvsΒtl梯度洗脱得
晶 ´kux °ªl ~正丁醇部分先通过  ≤Œ进行脱色 o再
通过硅胶柱色谱得晶 ·kus °ªl ∀
3 结构与鉴定
晶 ´ 白色针晶 o°³ usw ∗ usx ε ∀ ∞≥Œ2  ≥
#u|y#
第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qts
’¦·qousst
°r½}wu|≈  n ‘¤ n o分子量为 wsy ∀薄层酸水解检
测出葡萄糖 ∀t ‹ ‘ • 谱中糖端基质子信号的偶合
常数为 z qu ‹½o说明该葡萄糖为 Β构型 ~∆‹ }z q|zk§o
u‹ o€ z q{ ‹½l oz qzsk·ot‹ o€ z q{ ‹½l oz qxyk·o
u‹ o€ z q{ ‹½l和 ∆≤tyx qwk¶l o表明有 t个苯甲酰
基 ~‹  …≤ 谱中显示苯环上的邻位 ‹ 与羰基 ≤ 有相
关信号 o而且出现葡萄糖 ‹2y与该基团的羰基 ≤ 有
相关信号k见图 tl o由此确定苯甲酰基与葡萄糖 y位
相连 ∀∆‹y q{{k§o€ { q{ ‹½l oy qzzk§o€ u q{ ‹½l o
y qvyk§§o€ { q{ ou q{ ‹½l o表明 ´中含有 t ou ow2三
取代的苯环 o通过tv ≤ ‘ • 数据确定该苯环分别与
葡萄糖 o’ ‹ 和 ≤ ‹u’ ‹ 相连 o他们在苯环上的取代
位置根据t ‹2t ‹ ≤ ’≥≠ 和 ‹  …≤ 谱图显示的相关关
系确定k见图 tl ∀t ‹ ‘ • 和tv ≤ ‘ • 数据见表
t otv ≤ ‘ • 数据与 ³²¯¬²·«µ¼¶²¶¬§¨ 的文献值≈u 一
致 ∀综合以上分析 o确定为 ³²¯¬²·«µ¼¶²¶¬§¨ ∀
表 t 晶 ´的tv≤ ‘ • 和t ‹ ‘ • 数据
≤ tv ≤ ‘ • t ‹ ‘ •
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注 }tv≤ ‘ • k≤x⁄x‘ozx  ‹½l ot ‹ ‘ • k⁄ ≥’ owss  ‹½l
晶 µ 白色针晶 ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}µ¤ wtw≈   n ~
µ¥wtu≈   n ∀tv≤ ‘ • k≤⁄≤ v¯ ozx  ‹½l∆}µ¤vz qv
k≤2tl ovt qyk≤2ul ozt q{k≤2vl owu quk≤2wl otws q{k≤2
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u{l otu qtk≤2u|l ∀tv ≤ ‘ • 数据与 Β2谷甾醇和豆甾
醇的文献值一致≈v  o为二者混晶 ∀
图 t 晶 ´主要的 ‹  …≤ 和 ‹2‹ ≤ ’≥≠ 相关关系
晶 ¶ 白色针晶 o°³ ys ∗ yu ε k石油醚2丙
酮l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}uxy≈   n ∀tv ≤ ‘ • k≤⁄≤ v¯ ozx
 ‹½l∆}t{s qzk≤2tl ovw q{k≤2ul ovu qyk≤2twl ovs qu
k≤2y ∗ tul ovs qtk≤2xl ovs qsk≤2tvl ou| q{k≤2wl oux q
wk≤2vl ouv qwk≤2txl otw q{k≤2tyl ∀tv ≤ ‘ • 数据显
示其为长链脂肪酸≈w  ∀ ∞Œ2  ≥数据和熔点与棕榈酸
吻合 ∀
晶· 无色针晶 o°³ vsu ∗ vsw ε k甲醇2水l ∀
茚三酮显色呈红色 o与酪氨酸标准品作薄层色谱比
较 o•©值相同 o鉴定为酪氨酸 ∀
≈参考文献 
≈t  中国药材公司 q中国中药资源志要 q北京 }科学出版社 ot||w q
ts{x q
≈u  ≥«¤¤µ¬Žo • ¤·¨µ°¤± ° Š o≥¦²¯²³²¶¬§¨¶ „ ∞q „ ≥ µ¨¬¨¶²©u2 Š¯ ∏2
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Σχολοπια σπινοσα q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||w ovykwl }tsut q
≈v  王俊儒 o彭树林 o王明奎 o等 q大火草根部的化学成分 q植物学
报 ot||| owtktl }tsz q
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第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qts
’¦·qousst
Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Λοξοχαλψξ υρτιχιφολιυσ Ηεµσλ.
