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红树林植物木果楝化学成分的研究



全 文 :致[ 10 ] ,故鉴定该化合物为水杨苷。
化合物 ⅩⅡ:黄色油状物。1 H2NMR ( CD3 OD)
δ:4161 ( 2 H , s , 52CH2 O H ) , 6158 ( 1 H , d , J = 312
Hz , H24 ) , 7138 ( 1 H , d , J = 312 Hz , H23 ) , 9153
(1 H ,s ,2CHO) 。该化合物的1 H2NMR和文献报道
的 52羟甲基糠醛一致[11 ] ,将该化合物与 52羟甲基糠
醛的对照品共 TL C 色谱 ,显色和 Rf 值均相同 ,故鉴
定该化合物为 52羟甲基糠醛。
参考文献 :
[ 1 ]  中国药典 [ S]1 Vol Ⅰ1 20051
[ 2 ]  王 楠 , 王金辉 , 程 杰 , 等1 有柄石韦的化学成分 [J ]1 沈
阳药科大学学报 , 2003 , 20 (6) : 42524271
[ 3 ]  方进波 , 段宏泉 , 张彦文 , 等1 空心莲子草的化学成分研究
[J ]1 中国中药杂志 , 2006 , 31 (13) : 1072210751 [4 ]  史大永 , 韩丽君 , 孙 杰 , 等1 基根硬毛藻中的无环二萜和脂肪族化合物及其活性 [J ]1 中草药 , 2007 , 38 (12) : 1779217821[5 ]  袁兆慧 , 韩丽君 , 范 晓 , 等1 红藻小珊瑚藻化学成分研究[J ]1 中国中药杂志 , 2006 , 31 (21) : 1787217901[6 ]  叶 冠 , 范明松 , 黄成钢 , 等 1 抱茎苦荬菜化学成分研究[J ]1 中国药学杂志 , 2005 , 40 (21) : 1613216151[7 ]  Liang H , Bai Y J , Zhao Y Y , et al1 The chemical constit u2ent s f rom t he root s of B upleurum Chinense [J ]1 J ChinPharm Sci , 1998 , 7 (2) : 982991[8 ]  李 帅 , 匡学海 , 冈田嘉仁 , 等 1 鬼针草有效成分的研究( Ⅱ) [J ]1 中草药 , 2004 , 35 (9) : 97229751[9 ]  袁久志1 土茯苓和伸筋藤的化学成分研究 [ A ]1 沈阳药科大学博士论文 [ D]1 沈阳 : 沈阳药科大学 , 20051[ 10 ]  Hidehiko K , Toshinori I , Hideaki O , et al1 Water2solublephenolic glycosides f rom leaves of A langium premni f oli um[J ]1 Phytochemist ry , 1997 , 44 (8) : 1551215571[ 11 ]  袁久志 , 吴立军 , 陈英杰 , 等1 土茯苓化学成分的分离与鉴定 [J ]1 中国药物化学杂志 , 2004 , 14 (5) : 29122931
红树林植物木果楝化学成分的研究
沈立茹1 ,2 ,郭  栋3 ,尹宝伟1 ,张  青1 ,赵  雷1 ,霍长虹1 3 ,张嫚丽1 ,史清文1 ,王永利1
(11 河北医科大学 药学院 ,河北 石家庄  050017 ; 21 唐山市人民医院 药剂科 ,河北 唐山  063001 ;
31 华北制药集团新药研究开发中心 ,河北 石家庄  050015)
摘  要 :目的  研究红树林植物木果楝 X y locarp us g ranatum 的化学成分。方法  采用色谱法分离 ,用波谱方法进
行结构鉴定。结果  从木果楝种子中分离鉴定了 10 个化合物 ,分别为过氧化麦角甾醇 ( Ⅰ) 、木果楝素 G( xylo2
carpin G , Ⅱ) 、木果楝素 H (xylocarpin H ,又名 granaxylocarpin B , Ⅲ) 、xylogranatin C ( Ⅳ) 、3β2detigloyoxy22′2meth2
ylbutanoyloxy xylogranatin B ( Ⅴ) 、木果楝亭 D (xylogranatin D , Ⅵ) 、硬毛 鸪花醇 (hispidol B , Ⅶ) 、东莨菪亭 ( Ⅷ) 、
