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化学成分

麻疯树种子中抗氧化活性成分的研究
李  玲1, 2 , 李晓帆2 , 吴慧星1 ,李  荣1 ,王乃利1, 2 *
收稿日期: 2010
05
30
作者简介:李  玲( 1983 ) ,女,河南省焦作市人,硕士研究生,主要从事天然药物化学的研究。
T el : 13723462698  Fax: ( 0755) 26711832  E
m ail: l ingxinsz@ gmail com
* 通讯作者  王乃利  T el: ( 0755) 26957800  E
mail: w angn l@ tsinghua
sz org
( 1 沈阳药科大学中药学院,辽宁 沈阳  110016; 2 深圳清华大学研究院 深圳市创新中药及
天然药物研究重点实验室,广东 深圳  518057)
摘  要:目的  研究麻疯树 Jatr op ha cur cas 种子中具有抗氧化活性的有效成分。方法  使用 DPPH 活性测试方
法进行抗氧化活性的筛选和追踪,采用活性追踪性分离方法,使用硅胶、ODS 和凝胶柱色谱等现代分离手段分离得
到麻疯树种子中具有抗氧化活性的有效成分。综合应用多种光谱学方法 ( UV、IR、ESI
MS、HR
ESI
MS、
1H
NMR、13C
NMR、2D
NMR)对所得化合物进行解析并鉴定其结构。最后使用 DPPH 法测定并评价单体化合物
的抗氧化活性。结果  麻疯树种子提取物的正丁醇萃取层具有显著的抗氧化活性, 通过对该萃取部分的成分研究
共分离得到 6 个化合物,经结构解析, 分离得到的 6 个化合物分别鉴定为麻疯果素 A( 3, 4, 4!5!
四羟基
3!
甲氧基

双环氧木脂素, 3, 4, 4!, 5!
tetrahydr oxyl
3!
methoxylbisepoxy lignan, 1)、( ∀ )
3, 3!
bisdemethylpino resinol( 2)、7
表

芝麻素
二儿茶酚( 3)、异巴西油大戟素( isoprincepin, 4)、

谷甾醇 ( 5)与

胡萝卜苷( 6)。结论  活性测定结果表
明,化合物 3、4 具有较强活性,化合物 1、2具有中等强度活性。化合物 1 为新化合物,命名为麻疯果素 A( jatropha

sin A ) ; 化合物 2、3、4 为首次从麻疯树属中分离得到。
关键词:麻疯树种子; 抗氧化活性;麻疯果素 A; 麻疯果素 B
中图分类号: R284 1    文献标识码: A    文章编号: 0253 2670( 2010) 12 1932 05
Chemical constituents of anti
oxidative activities from seeds of Jatropha curcas
LI Ling
1, 2
, L I Xiao
fan2 , WU H ui
xing1 , L I Rong 1 , WANG Nai
li1, 2
( 1 Colleg e of Chinese Mater ia Medica, Shenyang Pharmaceutical University, Shenyang 110016, China;
2 Key Labor ator y fo r New Drugs Research of T r aditional Chinese Medicine in Shenzhen,
Research Inst itute of T singhua Univer sity in Shenzhen, Shenzhen 518057, China)
Abstract: Objective  To study the chemical const ituents w ith ant i
ox idat ive act iv it ies f rom the seeds of
Jatrop ha cur cas Methods  DPPH Radical scaveng ing assay was used for screening the act ive fractions
Using act ivity
guided
isolat ion, the act iv e f ract ions w ere separated by column chromatog raphy w ith silica
gel, ODS, and Sephadex LH
20 The iso lated compounds w ere then ident ified by spect ral analyses ( UV,
IR, ESI
MS, HR
ESI
MS, 1H
NMR, 13C
NMR, and 2D
NMR) Anti
ox idat iv e act iv it ies o f al l the isola

ted compounds w ere determined f inally Results  The n
butanol lay er of ethanol ex t ract f rom the seeds of
J curcas show ed str onger act ivity and w as studied fur ther Six compounds w er e isolated from this act ive
layer and their st ructures w er e identif ied as jat rophasin A ( 3, 4, 4!, 5!
tet rahydro xy l
5!
methoxyl
bisepox

y lignan, 1) , ( ∀ )
3, 3!
bisdemethylpino resino l( 2) , 7
ep i
sesamin
dicatechol ( 3) , isoprincepin ( 4) ,

