全 文 ：#化学#
粗毛淫羊藿根的化学成分研究
贾宪生 吴家其 茅青
k贵州省中医研究所 贵阳 xxsssul
摘要 从粗毛淫羊藿根的醋酸乙酯部分得到 w种已知黄酮甙 ∀由理化性质和光谱分析 o分别鉴定
为大花淫羊藿甙 ouδ2鼠李糖基淫羊藿次甙 µ ouδ2鼠李糖基大花淫羊藿甙 和大花淫羊藿甙
∀除大
花淫羊藿甙 外均为本植物中首次分得 ∀
关键词 粗毛淫羊藿 黄酮甙
粗毛淫羊藿是贵州省商品药材淫羊藿的主
要品种之一≈t ∀分布广 o资源丰富 o其地上部分
的化学成分已有较详细的报道≈u ∗ y ∀地下部分
在贵州民间广泛使用 o化学成分未见记载 ∀为
此 o我们对其根的化学成分进行了研究 o从乙醇
提取物的醋酸乙酯部分分得 w种黄酮甙 o通过
化学反应和光谱分析证明均为 {2异戊烯基黄酮
类化合物 o分别鉴定为大花淫羊藿甙 k ´l ouδ2
鼠李糖基淫羊藿次甙 µk µl ouδ鼠李糖基大花
淫羊藿甙 k ¶l和大花淫羊藿甙
∀其中 µ o
¶和 ·为首次从本植物中得到 ∀
1 药材 !仪器及试剂
药材采自贵州省遵义 o原植物鉴定为
Επι µεδιυ µ αχυ µινατυ µ ƒµ¤±¦«q∀熔点用 ÷2w
型显微溶点仪测定 o温度计未校正 ∀ 用
° µ¨®¬± ∞¯ ° µ¨2tzss 型红外分光光度计测定 o
µ压片 ∀ ∂ 用日立 ∂2usss型紫外分光光
度计测定 o甲醇为溶剂 ∀t otv ≤2 用
µ∏®¨ µ
wss型核磁共振光谱仪测定 o⁄ ≥2§y 为
溶剂 o× ≥ 为内标 ∀质谱用 ∏·²¶³¨¦2vsss 型
质谱仪测定 ∀薄层层析硅胶 和柱层析硅胶
为青岛海洋化工厂出品 ∀甲醇k l为成都化
学试剂厂出品 ∀糖检查用 x h盐酸水解后薄层
层析法 o醋酸乙酯2甲醇2醋酸2水ktuΒvΒtΒtl为
展开剂 oΑ2萘酚试剂显色 ∀
2 提取分离
粗毛淫羊藿根 t qx ®ªo粉碎 o|x h乙醇回流
提取 o合并提取液 o浓缩 o加水溶解过滤 o依次用
石油醚 !醋酸乙酯和正丁醇萃取 ∀醋酸乙酯萃
取液回收溶剂 o硅胶 柱层析 o氯仿2甲醇2水
kvsΒtsΒtl洗脱 o得化合物 ´ oµ和一混合物 o混
合物用硅胶 柱层析 o醋酸乙酯2乙醇2水ktyΒu
Βtl洗脱 o得化合物 ¶和 · ∀
3 结构鉴定
´ 黄色结晶 o°³tvu ε ∗ tvw ε o≤ 2¯ ª
粉反应呈红色 o ²¯¬¶«反应阳性 ∀ k
µl
¦°p t }vwt{k l otyxvkΑoΒ2不饱和酮l otytv o
txtsk苯核l ∀ ∂Κ°¤¬±° }uzs ovxuk¶«l ~uz| o
vu{ ov|yk¤≤ vl ~uz| ovsz ovwz ows{k ≤¯ v¯l ~
uz| ovsw ovwv owtsk ≤¯ v¯2≤ l¯ ~uzz k¥µl ovyz
k¤¦l ~uzt ovxxk¤¦2v
vl ∀ ƒ
2 ≥
°r½} w|| k n n t l o vxv k n n t p
twyl ∀t ∆}s qzzkv o§o y ow½o «¤2
≤ vl ot qx| ot qywk各 v o¶ou ≅ ≤ vl ox qtskt o
·o y qs½otu2l ox quykt o§o t qu½o
«¤2t2l oy qu|kt o¶oy2l oy q|sku o§o
{ qw½ovχ oxχ2l oz qzvku o§o { qw½ouχ oyχ2
l ots qu{kt o¥µowχ2 l ots q|skt o¥µoz2
