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Chemical constituents from brown alga Sargassum fusiforme

褐藻羊栖菜化学成分的研究



全 文 :中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·657·
褐藻羊栖菜化学成分的研究
王威1,李红岩1,王艳艳1,夏雪1,同田嘉仁2,奥山徽2
(1.吉林省中医药科学院,吉林长春130021I2.明治药科大学,日本东京 204—8588)
摘 要:目的研究褐藻羊栖菜Sargassumfusiforme的化学成分。方法采用硅胶柱色谱、ODS柱色谱和制备液
相色谱进行分离,根据理化性质和波谱数据鉴定结构。结果从羊栖菜乙醇提取物正己烷部位中分离得到6个甾
醇类化合物和2个糖脂类化合物,分别鉴定为岩藻甾醇(I)、24R,28R一和24S,28S一环氧一24一乙基胆甾醇(I)、24-
氢过氧基一24一乙烯基胆甾醇(I)、29一氢过氧基豆甾一5,24(28)一二烯一3}醇(17)、(24S)-5,28-豆甾二烯一3p,24一二醇
(V)、(24R).5,28一豆甾二烯一3p,24一二醇(I/I)、1-O一十四碳酰基一3—0一(6’一硫代一a—D一脱氧吡喃葡萄糖基)甘油(Ⅶ)、1一
D十六碳酰基一3—0-(6’一硫代一a-D-脱氧吡喃葡萄糖基)甘油(Ⅶ)。结论化合物rq、Ⅵ和Ⅶ为首次从马尾藻属海藻
中分离得到,化合物i和l为首次从羊栖菜中分离得到;首次利用正相制备液相色谱技术从羊栖菜中分离得到马
尾藻甾醇的24S(V)和24R(Ⅵ)异构体。
关键词:羊栖菜;甾醇类化合物;糖脂类化合物
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2008)05—0657—05
ChemicalconstituentsfrombrownalgaSargassumfusiforme
WANGWeil,LIHong—yanl,WANGYan—yanl,XIAXuel,OKADAYoshiht02,OKUYAMAToru2
(1.JilinAcademyofTraditionalChineseMedicinea dMateriaMedicaScience,Changchun130021,ChinaI
2.MeijiPharmaceuticalUn versity。Tokyo204—8588,Japan)
Abstract:ObjectiveTostudythchemicalconstituentsofbrownalgaSargassum/ksiforme.Meth—
odsThecompoundswerei olatedbysilicagelchromatography,ODSchromatography,andprepar tive
HPLC,andtheirstructureswerelucidatedon hebasisofchemicalandspectroscopicmethods,including
HREI—MS,1Dand2DNMRspectraltechniques.ResultsSixterolsandtwoglycolipidswerei olated
fromthe行一hexanesolublepartofethanolextractofS.fusiformeandth irstructureswereidentifiedasfu—
coster01(I),24R,28R—and24S,28S—epoxy一24一ethylcholesterol(I),24一hydroperoxy一24一vinylc—
holesterol(I),29一hydroperoxystigmasta-5,24(28)-dien-3pol(N),(24S)-5,28-stigmastadien一3p,24-
diol(v),(24R)一5,28一stigmastadien一3B,24一diol(Ⅵ),1一O—myristoyl一3一O一(67一sulfo—a—D—quinovopyra—
nosyl)glycerol(V1),and1一O—palmitoyl一3一O一(67一sulfo—a—D—quinoVopyranosyl)glycerol(Ⅷ).Conclusion
Thisi thefirstreportforheisolationofⅣ,Ⅶ,andVlfromalgaofSargassum(Turn.)Ag.,andcorn—
poundsI andIfromthisalga.Theisomersofsaringosterols24S(V)and24R(Ⅵ)fromthisalgare
obtainedbypreparativenormal—phaseHPLCforthefirsttime.
Keywords:Sargassumfusiforme(Harv.)Setch.Isterols;glycolipids
羊栖菜Sargassumfusiforme(Harv.)Setch.
