全 文 ：大叶千斤拔根的化学成分
李宝强1 ,2 ,宋启示1 3 3
(11 中国科学院西双版纳热带植物园 ,云南 昆明 　650223 ; 21 中国科学院研究生院 ,北京 　100049)
摘　要 :目的 　研究大叶千斤拔根的化学成分。方法 　采用柱色谱及薄层色谱进行分离纯化 ,根据其理化性质及
波谱数据鉴定化学结构。结果 　分离得到 11 个化合物 ,其中异黄酮 4 个 ,双氢黄酮 3 个 ,黄烷醇 1 个 ,分别是染料
木素 ( Ⅰ) 、5 ,7 ,3′,4′2四羟基异黄酮 ( Ⅱ) 、5 ,7 ,4′2三羟基异黄酮272O2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅲ) 、5 ,7 ,4′2三羟基28 ,3′2二
异戊烯基双氢黄酮 ( Ⅳ) 、5 ,7 ,4′2三羟基262异戊烯基异黄酮 ( Ⅴ) 、云南千斤拔素 (flemichin D , Ⅵ) 、胡枝子黄烷酮 A
(lespedezaflavanone A , Ⅶ) 、赛金莲木儿茶精 (ouratea2catechin , Ⅷ) 、3 ,4 ,52三甲氧基苯2O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅸ) 、豆甾
醇232O2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( Ⅹ) 、豆甾醇 ( Ⅺ) 。结论 　化合物 Ⅲ～ Ⅴ、Ⅶ～ Ⅺ为首次从该种植物中得到 ,化合物 Ⅰ～
Ⅺ为首次从该植物根中得到 ,其中以生理活性成分染料木素为代表的异黄酮为该植物根的主要成分。
关键词 :大叶千斤拔 ;异黄酮 ;双氢黄酮 ;染料木素
中图分类号 :R28411 　　　文献标识码 :A 　　　文章编号 :025322670 (2009) 0220179204
Chemical constituents in roots of Flemingia macrophylla
L I Bao2qiang1 ,2 , SON G Qi2shi1
(11 Xishuangbanna Tropical Botanical Garden , Chinese Academy of Sciences , Kunming 650223 , China ;
21 Graduate School , Chinese Academy of Sciences , Beijing 100049 , China)
Abstract : Objective 　To st udy t he chemical constit uent s in the root s of Flemi n gi a m acrop hy l l a1
Methods 　To separate and p urify compounds by column chromatograp hy and TL C , and to determine t heir
chemical st ruct ures by t heir p hysical characters and spect ral data1 Results 　Eleven compounds were p uri2
fied f rom t he ext raction in the root s of F1 m acrop hy l l a , among t hem four are isoflavones , t hree are flava2
nones , and one is flavanol1 They are genistein ( Ⅰ) , o robol ( Ⅱ) , 5 , 7 , 4′2t rihydroxyisoflavone272O2β2D2
glucopyranoside ( Ⅲ) , 5 , 7 , 4′2t rihydroxy28 , 3′2dip renylflavanone ( Ⅳ) , 5 , 7 , 4′2t rihydroxy262p renyli2
soflavone ( Ⅴ) , flemichin D ( Ⅵ) , lespedezaflavanone A ( Ⅶ) , ouratea2catechin ( Ⅷ) , 3 , 4 , 52t rimethoxy2
benzene2O2β2D2glucopyranoside ( Ⅸ) , stigmasterol232O2β2D2glucopyranoside ( Ⅹ) , and stigmasterol ( Ⅺ)1
Conclusion 　Compounds Ⅲ—Ⅴ, and Ⅶ—Ⅺ are found f rom this plant for t he first time1 All t he com2