β2谷甾醇 ( Ⅸ)和胡萝卜苷 ( Ⅹ) 。结论  化合物 Ⅰ、Ⅶ和 Ⅷ为首次从木果楝属植物中分离得到。
关键词 :木果楝 ;化学成分 ;东莨菪亭
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0821201204
  木果楝 X y locarp us g ranat um Koenig 为一种
生长在热带沿海地带的红树林植物 ,属楝科木果楝
属 ,主要分布于亚洲和非洲的热带海岸及大洋洲北
部 ,在我国海南省亦有分布。海南民间用其种皮治
赤痢 ,种仁用作滋补品[1 ] 。在东南亚国家民间用其
治疗腹泻、霍乱和由疟疾引起的发烧 ,还可用做昆虫
拒食剂[2 ] 。戴好富等[3 ]报道木果楝的醋酸乙酯提取
物对 HeLa 肿瘤细胞生长具有抑制活性。为研究与
开发该植物的有效成分 ,笔者对其化学成分进行了
研究 ,本实验从木果楝种子中分离并鉴定了 10 个化
合物 :过氧化麦角甾醇 (ergosterol peroxide , Ⅰ) 、木
果楝素 G ( xylocarpin G , Ⅱ) 、木果楝素 H ( xylo2
carpin H ,又名 granaxylocarpin B , Ⅲ) 、xylogranatin
C ( Ⅳ) 、3β2detigloyoxy22′2met hylbutanoyloxy xy2 logranatin B ( Ⅴ) 、木果楝亭 D (xylogranatin D , Ⅵ) 、硬毛 鸪花醇 ( hispidol B , Ⅶ) 、东莨菪亭 ( scopole2tin , Ⅷ) 、β2谷甾醇 ( Ⅸ)和胡萝卜苷 ( Ⅹ) 。化合物 Ⅰ、Ⅶ和 Ⅷ为首次从该属植物中分离得到。1  仪器与材料X4 型显微熔点测定仪 ;A PEX Ⅱ型傅里叶变换离子回旋质谱仪 ;Varian INOVA —500 型核磁共振波谱仪 ( TMS 为内标) ; Waters 制备高效液相色谱仪 (600 泵和 2487 紫外检测器 ,What man partisil 10ODS22 ,250 mm ×915 mm) ;薄层色谱及柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂产品。木果楝种子采于海南省 ,由厦门大学生命科学学院王文清教授鉴定为X1 g ranat um Koenig。2  提取与分离
·1021·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009201231                      
基金项目 :河北省教育厅资助项目 (2006129) ;河北省中医药管理局课题 (2006198)3 通讯作者 霍长虹 Tel : (0311) 86265634  E2mail :rainbowhuo @hebmu1 edu1cn
木果楝种子粗粉 3 kg ,用 95 %乙醇渗漉提取 ,
渗漉液减压浓缩后用适量水溶解 ,依次以石油醚、二
氯甲烷、醋酸乙酯、正丁醇萃取 ,得到相应萃取物。
二氯甲烷萃取物 6518 g 经硅胶柱色谱分离 (石油
醚2丙酮梯度洗脱) ,得到流份 1~220 ( Fr11~220) 。
Fr140~52 得到化合物 Ⅸ(12416 mg) , Fr163~83
经反复硅胶柱色谱分离纯化 ,得到化合物 Ⅰ(416
mg) ; Fr190~100 析出白色晶体 ,再经制备 HPL C
(甲醇2水 60 ∶40) 纯化得到化合物 Ⅲ( 35 mg) ;
Fr1116~132 经反复硅胶柱色谱分离纯化 ,得到化
合物 Ⅳ(105 mg)和 Ⅴ(70 mg) ; Fr1149~162 经反复
硅胶柱色谱分离纯化 ,得到化合物 Ⅱ(716 mg) 和 Ⅵ
(1417 mg) ; Fr1181~194 经反复硅胶柱色谱分离纯
化 ,得到化合物 Ⅶ( 415 mg) 和 Ⅷ( 416 mg) ; Fr1
196~200 得到化合物 Ⅹ(216 mg) 。
3  结构鉴定
化合物 Ⅰ:白色针状晶体 (丙酮) ;1 H2NMR (500
M Hz ,CDCl3 )δ: 0181 (3 H , s , H218) , 0181 ( 3 H , d ,
J = 618 Hz , H221) , 0183 ( 3 H , d , J = 715 Hz , H2
27) ,0188 (3 H , s , H219) ,0191 (3 H , d , J = 710 Hz ,