为马尾藻科(Sargassceae)马尾藻属植物,习称“小叶
海藻”,又名海菜、海大麦等,其干燥藻体人药,称为
海藻。味苦、咸,性寒,具有软坚散结,消痰,利水之功
能。对其化学成分的研究主要集中在褐藻糖胶的分
级纯化和结构分析上[1],而小分子化学成分的研究
仅见从羊栖菜中分离鉴定岩藻甾醇、马尾藻甾醇、
2,4一dihydroxy一2,6-trimethyl一△1”一cyclohexaneace—
tic一7一lactone和雪松醇[2’3]。笔者对大连产海藻化学
成分和生理活性研究中,对采自大连的羊栖菜化学
成分进行了系统的研究,从羊栖菜乙醇提取物正己
烷部位中分离得到6个甾醇类化合物和2个糖脂类
化合物,分别鉴定为岩藻甾醇(I)、24R,28R一和
24S,28S一环氧一24一乙基胆甾醇(I)、24一氢过氧基一
收稿日期:2007一10—30
基金项目:吉林省中医药管理局科技项目(2004—056)
作者简介:王威(1972一),男,吉林省中药新药研究开发中心副主任,药学博士,副主任药师,硕士生导师,主要从事天然药物化学和新
药研究.Tel:(0431)86816224E—mail:W.W.wangwei@263.net

万方数据
·658· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
24.乙烯基胆甾醇(I)、29一氢过氧基豆甾一5,24(28)-
二烯一3p醇(N)、(24S)一5,28一豆甾二烯一3p,24一二醇
(v)、(24R)一5,28一豆甾二烯一3p,24一二醇(Y1)、1-0一
十四碳酰基一3一。一(67一硫代一a—D一脱氧吡喃葡萄糖基)
甘油(Ⅶ)、1—0.十六碳酰基一3一O一(67 硫代一a—D一脱氧
吡喃葡萄糖基)甘油(Ⅶ)。其中化合物N、Ⅶ和Ⅷ为
首次从马尾藻属海藻中分离得到,化合物I和I为
首次从羊栖菜中分离得到;首次利用正相制备液相
色谱技术从羊栖菜中分离得到马尾藻甾醇的24S
(V)和24R(VI)异构体。
1仪器与材料
Yanako显微熔点测定仪(温度计未校正);JE一
0LAL一400和LA一500型核磁共振波谱仪;JE一
0LJMS一700型质谱仪;HORIBASEPA一300型
旋光仪。制备液相色谱输液泵NPL一500,日本精密
科学株式会社;示差折光检测器RI一102,日本昭和
电工株式会社。色谱柱:COSMOSILSilica5SL—I
Waters(250mmX2 mm),No.K37602;COS—
MOSILSilica5SL—IWaters(250mm×10ram),
No. A37379;SenshuPakPEGASILODS
(250mm×20mm)No.0102071H。CDCl3,CD30D,
TMS,日本和光纯药工业株式会社。柱色谱用硅胶
[silicagel60N(spherical,neutral),100--一210弘m],
日本关东化学株式会社;柱色谱用十八烷基键合硅
胶[ODS(PEGAsILPREPODS一5015—12A)],柱色
谱用大孔吸附树脂DiaionHP一20,日本三菱工业株
式会社;薄层色谱用硅胶板(Silicagel60Fz。.),ODS
板(RP一18F254),德国Merck公司;显色剂,10%~
25%硫酸一甲醇溶液。
羊栖菜2003年4月采集于大连沿海,经大连大
学姚子昂博士鉴定为褐藻门马尾藻科植物羊栖菜
Sargassumfusiforme(Harv.)Setch.。标本存放于
大连大学生物工程学院,样品编号20030402。
2提取与分离
取羊栖菜20.1kg,加5倍量乙醇回流提取2
次,每次4h,滤过,滤液减压回收乙醇得总提取物
3.7kg。取总提取物2.8kg,加水4000mL使溶解,
依次用正己烷、醋酸乙酯振摇提取4次,每次4000
mL,提取液减压回收,得正己烷部位264.3g,醋酸
乙酯部位18.4g,水层经大孔吸附树脂DiaionHP一
20柱色谱,以水和甲醇洗脱,甲醇洗脱液减压回收,
得水部位5.4g。
取正己烷部位100g,经硅胶柱色谱,以正己烷一
醋酸乙酯(9:1、7:1、5l 1、3l 1、1-1)、醋酸乙酯、
醋酸乙酯一甲醇(4:1、1t 1)、甲醇梯度洗脱,得组分
Fr.1~23。Fr.7经制备高效液相色谱(色谱柱:
COSMOSIL5SL—IWaters,250mm×20mm;流
动相:正己烷一醋酸乙酯3;1;体积流量:2.0mL/
min;检测器:示差折光检测器RI)得化合物I(359
rag)、I(26.2mg)、I(106mg)、Ⅳ(55.0mg)。
Fr.13经制备高效液相色谱(色谱柱:COSMOSIL