pounds are found f rom t he root s of t his plant for t he first time. The active component s , genistein and it s
isoflavone analogs , are main constit uent s in t he root s of F1 m acrop hy l l a1
Key words : Flemi n gi a m acrop hy l l a Merr1 ; isoflavone ; dihydroflavanone ; genistein
　　大叶千斤拔 Flemi ngi a m acrop hy l l a Merr1 为
豆科千斤拔属植物 ,直立灌木 ,为传统中药。根是其
药用部位 ,四季可采 ,一般夏秋采挖 ,洗净切片 ,晒干
备用。其性温 ,味涩苦 ,能调经活血 ,理气止痛、强腰
健骨 ,主要用于肝炎、月经不调、痛经、风湿骨痛等的
治疗[ 1 ] 。Nageswara 等[2 ,3 ] 对大叶千斤拔的茎干进
行了化学成分研究 ,发现了一些双氢黄酮和异黄酮
成分 ; Shiao 等[4 ] 从其茎干中得到了一些有神经保
护活性的化学成分 ,而对大叶千斤拔根化学成分的
研究未见报道。本实验对大叶千斤拔根的化学成分
进行了研究 ,从其根的乙醇提取物中分离得到化合
物 11 个 ,其中异黄酮 4 个 ,双氢黄酮 3 个 ,黄烷醇 1
个 , 分别是 5 , 7 , 4′2三羟基异黄酮 (染料木素
genistein , Ⅰ) 、5 , 7 , 3′, 4′2四羟基异黄酮 (orobol ,
Ⅱ) 、5 ,7 ,4′2三羟基异黄酮272O2β2D2吡喃葡萄糖苷
( 5 , 7 , 4′2t rihydroxyisoflavone272O2β2D2glucopyr2
anoside , Ⅲ) 、5 ,7 ,4′2三羟基28 ,3′2二异戊烯基双氢
黄酮 (5 , 7 , 4′2t rihydroxy28 , 3′2dip renylflavanone ,
·971·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月
3 收稿日期 :2008206227
基金项目 :中国科学院知识创新基地基金资助 (110303J X28)
作者简介 :李宝强 (1981 —) ,男 ,药用植物化学方向硕士研究生。　E2mail :libq @xtbg1ac1cn3 通讯作者　宋启示　Tel : (0871) 5160902 　E - mail :songqs @xtbg1 ac1cn
Ⅳ) 、5 ,7 ,4′2三羟基262异戊烯基异黄酮 (5 , 7 , 4′2t ri2
hydroxy262prenylisoflavone , Ⅴ) 、云南千斤拔素
(flemichin D , Ⅵ) 、胡枝子黄烷酮 A (lespedezafla2
vanone A , Ⅶ) 、赛金莲木儿茶精 (ouratea2catechin ,
Ⅷ) 、3 ,4 ,52三甲氧基苯2O2β2D2葡萄糖苷 ( Ⅸ) 、豆甾
醇232O2β2D2吡喃葡萄糖苷 ( stigmasterol232O2β2D2
glucopyranoside , Ⅹ) 、豆甾醇 ( Ⅺ) 。化合物 Ⅲ～ Ⅴ、
Ⅶ～ Ⅺ为首次从该种植物中得到。
1 　材料和方法
大叶千斤拔的根采自中国科学院西双版纳热带
植物园 ,由陶国达教授鉴定。
熔点在 XTRC —1 显微熔点仪上测定 (温度计
未校正) ;核磁共振谱用 Bruker AM —400、DRX —
500 测定 ,内标为 TMS ; EI2MS 用 Finnigan Trace
DSQ 四极杆质谱仪测定 ,FAB2MS 用 V G Auto Spec
3000 型有机磁质谱仪测定。柱色谱硅胶 (200～300
目) 、薄层硅胶板 (100 mm ×50 mm) 均为青岛海洋
化工厂生产 ;大孔树脂 DM2130 由山东鲁抗医药股
份有限公司生产 ;反相柱色谱填料使用 MCI。
2 　提取和分离
大叶千斤拔的根 11 kg ,晾干、粉碎 ,85 %乙醇提
取 3 次 ,每次 12 h ;提取物浓缩蒸干 ,用蒸馏水制成悬
浊液 ,依次用石油醚、氯仿、正丁醇萃取 ,分别得到 :石
油醚部分 9913 g ,氯仿部分 16418 g ,正丁醇部分
164135 g。氯仿部分反复上硅胶色谱柱洗脱 ,得到化
合物Ⅰ(61406 5 g) 、Ⅱ(11138 3 g) 、Ⅳ(11861 2 g) 、Ⅴ
(01301 8 g) 、Ⅵ(01014 g) 、Ⅺ(01933 6 g) ;正丁醇部分
