全 文 ：定化合物 Ⅲ为长春花苷。
化合物 Ⅳ:淡黄色油状物。Molish 反应为阳
性 ,推测有糖苷的存在。ESI2MS :409[ M + Na ] ,795
[2M + Na ] ,确定化合物 Ⅳ的相对分子质量为 386 ,
结合 1 H2NMR 和 13 C2NMR 推 测 其 分 子 式 为
C19 H30 O8 。不饱和度为 5。1 H2NMR ( CD3 OD)δ:
1112 (3 H , s , H212) ,1136 (3 H , s , H211) ,1136 (2 H ,
H22 ,4) ,1145 (3 H , s , H213) ,1191 (1 H , d , J = 1216
Hz , H24) ,2118 (3 H ,s , H210) ,2149 (1 H ,d , J = 1214
Hz , H22) ,3116 (1 H ,t ,J = 8 Hz , H22′) ,3124～3138
(3 H , m , H24′, 5′, 3′) , 3163 ( 1 H , m , H26′) , 3180
(1 H ,m , H26′) ,4132 (1 H ,m , H23) ,4153 (1 H ,d ,J =
8 Hz , H28 ) , 5189 ( 1 H , s , H21′) 。 13 C2NMR
(CD3 OD)δ:2616 ( C213) ,2617 ( C210) ,3010 ( C211) , 3214 ( C212) , 3619 ( C21) , 4719 ( C24) , 4917 ( C22) ,6218 ( C26′) , 6317 ( C23) , 7116 ( C24′) , 7511 ( C22) ,7715 ( C25′) , 7814 ( C23′) , 7817 ( C25) , 9814 ( C21′) ,10112 (C28) ,11910 (C26) ,20018 (C29) ,21218 (C27) 。以上数据与文献报道[4 ] 基本一致 ,鉴定化合物 Ⅳ为柑橘苷 A。参考文献 :[ 1 ] 　中国科学院中国植物志编委会1 中国植物志 [ M ]1 北京 : 科学出版社 , 19771[ 2 ] 　Cheng Y X , Zhou J , Deng S M , et al1 New norsesquiterpe2noids f rom Cucubalus bacci f er [J ]1 Planta Med , 2002 , 68(1) : 912941[ 3 ] 　Yuniko Y , Masayoshi I1 Synt hesis of optically active vomifo2liol and roseoside stereoisomers [J ]1 Chem Pharm B ul l ,2005 , 53 (5) : 54125461[ 4 ] 　Kaoru U , It suno H1 Studies on t he constituent s of leaves ofCit rus unshiu Marcov [J ]1 Chem Pharm B ull , 1988 , 36(12) : 5004250081
苎麻根化学成分研究
陈国庆1 ,2 ,刘艳丽1 ,谢 　茜3 ,李笑然1 ,许琼明1 3 ,杨世林1 ,2
(11 苏州大学药学院 ,江苏 苏州 　215123 ; 21 江西中医学院 ,江西 南昌 　330004 ;
31 江西省化学工业学校 ,江西 南昌 　330012)
摘　要 :目的 　研究荨麻科苎麻属植物苎麻 B oehmeri a nivea 根中的化学成分。方法 　反复利用色谱方法进行分
离纯化 ,通过波谱分析、化学方法及参照文献鉴定单体成分结构。结果 　从苎麻根石油醚部位分离得到 7 个化合
物 ,分别鉴定为胡萝卜苷210 ,132二十碳二烯酸酯 ( Ⅰ) 、胡萝卜苷 ( Ⅱ) 、β2谷甾醇 ( Ⅲ) 、三油酸甘油酯 ( Ⅳ) 、白桦酸
( Ⅴ) 、齐墩果酸 ( Ⅵ) 、19α2羟基乌苏酸 ( Ⅶ) 。结论 　化合物 Ⅰ为新化合物 ,命名为苎麻根甲素 (niveain A) ,化合物 Ⅳ
为首次从该属植物中分离得到。
关键词 :苎麻 ;化学成分 ;胡萝卜苷210 ,132二十碳二烯酸酯
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 05 0683 04
