全 文 ：·790· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
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獐牙菜属植物中环烯醚萜类成分及其药理作用研究进展
马丽娜1，田成旺2，张铁军抽，张丽娟1，徐晓宏3’
(1．天津中医药大学，天津300193；2．天津药物研究院，天津300193；3．国药集团工业有限公司，北京101300)
摘要：獐牙菜属是龙胆科的大属，主要分布在亚洲、非洲和北美洲；我国有79种，主要集中在西南山岳地区。该属
植物主要含有环烯醚萜类、劬酮类、三萜类、黄酮类等成分，其中环烯醚萜类为具有环戊二烯并吡喃环基本骨架的
单萜类化合物，其结构多样，是獐牙菜属的特征性成分，具有多种生物活性及较大的药用价值。通过阐述环烯醚萜
类成分生物合成途径，对獐牙菜属环烯醚萜类化学成分进行综述及分类，并分析其化学分类学意义，最后对该属该
类成分的药理作用进行总结。
关键词：獐牙菜属；环烯醚萜类；化学分类学
中图分类号：R282．71 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)05—0790一06
AdvancesinstudyoniridoidsinplantsofSwertiaL· ndtheirpharmacologicalactivity
MALi—nal，TIANCheng—wan92，ZHANGTie—jun2，ZHANGLi—juanl，XUXiao—hon93
(1．TianjinUn versityofTraditionalChineseMedicine，Tianjin300193，China；2．TianjinInstituteofPharmaceutical
Research，Tianjin300193，ChinaI3．SinopharmGroupIndustrialCo．Ltd．，Beijing300072，China)
Keywords：SwertiaL．；iridoids；chemotaxonomy
收稿日期：2007—12—10
基金项目：天津市自然科学基金项目(08JCZDJC24700)
作者简介：马丽娜，女，在读硕士，主要进行中药研究与开发。
*通讯作者张铁军Tel：(022)23006848

万方数据
中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·791·
獐牙菜属(SwertiaL．)是龙胆科的大属，包括11组、16
系、154种[1]，主要分布于亚洲、非洲和北美洲，只有少数种
类分布于欧洲。我国有79种，以西南山岳地区最为集中[2]。
本属植物药用价值较大，许多国家均有将獐牙菜属植物
作为民间用药的报道，如Et本、印度等国家；在我国，除民间、
民族用药外，本属植物青叶胆还被收入《中国药典》2005年
版一部。该属植物主要含有环烯醚萜类、劬酮类、三萜类、黄
酮类等成分。其中环烯醚萜类成分是具有环戊二烯并吡喃环
基本骨架的单萜类化合物，具有多种生物活性。该类化合物
结构多样，且仅存在于双子叶植物中，作为系统性分类特征，
具有相当大的价值。本文拟通过该属环烯醚萜类成分的生物
合成途径对其化学成分进行分类，并从分子水平上对该属下
种群的传统分类进行初步验证，最后对该类成分的药理作用
进行综述。
1獐牙菜属环烯醚萜类成分的生物合成途径
萜类化合物类型复杂多样，但其生源基本一致，都具有
异戊二烯(isoprene)的基本单位，均是由最基本前体物乙酰
辅酶A生成甲瓦龙酸(甲戊羟酸MVA)经焦磷酸异戊烯酯衍
化而来。环烯醚萜类成分是萜类化合物的重要组成部分，因
其特殊的化学结构和良好的生物活性而成为天然产物的研
究热点之一。
环烯醚萜类成分的生源途径主要有两种：一种是从伊蚁
