全 文 ：1H 2NM R、13C2NM R 谱数据及紫外光谱特征均与文
献报道的短叶苏木酚酸甲酯基本一致[22 ] , 故化合物Ò 鉴定为短叶苏木酚酸甲酯。
致谢: 实验样品由三峡大学陈发菊教授鉴定; 核
磁共振实验为中国科学院南海海洋研究所核磁分析
测试实验室完成。
参考文献:
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炒白芥子中化学成分的研究
冯宝民1, 2, 余正江1, 2, 段礼新1, 2, 史丽颖1, 2, 吴海歌1, 2, 唐　玲1, 2, 赵　红2, 3, 王永奇1, 2Ξ
(11 大连大学生物工程学院, 辽宁 大连　116622; 21 大连大学 生物有机化学重点实验室, 辽宁 大连　116622;
31 大连大学医学院, 辽宁 大连　116622)
摘　要: 目的　研究炒白芥子中的化学成分, 为进一步明确其中的有效成分奠定基础。方法　采用溶剂法进行提取
和萃取, 采用色谱和重结晶等方法进行分离纯化, 利用波谱法进行结构鉴定。结果　从炒白芥子中分离得到了10 个
化合物, 分别鉴定为 42羟基苯乙酸22′2醛基25′2呋喃甲酯 (É )、对羟苯基乙腈 (Ê )、对羟基苯甲醛 (Ë )、胡萝卜苷
(Ì )、软脂酸212单甘油酯 (Í )、Β2谷甾醇 (Î )、芥子酸 (Ï )、对羟基苯甲酸 (Ð )、对羟基苯乙酸 (Ñ ) 和双 (52甲酰基
糠基) 醚 (Ò )。结论　上述 10 个化合物均为首次从炒白芥子中分离得到, 其中É 为新化合物, 命名为白芥子醛
(sinaldehyde) , 化合物Ë , Í , Ð～ Ò 为首次从生白芥子中分离得到。
关键词: 炒白芥子; 白芥子; 白芥子醛
中图分类号: R 28411　　　文献标识码: A 　　　文章编号: 0253- 2670 (2008) 03- 0331- 04
·133·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
Ξ 收稿日期: 2007209205
基金项目: 国家自然科学基金资助项目 (30600802)
作者简介: 冯宝民 (1975- ) , 男, 吉林集安人, 博士, 副教授, 毕业于沈阳药科大学, 主要研究方向为天然药物化学, 近年来发表论文 30
余篇。
Chem ica l con stituen ts of roa sted sinap is seeds
FEN G Bao2m in1, 2, YU Zheng2jiang1, 2, DUAN L i2x in1, 2, SH I L i2ying1, 2, W U H ai2ge1, 2,
TAN G L ing1, 2, ZHAO Hong2, 3, W AN G Yong2qi1, 2
(11 Co llege of B ioengineering of D alian U niversity, D alian 116622, Ch ina; 21 Key L abo rato ry of B ioo rgan ic Chem istry
of D alian U niversity, D alian 116622, Ch ina; 31M edical Co llege of D alian U niversity, D alian 116622, Ch ina)
Abstract: Objective　To study the chem ical con st ituen ts of roasted sinap is seeds in o rder to clarify the
effect ive con st ituen ts1 M ethods　Roasted sinap is seeds w ere ex tracted and part it ioned and the chem ical
con st ituen ts w ere pu rif ied by ch rom atography and recrysta lliza t ion and then the st ructu res w ere deter2