si

to ster ol ( 5) , and

daucosterol ( 6) Conclusion  Compounds 3 and 4 show the str ong , 1 and 2 show the
medium ant i
ox idat iv e act ivities Compound 1 is a new compound, named jat rophasin A, compund 2 is a
new natural compound and 3, 4 ar e repor ted fo r the f ir st isolat ion from the plants of J atr opha L
Key words: the seeds of J atr opha curcas L ; ant i
oxidat ive avt ivity; jatr ophasin A; jatr ophasin B
  麻疯树 Jatrop ha cur cas L 为大戟科麻疯树属
植物,全株均可药用, 性味涩、微寒、有毒 [ 1] , 在民间
常用于消肿、镇痛、止血、消毒、止痒、消除疣体等 [ 2] ,
麻疯果茎叶提取物还被用于防治病虫害[ 3] 。国内外
对麻疯树的药用价值的系统性研究工作刚刚起步,麻
疯树植株、果实所含药用活性成分,特别是抗肿瘤、抗

1932
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
病毒成分, 已经引起有关学者的极大兴趣[ 4]。然而,
国内外对于其抗炎作用的研究几乎没有。本实验通
过1, 1
二苯基
2
三硝基苯肼( DPPH )法[ 5
6]筛选出具
有抗氧化活性的流份, 运用硅胶、凝胶等色谱分离手
段对具有抗氧化活性的成分进行了分离鉴定,并对单
体化合物的抗氧化活性进行了验证, 结果表明,化合
物3、4具有较强活性, 化合物 1、2具有中等强度活
性。化合物 1为新化合物,命名为麻疯果素 A,化合
物2、3、4为首次从麻疯树属中分离得到,为进一步寻
找具有抗氧化活性的先导化合物奠定了基础。
1  材料和方法
1 1  仪器设备: Bruker AV 400 型核磁共振仪和
Bruker Esquire 2000质谱仪(瑞士 Bruker 公司) ; Jas

co P1020 全自动旋光仪 (日本佳司科公司) ;
UV2401PC紫外光谱仪、FTIR8400红外光谱仪、10A
高效液相色谱仪(日本 Shimadzu公司) ; Luna C18色谱
柱( 250 mm # 4 6 mm, 5 m)分析型色谱柱 (美国
Phenomenex) ; Shim pack PREP ODS( 250 mm # 20
mm)型制备柱(日本 Shimadzu 公司) ; Spect ra max
340pc酶标仪(美国分子仪器有限公司)。
核磁测 定频 率 1H
NMR 均 为 400 MHz,
1 3C
NMR测定频率均为 100 MH z。以 T M S作为标
准物质。核磁溶剂( Cambridge Iso tope Laborato

