全 文 ：糙龙胆地上部分化学成分研究
张敬莹, 王世盛* , 宋其玲, 高志刚, 赵伟杰
( 大连理工大学 精细化工国家重点实验室, 辽宁 大连 116012)
摘 要: 目的 研究糙龙胆地上部分的化学成分。方法 采用各种柱色谱方法进行分离纯化, 根据理化性质和波
谱数据鉴定化合物结构。结果 共得到 9 个化合物。根据理化性质和波谱分析, 分别鉴定为-香树脂醇(- amy r-
in, )、-谷甾醇(- sito st erol, ) 、-香树脂醇乙酸酯(- amyr in acet at e, )、乌苏醇( uv aol, ) 、齐墩果酸 ( o leanolic
acid, )、6-去甲氧基- 7-甲基茵陈色原酮( 6- demet hoxy- 7- methy lcapillarisin, ) 、芒果苷 ( mang iferin, ) 、异牡荆素
( isov itex in, ) 和异牡荆素- 7-O-葡萄糖苷( isov itex in- 7-O- g lucoside, )。结论 化合物 ~ 均为首次从糙龙胆
地上部分中分离得到。其中化合物 属首次从龙胆科植物中分离得到。
关键词: 糙龙胆; 化学成分; 三萜; 黄酮苷; 茵陈色原酮
中图分类号: R284 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2009) 01- 0024- 04
龙胆 Gent iana scabr a Bunge 又称糙龙胆, 为龙
胆科( Gentianaceae) 龙胆属植物, 主要分布于东北、
内蒙古、陕西、湖北、四川等地。其根茎入药历史悠
久, 有泻肝胆实火, 除下焦湿热的功效[ 1] 。临床上主
要用于治疗急慢性肝炎、乙型脑炎、甲状腺机能亢
进、胆囊炎、胃病等[ 2] 。由于龙胆的根和根茎为传统
药用部位, 主要含环烯醚萜苷和三萜类成分, 其地上
部分则往往作为废弃部分被丢弃。近年来的研究表
明, 龙胆地上部分也具有一定的药理活性, 如抗炎、
抗菌、降血糖等 [ 3] , 但迄今为止其中的化学成分还不
清楚。为充分发掘龙胆地上资源的药用价值, 笔者
对糙龙胆地上部分的乙醇提取物进行了研究, 分离
鉴定出 9 个化合物, 分别为 -香树脂醇( -amyr in,
) 、-谷甾醇( -sito ster ol, ) 、-香树脂醇乙酸酯
(-amy rin acetate, ) 、乌苏醇 ( uvaol, ) 、齐墩果
酸( o leanolic acid, ) 、6-去甲氧基-7-甲基茵陈色原
酮( 6- demethoxy-7- methylcapillarisin, ) 、芒果苷
( mangiferin, ) 、异牡荆素( isov itexin, ) 和异牡
荆素-7-O-葡萄糖苷( iso vitex in-7-O-g lucoside, ) ,
均为首次从糙龙胆地上部分中分离得到。其中化合
物 为首次从龙胆科植物中发现。
1 仪器与试剂
熔点测定用 WRX-1S 型显微热分析仪; 核磁共
振用 Varian INOVA( 400 MH z) 、Bruker AVAN CE
( 500 M H z) 型核磁共振仪测定; 质谱用 GC-To f MS
气相色谱/ 飞行时间高分辨质谱仪和 H P 1100 LC/
MSD 型液相色谱/ 质谱联用分析仪测定; 紫外光谱
用岛津 UV 240 型紫外分光光度计; X-射线单晶
衍射用 Br uker Smart APE CCD 型 X-射线单晶
衍射仪; 柱色谱和薄层色谱用硅胶均为青岛海洋化
工厂产品; 大孔树脂 H P 20 为日本三菱化学公司产
品; Sephadex LH-20 为 Pharm acia 公司产品。药材
于 2005 年 10 月采自辽宁清源辽东中药材种植基
地, 由大连工业大学朱靖博教授鉴定为糙龙胆的地
上部分。
2 提取与分离
龙胆地上部分粗粉 5 kg, 95% 乙醇提取 3 次,
70%乙醇提取 1 次, 合并提取液。减压浓缩, 静置,
得沉淀 290 g , 滤液浓缩得浸膏 A 660 g。沉淀部分
依次用石油醚和氯仿超声溶解, 分别得到石油醚部
分 B 和氯仿部分 C。B 部分通过硅胶柱色谱, 以石
油醚-醋酸乙酯( 20 1~ 5 1) 梯度洗脱, 分别得到
