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三白草的研究进展
肖 伟,彭 冰* ,彭 勇, 肖培根
收稿日期: 20100212
基金项目:国家自然科学基金重点项目:中国重要药用植物类群亲缘学研究( 30530860)
作者简介:肖 伟( 1964 ) ,女,北京人,主管技师。 Email: xiaow ei6456@ sina. com
* 通讯作者 彭 冰 T el: ( 010) 62818235 Email: pen gbing123@ hotmail. com
(中国医学科学院北京协和医学院药用植物研究所, 北京 100193)
摘 要:三白草是一种常用草药。近年来, 在化学、药理和临床应用方面进行了广泛的研究, 有很好的开发前景。
从以上几方面对三白草的研究进展进行综述,特别是其木脂素类成分,具有抗炎、保肝、抗癌、心血管和神经系统等
多方面的药理活性,为三白草进一步研究与开发提供依据。
关键词:三白草; 木脂素;抗炎; 抗氧化
中图分类号: R282 2 文献标识码: A 文章编号: 0253 2670( 2010) 12 2111 05
Advances in studies on Saururus chinensis
XIAO Wei, PENG Bing , PENG Yong, XIAO Peigen
( Institute of Medicinal Plant Development, P eking Union Medical Colleg e, Chinese Academy
of M edicinal Science, Beijing 100193, China)
Key words: Saur urus chinensi s ( Lour ) Baill ; lignan; antiinf lammat ion; antiox idation
三白草 Saururus chinensis ( Lour ) Baill 为常用草药,
收载于 中国药典! 2005 年版一部中, 有清热解毒、利尿消肿
的功效。近年来,国内外对三白草进行了较详尽的研究, 特
别是韩国学者对其木脂素类成分的研究,使其应用范围不断
扩大,而且在某些方面还呈现一定的开发前景。本文就此进
行综述,希望引起大家的关注。
1 化学成分
到目前为止, 已经从三白草中分离得到 66 个化合物。
其中木脂素类化合物 42 个, 是三白草中已报道结构类型最
多的一类化合物,也是三白草的主要活性成分。其骨架类型
以二芳基丁烷型、四氢呋喃型为主。研究人员还从三白草中
分离得到 4 个非对映木脂素:三白草酮( 1)、三白草酮 A( 2)、
1∀表三白草酮( 3)和新三白草酮( 4)。这是一类结构类似
carpanone的独特的木脂素。其中的一个 C6C3 单元可能发
生了开环、断裂, 然后重新连接的过程, 骨架有了较大的变
化, 有人称其为断联木脂素类。
三白草全草含挥发油, 早期报道主要成分有甲基正壬基
酮( methyl nnonylketon)、肉豆蔻醚 ( myr isticin )、石竹烯
(car yophy llene) 等。其茎叶经水蒸馏提取挥发油量为
0. 5% ,除主成分肉豆蔻醚外, 尚含硬脂酸、软脂酸、油酸、亚
油酸、蒎烯、茨烯、里哪醇、葎草烯( hunulene)、丁香烯、黄
樟醚( safr ol)、1烯丙基3, 4亚甲二氧基5甲氧基苯等。三
白草全草含可水解鞣质, 茎中量为 1. 72% , 叶中量为
0. 154% ; 三白草中还存在多糖等[ 1]。此外, 三白草中还含有
黄酮、生物碱、蒽醌、萜类、甾醇和有机酸等化合物。化合物
名称及结构见表 1 和图 1。
#2111#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12期 2010 年 12 月
表 1 三白草中的化合物
Table 1 Compounds isolated from S chinensis
编号 化合物名称 文献
木脂素类
1 三白草酮( sauchinone) 23
2 三白草酮 A( sauchinone A) 2
3 1∀表三白草酮( 1∀ep isauchinone) 24
4 映三白草酮( entsauchinone) 5
5 三白草素 A( saururin A) 6
6 2∀羟基二氢愈创木酯酸( 2∀hydroxy dihydroguaiaret ic acid) 7
7 木兰藤木脂素5( austrobailignan5) 8
8 赤木兰藤木脂素6( ery throaustrobailignan6) 4
9 内消旋二氢愈创木酯酸(mesodihydroguaiaretic acid) 4, 910
10 北美三白草酮( ( + )saururinone) 4
11 三白草醇 J( saucerneol J) 11
12 三白草醇G( saucerneol G) 12
13 三白草醇H( saucerneol H ) 12
14 三白草醇 I( saucerneo l I) 12
15 三白脂素( saucernet in) 1314
16 双O甲基四氢呋喃愈创木素( diOmethyltetrahydrofuriguaiacin B) 15