r ies, Inc ) , 除化合物 5 为 CDCl3 , 化合物 6 为
DMSO
d6外, 其他均为 CD3OD。
1 2  试剂与材料:薄层色谱硅胶 G、硅胶H、柱色谱
硅胶( 100~ 140 目、200~ 300 目)均购自青岛海洋
化工厂; Rp
18 高效薄层预制板 ( Merck 公司 ) ;
ODS柱色谱材料 ( M erck 公司) ; Sephadex LH
20
( M itsubishi Kasei公司) ; DPPH (美国 Alfa Aesar
公司) ;液相用甲醇为色谱纯, 水为双重蒸馏水,其他
试剂均为分析纯。
麻疯树种子购自云南, 由深圳市药品检验所中
药室主任药师熊英鉴定为麻疯树 Jatr op ha cur cas
L 的种子,标本保存于深圳清华大学研究院创新中
药及天然药物研究重点实验室。
1 3  方法
1 3 1  活性追踪及化合物的分离: 麻疯树种子
4 kg, 去除种皮, 95% 乙醇回流提取 3次, 得到提取
物浓缩的干浸膏 ( JC) 0 8 kg。干浸膏用 8 L 水混
悬,依次用等体积石油醚、正丁醇萃取, 旋转蒸干, 分
别得到石油醚层 ( JCE )、正丁醇层 ( JCB) 与水层
( JCW)。DPPH 活性实验结果(图 1)显示, 与其他
部位萃取物比较, JCB显示较强抗氧化活性(质量浓
度为 25 g/ mL 时, 清除率为 80 4%) ,因此对 JCB
进行成分分离。取 JCB 47 g , 使用硅胶 ( 200~ 300
目)进行柱色谱分离,氯仿
甲醇进行梯度洗脱, 硅胶
TLC检查合并相同组分,分离得到 15个组分( Fr1~
Fr 15)。Fr 2( 750 mg)通过重结晶(氯仿)得到化合
物 5( 100 mg)。Fr 6( 1 12 g)用 Sephadex LH
20柱
色谱, 氯仿
甲醇( 8∃ 2)洗脱,分离得到 7个亚流份
( Fr 6 1~ 6 7)。其中 Fr 6 5经制备型 ODS
HPLC
两次纯化,分离得到化合物 1( 1 2 mg )。Fr 7( 1 4 g)
用 Sephadex LH
20柱色谱,氯仿
甲醇( 7∃3)洗脱,分
离得到 5 个亚流份( Fr 71~ 7 5)。其中 Fr 7 1经
重结晶(甲醇)得到白色针状化合物 6( 200 mg)。Fr 8
( 6 98 g ) 用 Sephadex LH
20 柱色谱, 氯仿
甲醇
( 1∃1)洗脱, 分离得到 5 个亚流份( Fr8 1~ 8 5)。
对 Fr 8 4进行分离, 用 ODS柱色谱,甲醇
水梯度洗
脱得到 6个子流份( Fr 8 4 1~ 8 4 6)。Fr 8 4 2经
制备型 ODS
HPLC纯化分离得到化合物 2( 350 mg )
与 3( 15 6 mg) ; Fr 8 4 4经半制备型 ODS
HPLC纯
化分离得到化合物 4( 4 mg)。
1 3 2  抗氧化活性的测定( DPPH 法) : 所有供试品
及白藜芦醇均用 DMSO 溶解,测试前用无水乙醇稀
释至所需浓度。将乙醇与 0 4 mol/ L HAc
NaAc( pH
5 5)缓冲溶液以 2 ∃ 1 的比例配成混合溶剂待用。
DPPH 溶液于使用前用无水乙醇配成 0 2 mg/ mL,室
温避光保存。依次向 96孔板中加入混合溶剂 120
L/孔,受试药 40 L/孔, DPPH 溶液 40 L/孔,使各
萃取物的终质量浓度分别为 25、100 g / mL,使化合
物的终浓度分别为 6 25、12 5、25、50 mol/ L。选
择常用抗氧化剂白藜芦醇作为阳性对照。将 96孔
板于室温避光放置 30 min后, 使用酶标仪测试各孔
在 517 nm 处的吸光度( A )值。按如下公式计算供
试品的自由基清除率。
清除率= [ 1- ( A S- A B ) / ( A C- A B ) ] # 100%
式中 A S 为供试品的吸光度值; A B 为 96 孔板的基础吸光度
值; A C 为以乙醇替代供试品作为对照组的吸光值
2  结果
2 1  结构鉴定
化合物 1: 褐色粉末, 易溶于甲醇, [ ] 25D + 6 1%
( c 0 10, M eOH ) ; ESI
MS ( po sit iv e) m/ z : 361 2
[ M + H ]
+
, 383 3 [ M + Na] + ; ESI
MS ( negat ive)
m/ z : 359 1[ M - H ] - , 推测相对分子质量为 360。
HR
ESI
MS m/ z : 359 113 0 [ M - H ] - ( 计算值
359 113 6) ,推测分子式为C19H 20O7 , 不饱和度为
10。IR !KBrmax ( cm- 1 ) : 3 566, 2 850, 1 869, 1 521,

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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
1 043。UV ∀MeOHmax ( lg #) nm: 279 50 ( 3 44 ) , 254 0
( 3 40) , 232 5( 3 96) , 220 0( 4 09) , 204 5( 4 51)提
示有羟基和苯环的存在。1H
NMR谱显示 ∃ 3 83
( 3H , s) ,提示结构中含有一个甲氧基; ∃ 4 22( 1H ,
m, H
)与 3 80( 1H , m, H

) , ∃4 20( 1H , m, H
)
与 3 79( 1H , m , H

)提示有两组亚甲基的存在; ∃
4 63 ( 1H , d, J = 4 1 Hz) , 4 62 ( 1H , d, J =
4 1 Hz) , 3 08( 1H , dd, J= 4 68, 6 40 Hz)与 3 07
( 1H , dd, J = 4 68, 6 40 Hz)提示有 4 个次甲基的
存在; 低场区 ∃6 79( 1H , d, J = 1 6 Hz) , 6 73( 1H ,
d, J= 8 1 Hz) , 6 67( 1H , dd, J= 1 6, 8 1 Hz)提示
1、3、4 取代苯环的存在。13C
NMR谱中共给出 19
个碳信号, ∃56 7为甲氧基信号; 低场区显示出 12
个 ∃: 102 7~ 149 8的碳信号, 提示两个苯环的存
在。通过 HSQ C 确定直接相连的碳氢关系, 通过
COSY与 HMBC 推测各片段的关联, 其中 COSY
谱显示 ∃ 3 07( H
8) 分别与 4 62( H
7)、3 79( H