5SLWaters,250mm×10mE;流动相:正己烷一醋
酸乙酯6:1;体积流量:2.0mL/min;检测器:示差
折光检测器RI)得化合物V(11.2mg)、Vl(7.4
rag)。Fr.22经ODS柱色谱,以甲醇一水8。2洗脱得
Fr.22—1~22—13;Fr.22—2经制备高效液相色谱(色
谱柱:PEGASILODS,250mm×20mm;流动相:甲
醇一水75:25;体积流量:2.0mL/min;检测器:示差
折光检测器RI)得化合物Ⅶ(4.2mg);Fr.22—3经
制备高效液相色谱(色谱柱:PEGASILODS,250
mm×20mm;流动相:甲醇一水75l 25;体积流量:
2.0mL/min;检测器:示差折光检测器RI)得化合
物Ⅶ(28.8mg)。
3结构鉴定
化合物I:白色粉末,mp121~123‘C,
[a]哿一36.8。(f0.1,CHCl3)。Liebermann—Burchard
反应阳性, H—NMR和13C—NMR谱表现出甾醇类化
合物的特征。”C—NMR(CDCl。,100MHz)和DEPT
谱显示29个碳信号,其中4个季碳信号[艿146.78
(C一24),140.57(C一5),42.43(C一13),36.60(C一
10)],9个次甲基碳信号[艿121.55(C一6),115.43
(C一28),71.79(C一3),56.79(C一14),55.83(C一17),
50.19(C一9),36.51(C一20),34.87(C一25),32.02(C一
8)3,10个亚甲基碳信号[艿42.37(C一4),39.85(C一
12),37.35(C一1),35.32(C一22),32.02(C一2),31.76
(C一7),28.35(C一16),25.83(C一23)。24.45(C一15),
21.22(C一11)],6个甲基碳信号[艿22.36(C一27),
22.26(C一26),19.53(C一19),18.90(C一21),13.32
(C一29),12.00(C一18)]。HREI—MS显示m/z
412.3704确定分子式为C:。H。。0(计算值C:。H。。O相
对分子质量412.3705)。1H—NMR(CDCI。,400
MHz)谱显示2个甲基质子的单峰信号[艿1.01
(3H,S,H一19),0.69(3H,S,H一18)],烯氢质子的宽
双峰信号艿5.35(IH,brd,,=5.1Hz,H一6)和次甲
基质子的多重峰信号艿3.52(1H,m,H一3)为As_3p
羟基甾体母核的典型特征[‘]。1H—NMR谱显示艿
5.18(1H,q,J=6.8Hz,H一28),1.57(3H,d,J=6.6
Hz,H一29),2.20(1H,m,H一25),0.99(3H,d,J=6.4

万方数据
中草蔼 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期ZOOS年5月·659·
Hz,H一21)质子信号推测侧链具有E构型24(28)位
双键,而Z构型H一25和H一21位质子信号分别出现
在艿2.8和0.95E引。。综合解析以上数据并和文献报
道[6’71对照,确定其结构为岩藻甾醇。
化合物I:白色粉末,mp130~132℃,
[a]哿一26.4。(fo.1,CHCl3)。Liebermann—Burchard
反应阳性,1H—NMR和13C—NMR谱表现出甾醇类化
合物的特征。”C—NMR(CDCl3,100MHz)和DEPT
谱显示29个碳信号,其中4个季碳信号[艿140.68
(C一5),66.33/66.23(C一24),42.40(C一13),36.55
(C一10)3,9个次甲基碳信号p121.61(C一6),71.80
(C一3),56.75/56.53(C一28),56.95/56.80(C一14),
55.90/55.62(C一17),50.14(C一9),36.42/36.28(C一
20),32.54/32.13(C一25),31.96(C一8)],10个亚甲
基碳信号[艿42.34(C一4),39.81(C一12),37.30(C-
1),31.72(C一2),31.96(C一7),31.64/31.33(C一22),
28.32(C一16),25.53/25.28(C一23),24.35(C一15),
21.14(C一11)],6个甲基碳信号[艿19.46(C一19),
18.76/18.69(C一21),18.51/18.26(C一27),18.08/
17.86(c一26),14.35(C一29),11.92(C一18)3,HREI—
MS显示m/z428.3654确定分子式为C。。H。。0。(计