m ined by spectra l analyses1 Results　T en compounds w ere ob ta ined and determ ined as (52fo rm ylfu ran222
yl) m ethyl222( 42hydroxyphenyl) aceta te ( É ) , 22( 42hydroxyphenyl) aceton it rile ( Ê ) , 42hydroxyben2
zaldehyde (Ë ) , dauco stero l (Ì ) , 2, 32dihydroxyp ropyl palm ita te (Í ) , Β2sito stero l (Î ) , sinap ic acid
(Ï ) , 42hydroxybenzo ic acid (Ð ) , 22(42hydroxyphenyl) acet ic acid (Ñ ) , and (52fo rm ylfu ran222yl) ether
(Ò ) 1 Conclusion　T hese ten compounds are iso la ted from roasted sinap is seeds fo r the first t im e1 Com 2
pound É is a new compound nam ed as sinaldehyde1 T he iso la t ion of Ë , Í , Ð —Ò has been iso la ted from
raw sinap is seeds fo r the first t im e1
Key words: roasted sinap is seeds; S inap is a lba L 1; sina ldehyde
　　白芥子为十字花科植物白芥S inap is a lba L 1 的
干燥成熟种子, 一般炒制入药。始载于梁代《名医别
录》[1 ] , 以后历代本草中均有记载, 自 1953 年以来被
我国各版药典收载。白芥子辛, 温, 归肺经, 具有温肺
豁痰利气、散结通络止痛之功能, 用于治疗寒痰咳
喘, 胸肋胀痛, 痰滞经络, 关节麻木、疼痛, 痰湿流注,
阴疽肿毒[2 ]。近年来通过药效学实验和临床研究已
证明白芥子具有确切的镇咳、平喘、消炎、止痛等作
用。白芥子的主要成分有白芥子苷 (sina lb in)、芥子
碱 (sinap ine)、芥子酸 ( sinap ic acid) 等[3～ 5 ]。另外白
芥子含油量较高, 以油酸、芥酸为主[6 ]。到目前为止,
对白芥子化学成分的认识只停留在上述阶段, 没有
新的进展, 尤其是对与其药效相关的有效成分的认
识并不清楚, 这就大大限制了这一传统中药的进一
步应用与开发。因此, 揭示白芥子发挥药效的物质具
有重要意义。因为白芥子一般炒后入药, 有报道对炒
制前后提取物的镇咳、平喘和祛痰作用比较发现炒
制后药效显著提高[7 ]。因此本试验对炒白芥子进行
了提取分离, 并对所得化学成分进行了结构鉴定。从
中分离得到了10 个化合物, 分别鉴定为42羟基苯乙
酸22′2醛 基25′2呋 喃 甲 酯 [ 52fo rm ylfu ran222yl )
m ethyl222(42hydroxyphenyl) aceta te, É ]、对羟苯
基乙腈 [ 22(42hydroxyphenyl) aceton it rile, Ê ]、对
羟基苯甲醛 (42hydroxybenzaldehyde, Ë )、胡萝卜
苷 (dauco stero l, Ì )、软脂酸212单甘油酯 (2, 32dihy2
droxyp ropyl palm ita te, Í )、Β2谷甾醇 (Β2sito stero l,Î )、芥子酸 (sinap ic acid, Ï )、对羟基苯甲酸 (42hy2
droxybenzo ic acid, Ð )、对羟基苯乙酸 [ 22( 42hy2
droxyphenyl) acet ic acid, Ñ ]和双 (52甲酰基糠基)
醚[ (52fo rm ylfu ran222yl) ether, Ò ], 这10 个化合物
均为首次从炒白芥子中分离得到, 其中É 为新化合
物, 命名为白芥子醛 (sina ldehyde) , 化合物Ë , Í ,Ð , Ñ 和Ò 为首次从生白芥子中分离得到[8, 9 ]。