化合物 240 m g、 140 m g。C 部分以石油醚-丙
酮( 20 1~ 19) 梯度洗脱, 得到化合物 20 mg、
40 mg。浸膏 A 依次以醋酸乙酯和甲醇超声加
热提取, 提取液浓缩得醋酸乙酯浸膏 D 和甲醇浸膏
E。浸膏 D 进行硅胶柱色谱, 以氯仿-丙酮 ( 4 1~
0 10) 梯度洗脱, 分别得到组分 D1~ D5。组分 D1
以丙酮溶解, 得丙酮不溶部分 D1-a 和丙酮溶解部分
D1-b。D1-a 经硅胶柱色谱, 石油醚-丙酮 ( 6 1~
4 1) 梯度洗脱得化合物 2 1 g。D1- b 经硅胶柱
色谱, 石油醚-丙酮( 4 1) 洗脱, 得化合物 50 mg。
浸膏 E 以水溶解, 水溶部分进行大孔树脂柱色谱,
分别以水、20% 、30% 、50% 、70% 和 95% 乙醇梯度
24 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
收稿日期: 2008-04-24基金项目: 辽宁省博士启动基金资助项目( 20061068)作者简介: 张敬莹( 1982 ) , 女, 硕士研究生, 吉林省白山人, 主要从事中草药活性成分的分析分离研究。
* 通讯作者 王世盛 T el: ( 0411) 39893657 E-mail: w ang ssg@ sina com
洗脱, 得到组分 E1~ E6。组分 E2 浓缩后静置析出
沉淀, 抽滤, 沉淀经 Sephadex LH-20 柱色谱分离,
甲醇洗脱, 得化合物 1 0 g、 90 mg ; 滤液部分经
硅胶柱色谱, 醋酸乙酯-甲醇( 8 2~ 5 5) 梯度洗
脱, Sephadex LH-20 柱色谱纯化, 甲醇洗脱, 得到化
合物 85 mg。
3 结构鉴定
化合物: 白色结晶, m p 187~ 188 ( 石油醚-
醋酸乙酯 ) , L iebermann-Burchard 反应阳性。EI-
MS m/ z ( %) : 426 [ M ]
+
( 22 ) , 408 [ M H2 O ] +
( 16) , 393 [ M H 2O CH 3 ] + ( 15) , 218( 100) , 203
( 72) , 189( 62) , 97( 51) , 69( 28) , 55( 18) 。与对照品
薄层色谱 Rf 值一致, 通过 NIST 标准质谱数据库检
索, 鉴定结构为 -香树脂醇。
化合物: 白色针状结晶, mp 138~ 140 ( 石
油醚-醋酸乙酯) , L ieberm ann-Bur chard 反应阳性。
EI-MS m/ z ( % ) : 414[ M ]
+
( 10) , 396[ M H 2 O] +
( 100 ) , 381 [ M H 2O CH 3 ] + ( 57 ) , 367 [ M
H 2O CH 3 CH 2 ] + ( 20) , 275( 29) , 255 ( 84) , 213
( 38) , 145( 45) , 97( 41) 。与对照品薄层色谱一致, 鉴
定结构为 -谷甾醇。
化合物: 白色针状结晶, mp 238~ 239 ( 石
油醚-丙 酮 ) , L iebermann-Burchard 反应 阳 性。
1 H-NM R( CDCl3 ) : 5 19( 1H , t , J = 12 0 H z, H-
12) , 4 50( 1H , t , J= 16 0 H z, H-3) , 2 17( 3H , s,-
COCH 3 ) , 1 17, 0 99, 0 96, 0 94, 0 89, 0 87, 0 87
和 0 83( 24H , s, 8 CH 3 ) 分别是 27, 26, 25, 30, 29,
24, 23 和 28 位上的角甲基; 13C-NM R ( CDCl3 ) :
38 5( C-1) , 23 8( C-2) , 80 7( C-3) , 37 9( C-4) , 55 2
( C-5) , 18 4( C-6) , 32 1( C-7) , 40 0( C-8) , 47 7( C-
9) , 37 0 ( C-10) , 25 4 ( C-11) , 122 5( C-12) , 144 4
