全 文 :º µ¨¨ ¶¨³¤µ¤·¨§¥¼·«¨ µ¨³¨ ¤·¨§¦«µ²°¤·²ªµ¤³«¼ ¤±§¬§¨ ±·¬©¬¨§¥¼¶³¨¦·µ¤¯ ° ·¨«²§¶qΡεσυλτ :׫¨ ¶¨√ ±¨ ¦²°³²∏±§¶
º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §o º«¬¦« º µ¨¨ ®¤¨ °³©¨µ²¯ ktl o ∏´¨µ¦¨·¬±kul o¤¶·µ¤ª¤¯¬±kvl o«¬µ¶∏·¬±kwl oµ∏·¬±kxl ov ow2§¬«¼2
§µ²¥¨ ±½²±¬¦¤¦¬§kyl o ·¨«¼¯ ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ kzl qΧονχλυσιον :≤²°³²∏±§¶v ∗ z º µ¨¨ ²¥·¤¬±¨ §©µ²° ¯¨ ¤√ ¶¨²© Ε .
υλµοιδεσ©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδ] ¯¨ ¤√ ¶¨²© Ευχοµ µια υλµοιδεσ~©¯¤√²±²¬§
≈责任编辑 徐美珍
中药韭子化学成分的研究
桑圣民 o夏增华 o毛士龙 o劳爱娜 o陈仲良
k中国科学院 上海药物研究所 o上海 usssvtl
≈摘要 目的 }对中药韭子的化学成分进行研究 ∀方法 }溶剂提取和硅胶柱分离 o根据化合物理化性质和光谱
数据鉴定其结构 ∀结果 }分离并鉴定了 x个化合物 o分别为烟草甙 ≤ ot2 Ο2Α2 Λ2鼠李糖kuu Σl2胆甾2x2烯2tΒovΒotyΒo
uu2四羟基2ty2 Ο2Β2 ∆2葡萄糖甙 oΒ2胡萝卜甙 o腺嘌呤核苷和胸腺嘧啶核苷 ∀结论 }均为首次从该植物中分得 ∀
≈关键词 韭子 ~化学成分 ~甾体皂甙
≈中图分类号 u{w ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussslsx2su{y2sv
韭子为百合科植物韭的种子 ∀其植物资源丰
富 o全国各地皆产 o以河北 !山西 !吉林 !江苏 !山东 !
安徽 !河南等地产量最大 ∀韭子具有补肝肾 o暖腰
膝 o壮阳固精的作用≈t ∀我们已报道从该种子的乙
醇提取物中分得 x个化合物≈u o本文继续报道另外
x个化合物的分离和结构鉴定 ∀
1 仪器与材料
° µ¨®¬±2∞¯ ° µ¨x|| 型红外光谱仪k
µ压片l o
µ∏¦®¨ 2wss 型核磁共振仪k× ≥ 内标l o ×2
ztt o ×2|x 型质谱仪 ∀柱色谱用 tss ∗ uss 目 !
uss ∗ vss目硅胶 o薄层色谱用硅胶 k均为青岛海
洋化工厂l ∀ ≥ƒ2uxw ×≤ 板k烟台化工研究所l o
反相柱色谱用 °2t{ 硅胶 ows ∗ ysΛ°k µ¨¦®公
司l o °2t{ ƒ2uxw反相色谱板k µ¨¦®公司l o显色剂
用 x h 的浓硫酸乙醇溶液 ∀
韭子购于上海市药材公司 o上海市药品检验所
包雪声教授鉴定为 Αλλιυ µ τυβεροσυ µ ²··¯q∀
2 提取与分离
生药粗粉 xs ®ªo石油醚脱脂 o|x h乙醇渗漉 o渗
漉液减压浓缩 o加水稀释 o依次用石油醚 !乙酸乙
酯 !正丁醇萃取 o分别得 yss ozs ouzs ª∀正丁醇部位
≈收稿日期 t|||2sz2s{
经反复硅胶柱≈氯仿2甲醇2水ku qxΒtΒs qu ouΒtΒ
s qul o °2t{反相硅胶柱kys h ∗ zs h 甲醇2水l和
≥«¨ ³«§¨ ¬ 2us 柱 k|s h ∞· l得化合物 t kzs
°ªl oukvu °ªl ovkx ªl owktu °ªl oxktz °ªl ∀
3 鉴定
化合物 t 分子式 ≤wx zw ty ∀ ƒ
≥ °r½}
{zt≈ n n ∀ ¦°p t }vwss otswt o|us o{ys o
{tu ∀t k≤x⁄xl∆}y qwskt o¶l ox q|tkt o¶l o
xqstkt o§o z qy½l ot qzykv o§o y qu½l o
t qytkv o§o y qt ½l ot qtukv o§o y q| ½l o
t qsxkv o§o z qs ½l os q{zkv o¶l os q{ukv o
