全 文 :中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月·947·
柽柳属药用植物研究进展
张媛h2,屠鹏飞1
(1.北京大学药学院天然药物学系,北京 100083;2.北京中医药大学中药学院,北京100102)
摘 要:柽柳属植物的化学成分主要为多酚类成分和萜类成分,具有保肝、抗炎、抗微生物、解热镇痛、抗氧化等生
物活性。综述了柽柳属植物的化学成分、药理作用和临床应用,并对其开发前景进行了展望,以期为该属植物的深
入研究和开发利用提供参考
关键词:柽柳属;黄酮类成分;抗炎
中图分类号:R284;R285文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2008)06—0947—05
Advancesinstudiesonmedicinalpl ntsofTamarixLinn.
ZHANGYuanl”,TUPeng—feil
(1.DepartmentofTraditionalChineseMedicine,HealthScienceCenter,PekingUniversity,Beijing100083,China,
2.DepartmentofTCM&Pharmacognosy,SchoolofChinesePharmacy,BeijingUn versity
ofTraditionalChineseMedicine,Beijing100102,China)
Keywords:%marixLinn.;flavonoids;anti—inflammatoryact vity
柽柳属(TamaHxLinn.)植物全世界约90种,主要产于
旧大陆的温带及亚热带的荒漠、半荒漠及草原地带。分布于
欧洲的西部、地中海沿岸、东北非、中亚、小亚西亚、南亚、亚
洲中部,最后到达亚洲的东部。其沿盐碱化河岸滩地森林地
带,间断分布于南非西海岸。大约分布在西经10。到东经
145。,北半球北纬50。到20。,南半球南纬55。到12。(非洲)。我
国产18种1变种,约占世界种类的20%,仅次于伊朗(35
种)。居世界第2位‘“。在我国该属植物主要分布于西北、华
北,尤其在新疆广为分布[2]。柽柳属植物均具抱茎叶,不同的
种类叶抱茎程度不同.这可能是长期适应干旱环境的结果。
其营养枝上的抱茎叶被认为是适应沙漠或荒漠干旱生境的
一种旱生性器官[3]。
近年来,柽柳属化学成分报道较多的植物主要有柽柳丁.
chinensisLour.、多枝柽柳T.ramosissimaLedeb.、无叶柽柳
丁.口声幻Z如(L.)Karsten、尼罗河柽柳T.nilotica(Ehrenb.)
Bunge、特鲁柽柳T.troupiiH le、异株柽柳T.dioicaR xb.
exRoth、抱茎柽柳T.amplexicaulisEhrenb、巴基斯坦柽柳
T.pakistanicaQuaiser.。该属植物的主要化学成分为黄酮、鞣
质等多酚类成分以及三萜、苯丙酸、有机酸、香豆紊、木脂素、脂
肪烷烃、p谷甾醇、胡萝卜苷等。药理活性主要为保肝、解热、镇
痛、止咳、抗炎、抗菌、抗氧化、DNA损伤作用。本文仅就已报道
的柽柳属植物的化学成分及药理活性进行综述,为今后柽柳属
植物的药用开发提供参考。
1化学成分的研究
1.1 黄酮类成分:目前已发现的柽柳属植物中黄酮类成分主
要有黄酮(11个)和黄酮醇(24个)两类,其中黄酮醇结构中C一3
收稿日期:2007—10—1l
位多被亚硫酸盐取代,母核结构见图1,黄酮类成分见表1。
R
R
鼬
RB
RI O
田1柽柳属植物中黄酮类成分的骨架
Fig.1SkeletonofflavonoidsinTamarixLinn.plants
1.2萜类成分:目前从柽柳属植物中分离得到8个萜类化
合物均属于五环三萜,主要类型有齐墩果烷型、乌苏烷型和
羽扇豆烷型,见图2和表2。
1.3苯丙酸类成分:目前从柽柳属植物中共得到7个苯丙
酸类成分,常与不同的醇结合成酯存在(图3,表3)。
1.4脂肪族成分:目前从柽柳属植物中分离得到的脂肪族
成分共4个(表4),包括脂肪烷烃、脂肪醇、硬脂酸等。
1.5有机酸类成分:本属植物共分离得到有机酸类成分3
个(表5)。
1.6鞣质类成分:目前从柽柳属植物中得到鞣质类成分7
个,均为可水解鞣质,主要为逆没食子鞣质,见图4和表6。
1.7其他成分:从该属植物中还分得香豆素、木脂素及酚类
等10余种其他成分,见图5和表7。
2药理学研究
2.1 保肝作用:柽柳70%乙醇提取物ig给药,对四氯化碳