二醛(iridodial)经去氧番木鳖酸(deoxyioganicacid)和马钱
紊(番木鳖苷，loganin)或番木鳖酸(109anicacid)生成裂环烯
醚萜(secoiridoids)最后得到复杂的吲哚生物碱(indole
alkaloids)；一种是从表伊蚁二醛(epi—iridodial)经表去氧番
木鳖酸(epi—deoxyloganie)生成桃叶珊瑚苷(aueubin)和类似
的脱羧化合物。獐牙菜属环烯醚萜类成分通常是裂环烯醚
萜，且C一1的一0H很活泼，易与糖结合，所以其环烯醚萜类成
分的主要生物合成途径是伊蚁二醛途径(图1)。
早H3 早H3“ ．9Ho C．1IO
露№一对一砖匕瞬
MVA geranylpyrophosphate10-oxogeranialiriodial iridotrial
薛一镬一《一G硷HOCOOH一啦GOOC嚆
deoxyloganicacid (1)deoxyloganicacid (2)Ioganicacid (3)secologanicacid (4)morroniside
刮哪M ／
韪一矮一韪
(5)sweroside(6)swertiamari(7)gentiopicroside
图1 獐牙菜属植物中环烯醚萜苷类的生物合成途径
Fig．1Biosyntheticpa hwayofiridoidglucosidesfoundInplantsofSwertiaL．
Takeda等[3]对环烯醚萜类化合物的生物合成途径进行源途径标志着植物的演化路线和进程，在化学分类学上，凡
了深入的研究。研究表明，碳环环烯醚萜是马钱紊或其前体 是基本骨架相同的成分之间的相关性系数也大，从而可以通
去氧马钱素(deoxyloganin)的衍生物，且又是裂环烯醚萜的过比较稳定、受遗传基因控制、生源上一致的某类化学成分
专属前体化合物。随后的一些实验证明番木鳖酸和獐牙菜苷 探讨植物类群间的亲缘关系，也可以评价各类群在生物演化
(sweroside)均是龙胆苦苷(gentiopicroside)形成的中间体，过程中地位n“。根据环烯醚萜类成分的生物合成途径的复杂
推测獐牙菜苷是獐牙菜苦苷(swertiamerin)的前体n”]。性，将同一基本骨架的环烯醚萜及其不同的氧化衍生物作为
在环烯醚萜类化合物生物合成途径中，从MVA到去氧 一个化学性状处理，环烯醚萜类成分可分为6类：马钱素类、
番木鳖酸(deoxyloganicacid)的生物合成机制已经被确裂番木鳖酸类、莫罗忍冬苷类、獐牙菜苷类、獐牙菜苦苷类及
定[1“，但裂番木鳖酸(secologanicacid)作为番木鳖酸和莫罗龙胆苦苷类[1“。目前为止，獐牙菜属环烯醚萜类还没有莫罗
忍冬苷(morroniside)的中间体还有待进一步证明．且从番木忍冬苷类化合物的报道，其他类型均存在，共44个化合物。
鳖酸到裂番木鳖酸的合成机制仍不确定。 2．1．1马钱素类：迄今为止报道过的獐牙菜属马钱素类化合物见
2獐牙菜属环烯醚萜类化合物及其化学分类学意义 图2，它们均属于碳环环烯醚萜类。大部分是母体化合物的酯类成
2．1 獐牙菜属环烯醚萜类成分的化学分类：植物成分的生 分。严格来说，这些酯类化合物并不是马钱紊的衍生物，而是其前体

万方数据
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去氧马钱素的衍生物(如2b～2f)，但从形式上，将其归为一类。
2。1。2裂番木鳖酸类：属于裂环烯醚萜类。目前发现的獐牙菜
属裂番木鳖酸类化合物很少，且母体化合物没有发现，仅有
Oa)vogelioside(3b)nervoside
围3獐牙菜属植物中裂番木鳖酸的苷类衍生物
Fig．3Glucosidederivedfromsecologanicacid
inplantsofSwertiaL．
2．1．3獐牙菜苷类、獐牙菜苦苷类和龙胆苦苷类：它们均属
裂环烯醚萜类。化合物见图4～6。它们的母体化合物獐牙菜
苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷在生物合成途径中依次是后者的
前体。据目前文献报道，獐牙菜苷和獐牙菜苦苷的酯类衍生
物数目较多，龙胆苦苷没有I二糖苷类主要是獐牙菜苦苷的
衍生物。除了酯类及二苷类衍生物外，还发现了龙胆苦苷的
还原及开环衍生物(图6中6e、6f)。
A=1n-hydroxybenzo
(4)R12R2R，。R4=Hswerosidc
(4a)RI=A，R：5R3二R42Hdeacetylcentapicrin
(4c)R4=gIc，RJ。K2K5Hswertiapunimarin
(4d)R15B，巳2巳。R．。Hamarogentm
(4e)Rl长，R：R3代州amarogeminB(40R=e口c5-glucosytamarogentm
图4獐牙菜属植物中的獐牙菜苷及其衍生物
Fig．4SwerosideInplantsofSwertiaL．
anditsderivatives
獐牙菜属有单萜生物碱存在的报道。但进一步研究证明
单萜生物碱是人为产物，不是天然生成的。这和生物碱的提
取方法酸液提取氨水纯化有关，因为环烯醚萜类化合物在酸
性介质中，易产生二醛类化合物，此类物质与氨反应形成二
vogelioside及其差向异构体nervoside的报道(图3)。另外。有人
认为，这两种化合物不是天然生成的，而是裂番木鳖酸
(secologanicacid)分离过程中在甲醇存在下产生的化合物‘1”．
A2=m—hydroxybenzoyl
物中的马钱素类化合物
tnplantsofSwertiaL．
OH
Oe)RI书，巳。DsenburisideⅡI
(2f)R12H足．DsenbunsideIV
羟基吡啶类化合物，然后可能自发地转化成结构更稳定的吡
啶类物质I-”]。在环烯醚萜类化合物中，獐牙菜苦苷和龙胆苦
苷在氨存在下特别易于形成稳定的吡啶生物碱龙胆碱
(gentianine)，而其他化合物很少能形成稳定的生物碱。不过
在图6中仍然将其列出，因其能够作为獐牙菜苦苷或／和龙胆
苦苷在某种植物中存在的间接证明。
2．2獐牙菜属环烯醚萜类化学分类学意义：獐牙菜属包括
折皱组Sect．Rugosa、獐牙菜组Sect．Swertia、肉根组Sect．
Poephia、大花组Sect．Macranthos、多枝组Sect．Ophelia、异
花组Sect．Hetranthos、宽丝组Sect．Platynema、藏獐牙菜组
Sect．KingdonWardia、密花组Sect．Frasera、热带山地组
Sect．Montana和刺种组Sect．Spinosisemina等11个组[1]。从
传统分类学意义上来讲，折皱组是獐牙菜属分化最早、最原
始的组，属温带亚洲分布类型；其次是獐牙菜组，其性状与折
皱组相似。但进化程度较高，属北温带分布类型；肉根组和大
花组是一对亲缘关系较近的类群，根据其性状及生长环境。
两个组极有可能是由折皱组的祖先向着高寒或低暖两个不
同生境分化出来的类群；多枝组和刺种组均是中级演化程度
的组，其中前者在獐牙菜属内最庞大，分布也广泛，后者屠热
带亚洲分布类型f热带山地组是多枝组在非洲扩散过程中形
成的新特有组，特化程度较高；密花组是北美洲的特有组，与
獐牙菜组有较近的亲缘关系；宽丝组和藏獐牙菜组是两个演
化程度较高的组，亲缘关系最近，可能起源于多枝组的祖先l
异花组是一个高度特化的组，呈明显地理替代方式分布。分
布于中国的獐牙菜属下组有折皱组、獐牙菜组、肉根组、大花
组、多枝组、异化组、宽丝组及藏獐牙菜组，且将折皱组归于
獐牙菜组中，共分7组[2]．
獐牙菜属中存在的已知环烯醚萜类化合物见表1，其中
国内植物种按组分类。由表1可以看出，日本当药S．japonica
Makino得到了系统研究；我国学者则重点研究云南民间著
名的治疗肝炎的草药青叶胆及其代用品狭叶獐牙菜S．