l otu qxwkt o¶ox2 l ∀tv ≤ 数据见附
表 ∀
´的酸水解液薄层检查糖 o其 ©值与 Λ2
鼠李糖对照品一致 ∀根据 ∂ 和t 2 分
析 o鼠李糖应连接在 ≤2v位上 ∀故 ´为文献≈z
#uyt# 中国中药杂志 t||{年第 uv卷第 v期
报道的大花淫羊藿甙 k¬®¤µ¬¶²¶¬§¨ l ∀
附表 化合物 ´ ∗ ·的tv≤ 数据
²q ´ µ ¶ · ²q ´ µ ¶ ·
u txz qs| txy qyz txz qtt txy q|z «¤2tδ tst qyy tss qzz tss qy{ tss q||
v tvw qtv tvw qww tvw qtu tvw qwz uδ zs qwt zx qyy zx qy{ {t quv
w tzz q|w tzz q|t tzz q{{ tzz q|x vδ zs qxz zs quy zs qu{ zs qut
x tx{ q{v tx{ q{| tx{ q{{ tx{ q{y wδ zt qus zt qwx zt qwx zt qzx
y |{ qvs |{ qv{ |{ qvw |{ qvz xδ zs qs{ y{ qz| y{ q{t y| qwy
z tyt qxv tyt qy| tyt qyu tyt qx| yδ tz qws tz qwz tz qw| tz qvy
{ tsx q|t tsy qsu tsx q|| tsx q|z «¤2t tst qyt tst qyu
| txv qzv txv qz| txv qzx txv qz{ u zs qxx zs qxx
ts tsw qtv tsw qtz tsw qtt tsw qtx v zs qyw zs qyw
tt ut qtx ut qty ut qt{ ut qus w zu qss zu qst
tu tuu qvv tuu quz tuu qvv tuu qvz x zs qtz zs qt{
tv tvs qs| tvt qst tvs q|| tvs q|| y tz qxz tz qx{
tw tz qy| tz qzu tz qzw tz qzy ¯ ¦2t tsy qsu
tx ux qvw ux qvy ux qv{ ux qws u zv q|s
tχ tus qz| tuu quz tus qzs tus qzs v zy qvw
uχ oyχ tvs qww tvs qv{ tvs qxs tvs qxs w zs qv|
vχ oxχ ttx qv{ ttw qsz ttx qwv ttx qww x zy qyx
wχ tx| q|v tyt qvx tys qsu tys qsz y ys qsv
¨ xx qwz
µ 黄色粉末 o°³txt ε ∗ txv ε o≤ 2¯ ª
粉反应呈红色 o ²¯¬¶«反应阳性 ∀ k
µl
¦°p t }vwtsk l otyxvkΑoΒ2不饱和酮l otytw o
txtsk苯核l ∀ ∂Κ°¤¬±° }uzs ovxuk¶«l ~u{t o
vz{k¤≤ vl ~u{s ovsy ovwx ows{k ≤¯ v¯l ~u{s o
vsw ovws owtsk ≤¯ v¯2≤ l¯ ~uz| ovxxk¤¦l ~
uzt ovxyk¤¦2v
vl ∀ ƒ
2 ≥ °r½}yx|
k n n tl oxtvk n t p twyl ovyzk n t p u ≅
twyl ∀t ∆}s qz|kv o§o y qs½o «¤2