H226) ,1100 (3 H ,d , J = 615 Hz , H228) ,3196 (1 H ,
m , H23) , 5113 ( 1 H , dd , J = 1515 , 810 Hz , H222) ,
5122 (1 H , dd , J = 1515 ,715 Hz , H223) ,6125 (1 H ,
d ,J = 815 Hz , H26) , 6151 ( 1 H , d , J = 815 Hz , H2
7) 。13 C2NMR ( 125 M Hz , CDCl3 )δ: 3416 ( C21 ) ,
3011 ( C22 ) , 661 4 ( C23 ) , 3619 ( C24 ) , 8211 ( C25 ) ,
13514 (C26) ,13017 ( C27) , 7914 ( C28) , 5110 ( C29) ,
3619 (C210) ,2314 (C211) ,3913 (C212) ,4415 (C213) ,
5116 (C214) ,2016 (C215) ,2816 (C216) ,5611 (C217) ,
1218 (C218) ,1812 (C219) ,3917 (C220) ,2019 (C221) ,
13512 ( C222) , 13213 ( C223) , 4217 ( C224) , 3310 ( C2
25) ,1919 (C226) ,1916 (C227) ,1715 (C228) 。以上数
据与文献报道的过氧化麦角甾醇一致[ 4 ] 。
化合物 Ⅱ:白色粉末 (甲醇) , UV λMeO Hmax ( nm) :
215 ;1 H2NMR (500 M Hz ,CDCl3 )δ:0182 (3 H , s , H2
28) ,1107 (3 H , s , H219) ,1121 (3 H , s , H218) ,1126
(3 H , s , H229) ,1140 (1 H ,dd , J = 1315 ,815 Hz , H2
12β) , 1179 ( 1 H , m , H211β) , 1180 ( 3 H , d , J =
815 Hz , H24′) ,1178 (3 H , m , H25′) ,1190 (3 H , s ,32
OCOCH3 ) , 2114 ( 1 H , m , H29) , 2116 ( 1 H , d , J =
1615 Hz , H26b) , 2117 (1 H , m , H212α) , 2138 (1 H ,
m , H211α) , 2139 ( 1 H , dd , J = 1615 , 1010 Hz , H2
6a) ,2170 (1 H ,d , J = 1010 Hz , H25) ,2197 (1 H ,dd ,
J = 910 ,415 Hz , H22) ,3170 (3 H ,s ,72OCH3 ) ,4198
(1 H ,s , H217) ,5110 (1 H ,d , J = 910 Hz , H23) ,5156
(1 H , d , J = 415 Hz , H230) , 6103 ( 1 H , s , H215) ,
6142 (1 H ,s , H222) ,6184 (1 H ,m , H23′) ,7141 (1 H ,
s , H223 ) , 7149 ( 1 H , s , H221 ) 。 13 C2NMR
(125 M Hz ,CDCl3 )δ:10714 (C21) ,5311 ( C22) ,7410
(C23) ,3716 (C24) ,4018 (C25) ,3210 (C26) ,17410 (C2
7) ,8112 ( C28) , 5115 ( C29) , 4219 ( C210) , 1418 ( C2
11) ,2419 ( C212) ,3910 ( C213) ,16011 ( C214) ,11714
(C215) , 16318 ( C216) , 8115 ( C217) , 1914 ( C218 ) ,
2019 (C219) ,11919 ( C220) ,14112 ( C221) ,10919 ( C2
22) ,14218 ( C223) , 2415 ( C228) ,2119 ( C229) , 7615
(C230) , 5119 ( 72OCH3 ) , 16619 ( C21′) , 12718 ( C2