( C-13) , 41 9( C-14) , 26 1( C-15) , 25 7( C-16) , 32 7
( C-17) , 47 7( C-18) , 46 6( C-19) , 31 2( C-20) , 34 3
( C-21) , 37 1( C-22) , 28 2( C-23) , 17 0( C-24) , 15 8
( C-25) , 16 6( C-26) , 29 4( C-27) , 28 5( C-28) , 33 4
( C-29) , 22 9( C-30) , 22 2( C-31) , 173 9( C-32) 。以
上谱图数据与文献报道的 -香树脂醇乙酸酯
一致[ 4] 。
化合物: 白色针状结晶, mp 208~ 209 ( 丙
酮) 。EI-MS m/ z : 406 [ M 2H 2O ] + ( 100) , 391
[ M 2H 2O CH 3 ] + ( 44) , 363 ( 23) , 216 ( 27) , 203
( 42) , 189( 31) , 187( 26) , 105( 17) , 93( 11) ; API-MS
m/ z : 442( M )
+
;
1
H-NM R( CDCl3 ): 5 14( 1H , s, H-
12) , 3 51( 1H , d, J= 13 6 H z, H-28a) , 3 21( 1H ,
m, H-3) , 3 19( 1H , d, J= 13 6 H z, H-28b) , 1 10,
1 00, 0 99, 0 95, 0 93, 0 82 和 0 79 ( 21H , 7
M e) ;
13
C-NMR ( CDCl3 ) : 38 9 ( C-1) , 26 2( C-2) ,
79 2( C-3) , 38 2( C-4) , 55 3( C-5) , 18 5( C-6) , 33 0
( C-7) , 40 2( C-8) , 47 8( C-9) , 37 0( C-10) , 23 5( C-
11) , 125 2( C-12) , 138 9( C-13) , 42 2( C-14) , 28 3
( C-15) , 23 5( C-16) , 35 3( C-17) , 54 2( C-18) , 39 6
( C-19) , 39 5( C-20) , 30 8( C-21) , 30 8( C-22) , 27 4
( C-23) , 15 8( C-24) , 15 9( C-25) , 17 5( C-26) , 23 5
( C-27) , 70 1( C-28) , 16 9( C-29) , 21 5( C-30) 。以
上谱图数据与文献报道的乌苏醇数据基本一致[ 5] ,
故化合物鉴定为乌苏醇。
化合物: 白色针状结晶, mp 208~ 210 ( 无
水乙醇) 。EI-M S m/ z : 406[ M 2H 2O] + ( 100) , 391
[ M 2H 2O CH 3 ] + ( 44) , 363( 23) , 216( 27) , 203
( 42 ) , 189 ( 31 ) , 187 ( 26 ) , 105 ( 17 ) , 93 ( 11 ) 。
13C-NMR ( CDCl3 ) : 38 4 ( C-1) , 27 2( C-2) , 79 0
( C-3) , 38 8( C-4) , 55 2( C-5) , 18 3( C-6) , 32 6( C-
7) , 39 3 ( C-8) , 47 6( C-9) , 37 1 ( C-10) , 22 9( C-
11) , 122 7( C-12) , 143 6( C-13) , 41 6( C-14) , 27 7
( C-15) , 23 4( C-16) , 46 5( C-17) , 41 0( C-18) , 45 9
( C-19) , 30 7 ( C-20 ) , 33 8 ( C-21) , 32 4 ( C-22) ,
28 09( C-23) , 15 6 ( C-24) , 15 3 ( C-25) , 17 1 ( C-
26) , 25 9 ( C-27) , 183 6 ( C-28) , 33 1 ( C-29) , 23 6