算值C。。H们02相对分子质量428.3654)。EI—MS谱
显示分子离子峰m/z428[M]+和特征碎片峰m/z
410[M—H20]+,314[M—C,H130—H]+(c一22一C一
23键断裂),271[M—C。。H。。O一2H]+(侧链断裂)。化
合物I的1H—NMR和”C—NMR谱与化合物I比较,
推测具有相同的甾体母核,而侧链不同。1H—NMR
(CDCl3,400MHz)谱显示艿2.901/2.897(1H,q,
,一5.6Hz,H一28)和1.269/1.265(3H,d,,=5.6
Hz,H一29)质子信号,结合”C—NMR谱艿66.33/
66.23和56.95/56.80碳信号推测侧链具有24,28一
环氧结构的异构体。C一29碳信号出现在艿14.35推
测不对称碳的构型为24R,28R一和24S,28S一,而
24R,28S一和24S,28R一构型该碳信号出现在艿
13.4;H一29,H一28,H一27,H一26和H一21位质子信号
分别出现在艿1.27,2.90,0.92,0.90和0.94,而
24R,28S一和24S,28R一构型相应质子信号分别出现
在艿1.29,2.95,1.05,0.96和0.91[8]。综合解析以
上数据并和文献报道[93对照,确定其结构为24R,
28R一和24S,28S一环氧一24一乙基胆甾醇,是一对难以
拆分的异构体,只有衍生为苯甲酸酯后方有可能经
HPLC拆分。
化合物I:白色粉末,mp146~148℃,
[a]占一16.9。(c0.3,CHCl3)。Liebermann—Burchard
反应阳性,1H—NMR和13C—NMR谱表现出甾醇类化
合物的特征。13C—NMR(CDCl。,100MHz)和DEPT
谱显示29个碳信号,其中4个季碳信号[艿140.53
(C一5),89.02/88.96(c一24),42.40(C一13),36.57
(C—lO)],9个次甲基碳信号[艿137.10/136.98(C一
28),121.55(C一6),71.82(C一3),56.79(C一14),
56.oo/55.80(C一17),50.18(C一9),36.31/36.05(C一
20),32.06/31.99(C一25),31.99(C一8)],11个亚甲
基碳信号[艿116.13/116.07(C一29),42.26(C一4),
39.84(C一12),37.34(C一1),31.99(C一2),31.65(C一
7),28.74/28.60(C一22),28.51(C一23),28.36(C一
1 ),24.40(C一15),21.20(C一11)],5个甲基碳信号
r艿19.51(C一19),19.00(C一21),17.82(C一27),
16.84/ 6.78(C一26),12.00(C一18)]。HREI—MS显
示矾屈444.3609确定分子式为C:。H。。O。(计算值
C2,H。。o。相对分子质量444.3603)。化合物I的
1H—NMR和 3C—NMR谱与化合物I比较,推测具有
相同的甾体母核,而侧链不同。EI—MS谱显示特征
碎片峰m/z426[M—H:0]+,410EM—H202]+,367
[M—C3H902]+;1H—NMR(CDCl3,400MHz)谱显
示ABX系统艿5.74/5.75(1H,dd,J=17.6,11.6
Hz,H一28),5.27(1H,d,,=II.6Hz H一29)和5.15
(1H,dd,,一17.6,1.6Hz,H一29)推测侧链具有24一
氢过氧基一24一乙烯基。综合解析以上数据并和文献
报道[7]对照,确定其结构为24一氢过氧基一24一乙烯基
胆甾醇。
化合物Ⅳ:白色粉末,mp134~136℃,
[口]矽一39.6。(f0.1,CHCl3)。Liebermann—Burchard
反应阳性,1H—NMR和”C—NMR谱表现出甾醇类化
合物的特征。13C—NMR(CDCl3,100MHz)和DEPT
谱显示29个碳信号,其中4个季碳信号[a154.92
(C一24),140.55(C一5),42.45(C一13),36.60(C一
10)],9个次甲基碳信号[艿121.55(C一6),114.87
(C一28),71.84(C一3),56.79(C一14),55.68(C一17),
50.17(C一9),36.46(C一20),34.79(C一25),32.00(C一
2)],11个亚甲基碳信号p73.48(c一29),42.33(C一
4),39.83(C一12),37.34(C一1),36.32(C一22),32.00