2′) ,13816 ( C23′) , 1119 ( C24′) , 1415 ( C25′) , 17012
(32OCOCH3 ) ,2014 (32OCOCH3 ) 。以上数据与文
献报道的木果楝素 G一致[5 ] 。
化合物 Ⅲ: 白色针状晶体 (丙酮 ) ; UV λMeO Hmax
(nm) : 215 ; HREI2MS m/ z : 5821247 1 ( calcd for
[ M ] + 5821246 5) 。1 H2NMR (500 M Hz , CDCl3 )δ:
0197 ( 3 H , s , H218) , 1103 ( 3 H , d , J = 510 Hz , H2
19) ,1113 (3 H , s , H229) ,1120 (3 H , s , H228) ,1163
(1 H , m , H212α) , 1183 (3 H , d , J = 715 Hz , H24′) ,
1185 (3 H ,s , H25′) ,2128 (1 H ,m , H26a) ,2130 (1 H ,
m , H25) ,2130 (1 H ,m , H210) ,2147 (1 H ,m , H26b) ,
2153 (1 H , m , H211α) , 2169 (1 H , m , H212β) , 3108
(1 H ,dd , J = 1715 ,710 Hz , H211β) ,3169 (3 H , s ,72
OCH3 ) ,3189 (1 H , s , 82O H) , 5134 ( 1 H , s , H217) ,
6109 (1 H , s , H215) ,6147 (1 H , s , H222) ,61 60 (1 H ,
s , H230) , 6196 (1 H , m , H23′) , 7101 (1 H , s , H23) ,
7145 (1 H , s , H223) ,7156 (1 H , s , H221) 。13 C2NMR
(125 M Hz , CDCl3 )δ: 19818 ( C21 ) , 12818 ( C22 ) ,
16119 ( C23) , 3618 ( C24) , 4512 ( C25) , 3416 ( C26) ,
17314 ( C27) ,8013 ( C28) ,20818 (C29) ,4218 ( C210) ,
3310 ( C211) , 2515 ( C212) , 3813 ( C213) , 16315 ( C2
14) ,11814 (C215) ,16313 ( C216) ,8011 ( C217) ,1815
(C218) , 1116 ( C219) , 11917 ( C220) , 14114 ( C221) ,
10918 ( C222) , 14312 ( C223) , 2719 ( C228) , 2015 ( C2
29) , 6715 ( C230) , 5210 ( 72OCH3 ) , 16618 ( C21′) ,
12717 ( C22′) , 13919 ( C23′) , 1211 ( C24′) , 1417 ( C2
5′) 。以上数据与文献报道的木果楝素 H (在已有研
究[6 ]中命名为 granaxylocarpin B)一致[5 ] 。
化合物 Ⅳ:白色晶体 (甲醇) , UV λMeO Hmax ( nm) :
214 ;1 H2NMR (500 M Hz ,CDCl3 )δ:0198 (3 H , s , H2
18) ,1104 (3 H , d , J = 610 Hz , H219) ,1112 (3 H , s ,
H229) ,1121 (3 H ,s , H228) ,1165 (1 H ,dd , J = 1315 ,
·2021· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
710 Hz , H212α) , 2111 ( 3 H , s , 302OCOCH3 ) , 2127
(1 H ,m , H26a) ,2128 (1 H , m , H210) ,2129 (1 H , m ,
H25) ,2147 ( 1 H , m , H26b) , 2151 (1 H , m , H211α) ,
2161 ( 1 H , m , H212β) , 3103 ( 1 H , dd , J = 1915 ,