≤ vl ot qs|kv o§o y qs½o «¤2≤ vl ot qx| o
t qyw k各 v o¶ou ≅ ≤ vl ov q{v kv o¶owχ2
≤ vl ow qztkt o¶o «¤2t2l ox qttkt o·o
y qw½otu2l ox qvxkt o¶o «¤2t2l oy qvtkt o
¶oy2l oz qs|ku o§o { qw½ovχ oxχ2l oz q{v
ku o§o { qw½ouχ oyχ2l ots q|vkt o¥µoz2
l otu qxykt o¶ox2 l ∀tv ≤ 数据见附
表 ∀
µ的酸水解液薄层只检出 Λ2鼠李糖 oƒ
2
≥谱证实为两分子鼠李糖 ot 表明 wχ2
已甲基化 o紫外光谱 ¤¦向红位移 o表明
两分子鼠李糖应为双糖结构连在 ≤2v位上 otv≤2
推定双糖为 t ϖ u 连接 ∀故 µ确定为文
献≈{ 报道的 uδ2鼠李糖基淫羊藿次甙 µkuδ2 Ο2
µ«¤°±²¶¼¯2¬¦¤µ¬¶¬§¨ µl ∀
¶ 淡黄色粉末 o°³tzs qx ε ∗ tzu ε o≤ 2¯
ª粉反应红色 o ²¯¬¶«反应阳性 ∀ k
µl
¦°p t }vv||k l otyxxkΑoΒ2不饱和酮l otytw o
txtsk苯核l ∀ ∂Κ°¤¬±° }uzs ovxsk¶«l ~uz| o
vu{ ov|yk¤≤ vl ~uz| ovs| ovxs owtsk ≤¯ v¯l ~
u{s o vsz o vwx o ws| k ≤¯ v¯2≤¯l ~ uz| o v{x
k¤¦l ~uzs ovxuk¤¦2v
vl ∀ ƒ
2 ≥
°r½}ywxk n n tl ow||k n n t p twyl ovxv
k n n t p u ≅ twyl ∀t ∆}s qz|kv o§o
y qs½o «¤2≤ vl ot qs{kv o§o y qs½o «¤2
≤ vl ot qx{ ot qywk各 v o¶ou ≅ ≤ vl ow q{ykt o
¶o «¤2t2l ox qttkt o·o y qw½otu2l ox qvx
kt o¶o «¤2t2l oy qu|kt o¶oy2l oy q|sku o
§o { q{½ovχ oxχ2l oz qzwku o§o { q{½o
uχ oyχ2l ots qvtkt o¥µoz2 l ots q{zkt o¥µo
wχ2 l otu qx|kt o¶ox2 l ∀tv ≤ 数据见
附表 ∀
¶的酸水解液薄层只检出 Λ2鼠李糖 oƒ
2
#vyt# 中国中药杂志 t||{年第 uv卷第 v期
≥谱证实有两分子鼠李糖和具有 ´的相同甙
元 o碳谱和紫外光谱证明两分子鼠李糖也是 t ϖ
u连接并位于 ≤2v位上 ∀故确定为 uδ2鼠李糖基
大花淫羊藿甙 kuδ2 Ο2µ«¤°±²¶¼¯2¬®¤µ¬¶²¶¬§¨
l≈{ ∀
· 黄色粉末 o°³t{s ε ∗ t{u ε o≤ 2¯ ª
粉反应红色 o ²¯¬¶«反应阳性 ∀ k
µl¦°p t }
vwvuk l otyxukΑoΒ2不饱和酮l otytv otxtsk苯
核l ∀ ∂Κ°¤¬±° }uzs ovxuk¶«l ~u{u ovu| ov|z
k¤≤ vl ~uz| ovs{ ovwz ows| k ≤¯ v¯ l ~u{s o
vsy ovwv ows|k ≤¯ v¯2≤ l¯ ~u{s ov{|k¤¦l ~
uzt ovxxk¤¦2v
vl ∀ ƒ
2 ≥ °r½}yyt