上大孔树脂后用硅胶和 MCI反相填料反复洗脱得化
合物 Ⅲ( 21069 g) 、Ⅶ( 01060 g) 、Ⅷ( 01080 g) 、Ⅸ
(01017 g) 、Ⅹ(01127 2 g) 。
3 　结构鉴定
化合物 Ⅰ: 浅黄色棱柱状结晶 (甲醇 ) , mp
302～ 305 ℃, 分 子 式 C15 H10 O5 。1 H2NMR ( 500
M Hz ,CDCl3 )δ:8112 (1 H ,s , H22) ,7171 (2 H ,d , J =
815 Hz , H22′,6′) ,7128 (2 H , d , J = 815 Hz , H23′,
5′) ,6175 (1 H , d , J = 210 Hz , H28) , 6167 ( 1 H , d ,
J = 210 Hz , H26 ) ; 13 C2NMR 数据见表 1。以上
1 H2NMR、13 C2NMR数据与文献报道的 5 ,7 ,4′2三羟
基异黄酮 (染料木素)数据一致[5 ] 。
化合物 Ⅱ:浅黄色针状结晶 (甲醇) , mp 268～
270 ℃, 分子式 C15 H10 O6 。1 H2NMR ( 500 M Hz ,
CDCl3 )δ: 8128 (1 H , s , H22) , 7157 ( 1 H , d , J = 810
Hz , H26′) , 7106 ( 1 H , d , J = 212 Hz , H22′) , 6191
(1 H , d , J = 810 Hz , H25′) , 6172 ( 1 H , d , J = 210
Hz , H28) ,6163 (1 H ,d , J = 210 Hz , H26) ;13 C2NMR
数据见表 1。以上1 H2NMR、13 C2NMR数据与文献
报道的 5 ,7 ,3′,4′2四羟基异黄酮数据一致[6 ] 。
化合物 Ⅲ: 白色针状结晶 (甲醇) , mp 214～
216 ℃, 分子式 C21 H20 O10 。1 H2NMR ( 400 M Hz ,
DMSO2d6 )δ: 12192 (1 H , s , H25O H) ,8141 (1 H , s ,
H22) , 6146 (1 H , s , H26) , 6171 ( 1 H , s , H28) , 7138
(2 H ,d ,J = 810 Hz , H22′,6′) ,6182 (2 H ,d , J = 810
Hz , H23′,5′) ,5105 (1 H ,d , J = 712 Hz , H21″) ,5141
(1 H , s , H22″O H ) , 5114 ( 1 H , m , H23″O H ) , 5113
(1 H , m , H24″O H ) , 4160 ( 1 H , s , H26″O H ) , 3170
(1 H , d , J = 1210 Hz , H26″) , 3143 ( 2 H , m , H26″,
5″) ,3127 ( 2 H , m , H23″, 2″) , 3115 ( 1 H , m , H24″) ;
13 C2NMR数据见表 1。化合物 Ⅲ的光谱数据与文献
报道的 5 ,7 ,4′2三羟基异黄酮272O2β2D2吡喃葡萄糖
苷一致[ 7 ] 。
化合物 Ⅳ:浅黄色棱状结晶 (甲醇) , mp 134～
135 ℃,分子式C25 H28 O5 。1 H2NMR (400 M Hz ,DM2
SO2d6 )δ: 5139 ( 1 H , d , J = 1210 Hz , H22 ) , 2172
(1 H , d , J = 1610 Hz , H23) , 3115 (1 H , d , J = 1610
Hz , H23) , 5195 (1 H , s , H26) , 7116 ( 1 H , s , H22′) ,
6178 ( 1 H , d , J = 810 Hz , H25′) , 7110 ( 1 H , d , J =
810 Hz , H26′) , 3120 ( 2 H , d , J = 810 Hz , H21″) ,
5126 ( 1 H , t , J = 712 Hz , H22″) , 1165 ( 6 H , d , J =
1210 Hz , H24″,5″) ,3106 (2 H ,d ,J = 715 Hz , H26″) ,
5109 ( 1 H , t , J = 712 Hz , H27″) , 1155 ( 6 H , d , J =
1610 Hz , H29″,10″) ;13 C2NMR数据见表 1。化合物
Ⅳ的光谱数据与文献报道的 5 ,7 ,4′2三羟基28 ,3′2二
异戊烯基双氢黄酮一致[8 ,9 ] 。