( C-30) 。以上数据与文献报道的齐墩果酸数据基本
一致[ 6] , 确定化合物为齐墩果酸。
化合物 : 无色针状结晶, mp 246~ 247 ( 丙
酮) 。E-I MS m/ z : 300( 100) , 271( 31) , 167( 18) , 134
( 8) ;
1
H-NMR( DM SO-d6 ) : 3 85( 3H , s, H-OCH3 ) ,
5 09( 1H, s, H-3) , 6 43( 1H, d, J= 20 Hz, H-6) , 6 63
( 1H , d, J= 2 0 H z, H-8) , 6 89( 2H, d, J= 12 8 H z,
H-3, 5) , 7 19( 2H, d, J= 12 4 Hz, H-2, 6) , 9 78
( 1H , s, 4-OH) , 1285( 1H , s, 5-OH ) ; 13C-NMR( DM-
SO-d6 ): 168 1( C-2) , 87 2( C-3) , 183 2( C-4) , 161 2
( C-5) , 98 3( C-6) , 164 9( C-7) , 92 8( C-8) , 154 8( C-
9) , 102 9( C-10) , 143 1( C-1) , 121 8( C-2, 6) , 116 5
( C-3, 5) , 156 2( C-4) , 561( 7-OCH3 ) 。以上数据与
文献报道的 6-去甲氧基-7-甲基茵陈色原酮数据基本
一致[ 7] , 确定化合物 为 6-去甲氧基-7-甲基茵陈色
原酮。
化合物 的三维结构通过单晶 X-射线衍射分
析得到确证, 晶体结构见图 1。晶体属正交晶系, 空
间群 Pbca。晶胞参数 a = 12 918 3 ( 19 ) , b =
7 211 9(15) , c= 29 237(5) ,= 90, = 90,=
25中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
90, 晶胞体积 V = 2 723 9(8) 3 ,晶胞内分子数Z=
8, Dc= 1 464 M g / m3 , = 0 114 m m- 1 , F( 000) =
1 248。化合物 分子中有 3 个环, 由于存在分子内
氢键作用, A 环、C 环两面角为 1 4, 接近共平面。
而 B 环平面与 A / C 环平面的两面角为 99 6, 近乎
呈垂直, 与文献报道的黄酮类化合物的三环共平面
不同[ 8] , 与文献报道的茵陈色原酮成 61 57的两面
角也有差别[ 9] 。晶胞堆积图( 图 2) 显示分子之间存
在 -堆积作用, 一分子中的 A 环和 C 环分别与相
邻分子中的 C 环和 A 环堆积。
图 1 化合物 的三维结构
Fig 1 3D Structure for compound
图 2 化合物 的晶胞堆积图
Fig 2 Crystal packing diagram for compound
化合物 : 淡黄色粉末, FeCl3 反应呈墨绿色。
UV M eOHmax nm: 270, 351; ( + )-APCI-M S m/ z : 449 4
[ M+ H ] + , 395 3[ M + H H 2O 3] + , 329 3[ M +
H 120] + 。1H-NM R( DMSO- d6 ) : 7 37( 1H , s,
H-8) , 6 86( 1H , s, H-5) , 6 37( 1H , s, H-4) , 4 60
( 1H , d, J= 10 0 H z, H-1) ; 13C-NM R( DM SO-d6 )
: 161 8( C-1) , 107 6 ( C-2) , 163 9( C-3) , 93 4( C-
4) , 156 3( C-4a) , 101 3( C-8b) , 102 7( C-5) , 154 1
( C-6) , 143 8 ( C-7) , 108 1 ( C-8 ) , 150 8 ( C-4b ) ,
111 7( C-8a ) , 179 1 ( C-9) , 73 1 ( C-1) , 70 7 ( C-
2) , 79 0( C-3) , 70 3( C-4) , 81 6( C-5) , 61 6( C-