¶l ∀tv≤ k≤x⁄xl∆}vz qsk≤2tl ou| qzk≤2ul oz{ qy
k≤2vl ovw qvk≤2wl oww qyk≤2xl ou{ qyk≤2yl ovu quk≤2
zl ovx qsk≤2{l oxw qvk≤2|l ovx qyk≤2tsl out qsk≤2
ttl ows quk≤2tul ows qyk≤2tvl oxy qyk≤2twl ovt q|k≤2
txl o{s q|k≤2tyl oyu qwk≤2tzl oty qxk≤2t{l otu qtk≤2
t|l owu qtk≤2usl otw quk≤2utl ots| quk≤2uul ouy qu
k≤2uvl oux q|k≤2uwl ouz qsk≤2uxl oyx qtk≤2uyl oty qv
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tsu qzkχ2tl ozu qvkχ2ul ozu qykχ2vl ozv qzkχ2wl o
y| qvk χ2xl ot{ qwk χ2yl ∀鉴定为烟草甙 ≤ k±¬¦²2
#y{u#
第 ux卷第 x期
usss年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qx¤¼ ousss
·¬¤±²¶¬§¨ ≤l≈v ∀
化合物 u 分子式 ≤v| yy tv ∀ ƒ
≥ °r½}
zwv≈ n n ∀ ¦°p t }vwsv otw|| otsvy o{vx ∀t
k≤x⁄xl∆}x qyxkt o¥µ¶o2tχl ox qxtkt o¥µ§o
x qu ½ o2yl ow qzwkt o§o z q{ ½ o2tδl o
w qstkt o° o2vl ov q{ukt o§§o tt qv ov qu ½o
2tl ot qywkv o§o x qz ½o2yχl ot quwkv o¶o2
t|l ot qtykv o§o z qu ½o2utl ot qtukv o¶o2
t{l ∀tv ≤ k≤x ⁄x l∆}{t qtk≤2tl ovy q|k≤2ul o
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zu q|k2wl ozs qwk2xl ot{ qwk 2yl otsy qzk2tl o
zx qwk2ul ozz q|k2vl ozt qxk2wl oz{ qxk2xl oyu qz
k2yl ∀鉴定为kuu Σl2¦«²¯ ¶¨·2x2 ±¨¨ 2tΒovΒotyΒouu2
·¨·µ¤²¯2t2 Ο2Α2 Λ2µ«¤°±²³¼2µ¤±²¶¼¯2ty2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²2
³¼µ¤±²¶¬§¨ ≈w ∀
化合物 v 分子式 ≤vx ys y ∀t k≤x⁄xl
∆}x qvxkt o°l ox qtwkt o§o z qy ½l ow qxykt o
§§o u qw ou qv ½l ow qwskt o·o x qu ox qu ½l o
w quxku o°l ov q|{kv o°l ∀tv ≤ k≤x⁄xl∆}
vz quk≤2tl ou| q|k≤2ul oz{ qsk≤2vl ov| qsk≤2wl o
tws qzk≤2xl otut qyk≤2yl ovt q|k≤2zl ovt q{k≤2{l o
xs qtk≤2|l ovy qzk≤2tsl out qsk≤2ttl ov| qzk≤2tul o
wu quk≤2tvl oxy qyk≤2twl ouw qvk≤2txl ou{ quk≤2tyl o
xy qsk≤2tzl ott qzk≤2t{l ot| quk≤2t|l ovy qtk≤2usl o
v{ qyk≤2utl ovw qsk≤2uul ouy quk≤2uvl owx q{k≤2uwl o
u| qvk≤2uxl ot| qzk≤2uyl ot{ q{k≤2uzl ouv qtk≤2u{l o
tt q|k≤2u|l otsu qvk2tl ozx qsk2ul oz{ qtk2vl o
