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Studies on the Chemical Constituents of Carduus crispus L.

飞廉化学成分研究



全 文 :²¯¬§¨ o§¤∏¦²¶·¨µ¬±oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ ¤±§¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ q„¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨©µ²° ·«¬¶
³¯¤±·q
[ Κεψ ωορδσ] Λιγυλαρια ϖελλερεα ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~w2«¼§µ²¬¼¤¦¨·²³«¨ ±²±¨ ~¶¨¶´∏¬·¨µ³¨ ±¨ ¶
≈责任编辑 徐美珍 
飞廉化学成分研究
张庆英t o王学英u o营海平v o程铁明t o赵玉英t
kt q北京大学 药学院 o北京 tsss{v ~ u q青海省妇幼保健院 o青海 西宁 {tssss ~
v q北京双鹤药业股份有限公司 o北京 tsssuwl
≈摘要  目的 }对飞廉的化学成分进行研究 ∀方法 }色谱法分离化合物 o波谱和化学方法鉴定结构 ∀结果 }从全
草中分离得到 x个化合物 oΒ2香树脂醇棕榈酸酯 o蒲公英醇乙酸酯 o木樨草素2z2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖基2kt ψ ul2Β2 ∆2葡萄
糖苷 o木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷 o三十碳酸 ~t个混合物 oΒ2谷甾醇 !豆甾醇 !豆甾2z2烯2vΒ2醇 ∀结论 }均为首次从该
植物中获得 ∀
≈关键词  飞廉 ~化学成分
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstltu2s{vz2sv
飞廉为菊科飞廉属植物 o全草或根入药 ∀其性
平味苦 o具祛风 o通络 o利湿 o凉风散瘀的功效 o主要
用于治疗风热感冒 o头风晕眩 o风热痹痛 o皮肤利痒 o
尿路感染 o乳糜尿 o尿血带下 o跌打瘀肿 o疗疮肿毒 o
烫火伤等 ∀飞廉的化学成分研究 o只有微量元素的
测定≈t  ∀我们从其 |x h乙醇提取物中分离鉴定了 x
个化合物 }Β2香树脂醇棕榈酸酯k ´l o蒲公英醇乙酸
酯k µl o木樨草素2z2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖基2kt ψ ul2Β2 ∆2
葡萄糖苷k ¶l o木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖苷k ·l o
三十碳酸k ∏l ~t个混合物 }Β2谷甾醇k √ l o豆甾醇
k º l 和豆甾2z2烯2vΒ2醇k ¬l ∀所有化合物均为首次
从该植物中分离得到 ∀
1 仪器材料
÷w 型显微熔点仪 k温度计未校正l o° µ¨®¬±2
∞¯ ° µ¨|v{分光光度仪 o∞Œ2  ≥ 用 „∞Œ  ≥2xs 质谱
仪 oƒ⁄2  ≥用  „× |ss质谱仪 oŒ‘’ ∂ „ xss型核磁
仪 ∀飞廉于 t||{年 {月采集于内蒙古自治区呼和
浩特市 o陈虎彪教授鉴定为 Χαρδυυσ χρισπυσ qo药
材样品及其标本保存于本校天然药物学系标本室 ∀
2 提取分离
全草 w qx ®ªo粉碎 ots 倍量 |x h ∞·’ ‹ 渗漉提
≈收稿日期  usst2sx2u{
取 o减压浓缩 o适量水混悬 o依次用石油醚 !乙酸乙
酯 !正丁醇萃取 ∀回收溶剂分别得萃取物 {s qx ous o
xx ª∀石油醚萃取物 {s qx ªo硅胶ktss ∗ uss目l柱
色谱 o石油醚2丙酮ktssΒs ∗ ysΒwsl梯度洗脱 o共收
集 t|w流份 ∀ ƒµqx ∗ y析出固体 o乙醇重结晶得 ´
kt qu ªl ∀ ƒµqz ∗ tt经硅胶kuss ∗ vss目l柱色谱 o
石油醚2丙酮k||Βtl洗脱 o再低压硅胶kts ∗ ws Λ°l
柱色谱 o石油醚2乙酸乙酯k|zΒvl洗脱得 ∏kws °ªl ∀
ƒµqtu ∗ tv无水乙醇冲洗得白色固体 o丙酮重结晶