Chemical constituents in roots of Boehmeria nivea
CH EN Guo2qing1 ,2 , L IU Yan2li1 , XIE Qian3 , L I Xiao2ran1 , XU Qiong2ming1 , YAN G Shi2lin1 ,2
(11 College of Pharmacy , Suzhou University , Suzhou 215123 , China ; 2. J iangxi College of Traditional Chinese Medicine ,
Nanchang 330004 , China ; 31Jiangxi School of Chemical Indust ry , Nanchang 330012 , China)
Abstract : Objective 　To investigate t he chemical constit uent s in t he root s of B oehmeri a ni vea1 Meth2
ods 　The constit uent s were isolated by repeated column chromatograp hy and t heir st ructures were elucida2
ted by chemical p roperties and spect roscopic analyses1 Results 　Seven compounds were isolated and t heir
st ruct ures were identified to be daucosterol210 , 132eicosdienoate ( Ⅰ) , daucosterol ( Ⅱ) ,β2sito sterol ( Ⅲ) ,
olein ( Ⅳ) , bet ulinic acid ( Ⅴ) , oleanolic acid ( Ⅵ) , 19α2hydroxyursolic acid ( Ⅶ)1 Conclusion 　Compound
Ⅰis a new compound named niveain A , compound Ⅳis obtained f rom t he plant s of B oehmeri a J acq1 for
t he first time1
Key words : B oehmeri a ni vea (L1 ) Gaudich. ; constit uent s ; daucosterol210 , 132eicosenoate
　　苎麻 B oehmeri a ni vea (L1 ) Gaudich1 为荨麻 科苎麻属植物 ,全球有 120 种 ,主要分布于热带、亚
·386·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
3 收稿日期 :2008209211　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
作者简介 :陈国庆 (1984 —) ,男 ,江西高安人 ,硕士研究生 ,研究方向为中草药活性成分研究 ,主要从事天然药物活性成分研究及中药新
药开发。　E2mail :chenguoqing2015 @1631com3 通讯作者　许琼明　Tel : (0512) 65880301 　E2mail :xuqiongming @suda1edu1cn
热带 ,少数温带 ,75 种分布于亚洲 ,30 种分布于美
洲 ,少数分布于大洋洲和非洲[1 ] 。该属植物的茎皮
是重要的纺织工业原料 ,根是传统的中药材。其药
用情况在《本草纲目》中就有记载。主要用其根 ,主
治咳嗽痰喘、妊娠胎动、丹毒止血、刀伤折损等。文
献报道苎麻属植物主要含有三萜类化合物、黄酮、有
机酸和生物碱类等成分。本实验主要报道从其根中
石油醚部位分离得到的 7 个化合物 ,分别鉴定为胡
萝卜苷210 , 132二十碳二烯酸酯 ( Ⅰ) 、胡萝卜苷
( Ⅱ) 、β2谷甾醇 ( Ⅲ) 、三油酸甘油酯 ( Ⅳ) 、白桦酸
( Ⅴ) 、齐墩果酸 ( Ⅵ) 、19α2羟基乌苏酸 ( Ⅶ) 。其中化
合物 Ⅰ为新化合物 ,命名为苎麻根甲素 ( niveain
A) ,化合物 Ⅳ为首次从该属植物中分离得到。
化合物 Ⅰ:白色胶状物 ,易溶于石油醚、氯仿等
有机溶剂 ,不溶于水。HR2ESI2MS 测定化合物的准
分子离子峰为 m/ z 867171 [ M + H ] + ,推出分子式