610 Hz , H211β) ,3169 (3 H , s ,72OCH3 ) ,3189 (1 H ,
s ,82O H) ,5134 (1 H , s , H217) ,6118 (1 H , s , H215) ,
6146 ( 1 H , d , J = 115 Hz , H222) , 6154 ( 1 H , s , H2
30) ,7100 (1 H ,s , H23) ,7144 (1 H ,d , J = 115 Hz , H2
23) , 7155 ( 1 H , s , H221 ) 。13 C2NMR ( 125 M Hz ,
CDCl3 )δ: 19818 ( C21) , 12814 ( C22) , 16210 ( C23) ,
3618 ( C24) , 4512 ( C25) , 3416 ( C26) , 17314 ( C27) ,
8010 (C28) ,20816 (C29) ,4218 ( C210) ,3310 ( C211) ,
2515 ( C212) ,3814 ( C213) , 16411 ( C214) , 11812 ( C2
15) ,16313 ( C216) , 8011 ( C217) , 1815 ( C218) , 1116
(C219) ,11916 (C220) ,14114 ( C221) ,10918 ( C222) ,
14312 ( C223) , 2718 ( C228) , 2015 ( C229) , 6714 ( C2
30) , 5210 ( 72OCH3 ) , 16919 ( 302OCOCH3 ) , 2111
(302OCOCH3 ) 。以上数据与文 献 报 道 的 xy2
logranatin C 一致[ 7 ] 。
化合物 Ⅴ:白色晶体 (甲醇) , UV λMeO Hmax ( nm) :
212 ;1 H2NMR (500 M Hz ,CDCl3 )δ:0178 (3 H , s , H2
28) ,0189 (3 H ,t ,J = 715 Hz , H24′) ,1106 (3 H ,s , H2
19) ,1105 (3 H , d , J = 715 Hz , H25′) , 1121 (3 H , s ,
H218) ,1124 (3 H , s , H229) , 1138 (1 H , m , H23′b) ,
1142 (1 H , m , H212β) , 1164 ( 1 H , m , H23′a) , 1181
(1 H , m , H211β) , 1199 (3 H , s , 302OCOCH3 ) , 2111
(1 H ,m , H212α) ,2115 (1 H , m , H29) ,2116 (1 H , d ,
J = 915 Hz , H26b ) , 2137 ( 1 H , m , H211α) , 2138
(1 H ,dd ,J = 1610 ,915 Hz , H26a) ,2164 (1 H ,d , J =
915 Hz , H25) ,2193 (1 H ,dd ,J = 915 ,415 Hz , H22) ,
3170 ( 3 H , s , 72OCH3 ) , 5100 ( 1 H , s , H217) , 5108
(1 H ,d ,J = 910 Hz , H23) ,5158 (1 H ,d , J = 410 Hz ,
H230) , 6103 ( 1 H , s , H215) , 6142 ( 1 H , s , H222) ,
7142 (1 H ,s , H223) ,7149 (1 H , s , H221) 。13 C2NMR
(125 M Hz ,CDCl3 )δ:10714 (C21) ,5313 (C22) ,7410
(C23) ,3714 (C24) ,4015 (C25) ,3211 (C26) ,17319 (C2
7) ,8113 ( C28) , 5115 ( C29) , 4219 ( C210) , 1510 ( C2
11) ,2511 ( C212) ,3819 ( C213) ,15914 ( C214) ,11717
(C215) , 16317 ( C216) , 8115 ( C217) , 1915 ( C218) ,
2015 (C219) ,11919 ( C220) ,14112 ( C221) ,10919 ( C2
22) ,14219 ( C223) , 2415 ( C228) , 2117 ( C229) , 7610