化合物 Ⅴ:浅黄色棱状结晶 (甲醇) , mp 249～
251 ℃, 分子式 C20 H18 O5 。1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CD3 COCD3 )δ: 8111 (1 H , s , H22) , 6146 (1 H , s , H2
8) ,7143 (2 H ,d ,J = 818 Hz , H22′,6′) ,6187 (2 H ,d ,
J = 818 Hz , H23′,5′) ,5126 (1 H , t , J = 712 Hz , H2
2″) ,3155 (2 H ,d ,J = 712 Hz , H23″) ,1176 (3 H ,s , H2
4″) ,1163 (3 H ,s , H25″) ;13 C2NMR数据见表 1。以上
化合物 Ⅴ的光谱数据与文献报道的 5 ,7 ,4′2三羟基2
62异戊烯基异黄酮一致[ 10 ] 。
化合物 Ⅵ:浅黄色片状结晶 (甲醇) , mp 143～
145 ℃, 分子式 C25 H26 O6 , EI2MS m/ z : M + 422
(45) , 407 ( 37) , 404 ( 13) , 389 ( 34) , 361 ( 38) , 271
(33) ,215 (100) 。1 H2NMR (400 M Hz ,CD3 COCD3 )
δ:5157 (1 H ,d , J = 1210 Hz , H22) ,3121 (1 H ,m , H2
3) , 2177 ( 1 H , dd , J = 1710 , 218 Hz , H23 ) , 6146
·081· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月
(1 H , d , J = 210 Hz , H23′) ,6142 (1 H , dd , J = 814 ,
210 Hz , H25′) , 7132 ( 1 H , d , J = 810 Hz , H26′) ,
6152 (1 H , d , J = 1010 Hz , H21″) ,5172 (1 H , d , J =
1210 Hz , H22″) ,1140 (3 H ,s , H24″) ,1144 (3 H ,s , H2
5″) ,3115 (1 H ,d , J = 1210 Hz , H26″) ,5118 (1 H ,m ,
H27″) ,1163 ( 3 H , s , H29″) , 1176 ( 3 H , s , H210″) ;
13 C2NMR数据见表 1。以上数据与文献报道的云南
千斤拔素一致[11 ] 。
化合物 Ⅶ: 无色针状结晶 (甲醇) , mp 153～
154 ℃,分子式C26 H30 O5 , EI2MS m/ z :438 (30) M + ,
420 (36) ,377 (100) ,189 (59) ,177 (41) 。1 H2NMR
(400 M Hz , CD3 COCD3 )δ: 12150 , 8198 , 8126 (3 H ,
s ,O H) ,5168 (1 H ,d , J = 1010 Hz , H22) ,2180 (1 H ,
d ,J = 710 Hz , H23) , 3109 ( 1 H , d , J = 710 Hz , H2
3) , 6152 ( 2 H , m , H23′, 5′) , 7143 ( 1 H , d , J = 910
Hz , H26′) , 3132 ( 2 H , m , H21″) , 3101 ( 2 H , m , H2
6″) ,5117 (2 H ,m , H22″,7″) ,3176 (3 H ,s , H2OCH3 ) ,
1176 (3 H ,s , H25″) ,1165 (3 H ,s , H29″) ,1162 (6 H ,s ,
H26″,10″) 。以上数据与文献报道的胡枝子黄烷酮
A 一致[12 ] ,文献未见13 C2NMR数据报道 ,13 C2NMR
数据见表 1。
　　化合物 Ⅷ:灰白色针状结晶 (甲醇) , mp 141～
143 ℃,分子式C16 H16 O7 , EI2MS m/ z :320 (23) ,302
(13) ,182 (54) ,167 (65) ,139 (100) 。1 H2NMR (400
M Hz ,CD3 OD)δ: 4155 (1 H , d , J = 1018 Hz , H22) ,
3196 (1 H ,m , H23) ,2150 (1 H ,dd ,J = 610 ,1010 Hz ,
H24) ,2178 (1 H , dd , J = 610 ,1010 Hz , H24) , 5187
