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独尾草中的蒽醌类成分
李冲 张应鹏 张承忠 k兰州医学院药学系 兰州 zvssssl
摘要 目的 }对独尾草全草的化学成分进行分离鉴定 ∀方法 }采用层析色谱技术进行分离 o
≥ ot 2 otv≤2 光谱和 ⁄∞°× 脉冲技术以及 2 ≤ ≥≠ o ± ≤ 和
≤ 方法鉴定化合物 ∀结果 }
分得 v个化合物 o鉴定为大黄酚 ots2k¦«µ¼¶²³«¤±²¯2zχ2¼¯ l2ts2«¼§µ²¬¼¦«µ¼¶²³«¤±²¯2|2¤±·«µ²±¨ 和邻苯二甲
酸二丁酯 ∀结论 }均为首次从该植物中得到 ∀
关键词 独尾草 蒽醌
独尾草为百合科独尾草属植物 ∀主要分布
于云南 !四川 !甘肃 !西藏等省区≈t ∀药用根 o有
祛风除湿 !补肾强身功效≈u ∀本文报道 v个化
学成分的提取分离和结构鉴定 ∀
1 仪器和材料
÷ ×2w 显微熔点测定仪k未校正l o
µ∏®¨ µ
2wss型核磁共振仪k× ≥内标l o∂
2
≥型质谱仪 ∀薄层层析硅胶 !柱层析硅胶
tss ∗ t{s目k青岛海洋化工厂l ∀独尾草 t||z
年 z月采自甘肃省武都县 o兰州医学院赵汝能
教授鉴定为 Ερε µ υρυσχηινενσισ ƒ §¨·¶¦«∀
2 提取和分离
独尾草全草粗粉 ts qx®ªo乙醇回流提取 y
次 o回收乙醇得流浸膏 o加适量水 o乙酸乙酯萃
取得萃取物 vyyªo经硅胶柱层析 o石油醚 !石油
醚2乙酸乙酯 !乙酸乙酯梯度洗脱 ∀石油醚2乙酸
乙酯洗脱部分经硅胶柱层析 o石油醚2乙酸乙酯
ktsΒt oxΒtl o石油醚2氯仿ktΒtl o石油醚2丙酮
ktxΒt oxΒtl洗脱 o反复交替层析 o得化合物 ´
kzss°ªl o化合物 µk{s°ªl及化合物 ¶ ∀化合
物 ´ ∗ ¶用硅胶 薄层以石油醚2丙酮kvΒtl展
开 ∀ φ值分别为 s qyu os qvy os qyv ∀
3 鉴定
化合物 ´ 橙色针晶k∞·¦l o°³usu ∗
usw ε o
²µ±·µ&¤ª¨µ. ¶反应阳性 ∀ ∞2 ≥ °r½}
uxwk n l ∀t kwss ½o≤⁄≤ v¯l∆}u qww
kv o¶o2ttl oz qsxkt o¥µ¶o2ul oz quykt o§o
z q|½o2zl oz qyskt o¥µ¶o2wl oz qyxkt o
·o z q|½o2yl oz qz{kt o§o z q|½o2
xl ott q|ykt o¶o 2tl otu qs{kt o¶o 2{l ∀
氢谱数据与文献报道的大黄酚≈v 一致 ∀该化合
物的tv ≤ 数据根据 ± ≤ o
≤ 和
⁄∞°× 谱进行了指定k见表 t oul ∀
化合物 µ 黄色针晶k≤ ≤ v¯l o°³u|s ∗
u|u ε o
²µ±·µ&¤ª¨µ. ¶反应阳性 ∀ ∞2 ≥ °r½}
xs{k n l ∀t kwss ½o⁄ ≥2§yl∆}u qut
kv o¶o2ttl ou qu{kv o¶o2ttχl oy qywkt o
¥µ¶o2wl oy qzwkt o§o { qs½o2xl oy qzz
kt o¥µ¶o2ul oy q|tkt o§o { qs½ o2zl o
y q||kt o¥µ¶o2uχl oz qs|kt o¶o 2tsl oz qvs
kt o¥µ¶o2wχl oz qw{kt o·o { qs½o2yl o