为C55 H94 O7 (计算值为 866170) 。紫外光谱在 205
nm 处有末端吸收 ;红外光谱显示分子结构中有酯
羰基 (1 745 cm —1 ) 、烯氢 (3 008 cm —1 )和羟基 (3 480
cm
—1 ) 。1 H2NMR (CDCl3 ,500 M Hz) 谱给出 7 个甲
基质子信号 :δ0198 (3 H , s ,192CH3 ) ,0191 (3 H , t ,
J = 712 Hz , 212CH3 ) , 0178 ～ 0185 ( 12 H , m , 4 ×
CH3 ) , 0167 ( 3 H , s , 182CH3 ) , 五个烯氢信号 :
δ5138～5145 (5 H ,m , H26 ,10″,11″,13″,14″) ;一个
糖端基氢信号 4135 (1 H ,d , J = 715 Hz , H21′) ,3136
(1 H , dd , J = 1319 , 815 Hz) 和 3152 ( 1 H , dd , J =
1319 ,815 Hz) 则为葡萄糖环上 6′上连氧碳上质子
(2CH2 O H)信号 ,一个连氧碳上氢信号δ4138 (1 H ,
m , H23)及长链烷基质子信号δ1105～1135 [ br s ,
(CH2 ) n ]。13 C2NMR ( CDCl3 , 500 M Hz) 谱与胡萝
卜苷棕榈酸酯 ( daucosterol palmitate) 相比较 (表
1) ,除显示有基本相同的一组碳信号[2 ]外 ,化合物 Ⅰ
比胡萝卜苷棕榈酸酯明显多出了 4 个烯碳信号 ,说
明其葡萄糖 C26′上连接的脂肪酸应为二烯酸。将
化合物 Ⅰ用体积分数 215 % KO H2MeO H 进行水
解 ,在室温下搅拌反应 7 h ,挥干溶剂 ,用水和氯仿
萃取 ,水层析出类白色固体 ,经 TL C 检识为胡萝卜
苷 ;水层用稀盐酸中和 ,再用氯仿萃取 ,挥干氯仿析
出蜡状固体 ,将此蜡状固体经三氟化硼2甲醇法甲酯
化后 , GC2MS 分析鉴定为 10 ,132二十碳二烯酸[3 ] 。
由于分子结构中 5 个烯氢质子的化学位移十分接
近 ,难以获得准确的偶合常数 ,所以只能通过双键邻
位的亚甲基碳的化学位移来帮助确定两个烯键的几
何构型 ,除 C212″外 ,所有亚甲基的化学位移均低于
2810 ,所以初步确定两脂肪酸部分中 2 个双键均为
Z 构型[4 ] 。化合物 Ⅰ的结构式见图 1 ,经文献检索 ,
为一新化合物 ,命名为苎麻根甲素 (niveain A) 。
表 1 　化合物 Ⅰ及胡萝卜苷棕榈酸酯的13 C2NMR数据
Table 1 　13 C2NMR Spectral data of compound Ⅰ
and daucosterol palmitate
位置 化合物Ⅰ
胡萝卜苷
棕榈酸酯
位置 化合物Ⅰ
胡萝卜苷
棕榈酸酯
1 3715 3712 19 191 4 1913
2 271 3 2712 20 361 3 3611
3 791 8 7917 21 181 9 1817
4 391 1 3819 22 341 0 3319
5 1401 4 14012 23 261 2 2611
6 1221 1 12210 24 451 8 4517
7 321 0 3119 25 291 1 2911
8 311 9 3119 26 191 8 1918
9 501 2 5011 27 191 2 1910
10 361 7 3616 28 231 2 2311
11 211 2 2110 29 121 0 1119
12 401 0 3917 　1′ 1021 3 10211
13 421 4 4213 　2′ 731 5 7313
14 561 8 5617 　3′ 761 2 7610
15 241 5 2413 　4′ 701 3 7012
16 281 5 2813 　5′ 731 8 7317
17 561 2 5611 　6′ 631 4 6313
18 111 9 1118 脂肪酸部分 — —
图 1 　化合物 Ⅰ的结构式
Fig11 　Structure of compound Ⅰ
·486· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
1 　仪器和材料
　　熔点用 XT5 显微熔点测定仪 (北京科仪电光仪
器厂)测定 ; EI2MS 及 GC2MS 用 Agilent Technolo2