得 µktus °ªl ∀ ƒµqz{ ∗ {s析出固体 o甲醇重结晶
得 √ oº o¬的混合物kyx °ªl ∀正丁醇萃取物 xx ªo
经硅胶ktss ∗ uss目l 柱色谱 o氯仿2甲醇2水kyΒtΒ
s qt ∗ vΒuΒs qtl梯度洗脱 o共收集 tu{流份 ∀ ƒµqw|
∗ xu 经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us 柱色谱 o甲醇洗脱得 ·ky
°ªl ∀ ƒµq|t ∗ |y经 ≥ ³¨«¤§¨ ¬ ‹2us柱色谱 o甲醇
洗脱得 ¶ktx °ªl ∀
3 结构鉴定
化合物 ´ 白色固体 o°³ xx ∗ x{ ε o¬¨¥¨µ2
°¤±2…∏µ¦«¤µ§反应阳性 qƒ⁄2  ≥ °r½}yyw≈   n ~∞Œ2
 ≥ °r½}ws|≈  p ≤ ‹vk≤ ‹ultw ≤ ’ ’ n ows{ ov|v o
ut{k基峰l ousv ot|s ot{| ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}s q{w
kv‹ o¶o l¨ os q{zky‹ ou ≅  l¨ os q{{kv‹ o§o€ y qs
‹½o‹2u|l os q|ykv‹ o§o€ y qx ‹½o‹2vsl ot qtvkv‹ o
#zv{#
第 uy卷第 tu期
usst年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qtu
⁄¨ ¦qousst
¶l ot quxk|‹ o¶ov ≅  l¨ ou qu|ku‹ o·o≤ ‹u≤ ’l ow qxs
kt‹ o§§o€ y qs o| qs ‹½o‹2vΑl ox qt{kt‹ o·o€ v qx
‹½o‹2tul ∀tv ≤ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}v{ qvxk≤2tl ouv qzu
k≤2ul o{s qywk≤2vl ovy q|uk≤2wl oxx qvyk≤2xl ot{ qvu
k≤2yl ovu qy|k≤2zl ov| q|sk≤2{l owz qywk≤2|l ovz q{s
k≤2tsl ouv qx|k≤2ttl otut qzuk≤2tul otwx quvk≤2
tvl owt q{tk≤2twl ouy qutk≤2txl ouz qsvk≤2tyl o
vu qxvk≤2tzl owz qvwk≤2t{l owy q{{k≤2t|l ovt qs{k≤2
usl ovw q{sk≤2utl ovz qutk≤2uul ou{ qtsk≤2uvl o
ty qz{k≤2uwl otx qxxk≤2uxl oty q{zk≤2uyl oux q|zk≤2
uzl ou{ qwsk≤2u{l ovv qvtk≤2u|l ouv qsyk≤2vsl ~棕榈
酰基 }tzv qytk≤ ’l ~脂肪链上 ≤ ‹v }tw qsy ~脂肪链上
≤ ‹u }uu qy{ oux qt| ou| qus ∗ u| qy{kts ≅ ≤ ‹ul o
vt q|w ovw q{| ∀以上数据与文献报道的 Β2香树脂醇
棕榈酸酯一致≈u ov  ∀
化合物 µ 白色片状结晶 o°³ utv ∗ utx ε o
¬¨¥¨µ°¤±2…∏µ¦«¤µ§ 反应阳性 ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wy{
≈   n owxv≈  p ≤ ‹v n ows{ ov|v ovyx ouw| ouu| o
t{| ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}s q{w ∗ t qsxkut‹ oz ≅  l¨ o
u qswkv‹ o¶o≤ ‹v≤ ’l ow qw{kt‹ o§§o€ y qs ots qs
‹½o‹2vΑl ow qyt ku‹ o° o‹2vsl ∀tv≤ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}
v{ qw{k≤2tl ouv qzuk≤2ul o{s qssk≤2vl ovz q{uk≤2wl o
xx qw|k≤2xl ot{ qutk≤2yl ovw qswk≤2zl ows q|yk≤2{l o