6) 。以上数据与文献报道的芒果苷数据基本一
致[ 10] , 确定化合物 为芒果苷。
化合物 : 淡黄色粉末。U V M eOHmax nm: 271,
339; ( + )-APCI-M S m/ z : 433 4 [ M + H ] + , 415 4
[ M + H H 2O ] + , 393 3 [ M + H H 2O 3] + ,
313 2[ M + H 120] + 。1H-NM R ( DMSO- d6 ) :
13 57( 1H , s, 5-OH ) , 10 50 ( 1H , s, 4-OH ) , 8 03
( 2H , d, J= 8 0 H z, H-2, 6) , 6 94( 2H , d, J= 8 4
H z, H-3, 5) , 6 45( 1H , s, H-8) , 6 64( 1H , s, H-
3) , 4 58( 1H , d, J = 9 0 H z, H-1) ; 13 C-NM R( DM-
SO-d6 ) : 163 8 ( C-2) , 102 8 ( C-3) , 182 2 ( C-4) ,
156 7( C-5) , 108 1( C-6) , 163 8( C-7) , 94 0( C-8) ,
161 3( C-9) , 104 0( C-10) , 121 2( C-1) , 128 4 ( C-
2, 6) , 116 1( C-3, 5) , 160 0( C-4) , 72 6( C-1) ,
70 8( C-2) , 78 9( C-3) , 70 3( C-4) , 81 6( C-5) ,
61 8( C-6) 。以上数据与文献报道的异牡荆素数据
基本一致[ 11] , 确定化合物 为异牡荆素。
化合物 : 淡黄色粉末。( + )-ESI-M S m/ z :
617[ M + Na] + , 629[ M + Cl] + 。13C-NMR( DM SO-
d6 ) : 162 5( C-2) , 104 9( C-3) , 182 1( C-4) , 156 5
( C-5) , 110 6( C-6) , 164 2( C-7) , 93 7( C-8) , 161 6
( C-9) , 103 1( C-10) , 120 8( C-1) , 128 6( C-2, 6) ,
116 1( C-3, 5) , 159 3( C-4) , 79 2( C-1) , 72 6( C-
2) , 70 9( C-3) , 69 6( C-4) , 80 9 ( C-5) , 60 6 ( C-
6) , 101 2 ( C-1) , 73 8( C-2) , 76 0 ( C-3) , 70 3
( C-4) , 77 2( C-5) , 60 3( C-6) 。1H-NM R( DM-
SO-d6 , 25 ) : 13 53( 1H , s, 5-OH ) , 7 96( 2H , d,
J= 8 8 H z, H-2c, 6c) , 61 95( 2H , d, J = 81 8 H z, H-
3c, 5c) , 61 89 和 61 91 ( 1H , s, H-8) , 61 87 和 61 86
( 1H , s, H-3) , 41 95 和 51 00( 1H , d, J = 61 8 H z, H-
1Ê) , 41 63 和 41 70 ( 1H , d, J= 101 0 H z, H-1d) ;
1
H-NMR( DMSO- d6 , 80 e ) D: 71 92( 2H , d, J = 81 4
H z, H-2c, 6c) , 61 97 ( 2H , d, J = 81 0 H z, H-3c, 5c) ,
#26# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
61 89( 1H , s, H-8) , 61 77( 1H , s, H-3) , 41 97( 1H , d,
J= 61 8 H z, H-1Ê) , 41 73 ( 1H , d, J= 101 0 H z, H-
1d) 。化合物Ù 在室温下的氢谱, 许多质子以双峰信