(CCI。)诱发的急性肝炎小鼠具有保肝作用,给药组小鼠的天冬
氨酸转氨酶(AST)和丙氨酸转氨酶(ALT)值比对照组明显降
低,并可以减轻CCI.所致肝质量增加及肝组织变性程度【2“。
万方数据
·948· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
山柰酚
4『_甲氧基山奈酚
3一亚硫酸钾氧萋一4’一甲氧基山奈酚
7,4’-二甲氧基山奈酚
3一亚硫酸氢氧基一7,4’-二甲氯基山奈酚
3,5-二亚硫酸钾氧基-7,4’-二甲氧基山柰西
山奈酚一3一O一葡萄糖醛酸苷
3’.4’-二甲氧基槲皮素
3’.4’一二甲基槲皮素
槲皮素一3—oI-葡萄糖醛酸苷
斟皮素一30(6t甲氧基)一葡萄糖醛酸苷
槲皮索一3-0一(6t乙氧基)一萄萄糖醛酸苷
3-亚硫酸钾氧基槲皮索
3-亚硫酸钾氧基-7,47-二甲氧基■皮素
3一亚硫酸钾氧基一4’。甲氯基槲皮素
3,3’,4’一三亚硫酸钾氧基一7一甲氯基并皮素
鼠李素一3’-O一葡萄糖醛酸苷
3,5.4’一三亚硫酸钾氧基鼠李素·3’o葡萄糖
醛酸苷
鼠李柠蒙素
鼠李柠檬素一3—o_鼠李糖苷
鼠李柠檬素一3一O-葡萄糖苷
柽柳素
柽柳苷
5,7-dihydroxy一6,8-dimethoxy一2一(3.5-dihy—
dorxy·4一methoxyphenyl)一4H一1一benzopyran一
4-one
5.7-dihydroxy一6一methoxy一2一(3-5-dihydroxy一
4-methoxyphenyl)一4H一1一benzopyran·4一one
5.7-dihydroxy一6一methoxy-2·(2,4-dihydroxy
phenyl)一4H一1一benzopyran一4一one
tamaridone
tamadone
栀子素A
栀子素B
栀子素C
栀子素E
石吊兰素
芹黄素
R=OH,Rl=R3=R?=OH.Rz=R‘=R5=R6=R8=Rg=H
R=OH.Rl=R3=OH,R7=OCH3,R2=R‘=R5=R6=R8=Rg=H
R=O—KS03,R1=R3=OH,R7=OCH3,R2=R‘=Rs=R6=R8=R9=H
R=OH,R1=OH,R3-R7=OCH3,Rz=R产Rs=R6=R8=R9=H
R=O·S03H,Rl=OH.R3-R7=OCH3,Rz=R·=Rs=R6=R8=Rg=H
R=Rl=O—KS03,R3=R7=OCH3,Rz=R4=R5=R6=RB=Rg=H
R=O-glucu,Rl=R3=R7=OH,Rz=R‘=R5=R6=Rs=R9=H
R=OH,Rl=R3=OH,R6=R7=OCH3,R2=R‘=R5=R6=Rs=R口=H
R=OH,Rl=R3=OH,R6=R7=CH3,Rz=R4=R5=Rs=R9=H
R=0一glucu,Rl=R3=R6=R7=OH,Rz=R4=Rs=Rs=Rg=H
R=0一glucu一(6一methylesters),R1=R3=R6=R7=OH,Rz=R‘=Rs=Rs=R9=H
R=O—glucu-(6-ethylesters),Rl=R3=R6=R7=OH,R2=R‘=Rs=R8=Rg=H
R=0一KS03.RI=R3=R6=R7=0H,R2=R4=Rs=Rs=R9=H
R=O—KS03,Rl=R6=OH,R3=R7=OCH3,Rz=R4=Rs=Rs=Rg=H
R=O-KS03,Rz=R3=R6=OH,R7=OCH3,Rz=R4=Rs=Rs=Rs=H
R=O—KS03,Rl=OH,R3=OCH3,R6=R7=0一KS03.R2=R4=R5=R8=R·;H
R=Rl=R7=OH.R3=OCH3,Rs=0一glueu,R2=R‘=R5=R8=R9=H
花 c
嫩桉 a
花 g
嫩枝花 a、c
花 b,c、g
花 g
花 c,g
嫩枝 a
嫩枝 a
花 c,g
花 c
花 c
花 g
花 g
新鲜树叶 g
新鲜树叶 g
叶 b
R=R1=RT=O-KS03,R3=OCH3,R6=O-glucu,R2=R‘=R5=R。=R9=H叶 b 10
R=OH,R1=R7=OH,R3=OCH3,R2=R·=Rs=Rs=Rs=R9=H
R=O—rha,Rl=R7=OH,R3=OCH3,Rz=R4=R5=R6=R8=R0=H
R=O—glu,Rl=R7=OH,R3=OCH3,R2=R。=R5=R6=Rs=Ro=H
R=OH,R1=R3=OH,RB=OH,R7=OCH3,R2=R4=R5=Rs=R9=H
