全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月·1125·
化学成分
新疆一枝蒿化学成分的研究
杨建波，吉腾飞，宋卫霞，王爱国，苏亚伦’
(中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所，北京100050)
摘 要：目的研究新疆一枝蒿Artemisiarupestris全草的化学成分。方法采用硅胶、聚酰胺和SephadexLH一20
等方法进行分离纯化，采用光谱分析和理化常数对照等方法对所得化合物进行结构鉴定。结果 从新疆一枝蒿的
醋酸乙酯部分分离得到6个化合物，分别是：6一去甲氧基一4-O一甲基茵陈色原酮一7一D-[6，『-乙酰氧基)一pD一葡萄糖苷
(6一demethoxy．47．O—methylcapillarisin一7一O·(6-acetoxy)一p-D—glucopyranoside，1]、6一去甲氧基一4-O一甲基茵陈色
原酮一7-0一pD一葡萄糖苷(6一demethoxy一4’-O-methylcapillarisin-7-O-pD—glucopyranoside，I)、刺槐素一7一D．pD一葡
萄糖苷(acacetin．7．0一pD—glucopyranoside，I)、对羟基苯甲酸(户一hydroxybenzoicacid，1V)、一枝蒿酮酸(rupestonie
acid，V)、胡萝卜苷(daucosterol，Ⅵ)。结论其中化合物I为新化合物，命名为一枝蒿苷A(rupestrisideA)，化合物
I～lV为首次从该植物中分离得到。
关键词：蒿属；新疆一枝蒿，化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)08—1125—03
ChemicalconstituentsfromherbofArtemisiarupestris
YANGJian-bo，J1Teng—fei，SONGWei—xia，WANGAi—guo，SUYa—lun
(InstituteofMateriaMedica。ChineseAcad myofMedicalSciences&PekingUnionMedicalCo lege，
Beijing100050，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsfromherbofArtemisiarupestris．Methods
Thechemicalconstituentsw reisolatedbycolumnchromatographyonsilicagel，polyamide，andSeph dex
LH一20．Theirstructureswereelucidatedon hebasisofspectralanalysis．ResultsSixcompoundswere
isolatedfromthisplantandtheirstructureswereidentifiedas6一demethoxy一4-O—methylcapillarisin一7一O一
(6-acetoxy)一pD—91ucopyranoside(I)，6一demethoxy一47—0一methylcapillarisin一7一O—pD—glucopyranoside
(I)，acacetin一7一O—pD—91ucopyranoside(Ⅱ)，P—hydroxybenzoicacid(Ⅳ)，rupestonicacid(V)，and
daucosterol(VI)．ConclusionCompoundI isanewcompoundnamedasrupestrisideAancompounds
I—IVareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：ArtemisiaL．；ArtemisiarupestHsL．；chemicalconstituents
新疆一枝蒿(一枝蒿)ArtemisiarupestrisL．为
菊科蒿属植物，主要分布在新疆维吾尔自治区，欧
洲[h23也有分布，是维吾尔族常用药物，具有抗炎、抗
肿瘤、抗过敏、活血、保肝和解蛇毒等作用。文献报道
新疆一枝蒿全草含有黄酮类、倍半萜类、多糖、氨基
酸和挥发油等多种成分，国内学者从中分离得到一
枝蒿酸(rupestricac d)和一枝蒿酮酸(rupestonic
acid)等倍半萜酮酸类化合物[2’3]。在抗病毒药物的
筛选中，发现新疆一枝蒿的乙醇提取物能够抑制
HBV—DNA的复制，对柯萨奇病毒B。B。、副流感病
毒、流感病毒A。、呼吸道合胞病毒、单纯疱疹病毒均
有显著的抑制作用。为阐明其有效成分，对其进行了
系统的化学成分研究。新疆一枝蒿乙醇提取物使用
不同溶剂提取，得到了石油醚、氯仿、醋酸乙酯、丙酮
和乙醇5个部位。本实验从醋酸乙酯中分到6个化合
物。分别是：6一去甲氧基一47—0一甲基茵陈色原酮一7一O一
(6，，-乙酰氧基)一pD一葡萄糖苷[6一demethoxy一4-O—
methylcapillarisin一7一O一(6-aceloxy)一pD—glucopy-
ranoside，I]、6一去甲氧基一47—0一甲基茵陈色原酮一7一
O—pD一葡萄糖苷(6-demethoxy一4-O-methylcapi一
收稿日期：2008—01—28
基金项目：国家自然科学基金资助项目(20572134)
作者简介：杨建波(1982一)，男。江苏淮安人，研究实习员．主要从事天然药物化学研究。
-通讯作者苏亚伦Tel：(010)63165327Faxl(010)63017757E—mail：suyalun@imm．ac．cn