gies 气相色谱2质谱联用仪 (5973 inert Mass Selec2
tive Detector ; 7694 E Head2space Samplor ; 6890N2
Network GC System ;76832Series Injector) 测定 ;核
磁共振用 UN IT Y INOVA 500 核磁共振仪 (美国瓦
里安公司 , TMS 为内标) 测定 ; HR2ESI2MS 用 Q2
TOF2 spect rometer 质谱测定仪测定 ;各种色谱用
硅胶均为青岛海洋化工厂出品。凝胶 Sep hadex
L H220 (美国 GE 公司) 。苎麻根饮片 ,于 2007 年 10
月购自苏州市天灵中药饮片有限公司 ,经苏州大学
药学院生药学教研室刘春宇教授鉴定为苎麻根
B oehmeri a nivea (L1 ) Gaudich1 。
2 　提取与分离
干燥的苎麻根 30 kg ,粉碎 ,经 12 倍量 70 %乙醇
冷浸过夜 ,加热回流 115 h ,滤过 ;药渣经 10 倍量 70 %
乙醇提取 110 h ;合并两次提取液 ,200 目筛滤过 ,所
得滤液经减压浓缩 ,回收乙醇得浸膏 9150 kg。将浸
膏用水分散 ,分别用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇
萃取多次 ,各部分萃取液经减压浓缩 ,得石油醚提取
物 8211 g、氯仿提取物 1913 g、醋酸乙酯提取物
2915 g、正丁醇提取物 20812 g。石油醚提取物分别
反复经硅胶柱色谱 ,用石油醚2醋酸乙酯 (2 ∶98～
10 ∶90)梯度洗脱 ,并结合 Sephadex L H220 柱色谱 ,
以氯仿2甲醇 (1 ∶1)洗脱 ,分离得到化合物Ⅰ～Ⅶ。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色胶状物 , [α]25D + 1215°( c 01005 ,
CHCl3 ) , IRνCHCl3max ( cm —1 ) : 3 009 , 2 987 , 2 960 ,
1 745 ,1 320 ,1 030 ; UV λCHCl3max ( nm) : 205 ; HR2ESI2
MS m/ z :867171[ M + H ] + ,推出分子式为C55 H94 O7
(计算值 866170) 。1 H2NMR ( CDCl3 ,500 M Hz)δ:
0198 (3 H ,s ,192CH3 ) ,0191 (3 H , t , J = 712 Hz ,212
CH3 ) ,0178～0185 (12 H ,m ,4 ×CH3 ) ,0167 (3 H ,s ,
182CH3 ) ,5138～ 5145 ( 5 H , m , H26 , 10″, 11″, 13″,
14″) ,5132 (1 H ,d , J = 715 Hz , H21′) ,4138 (1 H ,m ,
H23) , 1105 ～ 1135 [ br s , ( CH2 ) n ] ; 13 C2NMR
(CDCl3 ,500 M Hz) :胡萝卜苷部分见表 1 ,脂肪酸部
分中羰基碳的化学位移为δ17412 ,末端甲基的化学
位移为δ1411 ,δ2916 (C212″) ,其他亚甲基的化学位
移均在δ2615～2715 ,4 个烯碳的化学位移分别是
δ12719 ,12811 ,13010 ,13012。
化合物Ⅱ:无色颗粒状结晶 (甲醇) , mp 300～
302 ℃。该化合物硫酸2乙醇显色显紫红色 ,长时间放
置变成灰绿色 ,Liebermann2Burchard 反应阳性 ,Mol2
ish 反应阳性 ,推测该化合物为甾体苷类化合物。
1 H2NMR(DMSO2d6 ,500 MHz)δ:5132 (1 H ,d ,J = 415
Hz , H26)为烯氢质子 ;4122 (1 H ,d , J = 715 Hz , H21′)
显示为糖上端基质子 ,3112 (1 H ,q , J = 417 Hz , H2
4′) ,3105 (2 H ,q , J = 510 Hz , H23′,2′) ,2190 (1 H ,m ,
H25′)分别为葡萄糖环上质子 ;3143 (1 H ,dd ,J = 512 ,
1018 Hz , H26′) ,3142 (2 H ,m , H26′) ,为葡萄糖 C26′上
质子信号 ;3164 (1 H ,m , H23α) ;0165 ,1106 分别为两