xs qwwk≤2|l ovz qs{k≤2tsl out qw|k≤2ttl ouy qtzk≤2
tul ov| qusk≤2tvl owu qszk≤2twl ouy qyzk≤2txl o
v{ qvuk≤2tyl ovw qxxk≤2tzl ow{ qztk≤2t{l ov| qwsk≤2
t|l otxw qyxk≤2usl oux qywk≤2utl ov{ q|tk≤2uul o
uz q|yk≤2uvl oty qvwk≤2uwl oty qxsk≤2uxl otx q|tk≤2
uyl otw qzvk≤2uzl ot| qw{k≤2u{l oux qxsk≤2u|l o
tsz qtvk≤2vsl out qu|k≤ ‹v≤ ’l otzt q|zk≤ ’l ∀熔
点 o∞Œ2  ≥及t ‹ ‘ • 数据与文献报道的蒲公英醇
乙酸酯一致≈w  otv≤ ‘ • 符合其结构 ∀
化合物 ¶ 黄色结晶 o°³ uw| ∗ uxt ε o‹≤ 2¯
 ª和  ²¯¬¶«反应均为阳性 o薄层水解鉴定糖为葡
萄糖和鼠李糖 ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬±° }uxw q{ ovw| qwk  ’¨ ‹l ~
uyz qu o wsw qw k  ’¨ ‘¤l ~uxv qw ovx| qs owsw qu¶«
k‘¤’„¦l ~ux| qw ovzt qwk‘¤’„¦r‹v…’vl ~uzv q{ o
wuy quk„ ≤¯ v¯l ~uzw qu ovx| qs ov|s q{k„ ≤¯ v¯r‹≤ l¯ ∀t ‹
‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}tv qsskx2’ ‹l ots qsukwχ2’ ‹l o
| qwxkvχ2’ ‹l oz qwvkt‹ o§§o€ u qs o{ qx ‹½o‹2yχl o
z qwskt‹ o§o€ u qs ‹½o‹2uχl oy q|skt‹ o§o€ { qx
‹½o‹2xχl oy qzykt‹ o¶o‹2vl oy qzvkt‹ o§o€ u qs
‹½o‹2{l oy qvykt‹ o§o€ u qs ‹½o‹2yl ox quxkt‹ o§o
€ z qs ‹½oŠ¯ ¦‹2tl ox qtukt‹ o¥µ¶o• «¤ ‹2tl ot qus
kv‹ o§o€ y qs ‹½o• «¤ ‹2yl ∀tv ≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl
∆}tyw qwyk≤2ul otsv quvk≤2vl ot{t q{zk≤2wl otyt qtw
k≤2xl o|| quyk≤2yl otyu qw|k≤2zl o|w qvxk≤2{l o
txy q|yk≤2|l otsx qwsk≤2tsl otut qvwk≤2tχl ottv qxs
k≤2uχl otwx qzzk≤2vχl otw| q|uk≤2wχl ottx q||k≤2
xχl ott| qtxk≤2yχl ~Š¯ ¦}|z qy{k≤2tl ozy q|zk≤2ul o
zz qtxk≤2vl ozs qv|k≤2wl ozy quwk≤2xl oys qwyk≤2yl ~
• «¤}tss qwyk≤2tl ozs qv|k≤2ul oy| qysk≤2vl ozt q{wy
k≤2wl oy{ qvwk≤2xl ot{ qtsk≤2yl ∀以上数据与文献
报道的木樨草素2z2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖基2kt ψ ul2Β2 ∆2葡
萄糖苷一致≈x  ∀
化合物 · 黄色结晶 o°³ uxy ∗ ux{ ε o‹≤ 2¯
 ª和  ²¯¬¶«反应均为阳性 o薄层水解鉴定糖为葡
萄糖 ∀ ˜ ∂ Κ°¤¬±° }uxv qu ouyz q{¶«ovxs q{k  ’¨ ‹l ~
uyz qy owsx qu k  ’¨‘¤l ~uxz qy ovyx qy¶«owsw qu
k‘¤’„¦l ~ux{ qs ovzu qwk‘¤’„¦r‹v…’vl ~uzv qu o
wtu quk„ ≤¯ v¯l ~uyt qw ouzu qw ovxx qs ovyt qy¶«k„ ≤¯ v¯r
‹≤ l¯ ∀t ‹ ‘ • k⁄ ≥’2§yl∆}tu q|zkx2’ ‹l oz qwv