(C230) ,5119 (72OCH3 ) ,17519 ( C21′) ,4019 ( C22′) ,
2615 ( C23′) , 1116 ( C24′) , 1614 ( C25′) , 17010 ( 302
OCOCH3 ) ,2018 (302OCOCH3 ) 。以上数据与文献
报道的 3β2detigloyoxy22′2met hylbutanoyloxy xy2
logranatin B 一致[8 ] 。
化合物 Ⅵ:无色油状物 (甲醇) ,UVλMeOHmax ( nm) :
237 ;1 H2NMR (500 M Hz ,CDCl3 )δ:1108 (3 H , s , H2
18) ,1110 (3 H , s , H229) ,1115 (3 H , d , J = 615 Hz ,
H219) ,1118 (3 H , s , H228) ,1137 (1 H , m , H212α) ,
1166 (1 H ,ddd , J = 1510 ,415 ,415 Hz , H211β) ,1179
(1 H , ddd , J = 1510 , 1510 , 410 Hz , H211α) , 2100
(3 H , s , 302OCOCH3 ) , 2124 (1 H , m , H212β) , 2130
(1 H ,m , H26a) ,2131 (1 H ,m , H25) ,2141 (1 H ,m , H2
10) ,2149 (1 H , m , H26b) , 3170 ( 3 H , s , 72OCH3 ) ,
3178 (1 H ,s ,92O H) ,5152 (1 H ,s , H217) ,6127 (1 H ,
s , H230) ,6136 (1 H , s , H215) ,6150 (1 H , s , H222) ,
7101 (1 H ,s , H23) ,7145 (1 H ,s , H223) ,7161 (1 H ,s ,
H221) 。13 C2NMR (125 M Hz , CDCl3 )δ: 19816 ( C2
1) ,13012 ( C22) ,16115 ( C23) ,3617 ( C24) ,4512 ( C2
5) ,3417 ( C26) ,17314 ( C27) ,20019 ( C28) ,7916 ( C2
9) ,4311 (C210) ,2912 ( C211) ,2813 ( C212) ,4114 ( C2
13) ,15612 (C214) ,12116 (C215) ,16313 (C216) ,8113
(C217) , 1816 ( C218) , 1212 ( C219) , 11912 ( C220 ) ,
14114 (C221) ,10917 (C222) ,14313 ( C223) ,2810 ( C2
28) , 2015 ( C229 ) , 6614 ( C230 ) , 5210 ( 72OCH3 ) ,
16818 (32OCOCH3 ) ,2017 (32OCOCH3 ) 。以上数据
与文献报道的 xylogranatin D 一致[7 ] 。
化合物 Ⅶ:白色粉末 (甲醇) , UV λMeO Hmax ( nm) :
212 ;1 H2NMR (500 M Hz , CD3 OD)δ: 0172 ( 3 H , s ,
H218) , 0179 ( 3 H , s , H219) , 0180 ( 3 H , s , H230 ) ,
0189 ( 3 H , s , H229) , 0189 ( 3 H , d , J = 615 Hz , H2
21) ,0196 (3 H , s , H228) ,1119 (3 H , s , H226) ,1121
(3 H ,s , H227) , 3112 ( 1 H , br s , H224) , 4101 ( 1 H ,
dd , J = 915 , 510 Hz , H223) , 5122 ( 1 H , m , H27 ) 。
13 C2NMR ( 125 M Hz , CD3 OD)δ: 3816 ( C21) , 2914
(C22) ,7918 (C23) ,4010 ( C24) ,5212 ( C25) ,2215 ( C2
6) ,11913 ( C27) ,14619 ( C28) ,5015 ( C29) ,3610 ( C2