zt qwk2wl oz{ quk2xl oyu qyk2yl ∀鉴定为 Β2胡萝
卜甙k§¤∏¦²¶·¨µ²¯l≈x ∀
化合物 w 分子式 ≤ts tv xw ∀t
k≤x⁄xl∆}{ qzxkt o¶l o{ qyukt o¶l o{ qwykt o¶l o
y qzukt o§o x q{½l ox qxukt o·o x qv½l o
x qszkt o¶l ow qzzkt o¶l ow qvtkt o§o tu qu
½l ow qtukt o§o tu qs½l ∀tv ≤ k≤x⁄xl∆}
txz q{k¶l otxv qwk§l otws qzk§l otut qsk¶l o|s q|k§l o
{z q|k§l ozx qyk§l ozu qxk§l oyv qtk·l ∀综合分析
并结合文献 o鉴定为腺嘌呤核苷k¤§¨ ±²¶¬±¨ l≈y ∀
化合物 x 分子式 ≤ts tw ux ∀t
k≤⁄v ⁄l∆}z qyzkt o¶l oy qtukt o·o y q|½l o
w quwkt o°l ov qyukt o°l ov qyvkt o§§o v qt o
tu qt ½l ov qxzkt o§§o v qz otu qu ½l ot qzu
kv o¶l ∀tv ≤ k≤⁄v⁄l∆}tyy q|k¶l otxu q|k¶l o
tv{ qzk§l ottu qsk¶l o{| qvk§l o{y qzk§l ozu qzk§l o
yv qvk·l owt qzk·l otu q|k l´ ∀综合分析并结合文献 o
鉴定为胸腺嘧啶核苷k·«¼°¬§¬±¨ l≈y ∀
≈参考文献
≈t 江苏新医学院 q中药大辞典 q上海 }上海人民出版社 ot|{y q
tywy q
≈u 桑圣民 o劳爱娜 o王洪诚 o等 q常用中药韭子化学成分的研究 q
中草药 ousss okwl q
≈v ≥«√ ·¨¨ ≥ o¬±·¼¤ ° q≥·¨µ²¬§ ¯ ¼¦²¶¬§¨¶²©·«¨ ≥¨¨ §¶²© Νιχο2
τιανα ταβαχυ µ qq׫¨ ≥·µ∏¦·∏µ¨¶²© ¬¦²·¬¤±²¶¬§¨¶ ≤ ¤±§ ⁄q
«¬° °µ¬µ≥²¨ §¬±k ∏¶¶l ot||x okvl }v|z q
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©µ²° Αλλιυ µ αλβοπιλοσυ µ ¤±§ Α . οστροωσκιανυ µ q°«¼·²¦«¨ °2
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©µ²° Βαυηινια χανδιχανσq°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{w ouvk|l }us{z q
≈y 穆启运 qtv ≤ 核磁共振谱 q兰州 }兰州大学出版社 ot|{{ qu{z o
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Στυδιεσ ον Χηεµιχαλ Χονστιτυτεντσιν Σεεδσ οφ Αλλιυµ τυβεροσυµ Ροττλ .
≥ ≥«¨ ±ª2°¬±o÷ ±¨ª2«∏¤o ≥«¬2¯ ²±ªo ¬2±¤o≤ ∞«²±ª2¯¬¤±ª
k≥«¤±ª«¤¬±¶·¬·∏·¨ ²© ¤·¨µ¬¤ §¨¬¦¤o≤«¬±¨ ¶¨ ¦¤§¨ °¼ ²© ≥¦¬¨±¦¨¶o≥«¤±ª«¤¬ usssvt o≤«¬±¤l
[ Αβστραχτ] Οβϕεχτιϖε: ײ ¶·∏§¼ ·«¨ ¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶¬± ·«¨ ¶¨ §¨ ²© Αλλιυ µ τυβεροσυ µ qΜετηοδ :
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第 ux卷第 x期
usss年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