个甲基单峰。碳谱数据显示在低场处有如下信号 :δ
14014 ( C25) ,δ12116 ( C26) ;δ10018 ( C21′) ,δ7314 ,
7619 ,7011 ,7617 ,6111 分别为葡萄糖上碳信号 ; ESI2
MS m/ z :576 (M + ) ,推测该化合物可能为胡萝卜苷。
将其氢谱和碳谱数据与相关文献报道比较[5 ] ,鉴定该
化合物为胡萝卜苷。
化合物 Ⅲ: 无色针状结晶 (氯仿) , mp 137～
139 ℃。该化合物硫酸2乙醇显色显紫红色 ,长时间
放置变成灰绿色 ,Liebermann2Burchard 反应阳性 ,
提示该化合物为甾体类化合物 ,由于其极性较小 ,推
测可能为β2谷甾醇。经薄层色谱比较 ,该化合物与
β2谷甾醇 Rf 值一致 ,混合熔点不下降。故鉴定该化
合物为β2谷甾醇。
化合物 Ⅳ: 无色油状物 , ESI2MS m/ z : 885
(M + + H ) , EI2MS m/ z : 690 , 662 , 633 , 605 , 579 ,
531 , 503 , 451 , 421 , 393 , 367 , 339。 1 H2NMR
(CDCl3 ,500 M Hz)δ:5134 (4 H ,m) ,5127 (2 H ,m) ,
4131 (2 H ,dd , J = 1117 ,415 Hz) ,4116 (2 H ,dd , J =
1117 , 610 Hz) , 2131 ( 6 H , t , J = 617 Hz ) , 2102
(12 H ,m) ,1161 (6 H ,m) ,1129 (20 H ,m) ,0188 (9 H ,
t , J = 215 Hz ) ; 13 C2NMR ( CDCl3 , 500 M Hz ) δ:
17516 ,17412 ( C = O) , 13012 , 12916 , 12814 , 12810
(C = C) ,6713 ( O2CH2 ) ,7018 ( O2CH2) ,3115 ,3110
(O = C2CH2 ) , 2210～2910 ( C2CH2 ) , 1415 , 1410 (2
CH3 ) 。1 H2NMR和13 C2NMR数据与三油酸甘油酯
的文献报道[6 ]对照一致。鉴定化合物 Ⅳ为三油酸甘
油酯。
化合物 Ⅴ: 白色粉末 (醋酸乙酯) , mp 286～
288 ℃。Liebermann2Burchard 反应阳性。EI2MS m/ z :
456[ M ] + ,结合 NMR 信息确定分子式为C30 H48 O3 ;
13 C2NMR数据见表 2。将其氢谱和碳谱数据与相关
文献报道比较[7 ] ,鉴定化合物Ⅴ为白桦酸。
化合物 Ⅵ:白色簇晶 (氯仿) ,mp 266～268 ℃。
Liebermann2Burchard 反应阳性。ESI2MS m/ z :457
[ M + H ] + ,具有 △122齐墩果烯及 △122熊果烯类五环
·586·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
三萜类化合物的典型裂解离子碎片 m/ z :248 ,203 ,
189 ,133 ( C 环 RDA 裂解) [5 ] ,结合 NMR 信息确定
分子式为C30 H48 O3 。13 C2NMR数据见表 2。将其氢
谱和碳谱数据与相关文献报道比较[8 ] ,鉴定化合物
Ⅵ为齐墩果酸。
　　化合物 Ⅶ:无色粉末 (氯仿) ,mp 298～300 ℃。
表 2 　化合物 Ⅴ～ Ⅶ的13 C2NMR数据
Table 2 　13 C2NMR Spectral data of compounds Ⅴ—Ⅶ
位置 Ⅴ Ⅵ Ⅶ
1 381 37 381 22 39108
2 271 43 271 22 27173
3 791 01 791 08 77186
4 381 73 381 78 39124
5 551 36 551 26 54165
6 181 31 181 32 17192
7 341 35 321 67 37104
8 401 71 391 31 39191
9 501 56 471 66 46161
10 371 54 371 06 37196
11 201 87 221 97 23105
12 251 52 1221 71 128102
13 381 88 1431 67 137183
14 421 46 411 65 40108