10) ,1713 (C211) ,3418 (C212) ,4418 (C213) ,5214 (C2
14) ,3511 (C215) ,2813 (C216) ,5513 (C217) ,1316 (C2
18) ,1915 (C219) ,3512 (C220) ,1913 (C221) ,4212 (C2
22) ,6919 (C223) ,7617 (C224) ,7418 (C225) ,2510 (C2
26) ,2710 (C227) ,2718 (C228) ,1514 (C229) ,2618 (C2
30) 。以上数据与文献报道的硬毛 鸪花醇 ( hispi2
dol B)一致[9 ] 。
化合物 Ⅷ: 浅黄色针状结晶 (二氯甲烷 ) ,
1 H2NMR ( 500 M Hz , CDCl3 ) δ: 3196 ( 3 H , s ,2OCH3 ) ,6115 (1 H , br s ,72O H) , 6127 (1 H , d , J =
·3021·中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
915 Hz , H23) , 6185 (1 H , s , H25) , 6192 ( 1 H , s , H2
8) , 7160 ( 1 H , d , J = 915 Hz , H24 ) 。13 C2NMR
(125 M Hz , CDCl3 )δ: 16114 ( C22 ) , 11115 ( C23 ) ,
14410 (C24) ,11314 (C25) ,14313 (C26) ,14917 (C27) ,
10312 ( C28 ) , 15012 ( C29 ) , 10715 ( C210 ) , 5614
(2OCH3 ) 。以上数据与文献报道的东莨菪亭一致[10 ] 。
化合物 Ⅸ: 白色针状晶体 (丙酮 ) , mp 137~
138 ℃,Liebermann2Burchard 反应阳性 ,10 %硫酸2
乙醇溶液显色为紫红色。与β2谷甾醇对照品薄层色
谱对照 , Rf 值及显色行为均一致 ,且混合后熔点不
下降 ,故确定为β2谷甾醇。
化合物 Ⅹ:白色粉末 (甲醇) , mp 288~290 ℃
(分解) , Liebermann2Burchard 反应阳性。Molish
反应阳性 ,10 %硫酸2乙醇溶液显色为紫红色。该化
合物的 NMR 数据与文献报道的胡萝卜苷基本一
致[ 11 ] ,经与胡萝卜苷对照品薄层色谱对照 , Rf 值及
显色行为均一致 ,且混合后熔点不下降 ,故确定为胡
萝卜苷。
参考文献 :
[ 1 ]  林 鹏 , 林益明 , 杨志伟 , 等1 中国海洋红树林药物的研究
现状、民间利用及展望 [J ]1 海洋科学 , 2005 , 29 (9) : 762791
[2 ]  Champagne D E , Koul O , Isman M B , et al1 Biological activ2
ity of limonoids f rom t he rutales [J ]1 Phytochemist ry , 1992 ,
31 (2) : 37723941
[3 ]  戴好富 , 梅文莉 , 洪 葵 , 等1 海南 16 种红树林植物的肿瘤
细胞毒活性筛选 [J ]1 中国海洋药物杂志 , 2005 , 24 (1) : 442
461
[4 ]  罗晓东 , 吴少华 , 马云保 , 等1 浆果楝化学成分研究 [J ]1 中
草药 , 2001 , 32 (9) : 77827801
[5 ]  Cui J X , Wu J , Deng Z W , et al1 Xylocarpins A2I , limonoids
f rom t he Chinese mangrove plant X y locarpus granatum [J ]1
J N at Prod , 2007 , 70 (5) : 77227781
[6 ]  Yin S , Wang X N , Fan C Q , et al1 Limonoids f rom t he seeds
of t he marine mangrove X y locarpus granatum [J ]1 J N at
Prod , 2007 , 70 (5) : 68226851