17 甘密树脂素B( nectandrin B) 4
18 rel( 8R, 8∀R)二甲基( 7S, 7∀R)bis( 3, 4次甲基二甲氧苯基)四氢呋喃 4
( rel( 8R , 8∀R )dimethyl( 7S, 7∀R )bis( 3, 4methy lenedio xy
phenyl) tetrahydrofuran)
19 瓣蕊花素(日本楠脂素, galbacin) 2
20 三白草醇K ( saucerneol K) 11
21 三白草醇 A( saucerneol A) 15
22 三白草醇B( saucerneol B) 4, 7, 15
23 三白草醇 C( saucerneo l C) 1516
24 三白草醇D( saucerneol D) 13
25 三白草醇 E( saucerneo l E) 13
26 ( - )三白草醇甲基醚( ( - )saucerneol methyl ether) 13
27 三白草醇( saucerneol) 17
28 ( - )三白草醇( ( - )saucerneol) 16
29 三白草醇F ( saucerneol F) 12
30 三白脂素8( saucernetin8) 14
31 三白脂素7( saucernetin7) 14
32 马纳萨亭 A(manassantin A) 16, 18
33 马纳萨亭B(manassantin B) 16, 18
34 苏,赤马纳萨亭 A( threo, ery thromanassantin A) 19
35 赤,赤马纳萨亭 A( ery thro, ery thromanassantin A) 19
36 4O去甲基马纳萨亭 A( 4Odemethylmansassantin A) 18
编号 化合物名称 文献
37 4O去甲基马纳萨亭 B( 4Odemethylmansassantin B) 18
38 红楠素( machilin D) 6, 8, 15
39 4甲氧基红楠素( 4met hoxymachilin D) 6, 15
40 里卡灵A ( licar in A) 10
41 里卡灵B( licar in B) 10
42 细辛醚( sar isan) 4
黄酮类
43 槲皮素( quercetin) 20
44 槲皮苷( quercitr in) 2022
45 异槲皮苷( isoquercitr in) 2021
46 芦丁( rutin) 20, 22
47 金丝桃苷( hyperoside) 2022
48 扁蓄苷( av icular in) 20
49 槲皮素3OD吡喃葡萄糖( 1 ∃ 4)L吡喃鼠李糖苷 ( quer
cit in3ODg lucopyranosy l( 1∃ 4)Lrhamnopyranoside)
21
50 槲皮素3OD葡萄糖醛酸苷( quercetin3ODg lucuronopyr
ano side)
23
51 槲皮素3OD吡喃葡萄糖醛酸甲脂 ( quercetin3ODg lucu
ronopy ranosy l met hy l est er)
23
生物碱
52 三白草内酰胺( saurist olactam ) 10
53 马兜铃内酰胺A %( a risto lolactam A %) 10
54 马兜铃内酰胺B %( a risto lolactam B %) 3
蒽醌
55 大黄素 3
56 大黄素甲醚( phy scion) 3
57 大黄素甲醚8OD葡萄糖苷( physcion8ODmonog lucoside) 3
酚类、鞣质
58 没食子酸( g allic acid) 22
59 鞣花酸( ellag ic acid) 2
60 柯里拉京( cor ilag in) 2, 22
萜类、甾醇、有机酸类
61 胡萝卜苷( dauco sterol) 21
62 5 , 22豆甾烯醇( st igmasta5, 22dien3ol) 8
63 三白草呋喃A ( saurufuran A) 24
64 三白草呋喃B( saurufuran B) 24
65 棕榈酸( palmitinic acid) 10
66 二十七烷酸( hept acosamoic acid) 10
2 药理活性
2.1 抗炎作用: 抗炎是三白草报道最多的药理作用。三白脂
素8对由角叉菜胶引起大鼠足趾肿胀、棉球肉芽肿均具有明显
的抑制作用[ 25] ;双木脂素马纳萨亭A、B 均有抑制 NF!B活性的
作用[26] ;三白草甲醇提取物对脂多糖诱导鼠巨噬细胞 RAW164.
7 生成 NO和前列腺素E2( PGE2 )具有抑制作用[ 27] ;从三白草地
上部分分得的内消旋二氮愈创木脂酸能抑制环氧合酶2( COX
2)的活性,此成分有望开发成为新型的抗炎药物[11]。
2. 2 细胞毒及抗肿瘤活性: 这些可能是三白草临床用于清
热解毒的药理学基础。三白草的地上部分在体外对几种人
体肿瘤细胞 AGS、A549、HCT15、SKOV3 和 HEP3显示出
潜在的抗细胞毒作用。以细胞毒性从正己烷提取物中筛选
出有效成分 10氨甲基3羟基4甲氧基菲羧酸内酰胺[ 28]。
最近研究发现,三白草根中的三白醇 F~ I 以及三白草醇 D
对 H T29、MCF7 及 H epG2 细胞株呈细胞毒作用[12] ;三白
草中的三白草酮对 staurospor ine诱导的大鼠神经胶质瘤 C6