1　仪器与材料
炒白芥子购自河北, 由大连大学医学院高松副
教授鉴定。熔点仪为XT 4A 显微熔点测定仪; 核磁共
振仪为JEOL JNM - AL 400 型和B ruker A RX- 500
型核磁共振仪; E I2M S 采用JEOL JM S- 700 型质谱
仪测定。薄层色谱用硅胶 (10～ 40 Λm ) 及柱色谱用
硅胶 (200～ 300 目) 均为青岛海洋化工厂产品; 色谱
纯溶剂及分析纯溶剂均为天津科密欧试剂厂
生产。　　　　　　
2　提取分离
取炒白芥子 715 kg, 粉碎, 用石油醚 (60～ 90
℃) 室温冷浸脱脂3 次 (每次24 h) , 晾干, 以95% 乙醇
回流提取, 合并提取液, 减压回收乙醇至无醇味, 得
浸膏1 100 g; 该浸膏加入 10 L 蒸馏水溶解分散后,
依次用1ö3 体积的醋酸乙酯萃取4 次, 回收溶剂, 得
醋酸乙酯萃取物300 g。该提取物经多次柱色谱分离
及重结晶得到化合物É～ Ò。
3　结构鉴定
化合物É : 无色透明片状结晶, mp 82～ 83 ℃
(丙酮) , 三氯化铁2铁氰化钾反应阳性, 示有酚羟基
存在。E I2M S 显示其相对分子质量为 260 ( [M + ]=
·233· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
260) , 结合1H 2NM R 和13C2NM R 谱推测其分子式为
C 14H 12O 5。1H 2NM R (500 M H z,M e2CO 2d6) 中 ∆ 9164
(1H , s) 为醛基质子特征信号; ∆ 8126 (1H , s) 为酚羟
基质子信号; ∆ 7113 (2H , d, J = 815 H z) , 6178 (2H ,
d, J = 815 H z) 为对位取代的苯环氢信号; ∆ 7140
(1H , d, J = 315 H z) , 6171 (1H , d, J = 315 H z) 两组
信号根据化学位移、偶合常数分析, 推测其为 sp 2 杂
化碳上的氢信号; ∆ 5118 (2H , s) , 3161 (2H , s) 分别
为两个磁等同的亚甲基质子信号。 13C2NM R (125
M H z,M e2CO 2d6) 给出 12 个碳信号见表 1, ∆ 17815,
17118 均为羰基碳信号, 在HM Q C 中 ∆ 17815 信号
与 ∆ 9164 质子信号相关, 故为醛基信号; ∆ 15714,
15616, 15410 均为连氧 sp 2 杂化碳信号; ∆ 5816,
4013 分别为 sp 3 杂化碳信号, HM Q C 谱中分别与∆
5118, 3116 质子信号相关, 故为亚甲基信号; 其余碳
信号均为 sp 2 杂化碳信号。HM BC 谱中∆ 7113 质子
信号与 ∆ 11610, 15714 碳信号相关; ∆ 6178 质子信
号与 ∆ 12518, 13112, 15714 碳信号相关, ∆ 3161 质
子信号与∆ 12518, 13112, 17118 碳信号相关, 由以上
相关情况推测存在对羟基苯乙酰基结构片段。其他
的1H 2NM R和13C2NM R谱信号与文献报道[10, 11 ]中52
羟甲基糠醛NM R 谱数据对照, 非常相似, 只是连氧
亚甲基的信号向低场移动, 推测其存在 52氧甲基糠
醛片段。HM BC 谱中52氧甲基糠醛片段∆ 5118 质子
信号与对羟基苯乙酰片段的∆ 17118 的羰基信号相
关, 说明该化合物为 42羟基苯乙酸与 52羟甲基糠醛
形成的酯。综合以上分析鉴定该化合物为42羟基苯
乙 酸22′2醛 基25′2呋 喃 甲 酯 ( 白 芥 子 醛,
sina ldehyde)。该化合物为未见文献报道的新化合
物。其HM BC 相关情况见图1。
表 1　化合物É 的1H-NM R和13C-NM R数据
Table 1　1H-NM R and 13C-NM R Data of compound É
位置 1H 2NM R 13C2NM R2CHO 9164 17815
> C= O - 17118Α2C 3161 4013
1 - 12518
2, 6 7113 13112
3, 5 6178 11610