9A)和 3 80( H
9B)相关; ∃3 08( H
8!)分别与 4 63
( H
7!)、4 20( H
9!A)和 3 79( H
9!B)相关, 提示存
在两组CH
CH
CH 2片段。HMBC谱中 ∃4 62( H

7)分别与 ∃55 3( C
8!)和 72 7( C
9!)相关; ∃4 63
( H
7!)分别与 ∃55 5( C
8)和 72 6( C
9)相关, 提示
结构中呋喃骈呋喃环存在; ∃ 4 62( H
7)与 ∃118 9
( C
6) , ∃6 50( H
2!)与 ∃87 6( C
7!)的 HMBC相关
提示两个苯环连接于呋喃骈呋喃环的 7与 7!位。综
上推测出化合物 1的平面结构如图 1所示。另外,
本化合物的不饱和度为 10, 也与该结构相符。∃
4 62( H
7)与 3 07( H
8)的偶合常数为 4 1 Hz; ∃
4 63( H
7!)与 ∃3 08( H
8!)的偶合常数为 4 1 Hz,
根据文献报道[ 7
8] 推断 H
7、H
8 与 H
7!、H
8!的相
对构型均为 tr ans 构型。经 SciF inder 学术检索, 该
化合物为未见文献报道的新化合物。参考文献报
道[ 7]命名化合物 1为麻疯果素 A( 3, 4, 4!, 5!
四羟
基
3!
甲氧基
双环氧木脂素)。
化合物 2:褐色粉末,易溶于甲醇, ESI
MS( po s

it ive)m/ z : 353[ M + Na]
+
: ESI
MS ( negat iv e)m/ z :
329. 1[ M
H] - ,推测相对分子质量为330,不包和度
为 10。从1H
NMR 谱和13C
NMR谱中我们可以看
到 7个氢信号和 9个碳信号, 结合相对分子质量, 可
推测该化合物结构为完全对称结构。1H
NMR谱显
示 ∃: 6 84 ( 2H , d, J= 1 9 Hz) , 6 78 ( 2H , d, J =
8 1 Hz) , 6 72( 2H , dd, J = 1 9, 8 1 Hz)提示存在 2
个 1. 3、4取代苯环结构; 13 C
NMR谱结合 DEPT135
谱显示 ∃146 4
114 4共 12个碳信号, 提示存在两
个苯环, ∃87. 4为 2个连氧叔碳信号, 72. 5为 2 个连
氧仲碳信号, 55. 3为 2 个叔碳信号,这组碳信号为
呋喃骈呋喃环骨架的特征碳信号, 提示本化合物的
部分结构为双环氧木脂素结构。与文献对照基本一
致[ 9 ] , 确定化合物 2 为( ∀ )
3, 3!
bisdemethy lpin

oresinol。该化合物 2为首次从麻疯树属植物中分
离得到。
图 1 化合物 1的结构与其 COSY( )HMBC( )相关
Fig 1  Structures and COSY ( ) HMBC ( )
correlations of compounds 1
化合物 3: 褐色粉末, 易溶于甲醇, [ ] 26D - 2 9%
( c 0 43, MeOH ) ; ESI
MS ( negat ive ) m/ z : 329 1
[ M - H ] - , 推测相对分子质量为 330, 不饱和度为
10。IR !KBrmax ( cm - 1 ) : 3 282, 2 855, 1 740, 1 522,
1 069, 775。UV ∀MeOHmax ( lg #) nm: 283 0 ( 3 83)、
253 8( 3 04)、223 6 ( 4 13)、220 0 ( 4 12)、205 6
( 4 74)提示有羟基和苯环存在。氢谱与碳谱显示 2
个 CH 2 与 4个 CH 的存在(∃4 75~ 2 88, ∃89 3~
51 2) , 为呋喃骈呋喃环骨架的特征信号, 并与化合
物 1一致,提示本化合物的部分结构为呋喃骈呋喃
环。∃6 81~ 6 67, ∃146 4~ 114 2 显示 6个芳香
氢, 12个芳香碳信号, 提示存在 2 个苯环结构。与
文献报道[ 10
11]对照, 基本一致, 确定化合物 3 为 7