z q{tkt o§o { qs½o2xχl o{ qyxkt o§o
{ qs½o2yχl ott qwskt o¶o 2tχl ott q|ykt o
¶o 2{χl otu qtzkt o¶o 2tl otu quxkt o¶o
2{l o2 ≤ ≥≠ }2y与 2x和 2z o2xχ与
2yχ有相关性 ∀tv≤ 见表 t ∀以上氢谱和碳
谱数据与文献报道的 ts2k¦«µ¼¶²³«¤±²¯2zχ2¼¯ l2
ts2«¼§µ²¬¼¦«µ¼¶²³«¤±²¯2|2¤±·«µ²±¨ 数据基本一
致≈w o我们对 uχ owχ owχ¤ozχ的碳谱数据进行了重
新归属k见表 t oul ∀
化合物 ¶ 油状液体 ∀ ∞2 ≥ °r½}uz{
k n l ∀t kwss ½o⁄ ≥2⁄yl∆}s q|z
kv ≅ u o·o z qw½o2tl ot qwxku ≅ u o° o2
ul ot qzvku ≅ u o° o2vl ow qvtku ≅ u o·o
#|wx# 中国中药杂志 t|||年第 uw卷第 |期
表 t 化合物 ´ ∗ ¶的tv≤ 数据
´
≤ ∆ ⁄∞°×
µ
≤ ∆ ⁄∞°× ≤ ∆ ⁄∞°×
¶
≤ ∆ ⁄∞°×
t tyu qz ≤ t tyt qw ≤ tχ tyt qw ≤ t tv qz ≤ v
t¤ ttv qz ≤ t¤ ttu qt ≤ tχ¤ ttv qx ≤ u t| qt ≤ u
u tuw qv ≤ u tty qy ≤ uχ tuv q{ ≤ v vs qy ≤ u
v tw| qv ≤ v tw| qt ≤ vχ tw{ qv ≤ w yx qx ≤ u
w tut qv ≤ w tus qw ≤ wχ tus qw ≤ x tu{ q{ ≤
w¤ tvv qu ≤ w¤ twz qz ≤ wχ¤ tvu q{ ≤ y tvs q{ ≤
x tt| q| ≤ x tt| qv ≤ xχ tt{ q{ ≤ z tvu qv ≤
x¤ tvv qy ≤ x¤ twz q{ ≤ xχ¤ tvu qu ≤ { tyz qy ≤
y tvy q| ≤ y tvy qz ≤ yχ tvu q{ ≤
z tuw qx ≤ z tty qv ≤ zχ twt qy ≤
{ tyu qw ≤ { tyt qt ≤ {χ txz qz ≤
{¤ ttx q{ ≤ {¤ ttw qu ≤ {χ¤ ttx qv ≤
| t|u qw ≤ | t|t qy ≤ |χ t|u qy ≤
ts t{t q{ ≤ ts y| qx ≤ tsχ t{s q| ≤
tt uu qu ≤ v tt ut qy ≤ v ttχ ut qw ≤ v
表 u 化合物 ´ oµ的 ± ≤ o
≤ 数据归属
± ≤
≤
¦²°³²∏±§ ´ z qsxk2ul tuw qv tyu qzktlrttv qzkt¤lrtut qvkwlruu qukttl
z qysk2wl tut qv ttv qzkt¤lrtuw qvkulrt{t q{ktslruu qukttl
z qz{k2xl tt| q| tuw qxkzlrttx q{k{¤lrt{t q{ktsl
z qyxk2yl tvy q| tvv qykx¤lrtyu qwk{l
z quyk2zl tuw qx tt| q|kxlrtyu qwk{lrttx q{k{¤l
u qwwk2ttl uu qu tuw qvkulrtw| qvkvlrtut qvkwl
tt q|yk 2tl p tyu qzktlrttv qzkt¤lrtuw qvkul