4 - 15714 位置 1H 2NM R 13C2NM R1′ - -2′ - 154103′ 7140 123174′ 6171 113135′ - 156166′ 5118 5816
　　化合物Ê : 无色棱柱状结晶,mp 66～ 67 ℃ (氯
仿)。E I2M S m öz : 133 [M + ], 132, 106, 105, 78, 77,
51, 50, 39。1H 2NM R (400 M H z, CDC l3) ∆: 7115 (2H ,
d, J = 814 H z, H 22′, 6′) , 6183 (2H , d, J = 814 H z, H 2
3′, 5′) , 5187 ( 1H , b rs, 2OH ) , 3162 ( 2H , s, H 22 )。
13C2NM R (100 M H z, CDC l3 ) ∆: 15514 (C24′) , 12911
图 1　化合物É 的HM BC 相关谱
F ig11　HM BC Correla tion of compound É
(C22′, 6′) , 12113 (C21′) , 11812 (2CN ) , 11519 (C23′,
5′) , 2219 (C22)。以上数据经与文献[8 ]及 Sadt ler 光
谱[12 ]中对羟基苯乙腈对照基本一致, 故鉴定其为对
羟基苯乙腈。
化合物Ë : 无色羽状或枝状结晶, mp: 119～
120 ℃ (丙酮) , 三氯化铁2铁氰化钾反应阳性, 示有
酚羟基存在。E I2M S m öz : 122[M + ], 121, 93, 65, 39。
1H 2NM R ( 500 M H z, M e2CO 2d6 ) ∆: 9186 ( 1H , s, 2
CHO ) , 9140 (1H , b rs, 42OH ) , 7182 (2H , d, J = 817
H z, H 22, 6 ) , 7104 ( 2H , d, J = 817 H z, H 23, 5 )。
13C2NM R (125 M H z, M e2CO 2d6) ∆: 19110 (2CHO ) ,
16319 (C24) , 13218 (C22, 6) , 13015 (C21) , 11617 (C2
3, 5)。以上数据与文献中对羟基苯甲醛对照基本一
致[13 ] , 故鉴定其为对羟基苯甲醛。
化合物Ì : 白色粉末,mp > 300 ℃ (C 5H 5N )。与
胡萝卜苷对照品共薄层色谱R f 值一致, NM R 数据
与文献中胡萝卜苷对照基本一致[14 ] , 故鉴定其为胡
萝卜苷。
化合物Í : 白色粉末,mp 68～ 69 ℃ (丙酮)。E I2
M S 显示M + 为 238。 1H 2NM R (500 M H z,M e2CO 2
d6 ) ∆: 4113 (1H , dd, J = 1112, 416 H z, H 21′) , 4108
(1H , dd, J = 1112, 613 H z, H 21′) , 3185 (1H , dd, J =
1019, 515 H z, H 22′) , 3155 (2H , b rd, J = 516 H z, H 2
3′) , 2131 (2H , t, J = 715 H z, H 2Α) , 1159 (2H , q, H 2Β) , 1130 (24H , b rs, 2CH 22×12) , 0189 (3H , d, J = 615
H z, 2CH 3 )。 13C2NM R ( 125 M H z, M e2CO 2d6 ) ∆:
17318 (2COO 2) , 7018 (C21′) , 6612 (C23′) , 6410 (C2
2′) , 3415 (C2Α) , 3216 (C2Β) , 29～ 30 (2(CH 2 ) n2) ,
2517 (2CH 22) , 2313 (2CH 22) , 1414 (2CH 3)。以上数据
与文献中软脂酸212单甘油酯对照基本一致[15 ] , 故鉴
定其为软脂酸212单甘油酯。
化合物Î : 白色针晶, mp 146～ 147 ℃ (氯仿)。
L ieberm ann2Bu rchard 反应阳性。与Β2谷甾醇对照品