(C一8),31.73(C一7),28.37(C一16),26.69(C一23),
24.43(c一15),21.21(C一11)],5个甲基碳信号[艿
22.21(C一27),22.08(C一26),19.53(C一19),18.87
(C一21),12.00(C一18)]。HREI—MS显示m/z
444.3595确定分子式为C:。H¨O。(计算值C。。H;。O。
相对分子质量444.3603)。化合物Ⅳ的1H—NMR和
”C—NMR谱与化合物I比较,推测具有相同的甾体

万方数据
·660· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月
母核,而侧链不同。1H—NMR(CDCl3,400MHz)谱显
示85.30(1H,t,J=7.2Hz,H一28)和4.55(2H,d,
,=7.2Hz,H一29)质子信号,结合HREl—MS推测
侧链具有29一氢过氧基。综合解析以上数据并和文
献报道C73对照,确定其结构为29一氢过氧基豆甾一5,
24(28)一二烯一3p醇。
化合物V:白色粉末,mp168--169℃,
[a]D一78.O。(c0.05,CHCl3)。Liebermann—Burehard
反应阳性,1H—NMR和”C—NMR谱表现出甾醇类化
合物的特征。13C—NMR(CDCl。,100MHz)和DEPT
谱显示29个碳信号,其中4个季碳信号[艿140.68
(C一5),77.70(C一24),42.34(C一13),36.55(C一10)],
9个次甲基碳信号[艿142.47(C一28),121.62(C一6),
71.81(C一3),56.79(C一14),55.86(C一17),50.16(C一
9),36.18(C一25),35.97(C一20),31.96(C一8)],11个
亚甲基碳信号[艿112.79(C一29),42.38(C一4),39.80
(C一12),37.31(C一1),34.63(C一23),31.96(C一2),
31.73(C一7),29.16(C一22),28.26(C一16),24.34(C一
15),21.14(C一11)],5个甲基碳信号[占19.45(C-
19),18.85(C一21),17.60(C一27),16.53(C一26),
II.93(C一18)3。HREl—MS显示m/z428.3649确定
分子式为C:。H.。0:(计算值C:。H。。O:相对分子质量
428.3654)。化合物V的1H—NMR和13C—NMR谱与
化合物I比较,推测具有相同的甾体母核,而侧链不
同。El—MS谱显示特征碎片峰m/z410[M—
H20]+,385[M—C3H7]+(c一24一c一25键断裂),367
[M—C。H,一H:O]+,328]-M—C6H110—H]+(C一23一
C一24键断裂),314[M—C,H。。O—H]+(C一22一C一23
键断裂),271[M—C。。H。。O一2HI+(侧链断裂);
1H—NMR(CDCl3,400MHz)谱显示ABX系统艿
5.793(1H,dd,J=17.6,10.8Hz,H一28),5.180
(1H,dd,J=17.6,1.6Hz,H一29),5.127(1H,dd,
J=10.8,1.6Hz,H一29)和3个甲基质子的双峰信
号艿0.919(3H,d,J=6.8Hz,H一21),0.899(3H,d,
J=6.8Hz,H一27),0.872(3H,d,,一6.8Hz,H一26)
推测侧链具有24一羟基一24一乙烯基。综合解析以上数
据,确定其结构为(24S)5,28一豆甾二烯一3B,24一二醇。
化合物Ⅵ:白色粉末,mp167~168℃,
[Q]哿一54.4。(f0.05,CHCl3)。HREI—MS显示m/z
428.3657确定分子式为C:。H们o:(计算值C:。H.。02
相对分子质量428.3654)。化合物Ⅵ的EI—MS、
1H—NMR和13C—NMR谱与化合物V比较,推测具有
相同的甾体母核,而侧链不对称碳的构型不同的异
构体。1H—NMR(CIX;l3。400MHz)谱显示ABX系统
艿5.807(1H,dd,J=17.6,10.8Hz,H一28),5.186
(1H dd,J=17.6,1.6Hz,H一29),5.133(1H,dd,
J=10.8,1.6Hz,H一29)和3个甲基质子的双峰信
号占0.924(3H,d,J一6.4Hz,H一21),0.892(3H,d,
J=6.8Hz,H一27),0.871(3H,d,J=7.2Hz,H一
26)。通过比较(24S)5,28一豆甾二烯一3p,24一二醇和
(24R)5,28一豆甾二烯一3B,24一二醇1H—NMR谱质子