R=O—glu,Rl=R3=OH,R6=OH,RI=OCH3.Rz=R‘=Rs=Rs=R9=H
R=H.Rl=R3=R6=R8=OH,Rz=R4=R7=OCH3,Rs=R9;H
R=H,Rt=R3;R6=Ro=OHtRz=R7『=OC 3,R4=Rs=R9=H
R=H.Rl=Ra=OH,R2_R5=R7=OCH3.R‘=Rs=Rs=R.=H
R=H,Rl=R3=Rs=OH.R7=R9=OCH3,R2=R‘=Rs=R8--H
R=H,Rl=Rs=R7=OH,R2=R3=R‘_OCH3,R6=R8=R9=H
Rl=OH,R=Rs=R9=H,R2=R3=R·=R6=R7=R8=OCH3
Rl=OH.R=Rs=R6=R8=R9=H,R2=R3=R产R7=OCHa
Rl=R6=OH,R=R5=R9=H,Rz=R3=R。=R7=Rs=OCH3
RI=R6=Rs=OH,R=Rs=R9=H,Rz=R3=R4=R7=OCH3
Rl=R3=OH,R=R5=R6=R8=Rg=H,R2=R‘=R7=OCH3
Rl=R3=R7=OH,RzR2=R4=Rs=R8=R8=Rg=H,
花 b
花 b
花 b
树瘿、叶 b,d、f
树瘿、叶 b,d
地上部分 e
地上部分 e
地上部分 e
地上部分
地上部分
地上部分
地上部分
地上部分
地上部分
地上部分
地上部分
1l
1l
11
12~14
12、13
15
a—T.chinensis,b-T.aphylla,c—T.nilotica,d-T.troupii,e—T.dioica,LT.ramosissima,g-T.ample=caulis
R
Ⅱ m
圈2柽柳一檀物中三萜类成分的骨架
Fig.2SkeletonoftriterpenoidsinTamarixL nn.plants
裹2柽柳属植物中的三菇
Table2 TriterpenoldsinTamarixL nn·plants
V
柽柳醇 I R=a—OH.IVH 干燥嫩枝叶 a 17
Dfriedoolean一14一en一3a,28一diol II R=n—OH。}H 干皮 b 18
D—friedoolean-14一en一3口.28一dioI II R=a—H,pOH 干皮 b 18
28一hydroxy—D-friedoolean一14一en一3-oneI R=O 干皮 b 18
羽扇醇 V 新鲜叶 c 19
p香树脂素 N 新鲜叶 c 19
越墨墼 ! 堑笠吐 £ !!
a—T.chinensis.b—T.aphylla,c—T.troupii
僵
7
o;o¨p
o=:o
o^,,附o
o
o¨
I
4
坫
:2
¨埔¨¨¨埔埔¨
e
e
e
e
e
e
e
e
万方数据
中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月·949·
R
P
GH20C二一(cH2)!rMcR
CHOH
H
CH:Oc_一C=C
’¨ H
O
1I
R
cH=cH_C¨-OCH2[cH2]uc心
0
III
圈3柽柳一檀物中苯丙酸的骨渠
Fig.3SkeletonofpheⅡylpropanojcacidinTamarixLinn.plants
裹3柽柳属植物中的苯丙酸
Table3 PbeⅡylpropanojcacidinTamarixLlnn.plants
a—T.nilotica。b-T.chinensis。c—T.aphyl肠·d-T.dioica
裹4柽柳一植物中的脂肪族成分
Table4CompoundsoffattygroupinTamarixLinn.plants
Ⅲ
coo{潞曾
O O‘
裹5桎柳属植物中的有机奠
Table5 OrganicacidsinTamarixLinn.plants
Ⅱ
V
圈4柽柳一檀物中鞣质的骨架
Fig.4SkeletonoftanninsTamarixLlnn.plants
Ⅳ
洲人Y
州
侧刚
胛6夺o\∞
万方数据
·950· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月
R
r
T
oMe
Ⅳ
HO
oH
Ⅱ
OH
o
。岭OH恢OH R漱∞qOHH
HboR. 7
V
田5柽柳属植物中其他成分的骨架
Fig.5Skeletonof therconstituentsinTamarixLinn·plants
衰7柽柳属植物中的其他成分
Table7 OtherconstituentsinTamarixLinn.plants
n
Ⅲ
2.2抗炎作用:柽柳提取物按高、中、低(50、25、12.5g/kg)