angustifoliaBuch．一Ham．exD Don、紫红獐牙菜S．punicea
Hemsl．和显脉獐牙菜S．nervosa(G．Don．)Wall．exC．B．
节‰
肛
伊
沪
虿萋琵
p姆

万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·793·
R
(5)R12K2K咄．2Hswertiamarin
(5a)R1_A，R2如--R：H2’ O-acetylswertiamarin
(5b)K：B，R12＆5R4．}langustiamarin
(5c)R‘=Glc，R12巳2巳2H6’-gluco酬lswertiamann
(5d)K。Arab，R12KIR3。H67一arabosylswertiamarin
(5c)R2=GIc，Rl；K2R4-H3’·glucosylswertiamarin
(50R=Glc，R12心2R42H4’-glueosylswertiamann
(59)R2=Gaa，Rl。K。R4。H3’-galactosylswertiamarin
(5h)K=Gal,Rl。咛巳2H6’·galactosylswertiamarin
pk滞C7 也厶nIJ’o=觥
E一
(5j)R4=Man，R12K2R5H6’一mannosylswertiamarin
(5j)R．--Fru，Rl球2=＆-H6’一fructosylswertiamarm
(5k)R：Xyl，Rl=R=R2Hchironiside
(51)RI-A，K=C，心2R42H2’一0-acetyl-4’-O-trans-feruloylswertiamarin
(Sin)Rl-A，巳2D，R2=R42H2’-O-acetyl-47一O-cis-feruloylswertiamarin
(5n)R12气巳--E，R2-R4=H27·O mtyl-．4’一04rarts-p-coumatoylswertiamarin
(50)RI-A，R3-F，心-R42H2’一O一戤tyI_4’-O-c／s-p-coumaroylswertiamarin
(5p)巳2E，RI飞=凡-H4’一04rarL≮-p-coumaroyl—swertiamarin
(Sq)RI=G，K如2R4。Hamaroswclitl
(5r)RI=R2。R3；R4=Heustomoside
(5s)巳=B，R12K2巳-Hangustioside(5t)R,=R2=K式．Hept-euscom∞ide
图5獐牙菜属植物中的獐牙菜苦苷和其衍生物
Fig．5SwertiamarininplantsofSwe，fmL．anditsderivatives
H话屿。Hg
(6a)qtmjiaosideA
(6)R2Rt=Hgentiopicroside
(6d)R=H。RI=glc67一glueosylgentiopieroside
(6c)gentianine
OH
(6b)erythrocentaarin
(6e)swertiajaposideA(6f)swertiajaposideB
图6獐牙菜属植物中的龙胆苦苷和其衍生物
Fig．6GentiopicrosideinplantsofSwertiaL．
anditsderivatives
Clarke。其中在生物合成途径中具有相生关系的裂环烯醚萜
苷獐牙菜苷、獐牙菜苦苷、龙胆苦苷在獐牙菜属中普遍存在，
它们至少一种在所研究植物中出现，是该属植物的特征性成
分。就獐牙菜属最大组多枝组而言，獐牙菜苦苷在该属的分
布相对于獐牙菜苷和龙胆苦苷更为广泛，是该属具有重要化
学分类特征的成分。就目前獐牙菜属植物化学成分研究来
讲，考察属下分组的化学依据，难度较大，有待于化学成分的
进一步研究。
3獐牙菜属环烯醚萜类成分的药理作用
3．1保肝作用：从青叶胆中分离的獐牙菜苷已成为一种抗
肝炎药物。獐牙菜苷能减轻或防止D一氨基半乳糖(D—GalN)