(1 H ,d ,J = 213 Hz , H26) ,5192 (1 H ,d , J = 213 Hz ,
H28) ,6141 (2 H ,s , H22′,6′) ; 13 C2NMR数据见表 1。
以上数据与文献报道的赛金莲木儿茶精一致[13 ] 。
化合物 Ⅸ: 白色针状结晶 (甲醇) , mp 203～
204 ℃,分子式C15 H22 O9 , FAB2MS m/ z :显示 [ M —
H ] + 峰 345 ; 1 H2NMRδ: 3180 (6 H , s ,1 ,32OCH3 ) ,
3169 (3 H , s , 22OCH3 ) , 6148 (2 H , s , H24 , 6) , 4181
(1 H ,d , J = 1410 Hz ,糖端基质子) ; 13 C2NMR (400
M Hz ,CD3 OD)δ:156106 (C21) ,96105 (C22) ,154179
(C23 ) , 14418 ( C24 ) , 154179 ( C25 ) , 96105 ( C26 ) ,
74193 (C22′) ,78106 ( C23′) ,71169 ( C24′) ,78142 ( C2
5′) ,62172 ( C26′) , 56152 ( C21 , 3OCH3 ) , 61121 ( C2
2OCH3 ) 。以上数据与文献报道的 3 ,4 ,52三甲氧基
苯2O2β2D2葡萄糖苷一致[14 ] 。
　　化合物 Ⅹ:白色粉末 (甲醇) ,mp 279～281 ℃,
表 1 　化合物 Ⅰ～ Ⅷ的13 C2NMR数据
Table 1 　13 C2NMR Data of compounds Ⅰ—Ⅷ
碳号
Ⅰ
(C5D5 N)
Ⅱ
(C5D5 N)
Ⅲ
(DMSO2d6) Ⅳ(DMSO2d6) Ⅴ(CD3 COCD3) Ⅵ(CD3COCD3) Ⅶ(CD3 COCD3) Ⅷ(CD3OD3)
2 　 153151 1551 61 154153 781 22 154103 　75148 751 13 　821 57
3 　 122143 1211 87 120197 411 88 123116 42153 421 72 681 66
4 　 181131 1811 84 180149 1961 61 181169 198132 1981 16 281 02
4a 105189 1051 96 106108 1061 87 106107 102132 1021 60 1001 63
5 　 163173 1631 61 161163 1611 11 160167 156156 1601 00 1561 68
6 　 100121 1001 08 99157 951 22 112144 109165 1081 20 961 29
7 　 166109 1651 92 163100 1641 28 162155 159155 1611 65 1571 84
8 　 94171 941 61 94152 1011 78 93182 103111 1091 00 951 49
8a 159136 1601 73 157120 1591 60 156182 161178 1561 01 1571 60
1′ 123177 1101 27 122156 1291 14 123195 117135 1181 97 1361 01
2′ 131113 1041 51 130114 1271 78 131120 156135 1591 27 1071 38
3′ 116141 1581 76 115108 1271 38 115196 103146 1021 15 1511 59
4′ 158177 1581 34 157150 1551 04 158137 160100 1591 81 1361 69
5′ 116141 1071 80 115108 1141 57 131120 107184 1051 77 1511 59
6′ 131113 1331 40 130114 1251 01 123195 128176 1281 54 1071 38
1″ 99187 211 21 22105 116159 211 74 601 75
2″ 73107 1221 59 123129 126193 1231 30
3″ 76140 1301 07 131171 78163 1311 85
4″ 69160 251 43 25188 29122 251 82
5″ 77118 171 50 17191 28155 171 88
6″ 60162 281 04 21138 221 42
7″ 1221 66 123135 1231 44