信号,综合解析以上数据并和文献报道Dao]对照,确
定化合物V和Ⅵ结构分别为(24S)5,28一豆甾二烯一
3p,24一二醇和(24R)5,28一豆甾二烯一3p,24一二醇。首
次利用正相制备液相色谱技术从羊栖菜中分离得到
马尾藻甾醇的24S和24R异构体。
化合物VI:无色胶状物,FAB—MS、1H—NMR和
”C—NMR谱表现出糖脂类化合物的特征。1H—NMR
(CD。OD,400MHz)谱显示ABMXY系统艿4.20
(1H,dd,,一14.0,6.4Hz,H一1),4.09(2H,m,over—
lap,H一1,2),4.05(1H,dd,J一10.8,3.6Hz,H一3),
3.40(1H,m,overlap,H一3),结合13C—NMR(CD30D,
i00MHz)谱艿70.53(t,C一3),69.75(d,C一2),66.45
(t,C一1)碳信号推测具有1,3一二取代甘油基[1h12]。
1H—NMR和13C—NMR谱显示糖的端基氢和碳信号分
别出现在d4.70(1H,d,,=4.0Hz,H一17)和100.07
(d,C一1’),13C—NMR谱显示艿75.08(d,C一3’),74.90
(d,C一4’),69.75(d,C一57),54.27(t,C一67)碳信号结
合1H—NMR谱显示Jn2,=3.6Hz和Jn‘,=9.6Hz
推测具有6-硫代一a—D一脱氧吡喃葡萄糖基[12。。
1H—NMR谱显示艿2.36(2H,t,J=7.6Hz H-2”),
1.61(2H,m,H一3”),1.28(20H,br.s,H一4”~13”),
0.89(3H,,=6.8Hz,H一14”)质子信号,结合
13C—NMR谱艿175.23(s,C一1”)碳信号推测具有饱和
烷酰基。positiveFAB—MS显示准分子离子峰m/z
551[M+H]+,negativeFAB—MS显示m/z527
[M—Na]一,negativeHRFAB—MS显示m/z
527.2518确定分子式为C2。H。。O。,SNa(计算值
C:。H。。O。。S相对分子质量527.2526)。综合解析以上
数据并和文献数据[13]对照,确定其结构为1一D一十四
碳酰基一3—0一(67一硫代一a—D一脱氧吡喃葡萄糖基)甘油。
化合物Ⅷ:无色胶状物,FAB—MS、1H—NMR和
13C—NMR谱与化合物Ⅶ比较,推测具有不同饱和烷
酰基的糖脂类化合物。positiveFAB—MS显示准分子
离子峰m/z579[M+HI+,negativeFAB—MS显示
m/z555[M—Na]一,negativeHRFAB—MS显示
m/z555.2846确定分子式为C:。H;,O。。SNa(计算值
C:。H。,0。。S相对分子质量555.2839)。综合解析以上

万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第5期2008年5月·661·
数据并和文献报道[”3对照,确定其结构为1一。一十六
碳酰基一3一D一(67一硫代一a—D一脱氧吡喃葡萄糖基)甘油。
参考文献:
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野拔子化学成分研究
来国防1’2,朱向东1,罗士德1,王易芬¨
(1.中国科学院昆明植物研究所植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验室,云南昆明650204;
2.云南省食品药品检验所,云南昆明 650011)
摘要:目的研究野拔子的化学成分。方法用硅胶、凝胶柱色谱等方法分离化合物,用波谱方法鉴定其结构。结
果从野拔子脂溶性部位中分离鉴定了12个化合物,利用核磁和质谱等光谱数据分析确定其分别为:4’,5一二羟
基一7-甲氧基黄酮(I)、5-羟基一47,6,7-三甲氧基黄酮(I)、5,6一二羟基一3’,47,7,8一四甲氧基黄酮(I)、芹菜素(1\f)、
山柰酚(V)、槲皮素(VI)、1日一吲哚一3一羧酸(vI)、熊果酸(VIi)、齐墩果酸(IX)、麦角甾一7一烯一3p醇(X)、p谷甾醇(Ⅺ)
和p胡萝卜苷(x1)。结论化合物I~x为首次从该属植物中分离得到。
关键词:野拔子;香蔫属;唇形科}黄酮;三萜
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2008)05—0661—04
ChemicalconstituentsfromElsholtziarugulosa
LAIGuo—fan91“,ZHUXiang—don91,LUOShi—del,WANGYi—fenl