肝中毒大鼠的肝细胞损伤，改善肝的循环障碍，降低门静脉
压，从而减轻肝脏肿大。獐牙菜苷还能促进受损肝细胞的修
复，对D-GalN引起的血浆cAMP量增加有明显抑制
作用‘5“。
3．2抗胆碱作用：日本当药在日本一直被用作苦味健胃药。
大鼠体内实验发现，日本当药的甲醇提取物有抗胆碱作用，从
中得到的活性成分獐牙菜苦苷．口服吸收比阿托品慢，但作用
持续时间长，抗胆碱作用呈剂量依赖性[5“。獐牙菜苦苷在人体
肠内菌作用下可分解产生具有抑制中枢神经系统(CNS)和胃
髯列呱鬟副
叩
K
g。哥渊R。列

万方数据
·794· 中草黄 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
液分泌、抗溃疡等活性物质，推测獐牙菜苦苷的抗胆碱作用可
能与其降解产物有关。据报道，獐牙菜苦苷用氨水处理生成的
龙胆碱能抑制CNS、抗溃疡生成、抑制胃酸分泌，作用强于獐
牙菜苦苷[5“。在我国，从金沙青叶胆S．patensBurk．中分离
的獐牙菜苦苷已成为解痉止痛新药，临床试用有较好的解痉
止痛和改善睡眠作用，对小儿腹痛有较好疗效。
3．3对中枢神经系统的作用：獐牙菜苦苷能明显抑制CNS，
具有显著的镇痛和镇静作用。从日本当药中分到的獐牙菜苦
苷和龙胆碱动物实验表明有抑制CNS作用，小鼠ip獐牙菜苦
苷能降低自发活动，降低直肠体温，延长巴比妥的睡眠时间
和吗啡的镇痛时间，并有抗惊厥作用，临床应用有较好的改
善睡眠效果¨“。
’
3．4抗利什曼原虫病：利什曼原虫病又称黑热病。普兰獐牙
菜的甲醇提取物对利什曼原虫株UR6的DNA拓扑异构酶I
有抑制作用，从中分离出苦味苷龙胆酯苷、苦当药酯苷、獐牙
菜苷，其中龙胆酯苷是DNA拓扑异构酶I的有效抑制剂，通
过与拓扑异构酶结合而阻止酶一DNA二元复合物的形成，从
而发挥抗虫作用。龙胆酯苷的这种活性不仅为设计更有效的
抗利什曼原虫药物提供了先导化合物，而且为设计新的拓扑
异构酶I抑制剂提供了新的线索口“。体内实验表明，龙胆酯
苷的脂质体制剂在治疗利什曼原虫病方面有临床应用价值，
几乎没有毒性[5“。
3．5护肤、护发作用：日本当药的提取物有促进血液循环和
细胞新陈代谢的作用，用其制成的各种配方用于皮肤和毛发
调理，在日本已成为许多美容化妆品和洗发剂的主要添加
剂，是其中所含的獐牙菜苦苷易于皮肤表面吸收，吸收后分
解生成赤矢车菊素，后者可扩张毛细血管，激活和促进皮肤
细胞的酶系统，提高皮肤组织的生化功能，还可治疗脱发症
和用于皮肤美容剂[5”。
3．6其他作用：从日本当药中分到的獐牙菜苦苷对葡萄球
菌有抑菌活性[5“。獐牙菜苦苷和龙胆苦苷对角叉菜胶引起的
大鼠足踝水肿也有抑制作用[5⋯。獐牙菜苦苷对鼠肿瘤细胞株
S。。的蛋白质及RNA合成有轻微的抑制作用，对肿瘤细胞
RS321显示出中等强度的抗癌作用[5“。
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万方数据
獐牙菜属植物中环烯醚萜类成分及其药理作用研究进展
作者： 马丽娜， 田成旺， 张铁军， 张丽娟， 徐晓宏， MA Li-na， TIAN Cheng-wang， ZHANG
Tie-jun， ZHANG Li-juan， XU Xiao-hong
作者单位： 马丽娜,张丽娟,MA Li-na,ZHANG Li-juan(天津中医药大学,天津,300193)， 田成旺,张铁军
,TIAN Cheng-wang,ZHANG Tie-jun(天津药物研究院,天津,300193)， 徐晓宏,XU Xiao-
hong(国药集团工业有限公司,北京,101300)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(5)
被引用次数： 9次

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