15 301 54 271 72 36142 位置 Ⅴ Ⅵ Ⅶ16 32115 23143 251 6017 56121 46155 461 8518 46186 41105 521 6919 49128 45191 721 3320 150139 30169 401 7321 29172 33183 261 6822 37101 32147 381 2123 28100 28112 321 3224 15136 15155 151 7225 16104 15148 141 7426 16114 17115 161 3127 14171 25194 231 9028 178166 182188 1791 7229 109172 33107 251 0030 19139 23159 151 24
Liebermann2Burchard 反 应 阳性。ESI2MS m/ z :
47313[ M + H ] + ;相对分子质量为 472 ;结合 NMR
数据推测分子式为C30 H48 O4 。13 C2NMR数据见表 2。
将其氢谱和碳谱数据与相关文献报道比较[9 ] ,鉴定
化合物 Ⅶ为 19α2羟基乌苏酸。
参考文献 :
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准噶尔大戟叶化学成分的研究
石心红 ,徐德然 3 ,孔令义
(中国药科大学 中药制剂教研室 ,江苏 南京 　210038)
摘　要 :目的 　研究新疆产准噶尔大戟叶的化学成分。方法 　95 %乙醇提取后用石油醚、氯仿和正丁醇梯度萃取 ,
经反复硅胶柱色谱、Sephadex L H220 凝胶柱纯化等方法进行分离。结果 　对分离得到的 8 个化合物用波谱方法分
别鉴定为柯伊利素 ( Ⅰ) 、邻苯二甲酸 (2 ,52二甲基己基)二酯 ( Ⅱ) 、秦皮素 ( Ⅲ) 、42O2β2D2吡喃葡萄糖23 ,52二甲氧基2
2 E2苯丙烯醇 ( Ⅳ) 、秦皮苷 ( Ⅴ) 、32甲基鞣花酸23′2O2β2D2木糖苷 ( Ⅵ) 、3 ,3′2二甲基鞣花酸硫酸酯 ( Ⅶ) 和 ( + ) 异落叶
松脂素292O2β2D2木糖苷 ( Ⅷ) 。结论 　化合物 Ⅶ为一新天然产物 ,其余 7 个化合物均首次从该植物中分离得到。
关键词 :准噶尔大戟 ;化学成分 ;3 ,3′2二甲基鞣花酸硫酸酯
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :0253 2670 (2009) 05 0686 04
Chemical constituents in leaves of Euphorbia soonga rica
SH I Xin2hong , XU De2ran , KON G Ling2yi
(Department of Chinese Materia Medica Preparation , China Pharmaceutial University , Nanjing 210038 , China)
Abstract : Objective 　To investigate chemical constit uent s in the leaves of Eu p horbi a soongarica (Xin2
jiang origin)1 Methods 　The leaves were ext racted with 95 % EtO H and partitioned wit h pet roleum ether ,
CHCl3 , and n2BuO H , respectively1 Compounds were isolated by using repeated silical gel column chroma2
tograp hy and Sep hadex L H220 column chromatograp hy1 Results 　Eight compounds were identified on t he
·686· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 5 期 2009 年 5 月
3 收稿日期 :2008208203　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
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