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[ Κεψ ωορδσ] Λοξοχαλψξ υρτιχιφολιυσ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·~³²¯¬²·«µ¼¶²¶¬§¨
≈责任编辑 徐美珍 
满山香化学成分的研究
陈业高t o秦国伟u o谢毓元u
kt q云南师范大学 化学系 o云南 昆明 yxss|u ~
u q中国科学院 上海药物研究所 o上海 usssvtl
≈摘要  目的 }从满山香茎藤中分离鉴定化学成分 ∀方法 }溶剂提取及柱色谱法分离 o光谱技术鉴定结构 ∀结
果 }分得 y个联苯环辛二烯木脂素 o·¬ª¯²¼¯ ª²°¬¶¬± °ktl o¤±ª¨ ²¯¼¯ ª²°¬¶¬± ’kul o¤±ª¨ ²¯¼¯¬¶²ª²°¬¶¬± ’kvl o®¤§¶∏¯¬ª±¤± 
kwl ok ? lx o{2 ³¨²¬¼¯2y oz2§¬° ·¨«¼¯2uχ ovχ ouδ ovδ2§¬° ·¨«¼¯ ±¨¨ §¬²¬¼2wχ otδ2§¬° ·¨«¼¯2t ouΒv ow2§¬¥¨ ±½²2t ov2¦¼¦¯²²¦·¤§¬¨±¨ kxl
和五味子丙素kyl ∀结论 }化合物 w和 x为首次自五味子属植物中发现的 y o|位形成氧桥环的木脂素 o其余化合物
均系首次自本植物中分得 ∀
≈关键词  满山香 ~五味子科 ~联苯环辛二烯木脂素 ~®¤§¶∏¯¬ª±¤± ~·¬ª¯²¼¯ ª²°¬¶¬± °
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstlts2sy|w2sv
满山香为五味子科五味子属植物 o云南民间代
五味子药用≈t  ∀其根和茎提取物的复方注射液临床
用于治疗肺癌 ∀前人对满山香的研究仅限于分离鉴
定了 u 个三萜酸≈u  ∀为了进一步从中寻找有效成
分 o我们对满山香茎藤进行了系统研究 ∀本文报道
其中 y个联苯环辛二烯木脂素 }·¬ª¯²¼¯ ª²°¬¶¬± °ktl o
¤±ª¨ ²¯¼¯ ª²°¬¶¬± ’ kul o¤±ª¨ ²¯¼¯¬¶²ª²°¬¶¬± ’ kvl o
®¤§¶∏¯¬ª±¤± kwl ok ? lx o{2 ³¨²¬¼¯2y oz2§¬° ·¨«¼¯2uχ o
vχ ouδ ovδ2§¬° ·¨«¼¯ ±¨¨ §¬²¬¼2wχ otδ2§¬° ·¨«¼¯2t ouΒv ow2
≈收稿日期  usss2s|2sw
§¬¥¨ ±½²2t ov2¦¼¦¯²²¦·¤§¬¨±¨ kxl和五味子丙素kyl的分
离与鉴定 ∀化合物 w和 x为首次自五味子属植物中
发现的 y o|位形成氧桥环的木脂素 o其余化合物均
系首次自本植物中分得 ∀
1 仪器材料
ƒ¬¶«¨µ2²«±¶显微熔点测定仪k未校正l o° µ¨®¬±2
∞¯ ° µ¨x||… 红外光谱仪 o≥«¬°¤§½∏ ˜ ∂2vsss 仪 o
∂¤µ¬¤± ¤·2ztt 质谱仪 o…µ∏®¨ µ „ 2wss 核磁共振
仪 o„≥≤ ’ ⁄¬³2t{t 旋光仪 o„≥≤ ’ 2xss„ 圆二色
谱仪 ∀硅胶系青岛海洋化工厂出品 o显色剂为 tx h
硫酸乙醇溶液 ∀实验材料采自云南省玉溪地区通海
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第 uy卷第 ts期
usst年 ts月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qts
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