3个剂量,给小鼠连续ig给药3.5d,发现中、高剂量组均出现
明显的抗炎作用(尸<0.001),并显示了一定的量效关系[2“。
2.3抗菌、抗病毒作用:柽柳煎剂在体外对肺炎链球菌、甲
型链球菌、白色葡萄球菌和流感杆菌有抑制作用。
Tamarixone和tamarixol对抗药金黄色葡萄球菌有较强的抑
制作用[2“。
Tamarixd oica地上部分醇提物的低极性成分经硅胶
柱色谱得到的苯一醋酸乙酯(7:3)洗脱部分进行抗菌实验。
发现其对蜡状芽孢杆菌、大肠杆菌、肺炎杆菌、酿脓链球菌、
偶发分枝杆菌、普通变形菌、Pseudomonasseruginosa、鼠伤
寒杆菌组B、成团泛菌、金黄色葡萄球菌等菌株生长有抑制
作用,实验结果表明其最低抑菌质量浓度高于100ug/
mL[“】。该洗脱部分对烟曲霉、狗小孢霉、深红色发癣菌等真
菌也有抑制作用,最低抑菌质量浓度高于100pg/mL口“。在
对抗脑心肌炎病毒的体外实验中该洗脱部分也表现出抗病
毒作用,当质量浓度为60pg/mL时抑制病毒率为75%[1“。
多枝柽柳水一丙酮(1t 1)浸提物的醋酸乙酯、正丁醇萃
取部分均表现出抗菌活性。其醋酸乙酯部分对白喉杆菌、奇
异杆菌的最低抑菌质量浓度分别为25、100pglmLl正丁醇部
分对伤寒杆菌、白喉杆菌的最低抑菌质量浓度均为100弘g/
mL[1“。醋酸乙醋.正丁醇萃取部分还具有抗真菌作用,当质
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第6期2008年6月·951·
量浓度为400pg/mL时可以对抗人体病原真菌黑曲霉[1“。
2.4解热、镇痛作用:柽柳煎剂(高剂量50g/kg)ig给药,有
明显镇痛作用,并在给药1h后作用最明显,而中、低剂量未
观察到明显的镇痛作用[28。“。柽柳煎剂ig(7.5g/kg)或8c
(12g/kg),对人工发热的家兔有一定的退热作用。
2.5对呼吸系统的作用:柽柳煎剂给氨水喷雾引咳小鼠ip5
g/kg。有明显止咳作用,小鼠酚红法证明无祛痰作用。
2.6抗氧化作用:多枝柽柳水一丙酮(1:1)授提物的醋酸乙
酯部分及分离得到的鞣质部分均具有高效抗氧化作用,实验
证明均可显著减少DPPH自由基,lC。。分别为8.6、7.4
Pg/mL‘1“。
2.7 DNA损伤作用:多枝柽柳分离得到的tamarixetin具有
DNA损伤活性。以酵母菌酿酒酵母为供试菌株,发现
tamarixetin对DNA修复缺陷突变型酵母菌株酿酒酵母有毒
性作用,其IC。:为50#g/mL,但对野生型酵母菌株却无明显
的抑制作用[1“。
2.8毒性:以0.05mL/g最大允许量给小鼠ig给药7d,未发
现小鼠死亡。柽柳煎剂小鼠ip的LD50为21.6g/kg心“29]。
3展望
柽柳是我国的传统中药材,历代本草多有记载,药理实
验证明具有抑菌、止咳、解热等作用.临床主要用于透疹,治
疗慢性气管炎、类风湿性关节炎,外用治疗皮肤瘙痒等,民间
用来治疗癌症。柽柳属植物主要生长在我国的西北、内蒙、华
北地区,随着我国西部地区退耕还林、退牧还草战略的实施,
该属植物已在西部地区大规模栽培,资源非常车富。目前,我
国对柽柳属植物的化学成分和药理活性尚缺乏系统性研究。
迄今为止国内关于柽柳的化学成分的报道很少见到,并且柽
柳的药理研究和临床应用也没有很好地结合起来。因此,对
柽柳属植物进行系统化学成分和生物活性研究,有望发现抗
炎、抗风湿有效成分或先导化合物,同时对其资源的开发利
用也具有重要的意义。
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万方数据
柽柳属药用植物研究进展
作者: 张媛, 屠鹏飞, ZHANG Yuan, TU Peng-fei
作者单位: 张媛,ZHANG Yuan(北京大学药学院,天然药物学系,北京,100083;北京中医药大学中药学院
,北京,100102), 屠鹏飞,TU Peng-fei(北京大学药学院,天然药物学系,北京,100083)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2008,39(6)
被引用次数: 11次
参考文献(29条)
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本文读者也读过(10条)
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