号出现。把温度升高到 80 e 后测定氢谱, 双峰变成
了单峰。表明化合物 Ù 在低温时碳苷键旋转受阻,
存在两种构象异构体。以上数据与文献报道的数据
基本一致 [ 12] , 确定化合物 Ù 为异牡荆素-7-O-葡萄
糖苷。
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冯 煦1, 2 , 姜 东1 , 单 宇2 , 戴廷波1 , 董云发2 , 曹卫星1* ¹
( 11 南京农业大学 农业部作物生长调控重点开放实验室, 江苏 南京 210095; 21 江苏省中国科学院植物研究所
南京中山植物园, 江苏 南京 210014)
摘 要: 目的 研究小麦麸皮中的化学成分。方法 用色谱方法分离小麦麸皮的乙醇提取物。结果 共分离得到
12 个化合物, 经过鉴定分别为豆甾醇( st igmaster ol, Ñ ) 、B-谷甾醇 (B- sit ostero l, Ò )、5-十七烷基间苯二酚( 5- hepta-
decylresorcino l, Ó )、5-十九烷基间苯二酚( 5- nonadecy lr eso rcinol, Ô ) 、5-二十一烷基间苯二酚 ( 5- heneico sy lr eso rcin-
o l, Õ )、5-二十三烷基间苯二酚( 5- t ricosy lr eso rcinol, Ö )、5-二十五烷基间苯二酚 ( 5- pentacosy lr eso rcinol, × )、伞花
耳草苷( cor ymboside, Ø ) 、异伞花耳草苷( isocor ymboside, Ù ) 、反式- 3, 4-二甲氧基肉桂酸( trans- 3, 4- dimethoxycin-
namic acid, Ú ) 、阿魏酸( ferulic acid, Û ) 、芹菜素( apigenin, ÚÒ )。结论 化合物Ñ 、Ò 、Ù 、Ú 为首次从本属植物中
分得。
关键词: 小麦; 麸皮; 化学成分; 黄酮; 烷基酚
中图分类号: R2841 1 文献标识码: A 文章编号: 0253- 2670( 2009) 01- 0027- 03
小麦麸皮为禾本科植物小麦 T ri ti cum aest i-
vum L1 的种皮, 有悠久的药用历史。始载于5本草
纲目6: / 麸乃麦皮也, 与浮麦同性, 而止汗之功次于
浮麦, 盖浮麦无肉也。0主要用于虚汗盗汗, 时疾热
疮, 脚气等症[ 1] 。
我国是农业大国, 小麦麸皮作为制粉厂的大宗
副产品, 来源充足, 价格低廉, 若能将其深加工, 不但
会给农业生产、食品生产带来可观的经济收益, 且能
平衡饮食结构, 有助于提高国民身体素质。为探究
小麦麸皮药理作用的物质基础, 以综合利用小麦麸
皮资源, 本实验首次对小麦麸皮的化学成分进行了
系统研究, 利用现代色谱技术, 从红皮硬质春小麦麸
皮的乙醇提取物中分离得到 12 个化合物, 并对其进
行了结构鉴定。其中两个甾醇类化合物: 豆甾醇
( st igmasterol, Ñ) 、B-谷甾醇(B-sitosterol, Ò) ; 5 个
烷基酚类化合物 5-十七烷基间苯二酚 ( 5-heptade-
cy lresor cino l, Ó) 、5-十九烷基间苯二酚( 5-nonade-
cy lresor cino l, Ô) 、5-二十一烷基间苯二酚( 5-hene-i
co sy lresorcinol, Õ) 、5-二十三烷基间苯二酚( 5- tric-
osylreso rcinol, Ö) 、5-二十五烷基间苯二酚( 5-pen-
#27#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 40 卷第 1 期 2009 年 1 月
¹收稿日期: 2008-04-13基金项目: 国家自然科学基金资助项目( 30030090, 30571093) ; 江苏省自然科学基金资助项目( BK2002205, BK2005419, BZ2006048)作者简介: 冯 煦( 1962 ) ) , 男, 江苏南通人, 南京农业大学博士研究生。
* 通讯作者 曹卫星 T el: ( 025) 84396565 E-mail: caow@ n jau1 edu1 cn