tu qs{k 2{l p tuw qxkzlrtyu qwk{lrttx q{k{¤l
¦²°³²∏±§ µ y qzzk2ul tty qy tyt qwktlrttu qtkt¤lrtus qwkwlrut qykttl
y qywk2wl tus qw ttu qtkt¤lrtty qykulrut qykttlry| qxktsl
y qzwk2xl tt| qv tty qvkzlrttw quk{¤lry| qxktsl
z qw{k2yl tvy qz twz q{kx¤lrtyt q{ktl
y q|tk2zl tty qv tt| qvkxlrttw quk{¤l
u qutk2ttl ut qy tty qykul
tu qtzk 2tl p tyt qwktlrttu qtkt¤lrtty qykul
tu quxk 2{l p tty qvkzlrtyt q{k{lrttw quk{¤l
z qs|k 2tsl p y| qxktslrtwt qykzχl
y q||k2uχl tuv q{ tyt qwktχlrttv qxktχ¤lrtus qwkwχlrut qwkttχl
z qvsk2wχl tus qw ttv qxktχ¤lrtuv q{kuχlrt{s q|ktsχlrut qwkttχl
z q{tk2xχl tt{ q{ twt qykzχlrttx qvk{χ¤lrt{s q|ktsχl
{ qyxk2yχl tvu q{ tvu qukxχ¤lrtxz qzk{χl
u qu{k2ttχl ut qw tuv q{kuχlrtw{ qvkvχlrtus qwkwχl
tt qwk 2tχl p tyt qwktχlrttv qxktχ¤lrtuv q{kuχl
tt q|yk 2{χl p twt qvkzχlrtxz qzk{χlrttx qvk{χ¤l
y qz½o2wl oz qxvkt ≅ u o° o2xl oz qztkt ≅
u o° o2yl ∀tv ≤ 见表 t ∀以上数据与文献
报道的邻苯二甲酸二丁酯数据一致≈x oy ∀
4 参考文献
t 中国科学院中国植物志编辑委员会 q中国植物志 q第十四
卷 q北京 }科学出版社 ot|{s qv{
u 云南省药材公司 q云南中药资源名录 q北京 }科学出版社 o
t||v qyvv
v 孙阳 o陈琼华 q中药大黄的生化学研究 ½ ∏ ´ q药学学报 o
t|{y outktsl }zw{
w ²¶¤o ¤··¨² o ¬¦«¨ ¤¯±ª¨ ²¯ ° o ·¨¤¯ q
¬¤±·«µ²±¨ ≤2ª¯¼2
#sxx# 中国中药杂志 t|||年第 uw卷第 |期
¦²¶¬§¨¶qu q׫µ¨¨ ¨ º ≤²°³²∏±§¶©µ²° Ασπηοδελυσραµοσυσ
×∏¥¨µ¶q × ·¨µ¤«¨ §µ²±ot||s owykwl }tu{z
x ≥¤§·¯¨µ ¶¨¨¤µ¦« ¤¥²µ¤·²µ¬¨¶q ≥¤§·¯¨µ ≥·¤±§¤µ§ ∏¦¯ ¤¨µ
¤ª±¨ ·¬¦ ¶¨²±¤±¦¨ ≥³¨ ¦·µ¤q ∂ ²¯ u q °«¬¯¤§¨ ³¯«¬¤} ≥¤§·¯¨µ
¶¨¨¤µ¦«¤¥²µ¤·²µ¬¨¶±¦ot|y| qzut
y ≥¤§·¯¨µ ¶¨¨¤µ¦« ¤¥²µ¤·²µ¬¨¶q ≥¤§·¯¨µ≥·¤±§¤µ§ tv ≤2
≥³¨ ¦·µ¤q ∂ ²¯ qt ∗ w q°«¬¯¤§¨ ³¯«¬¤}≥¤§·¯¨µ ¶¨¨¤µ¦« ¤¥²µ¤2