万方数据
·1126· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月
llarisin一7—0一pD—glucopyranoside，I)、刺槐素一7一。一
pD一葡萄糖苷(acacetin一7一O—pD—glucopyranoside，
I)、对羟基苯甲酸(Ⅳ)、一枝蒿酮酸(rupestonic
acid，V)、胡萝卜苷(VI)。其中化合物I为新化合
物，命名为一枝蒿苷A(rpestrisideA)；化学结构式
见图1。化合物I～N为首次从该植物中分离得到。
O
O
OMe
OHo
图1化合物I的结构式
Fig．1StructureofcompoundI
1仪器、试剂与材料
熔点用Boetius显微熔点测定仪测定；红外光谱
用NicoletImpact400型傅里叶变换红外光谱仪测
定(KBr压片)；紫外光谱用UV—Lab2000型紫外分
光光度计测定；El—MS用VGZAB一2F型质谱仪测
定；ESI—MS用美国Agilent1100系列LC／MSD
Trap—SP型质谱仪测定；核磁共振波谱用美国
Vairan公司Mercury--300、400和Inova--500型核
磁共振仪测定。硅胶GF。。。为青岛海洋化工厂出品；
聚酰胺薄膜为浙江台州市路桥四青生化材料厂生
产；柱色谱用硅胶(140～160目，20030 目，硅胶
H)为青岛海洋化工厂出品；SephadexLH一20为
Pharmacia公司出品。显色剂为10％硫酸乙醇溶液
和10％三氯化铝乙醇溶液。其他试剂均为分析纯。药
材采于新疆，由新疆医科大学刘发教授鉴定为A．
rupestrisL·。
2一提取与分离
新疆一枝蒿干燥全草10kg，用95％乙醇回流提
取3次，每次回流2h，合并提取液，减压回收溶剂，
得浸膏1．6kg。取浸膏1．4kg与硅胶(140～460
目)拌匀，依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、丙酮和
95％乙醇回流提取，减压回收溶剂后得到石油醚
(366．8g)、氯仿(369．7g)、醋酸乙酯(48g)、丙酮
(170．5g)和乙醇(255．7g)等5个部位。醋酸乙酯部
位(48g)利用硅胶、聚酰胺和SephadexLH一20等方
法进行分离纯化，从中分离得到化合物I～YI。
3 结构鉴定
化合物I：淡黄色固体；ESI—MSm／z505[M+
H3+，563EM+CH3C02一]，根据HRESI—MSm／z：
EM-FNa]+527．1192(calc．527．1165)推断出相应
的分子式为C2。H2．0120H—NMR(500MHz，
CD3COCD3)艿：12．83(1H，S，5一OH)，7．27(2H，d，
J=9．0Hz，H一27，67)，7．04(2H，d，J一9．0Hz，H一
37，57)，6．60(1H，d，J一2．0Hz，H一8)，6．42(1H，d，
J=2．0Hz，H一6)，5．10(1H，S，H一3)，5．09(1H，d，
J=5．5Hz，H一1”)，4．40(1H，dd，J=7．0，11．5Hz，
H一6，，a)，4．16(1H，dd，J=2．0，11．5Hz，H一67b)，
3．80(3H，S，0CH3—47)， ．00～4．75(m—sugar—H)；
13C—NMR(125Hz，CD3COCD3)占：20．7(COCH3)，
56．0(0CH3—47)，169．5(C一2)，88．4(C一3)，184．5(C一
4)，162．8(C一5)，101．3(C一6)，163．8(C一7)，95．6(C一
8)，155．9(C一9)，105．1(C一10)，145．7(C一17)，122．7
(C一27，67)，116．2(C一37，57)，159．3(C一47)，101．1(C一
1”)，74．5(C一2”)，75．1(C一3”)，71．2(C一4”)，77．7(C一
5”)，64．2(C一6”)，170．9(COCH3)。NOE：照射OCH3
(艿：3．80)，艿：7．04(H一37，5’)的信号峰有增益，说明
OCH。连接在47位；照射H一6(艿6．42)和H一8(艿
6．60)，d5．09(H一1”)即糖的端基氢信号有增益，说
明糖连接在7位。参考文献报道[4,53确定该化合物为
6一去甲氧基一4-0一甲基茵陈色原酮一7—0—6-乙酰氧
基)一pD一葡萄糖苷。
化合物Ⅱ：白色针状晶体；mp278℃；ESI—MS
m／z463[M+H3+，485EM+Na3+；1H—NMR(500
MHz，DMSO—d。)d：12．79(1H，s，5一OH)，7．34(2H，
d，，=9．0Hz，H一2’，6’)，7．07(2H，d，J=9．0Hz H一
37，57)，6．70(1H，d，，=1．5Hz，H一8)，6．46(IH，d，
J=1．5Hz，H一6)，5．03(1H，d，J一7．5Hz，H一1”)，
5．09(1H，S，H一3)，3．79(3H，S，4’一OCH3)，3．13～
3．71(m—sugar—H)；13C—NMR(125MHz，DMSO—d6)
d：56．3(4’一OCH3)，168．5(C一2)，87．7(C一3)，183．5
(C一4)，160．9(C一5)，100．3(C一6)，162．9(C一7)，95．2
(C一8)，154．8(C一9)，104．0(C一10)，144．5(C一17)，
122．3(C一2’，67)，115．7(C一37，5’)，158．1(C一47)，
100．2(C一1”)，73．2(C一2”)，76．3(C一3”)，69．8(C一4”)，