(1.StateKeyLaboratoryofPbytochemistryandPlantResourcesinW tChina,KunmingInstituteofBotany,Chinese
AcademyofSciences,Kunming650204,China;2.YunnanInstituteforFoodandDrugControl,Kunming650011,China)
Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromElsholtziarugulosa.MethodsThe
compoundswerei olatedbycolumnchromatographyonsilicagel。SephadexLH一20,andMCI—gelCHP一
20P.ThestructureswereidentifiedbymeansofNMRandMSanalyses.ResultsTwe vecompounds
wereisolatedantheirstructureswereidentifiedas47,5一dihydroxy一7一methoxyflavone(I),5一hydroxy一
47,6,7-trimethoxyflavone(I),5,6一dihydroxy一37,47,7,8一tetramethoxyflavone(I),apigenin(N),
kaempferol(V),quercetin(Ⅵ),1日一indole一3一carboxylicaci (VI),ursolica id(Ⅶ),oleanolicacid
收稿日期:2007—07—14
基金项目:云南省自然科学基金项目(2006c0045Q);植物化学与西部植物资源持续利用国家重点实验事基金项目(P2004·14)
作者简介:来国防(1972一),男,河南商丘人,博士。主管药师,主要从事中药成分分离提取及药品质量控制的研究工作。
*通讯作者王易芬Tel/Fax:(0871)5223097/5223038E—mail:wangyifen@mail.kib.ac.cn

万方数据
褐藻羊栖菜化学成分的研究
作者: 王威, 李红岩, 王艳艳, 夏雪, 同田嘉仁, 奥山徹, WANG Wei, LI Hong-yan,
WANG Yan-yan, XIA Xue, OKADA Yoshihto, OKUYAMA Toru
作者单位: 王威,李红岩,王艳艳,夏雪,WANG Wei,LI Hong-yan,WANG Yan-yan,XIA Xue(吉林省中医药科
学院,吉林,长春130021), 同田嘉仁,奥山徹,OKADA Yoshihto,OKUYAMA Toru(明治药科大学
,日本,东京,204-8588)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2008,39(5)
被引用次数: 3次

参考文献(13条)
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]-药学学报2000,35(5)
3. 王媛.邹忠梅.WANG Yuan.ZOU Zhong-mei 毛叶巴豆中甾醇类化合物的研究[期刊论文]-中国药学杂志
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的甾体类化合物组成[期刊论文]-药学学报2007,42(7)
5. 梁永波 小刺猴头菌子实体化学成分研究[学位论文]2006
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化及其抗果蔬病原菌活性研究[期刊论文]-食品科技2007,32(10)
7. 郭优勤.胡寿荣.魏桂林.GUO You-qin.HU Shou-rong.WEI Gui-lin 绵萆藓中甾醇类的提取分离与鉴定方法[期刊
论文]-中国现代药物应用2010,4(2)
8. 尹宝伟 木果楝种子的化学成分及抗肿瘤活性研究[学位论文]2009

引证文献(3条)
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2012(2)
2.许福泉.冯媛媛.郭雷.郭赣林.阎斌伦 大叶海藻化学成分研究[期刊论文]-安徽农业科学 2013(15)
3.司晓喜.袁智泉.邱贺媛.肖小华.李攻科 海藻有效成分的提取分离研究进展[期刊论文]-延边大学学报:自然科学
版 2011(2)


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