[7 ]  Yin S , Fan C Q , Wang X N , et al1 Xylogranatins A - D : no2
vel tet ranort riterpenoids wit h an unusual 9 , 102seco scaffold
f rom marine mangrove X y locarpus granatum [J ]1 Org L ett ,
2006 , 8 (21) : 4935249381
[8 ]  Wu J , Zhang S , Li M Y , et al1 Xylogranatins A - D , new
mexicanolides f rom t he f ruit of a Chinese mangrove X ylo2
carpus granatum [J ]1 Chem Pharm B ull , 2006 , 54 ( 11) :
1582215851
[9 ]  Arisawa M , Fujita A , Morita N , et al1 Triterpenes f rom
S imaba multi f lora [J ]1 Phytochemist ry , 1987 , 26 ( 12 ) :
3301233031
[ 10 ]  谢红刚 , 张宏武 , 张 江 , 等1 羊耳菊的化学成分 [J ]1 中国
天然药物 , 2007 , 5 (3) : 19321961
[ 11 ]  来国防 , 朱向东 , 罗士德 , 等1 野拔子化学成分研究 [J ]1 中
草药 , 2008 , 39 (5) : 66126631
西洋参总皂苷乙酸水解产物的化学成分研究( Ⅰ)
贾继明 ,王宗权 3
(河北以岭医药研究院 ,河北 石家庄  050035)
摘  要 :目的  研究西洋参总皂苷乙酸水解产物的化学成分。方法  采用溶剂萃取、硅胶柱色谱及制备型 HPLC
色谱方法分离纯化西洋参总皂苷乙酸水解产物 ,通过化学和波谱技术鉴定化合物的结构。结果  从西洋参总皂苷
乙酸水解产物中分离得到 11 个化合物 ,分别为人参皂苷2Rk1 ( Ⅰ) 、人参皂苷2Rs6 ( Ⅱ) 、人参皂苷2Rs7 ( Ⅲ) 、人参皂
苷2Rk2 ( Ⅳ) 、异人参皂苷2Rh3 ( Ⅴ) 、32O2β2D2glucopyranosyl (1 →2)2glucopyransyl23β,12β,20 ( S)2t rihydroxy2252hy2
droperoxy2dammar223 ( E)2ene ( Ⅵ) 、三七皂苷 B1 ( Ⅶ) 、20 ( S)2人参皂苷2Rh1 ( Ⅷ) 、20 ( R)2人参皂苷2Rh1 ( Ⅸ) 、拟人参
皂苷2F11 ( Ⅹ) 、62O2β2D2(6′2acetyl)2glucopyranosyl2242ene2dammar23β,6α,12β,20 S2tet raol ( Ⅺ) 。结论  化合物 Ⅰ~
Ⅲ、Ⅴ~ Ⅶ和 Ⅹ为首次从西洋参水解产物中分得。
关键词 :西洋参 ;人参皂苷 ;乙酸水解 ;化学成分
中图分类号 :R28411    文献标识码 :A    文章编号 :025322670 (2009) 0821204204
  西洋参 Pana x qui nquef ol i um L1 为五加科人
参属植物 ,俗名美国人参、花旗参、洋参、广东参。原
产于北美洲加拿大的蒙特利尔、魁北克和美国东部。
药用部分为干燥的根 ,味甘、微苦 ,性凉 ,归心、肺、肾
经 ,能补气养阴 ,清热生津。主要用于气虚阴亏 ,内
热 ,咳喘痰血 ,虚热烦倦 ,消渴 ,口燥咽干等症[1 ] 。本
实验对西洋参总皂苷进行了乙酸水解 ,并得到了 10
个三萜皂苷、1 个奥克梯隆型皂苷 ,分别为人参皂
·4021· 中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs  第 40 卷第 8 期 2009 年 8 月
3 收稿日期 :2009201207                      
基金项目 :“十一五”国家科技支撑计划 (2006BAI08B04209)
作者简介 :贾继明 (1966 —) ,男 ,黑龙江省牡丹江市人 ,河北以岭医药研究院高级工程师 ,博士 ,长期从事中药创新药物研发工作。 
Tel : (0311) 85901304  E2mail :jjm 0451 @1631com3 通讯作者 王宗权 Tel : (0311) 85901304  E2mail :wzq03yjs @1631com