8″ 1311 34 131119 1321 07
9″ 251 48 25184 251 85
10″　 171 57 17194 171 88
·181·中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月
分子式C35 H58 O6 。1 H2NMR (500 M Hz ,CD3 COCD3 )
δ:5134 (1 H , br s , H26) ,5120 (1 H , q , J = 1510 ,815
Hz , H222) ,5102～5104 (2 H , m ,糖端基质子和 H2
29) ,3192～4156 (7 H ,m , H23 ,2″,6″) ,2173 (1 H ,dd ,
J = 1215 Hz , H24) ,2147 (1 H ,t ,J = 1115 Hz , H22) ,
0197 ( 3 H , d , J = 615 Hz , H219) , 0166 ( 3 H , s , H2
18) ; 13 C2NMR δ: 37156 ( C21) , 30133 ( C22) , 78167
( C23 ) , 39141 ( C24 ) , 14110 ( C25 ) , 121197 ( C26 ) ,
32124 ( C27) , 32114 ( C28) , 50143 ( C29) , 37100 ( C2
10) , 20104 ( C211 ) , 39191 ( C212 ) , 42156 ( C213 ) ,
56191 (C214) ,24158 (C215) ,29136 (C216) ,561 33 (C2
17) , 12158 ( C218 ) , 19149 ( C219 ) , 40183 ( C220 ) ,
21154 ( C221) ,138188 ( C222) ,129155 ( C223) ,51149
(C224) ,29156 ( C225) ,19129 ( C226) ,21135 ( C227) ,
25175 ( C228) , 12123 ( C229) , 102165 ( C21′) , 75139
(C22′) , 78151 ( C23′) , 71178 ( C24′) , 78120 ( C25′) ,
62192 (C26′) 。以上数据与文献报道的豆甾醇232O2
β2D2吡喃葡萄糖苷一致[15 ] 。
化合物 Ⅺ: 白色针状结晶 (氯仿) , mp 132～
134 ℃, 分 子 式 C29 H48 O , 1 H2NMR ( 400 M Hz ,
CDCl3 )δ:5134 (1 H , d , J = 418 Hz , H26) ,7 个甲基
峰δ: 0168 , 0170 , 0180 , 0184 , 0186 , 0193 , 1103 ;
13 C2NMR (125 M Hz ,CDCl3 )δ:3713 ( C21) ,3117 (C2
2) ,7118 ( C23) ,4213 ( C24) ,14018 ( C25) ,12117 ( C2
6) ,3119 (C27) ,3119 (C28) ,5012 (C29) ,3616 (C210) ,
2111 (C211) ,3917 (C212) ,4213 (C213) ,5619 (C214) ,
2414 (C215) ,2818 (C216) ,5611 (C217) ,1211 (C218) ,
1914 ( C219) , 4015 ( C220) , 2110 ( C221) , 13813 ( C2
22) ,12913 ( C223) , 5113 ( C224) , 3119 ( C225) , 1910
(C226) ,2111 (C227) ,2514 ( C228) ,1119 ( C229) 。以
上数据与文献报道的β2豆甾醇一致[16 ] 。
4 　讨论
从大叶千斤拔中共分离得到 11 个化合物 ,其中
异黄酮 4 个 ,双氢黄酮 3 个 ,黄烷醇 1 个 ,而且其中
的异黄酮化合物从单个的量上来讲 ,染料木素的量
最高 ,这与通常所知道的蝶形花科植物含丰富异黄
酮是一致的[17 ] 。近年来的研究发现染料木素具有
防治乳腺癌、前列腺癌、心脑血管及妇女更年期综合
征的功效[17 ] ,与千斤拔的药效比较相似 ,因此推测
染料木素及其异黄酮类化合物是大叶千斤拔的主要
药效成分。
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·281· 中草药　Chinese Traditional and Herbal Drugs 　第 40 卷第 2 期 2009 年 2 月