kt‹ o§§o€ t qx o{ qx ‹½o‹2yχl oz qwtkt‹ o§o€ t qx
‹½o‹2uχl oy q|skt‹ o§o€ { qx ‹½o‹2xχl oy qzzkt‹ o
¶o‹2vl oy qzvkt‹ o¶o‹2{l oy qwvkt‹ o¶o‹2yl ox qsy
kt‹ o§o€ { qx ‹½oŠ¯ ¦ ‹2tl ∀tv ≤ ‘ • k⁄ ≥’2§yl
∆}tyw qwyk≤2ul otsv qt{k≤2vl ot{t qz|k≤2wl otys q{z
k≤2xl o|| qxyk≤2yl otyu q|wk≤2zl o|w qz|k≤2{l o
txy q|wk≤2|l otsx qvyk≤2tsl otut qv|k≤2tχl ottv qxx
k≤2uχl otwx qztk≤2vχl otw| q{zk≤2wχl ottx q|{k≤2
xχl ott| qtuk≤2yχl ~Š¯ ¦}tss qsvk≤2tl ozv qtsk≤2ul o
zz qtyk≤2vl oy| q{uk≤2wl ozy qvzk≤2xl oys qyxk≤2yl ∀
以上数据与文献报道的木樨草素2z2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖
苷一致≈y  ∀
化合物 ∏ 白色固体 o°³|v ∗ |w ε ∀Œ• kŽ…µl
¦°p t }vwss ∗ uwss k ≤ ’ ’ ‹ l o u|tw o u{w o tzsv
k≤ ’l ∀t ‹ ‘ • k≤⁄≤ v¯l∆}s q{{kv‹ o·o≤ ‹vl ot quy
k≤ ‹u ≅ νl ot qyvku‹ o° o≤ ‹u≤ ‹u≤ ’ ’ ‹l ou qvwku‹ o
·o≤ ‹u≤ ’ ’ ‹l ∀ ∞Œ2  ≥ °r½}wxu≈   n owuw owts o
v|y o v{u , , uuz o utv o t{x o tzt ≈ ≤ ‹u
k≤ ‹u l{≤ ’ ’ ‹  n otu| ≈ ≤ ‹u k ≤ ‹u lx≤ ’ ’ ‹  n ozv
≈ ≤ ‹u≤ ‹u≤ ’ ’ ‹  n oys ≈ ≤ ‹u≤ k ≤ ‹ l ’ ‹  n o{x
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第 uy卷第 tu期
usst年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qtu
⁄¨ ¦qousst
≈≤y ‹tv  n oxz≈≤w ‹| n owv≈≤v ‹z n ∀根据以上数据
鉴定为三十碳酸 ∀
化合物 √ o º o¬ 白色针晶 ∀t ‹ ‘ • otv ≤
‘ • 和 ∞Œ2  ≥数据与文献报道的甾醇一致≈z  o鉴
定为 Β2谷甾醇 !豆甾醇和豆甾2z2烯2vΒ2醇的混合物 ∀
≈参考文献 
≈t  张兆琳 o刘 智 o朱永平 o等 q十种藏药中微量元素的测定 q中
草药 ot|{v otwktul }xv{ q
≈u  蒋 毅 o李 鹤 o罗思齐 q南蛇滕活性成分的研究 q中草药 o
t||y ouzkul }zv q
≈v  ≤«¤√ ½¨ ° o≥²±·²¶Œ ⁄o≤µ∏½ ƒ Š o ·¨¤¯ q ƒ¯ ¤√²±²¬§¶¤±§×µ¬·¨µ2
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¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||y owtkvl o|wt q
≈w  陈 杰 o黄韶光 o李芳桂 o等 q沙旋 花中的化学成分 q植物学
报 ot||u ovwktl }yu q
≈x  贾忠建 o宫尼春 o杜 牧 q水母雪莲化学成分的研究k µl q高等
学校化学学报 ot||s ottkul }usu q
≈y  ‹¤µ¥²µ±¨  …q ׫¨ ƒ¯ ¤√²±²¬§} „§√¤±¦¨¶¬± • ¶¨¨¤µ¦«q²±§²±}
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Πρυνελλα ϖυλγαρισq°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot||s ou|kzl }uvxt q
Στυδιεσ ον τηε Χηεµιχαλ Χονστιτυεντσ οφ Χαρδυυσχρισπυσ Λ .