·²µ¬¨¶±¦ot|zy qux|≤
致谢 核磁共振谱 !质谱由兰州大学分析测试中心
测定 ∀
t||{2ts2t|收稿
羊红膻根中羊红膻素 等的分离和鉴定
乔博灵 王长岱 李富贤 米彩峰 石惠丽
k陕西省中医药研究院中药研究所 西安 ztsssvl
高 纯子 k日本三菱化成综合研究所l
摘要 目的 }对羊红膻根进行降压有效成分的分离和鉴定 ∀方法 }采用柱层色谱法进行分离 o光谱
技术鉴定化合物的结构 ∀结果 }从其根中分得 v个化合物 ou2ktχ ouχ2环氧基l丙基2w2甲氧基苯酚2kuδ2甲
基l丁酸酯k ´l ow2kt2丙烯基l苯酚k µl ou2甲基丁酸k ¶l ∀结论 }´为一新化合物 o定名为羊红膻素 o
µ o¶为首次从该植物中分离得到 ∀
关键词 羊红膻 u2ktχ ouχ2环氧基l丙基2w2甲氧基苯酚2kuδ2甲基l丁酸酯 w2kt2丙烯基l苯酚 u2
甲基丁酸
羊红膻为伞形科茴芹属植物缺刻叶茴芹 o
主产于陕西黄龙地区及黄河以北各省区 o为一
种民间草药 ∀现代药理研究表明它有降压 !降
低心肌氧耗量 !扩冠 !降血脂等作用≈t ∀对其根
的化学研究已相继有报道 o本文报道羊红膻素
等化合物的分离和结构鉴定 ∀
化合物 ´为无色液状 ∀根据t otv ≤2
o⁄∞°× 及 ∞ ≥ °r½}uyw≈ n o确定其
分子 式 ≤tx us w ∀ 红 外 光 谱 {x{¦°p t
及t 谱 ∆ y q|tkt o§o { ox½l oy qz{
kt o§§o { qx ov½l oy qzvkt o§o v qs½l o
说明此化合物为苯环的 t ou ow三取代 ∀∆ v qzx
kv o¶l显示为连于苯环的 ≤ v ov qx|kt o§o
u qs½l ou q{|kt o§´ o u qs ox qs½l ot qv|
kv o§o x qs½l o又因 谱显示没有羟基存
在 o故只可能为kt ou2环氧基l丙基 o化合物 ´的
⁄∞°× 谱显示有 w个甲基 !t个亚甲基 !y个次
甲基 o再根据tv≤ 谱 o并由 2 ≤ ≥≠ o2≤
≤ ≥得到确证 o故鉴定为 u2ktχ ouχ2环氧乙基l
丙基2w2甲氧基苯酚2kuδ2甲基l丁酸酯 o命名为羊
红膻素 o并已通过合成得到证实 ∀
1 仪器与材料
≥«¬°¤§½∏ ∂2uys 型紫外光谱仪 o≥2
≤ 2tsu型红外光谱仪k
µl o日本岛津 ≥2
± ° tsss质谱仪 o
µ∏®¨ µ≤2uxsƒ×2 核磁
共振仪 ∀制备薄层板为 µ¨¦®公司出品 o柱色
谱用硅胶等均为日本产品 ∀实验用药材购于陕
西省黄龙县药材公司 o我院权宜淑研究员鉴定
为 Πιµ πινελλα τηελλυνγιανα • ²¯©©q∀
2 提取与分离
阴干的羊红膻根粉碎成粗粉 o石油醚冷浸
v次k每次 z§l o回收石油醚 o石油醚提出物以水
蒸气蒸馏法得挥发油部位 o上硅胶柱层析 oν2
¬¨¤±¨ 2¦∞·梯度洗脱 o|Βt流分进行硅胶柱
层析 oν2 ¬¨¤±¨ 2≤ u≤ u¯ 梯度洗脱 otΒt 流分上
⁄≥柱 o ¨ 2u kxΒxl流分得化合物 ¶ ~
¨ 2u kyΒwl流分再上 ⁄≥ 柱 o ¨ 2
u k{Βul流分即化合物 ´ ~ν2 ¬¨¤±¨ 2¦∞·
kt| Β tl流分进行硅胶柱层析 o ν2 ¬¨¤±¨ 2
≤ u≤ u¯2 ¨ 梯度洗脱 o≤ u≤ u¯ 流分上 ⁄≥
#txx# 中国中药杂志 t|||年第 uw卷第 |期