共薄层色谱, R f 值一致, 混合熔点不下降。1H 2NM R
和13C2NM R 谱数据与文献中 Β2谷甾醇对照基本一
致[16 ] , 故鉴定其为Β2谷甾醇。
化合物Ï : 白色粉末,mp > 300 ℃ (丙酮)。三氯
化铁2铁氰化钾反应阳性, 示有酚羟基存在; 溴酚蓝
·333·中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
显色反应阳性, 示有羧基存在。E I2M S、1H 2NM R和
13C2NM R谱数据与文献中芥子酸对照基本一致[17 ] ,
故鉴定其为芥子酸。
化合物Ð : 白色片状结晶, 升华: 149～ 150 ℃
(甲醇)。三氯化铁2铁氰化钾反应阳性, 示有酚羟基
存在; 溴酚蓝显色反应阳性, 示有羧基存在。
1H 2NM R谱数据经与文献中对羟基苯甲酸对照基本
一致[18 ] , 故鉴定其为对羟基苯甲酸。
化合物Ñ : 无色透明针状结晶,mp 158～ 159 ℃
(氯仿)。三氯化铁2铁氰化钾反应阳性, 示有酚羟基
存在; 溴酚蓝显色反应阳性, 示有羧基存在。
1H 2NM R和13C2NM R谱数据与文献中对羟基苯乙酸
对照基本一致[19 ] , 故鉴定其为对羟基苯乙酸。
化合物Ò : 白色针晶, mp 11315～ 11515 ℃ (丙
酮)。 1H 2NM R (500 M H z, CD 3OD ) ∆: 9159 (1H , s) ,
7151 (1H , d, J = 316 H z) , 6177 (1H , d, J = 316 H z) ,
4163 ( 2H , s )。 13C2NM R ( 125 M H z, CD 3OD ) ∆:
17814, 15713, 15213, 12317, 12213, 6317。以上数据
与文献中双 (52甲酰基糠基) 醚一致[20 ] , 故鉴定其为
双 (52甲酰基糠基)醚。
4　结论
上述 10 个化合物均为首次从炒白芥子中分离
得到, 其中化合物É 为新化合物, 化合物Ê , Ì , Î ,Ï 有报道从生白芥子中分离得到; 而Ë , Í , Ð , Ñ 和Ò 为首次从生白芥子中分离得到。这10 个化合物的
活性还有待进一步测定, 其中Ë , Í , Ð , Ñ 和Ò 是否
为炮制后产物也有待于进一步研究。
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文冠果果柄的化学成分研究
李　巍, 李　铣Ξ
(沈阳药科大学中药学院, 辽宁 沈阳　110016)
摘　要: 目的　研究文冠果果柄的化学成分, 寻找新的药用部位。方法　采用大孔树脂、硅胶柱色谱分离化学成分,
通过理化性质及波谱分析等方法进行结构鉴定。结果　从文冠果果柄70% 乙醇提取物中分离鉴定了6 个化合物, 分
别为 212当归酰基2242羟基2R 12barrigeno l (212angeloyl2242hydroxy2R 12barrigeno l, É )、232羟基白桦脂酸 (232hy2
droxybetu lin ic acid, Ê )、232羟基白桦脂酸232咖啡酸酯 (3Β, 232dihydroxy2lup220 (29) en2282o ic acid232caffeate,Ë )、22, 232二氢2Α2菠甾酮 (22, 232dehydroxy2Α2chondrillasterone, Ì )、32oxo tirucalla27, 242dien2212o ic (Í ) , Α2菠菜
甾醇232O 2Β2D 2吡喃葡萄糖苷 ( sp inastero l232O 2Β2D 2glucopyrano side, Î )。结论　化合物É 为一新天然产物, Ê～ Ì
·433· 中草药　Ch inese Traditiona l and Herbal D rugs　第 39 卷第 3 期 2008 年 3 月
Ξ 收稿日期: 2007206215
作者简介: 李　巍 (1981- ) , 女, 辽宁沈阳人, 在读博士研究生, 2003 年毕业于沈阳药科大学中药学院, 同年考取本校天然药物化学专业
研究生, 师从李铣教授。　T el: (024) 23986475　E2m ail: liw ei1891@ sina1com