 ‹ „‘Š ±¬±ª2¼¬±ªt o • „‘Š ÷∏¨2¼¬±ªu o ≠Œ‘Š ‹¤¬2³¬±ªv o≤ ‹∞‘Š ׬¨2°¬±ªt o ‹ „’ ≠∏2¼¬±ªt
kt q≥¦«²²¯ ²© °«¤µ°¤¦¨∏·¬¦¤¯ ≥¦¬¨±¦¨¶o° ®¨¬±ª ˜±¬√ µ¨¶¬·¼ o…¨ ¬­¬±ª tsss{v o≤«¬±¤~
u q±¬±ª«¤¬Œ±¶·¬·∏·¨ ²© • ²° ±¨ ¤±§≤«¬¯§µ¨± ‹ ¤¨¯·« ≤¤µ¨ o ÷¬±¬±ª {tssss o±¬±ª«¤¬o≤«¬±¤~
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[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶²© Χαρδυυσ χρισπυσqΜετηοδ : ˜¶¬±ª ¦«µ²2
°¤·²ªµ¤³«¬¦° ·¨«²§¶·²¬¶²¯¤·¨ ¦²°³²∏±§¶¤±§∏¶¬±ª¦«¨ °¬¦¤¯ ¤±§¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§¶·²¨¯∏¦¬§¤·¨·«¨ ¶·µ∏¦·∏µ¨¶²©
·«¨ ¬¶²¯¤·¨§¦²°³²∏±§¶qΡεσυλτ :∞¬ª«·¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¨¯∏¦¬§¤·¨§¤¶Β2¤°¼µ¬± ³¤¯ °¬·¤·¨ o·¤µ¤¬¤¶·¨µ¼ ¤¦¨·¤·¨ o¯ ∏2
·¨²¯¬±2z2 Ο2Α2 Λ2µ«¤°¤±²³¼µ¤±²¶¼¯2kt ψ ul2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o¯∏·¨²¯¬±2z2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o·µ¬¤¦²±·¤±¬¦
¤¦¬§oΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ o¶·¬ª°¤¶·¨µ²¯ ¤±§¶·¬ª°¤¶·2z2 ±¨2vΒ2²¯ qΧονχλυσιον : „¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶ º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ·«¬¶
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[ Κεψ ωορδσ] Χαρδυυσχρισπυσ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶
≈责任编辑 徐美珍 
槐果皮中两个山柰酚三糖苷成分
唐于平 o楼凤昌 o王景华
k中国药科大学 天然药物化学教研室 o江苏 南京 utssv{l
≈摘要  目的 }对槐果皮中的黄酮醇三糖苷类成分进行研究 ∀方法 }色谱技术分离纯化 o理化性质和光谱分析 o
尤其是 u⁄ ‘ • 实验鉴定结构 ∀结果 }分离得到 u个黄酮醇三糖苷成分 o山柰酚 v2 Ο2Β2 ∆2槐糖苷2z2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖
苷 o山柰酚 v2 Ο2kuδ2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖基l2Β2 ∆2芸香糖苷 ∀结论 }均为首次从该种植物中分离得到 ∀
≈关键词  槐 ~果皮 ~山柰酚三糖苷
≈中图分类号  • u{w qt ≈文献标识码  … ≈文章编号  tsst2xvsukusstltu2s{v|2sv
≈收稿日期  usss2tt2us
槐角为槐的果实 o药用历史悠久 o据5本草纲目6
记载 o槐角有/久服明目益气 o头不白 o延年 o治五痔
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第 uy卷第 tu期
usst年 tu月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ quy o‘²qtu
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