77．3(C一5”)，60．8(C一6”)。参考文献报道[‘’5]确定该
化合物为6一去甲氧基一47—0一甲基茵陈色原酮一7一O—p
D一葡萄糖苷。
化合物I：白色粉末；mp259--260℃；ESI—MS
m／z447[M+H]+，469[M+Na]+，485EM+K]+；
EI—MSm／z446，284，132；1H—NMR(500MHz。
CD3COCD3)艿：12．94(1H，S，5一OH)，8．03(2H，d，
J=9．0Hz，H一27，67)，7．13(2H，d，J=9．0Hz，H一
万方数据
中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第8期2008年8月·1127·
37，5’)，6．81(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，6．73(1H，S，
H一3)，6．44(1H，d，J=2．0Hz，H一6)，5．15(1H，d，
J=7．5Hz，H一1”)，3．93(3H，S，4’一0CH3)，3．50～
3．77(m—sugar—H)；13C—NMR(125Hz，D SO)艿：
56．3(OCH。)，163．2(C一2)，104．5(C一3)，182．8(C一
4)，157．7(C一5)，100．6(C一6)，163．7(C一7)，95．6(C一
8)，161．8(C一9)，106．1(C一10)，123．4(C一1’)，129．2
(C一27，67)，115．3(C一37，57)，164．5(C一47)，100．3(C一
1”)，73．8(C一2”)，77．1(C一3”)，70．2(C一4”)，77．9(C一
5”)，61．3(C一6”)。参考文献报道[6’73确定该化合物为
刺槐素一7—0一肛D一葡萄糖苷。
化合物Ⅳ：白色固体；mp213℃；ESI—MSm／z
137FM一13一，161[M+Na]；1H—NMR数据参考文
献报道[83确定该化合物为对羟基苯甲酸。
化合物V：无色棱状晶体，溴甲酚绿原位薄层反
应阳性，提示该化合物为有机酸。与一枝蒿酮酸标准
品对照，薄层色谱Rf值相同，氢谱和质谱数据均相
同，故确定该化合物为一枝蒿酮酸。
化合物Ⅵ：淡黄色固体粉末；与胡萝卜苷的对照
品对照，薄层色谱Rf值相同，氢谱、碳谱和质谱数据
均相同，故确定该化合物为胡萝卜苷。
参考文献：
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喙荚云实中一个新二萜类化合物
吴兆华
(牡丹江医学院药学系，黑龙江牡丹江157011)
摘要：目的研究喙荚云实Caesalpiniam ax的化学成分。方法采用多种色谱方法分离纯化，依据理化性质、
波谱数据分析进行结构鉴定。结果 从喙荚云实的95％乙醇溶液回流提取物中分离鉴定了一个呋喃二萜类化合物
minaxinA，并利用MTT法研究这个化合物对人肝癌细胞HepG2的生长抑制作用。结论该化合物为新化合物，药
理活性实验结果表明minaxinA对人肝癌细胞HepG2具有一定的生长抑制作用。
关键词：喙荚云实}minaxinA；人肝癌细胞；抑制活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)08—1127一03
AnovelditerpenefromCaesalpiniam ax
WUZhao—hua
(DepartmentofPharmacy，MudanjiangMedicalUniversity，Mudanjiang157011，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalonstituentsofCaesalpiniam n x．MethodsThe
chemicalconstituentsw reisolatedanpurifiedbyvariouschromatographicmethodsandtheirstructures
wereelucidatedbytheanalysisofspectraldatandphysicochemicalproperties．ResultsOnediterpene
compoundwasisolatedfromthe95％alcoholextractofC．minax，whichasnamedminaxinA，andthe
inhibitoryactivitiesofthecompoundonHeDG2cellwerestudiedbyuseofMTTmethod．Conclusion
MinaxinA sanewcompoundandshowsthesignificantnhibitoryactivitiesonHepG2cell．
Keywords：CaesalpiniaminaxHancel minaxinA；HepG2cell；inhibitoryactivities
收稿日期：2008—03—02
作者简介：吴兆华(1966一)-女．黑龙江省牡丹江人，牡丹江医学院药学系．Tel：(0453)6582156—3691E—mail：WZHl6598@163．COIll
万方数据
新疆一枝蒿化学成分的研究
作者： 杨建波， 吉腾飞， 宋卫霞， 王爱国， 苏亚伦
作者单位： 中国医学科学院中国协和医科大学药物研究所,北京,100050
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(8)
被引用次数： 3次
参考文献(8条)
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