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¦«²¯ ¶¨·2x2 ±¨¨ 2tΒovΒotyΒouu2·¨·µ²¯2t2 Ο2Α2 Λ2µ«¤°±²³¼µ¤±²¶¼¯2ty2 Ο2Β2 ∆2ª¯∏¦²³¼µ¤±²¶¬§¨ o§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o¤§¨ ±²¶¬±¨
¤±§·«¼°¬§¬±¨ qΧονχλυσιον :¯¯ ·«¨ ¦²°³²∏±§¶º µ¨¨ ¬¶²¯¤·¨§©µ²° ·«¨ ¶¨ §¨²©·«¬¶³¯¤±·©²µ·«¨ ©¬µ¶··¬°¨q
[ Κεψ ωορδσ] Αλλιυ µ τυβεροσυ µ ~¦«¨ °¬¦¤¯ ¦²±¶·¬·∏¨ ±·¶~¶·¨µ²¬§¶¤³²±¬±¶
≈责任编辑 徐美珍
灵芝孢子中抗肿瘤成分的提取与分离
赵东旭t o杨新林t o陈 霖t o王帮武t o徐建兰u o朱鹤孙t
kt q北京理工大学 材料科学研究中心 o北京 tsss{t ~
u q中国无锡三联高科技开发公司 o江苏 无锡 utwsutl
≈摘要 目的 }检测不同破壁率的灵芝孢子的醇提效果并用色谱技术对醇提物中的抗肿瘤成分进行分析 ∀方
法 }乙醇为溶剂对灵芝孢子粉进行振荡浸提 o醇提物依次用硅胶柱和高效液相色谱分析 o以各部分对 ¨¯¤细胞的毒
性作为其抗肿瘤活性的指标 ∀结果 }未破壁孢子 oys h ∗ {s h及 || h破壁率孢子的醇提率分别为 x h oux h ovv h ∀
|| h破壁率灵芝孢子的醇提物经硅胶柱分离 o氯仿洗脱部分对 ¨¯¤细胞无毒害作用 ~甲醇洗脱部分的抗肿瘤活性
约为乙酸乙酯洗脱部分的 vw倍 ~甲醇洗脱部分经高效液相色谱分析 o得到 u种活性较强且组成较为简单的混合物
k µt和 µvl ∀结论 }灵芝孢子破壁后醇提物含量远高于未破壁孢子 ~甲醇2水洗脱系统可用于灵芝孢子醇提物中抗
肿瘤活性成分的 °2°≤ 分析 ∀
≈关键词 灵芝 ~孢子 ~抗肿瘤活性 ~高效液相 ~硅胶柱
≈中图分类号 u{w qu ~ u{x qx ≈文献标识码 ≈文章编号 tsst2xvsukussslsx2su{{2sv
灵芝孢子是灵芝的一个重要的生长阶段 o近年
来 o伴随着对灵芝子实体和菌丝体化学成分分析和
药理作用研究的深入 o对灵芝孢子生物活性成分的
分析和药理作用的研究也在逐步加强 o尤其是一些
新的破壁方法≈t ∗ v 的建立加速了灵芝孢子的研究 ∀
陈体强 !蒋家新等≈t ou 分别应用酶法破壁和超声波
破壁技术对灵芝孢子的破壁问题进行了实验性探
索 o虽然破壁效果比较令人满意 o但是这些方法在样
品的回收方面尚存在有一定的困难 ~国外则多应用
高压气流法破壁≈u o其设备一次性投资大且易损坏 ∀
本实验室的前期工作表明 o灵芝孢子除表现出明显
的免疫抗肿瘤作用之外 o其醇提物对一些体外培养
的肿瘤细胞系如人宫颈癌 ¨¯¤细胞 !人肝癌细胞
≈收稿日期 t|||2sy2t|
≈基金项目 原国家科委生命科学技术发展中心主任基金资助
项目
赵东旭现工作单位中国科学院化学研究所生化工程国家重点实
验室 o北京 tsss{t
³¨ u !人白血病细胞 ys等有直接的毒害作
用≈v ow ∀本文将在该工作的基础上 o用硅胶柱和
°≤等技术进一步对灵芝孢子醇提物中的抗肿瘤
成分进行分析 ∀
1 材料
灵芝 Γανοδερµ α λυχιδυ µ k ¨¼¶¶q ¬¨ ƒµql
¤µ¶·q破壁孢子粉和完整孢子粉由无锡三联高科技
开发公司k江苏l提供 o中国科学院微生物研究所李
文忠研究员鉴定 ∀ • ¤·¨µ¶yss∞型高效液相色谱仪 o
硅胶柱用硅胶 tys ∗ uss目k青岛化工厂l ∀
2 方法与结果
2 q1 灵芝孢子醇提物的制备
称取灵芝破壁k破壁率分别为 ys h ∗ {s h o
|| h l和未破壁孢子粉各 tss ªo用 t sss °¯ 无水乙
醇提取kv次l o浸提间不断振摇 ∀浸提液经减压蒸
干后得油状物 ∀
2 q2 细胞毒性检测
参考文献≈w 方法 ∀指数生长期的 ¨¯¤细胞 o
用 tx h小牛血清的 tyws培养基k≥ l接种于 |y
#{{u#
第 ux卷第 x期
usss年 x月
中 国 中 药 杂 志
Χηινα ϑουρναλ οφ Χηινεσε Ματερια Μεδιχα
∂ ²¯ qux o²qx¤¼ ousss