细胞凋亡具有抑制作用, 表明三白草酮以半胱氨酸蛋白酶
( caspase3)依赖方式抑制 C6 细胞发生凋亡[29]。马纳萨亭 B
和 4O去甲基马萨亭 B 是具有分子靶向作用的抗肿瘤活性
成分, 两者均为低氧诱导 ( hypox ia actived) H IF1 的抑制
剂[30]。从三白草地上部分分得的新木脂素马纳萨亭 A 及其
2个差向异构体对 skHep1、PC3、DU145、BT20、SKBP
3、T47D、H ela、T98G 及 SKMEL28 人体肿瘤细胞株有抑
制作用,提示这些新木脂素可进一步开发成为抗肿瘤药[ 19]。
三白草脂素7 体外能有效抑制人早幼粒白血病细胞( H L
60)的增殖, 并呈剂量和时间依赖关系[31]。
2. 3 神经系统的作用:从美洲三白草中分离得到的马纳萨亭
A、B 有较强的中枢神经抑制作用, 可阻止安他非明引起的刻
板症和机能亢进。小鼠脑内注射该化合物, 可降低体温, 能治
疗各类的精神病、精神分裂症等[32] ,但此后未见报道。
#2112# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12期 2010 年 12 月
#2113#中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12期 2010 年 12 月
图 1 三白草中化合物的结构式
Fig. 1 Compound structures isolated from S chinensis
2. 4 心血管系统作用: 三白草根部的乙醇提取液对大鼠动
脉具血管扩张作用, EC50值为 9. 1 ∀g/ mL ; 其可降低离体大
鼠心脏左心房压, 长期口服给药可降低高血压大鼠的血压
(约 20 mmH g) ;其降压作用源自直接的血管舒张及减弱心
脏收缩力[33]。三白草中分得的木脂素对大鼠离体主动脉环
可产生浓度相关的松弛作用, 其中三白草醇、三白草醇 D 及
红楠素 D的作用尤为明显。三白草木脂素具有心血管松弛
活性和负性肌力作用[17]。
2. 5 调脂作用:三白草热水浸出物对喂食高脂食物大鼠有降
脂作用,特别是甘油三酸脂[34]。三白草的乙醇提取物可降低
鼠的血清胆固醇、组织中脂质的量以及胆固醇的蓄积[ 35]。
2. 6 降血糖作用: 三白草提取物的氯仿萃取部分可拮抗肾
上腺素的升血糖作用[3]。三白草水提液、总黄酮类化合物和
多糖均可明显降低四氧嘧啶糖尿病小鼠或兔的血糖水平, 提
高超氧化物歧化酶( SOD)活性, 降低丙二醛( MDA)水平, 提
示三白草能降低四氧嘧啶对胰岛 细胞的损伤或改善受损
伤的细胞的功能[ 3638]。
2. 7 保肝作用:从三白草的水溶性部位中得到 2 个具有保
肝活性的黄酮醇葡糖苷酸[ 23] , 又从正己烷部位分离得到 3
个非对映木脂素[2] ,即三白草酮、三白草酮 A 及 1∀表三白草
酮,它们均能显著降低四氯化碳诱导大鼠肝细胞中谷丙转氨
酶( GPT )的分泌,显示明显的保肝作用。马纳萨亭 B 可明显
抑制肝星状细胞 HSCT6 的增殖, 并呈浓度及时间依赖性,
并可降低胶原的产生,因而具抗肝纤维化活性[ 39]。
2. 8 抑制骨代谢: 三白草的多种浸出物在离体试验中能抑
制破骨细胞的分化, 该作用可能是多种有丝分裂活性蛋白
( MAP)激酶的活性所致[ 40]。从三白草中分出的三白草酮可
抑制破骨细胞的分化和骨吸收[41]。
2. 9 抗氧化作用: 三白草的抗氧化作用研究较多, 尤其水提
物对离体 H epG2 细胞吸收氧自由基的能力、金属螯合能力
以及细胞内的抗氧化活性,此结果表明三白草提取物有可能
作为抗氧化的功能性食品[ 42]。三白草的地上部分通过活性
检测,发现其中 3 个黄酮醇化合物具清除自由基的活性[ 43]。
三白草根醋酸乙脂提取物中 2∀羟基二氢愈创木酯酸及红楠
素 D是抗氧化作用的活性成分[ 7]。
2. 10 免疫抑制作用:通过生物活性筛选, 三白草有 5 个木
脂素成分具免疫抑制作用, 其活性依次为马纳萨亭 A、B>
( - )三白草醇> 三白草醇 C > 三白草酮[16]。研究结果表
明,马纳萨亭 A可能用于树状细胞相关的免疫性疾病[44]。
3 开发与展望
三白草是一种常用草药, 已进行了大量的研究, 对其化
学成分和药理作用研究较广泛。目前已有许多三白草相关
专利,而我国专利中大都为复方, 三白草与其他药配伍,用于
妇科疾患、各种炎症, 美容等。临床显示三白草及提取物具
有显著治疗急、慢性前列腺炎和前列腺增生作用, 效果优于
前列康,且不良反应少[ 45]。三白草中木脂素类成分具有多
方面药理活性,如抗炎、抗氧化等,已开发出相应的化妆品用
于护肤。由于三白草具有抗肿瘤作用, 且毒性较小, 因而在
癌症的预防及早期治疗也具有潜力。近年来的研究还发现,
三白草或其成分对退行性骨病也有潜在作用; 鉴于其很好的
抗氧化作用,因而建议也可用于开发抗氧化的功能性饮料。
对三白草的研究方兴未艾,具有很好的开发前景。
#2114# 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12期 2010 年 12 月
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