k n n tl ow||k n n t p tyul ovxvk n n t p
tyu p twyl ∀t ∆}s q{ukv o§o y qs½o
«¤2≤ vl ot qx| ot qywk各 v o¶ou ≅ ≤ vl ow qyu
kt o§o { q{ ½ o¯ ¦2t2 l ox qttkt o·o
y qw½otu2l ox qxvkt o¶o «¤2t2l oy qu|
kt o¶oy2l oy q|tku o§o { qw½ovχ oxχ2l o
z qzyku o§o { qw½ouχ oyχ2l ots qvskt o¥µo
z2 l ots q|xkt o¥µowχ2 l otu qwxkt o¶ox2
l ∀tv≤ 数据见附表 ∀
·的酸水解液薄层检出 Λ2鼠李糖和 ∆2葡
萄糖 o从 ƒ
谱裂解顺序先葡萄糖后鼠李糖 o
说明是鼠李糖直接与甙元连接的双糖甙 ∀从碳
谱分析 o该双糖为 t ϖ u连接k氢谱中 «¤2t2
更向低场位移也证明此结构l ∀紫外光谱确定
双糖与甙元 v2 成甙 ∀因此 o·确定为文
献≈z 中的大花淫羊藿甙
k¬®¤µ¬¶²¶¬§¨
l ∀
4 参考文献
t 贵州省卫生厅 q贵州省中药材质量标准 q贵阳 }贵州人民出
版社 ot|{{ }tvw
u 董晓萍等 q中国中药杂志 ot||w ~t|ktsl }ytw
v ¤¬µ∏¬¬¤±ª ·¨¤¯ q ¤·°µ²§ot||v ~xykyl }|wv
w 梁海锐等 q中国中药杂志 ot||v ~t{kttl }yzz
x
¬«∏¤±ª ∏ ·¨¤¯ q ¤·°µ²§ot||u ~xxkxl }yzu
y 胡碧蝗等 q药学学报 ot||u ~uzkxl }v|z
z ײ¶«¬² ƒ∏®¤¬ ·¨¤¯ q°«¼·²¦«¨ °¬¶·µ¼ ot|{{ ~uzktl }ux|
{ ≥¤° ≥« ¤±² ·¨¤¯ q ¤·°µ²§ot||t ~xwkul }xwu
致谢 红外光谱 o紫外光谱由贵州师范大学理化测
试中心代测 o质谱和核磁共振光谱由中国科学院昆明植
物研究所代测 ∀
t||z2sv2uw收稿
赤楠化学成分的研究
周法兴 梁培瑜 周琦 秦振勤
k广西中医药研究所 南宁 xvssuul
摘要 从赤楠的茎和根部的乙醇提出物中 o分离和鉴定了 y个化学成分 o分别为木栓酮 oΒ2谷甾醇 o
乌苏酸 ot|Α2羟基乌苏酸 o齐墩果酸和胡萝卜甙 ∀
关键词 赤楠 木栓酮 乌苏酸 t|Α2羟基乌苏酸
赤楠 Σψζψγιυ µ βυξιφολιυ µ ²²®q¨·µ±q
为桃金娘科蒲桃属植物 o该属植物全世界约有
xss余种 o主要分布在热带亚洲 o少数在大洋洲
和非洲 o我国约有 z|种≈t ∀本植物民间又名赤
楠蒲桃 !瓜子木等 o其根 !树皮性平味甘 o有健脾
利湿 !平喘 !散瘀等功效 o用于肝炎 !跌打损伤 !
疮疖等症≈u ov ∀文献仅报道该植物中含有稀土
元素的含量与分布≈w o有关其他化学成分 o未见
有报道 ∀我们从广西产赤楠的茎和根部的乙醇
提出物中 o分离得 y个成分 o并分别鉴定为木栓
酮k©µ¬¨§¨ ¬¯± o´l oΒ2谷甾醇kΒ2¶¬·²¶·¨µ²¯ oµl o乌
苏酸k∏µ¶²¯¬¦¤¦¬§o¶l ot|Α2羟基乌苏酸k³²°²¯¬¦
¤¦¬§o·l o齐墩果酸k²¯ ¤¨±²¯¬¦¤¦¬§o∏l及胡萝卜
甙kΒ2§¤∏¦²¶·¨µ²¯ o√ l ∀
1 仪器与材料
¨¬½¨ 显微熔点仪k未校正l o岛津 2wzs
#wyt# 中国中药杂志 t||{年第 uv卷第 v期