表
芝麻素
二儿茶酚。化合物 3 为首次从麻疯树属
植物中分离得到。
化合物 4: 褐色粉末, 易溶于甲醇, [ ] 26D - 4 4%
( c 0 13, M eOH ) ; ESI
MS ( po sit iv e) m/ z : 517 1
[ M + Na] + , 533 1 [ M + K ] + ; ESI
MS ( negat ive)
m/ z : 493[ M - H ] - , 529[ M + Cl] - , 推测相对分子
质量为 494。IR !KBrmax ( cm- 1 ) : 3  317, 2 855, 1 732,
1 508, 1 039, 714。UV ∀MeOHmax ( lg #) nm : 283 2
( 3 95) , 247 2( 3 57) , 233 6( 4 22) , 216 2( 4 39) ,
206 4( 7 89)显示有羟基和苯环存在。1H
NMR与
13C
NMR显示 2个 CH 2 与 4个 CH(∃4 62~ 3 09,
∃87 4~ 55 3) , 为呋喃骈呋喃环骨架的特征信号,

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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
并与化合物 1一致,提示本化合物的部分结构为呋
喃骈呋喃环。低场区 ∃ 6 93 ~ 6 68, ∃ 147 1 ~
114 5显示 9个芳香氢, 18个芳香碳信号,提示存在
3 个苯环结构。结合 2D
NMR ( COSY, HSQC,
HMBC)谱,推测出该化合物的平面结构, 与文献报
道[ 12]基本一致。故确定化合物 4为异巴西油大戟
素( isopr incepin)。化合物 4为首次从麻疯树属植
物中分离得到。
化合物 5:白色针晶。MS、1H
NMR、13C
NMR
数据与文献报道的化合物

谷甾醇(

sitosterol)的
数据基本一致,且与

谷甾醇对照品的薄层 Rf值相
同,故推测该化合物为

谷甾醇[ 13] 。
化合物 6:白色粉末。MS、1H
NMR、13C
NMR
数据与文献报道的化合物

胡萝卜苷(

daucoste

r ol)的数据基本一致, 与胡萝卜苷对照品的薄层 Rf
值完全相同,故鉴定该化合物为

胡萝卜苷 [ 14]。
2 2  活性测定结果及讨论:对麻疯树种子提取物的
各萃取层及最终分离得到的化合物进行抗氧化活性
测试,结果见图 2、表 1。提取物正丁醇层较其他萃
取层显示较强的抗氧化活性, 从正丁醇层中分离得
到的 4个化合物均显示较强的抗氧化活性。4个化
合物均具有邻二酚羟基结构, 对比不含此结构的白
藜芦醇,说明邻二酚羟基结构对于抗氧化活性非常
重要。另外,在邻二酚羟基邻位连有甲氧基的化合
物 1的活性明显低于不连有甲氧基的化合物 3、4,
说明甲氧基的加入降低了此类化合物的抗氧化活
性。推测原因可能是由于相邻的甲氧基抑制了酚羟
基脱氢提供电子与 DPPH 自由基的单电子配对形
成新的苯氧自由基, 从而降低了抗氧化活性。
图 2 麻疯树种子各萃取物的自由基清除活性
Fig 2  Radical scavenging activity of extracts
from J curcas seeds
表 1  单体化合物的自由基清除活性
Table 1  Radical scavenging activity of isolated compounds
化合物 IC50/ ( mol
L- 1 )
白藜芦醇 4067
1 2285
2 1049
3 918
4 723
2 3  各化合物核磁数据及归属
化合物 1: 1H
NMR ∃: 6 84( 1H , d, J= 1 6 Hz,
H
2) , 6 73( 1H , d, J= 8 1 Hz, H
5) , 6 67( 1H , dd,
J= 1 6, 8 1 Hz, H
6) , 6 50 ( 1H , d, J= 1 8 Hz,
H
2!) , 6 47( 1H , d, J = 1 8 Hz, H
6!) , 4 62( 2H , d,
J= 4 1 Hz, H
7, 7!) , 4 22( 1H , br s, H
9!B) , 4 20
( 1H , m, H
9!A) , 3 80( 1H , m, H
9B) , 3 79( 1H ,
m, H
9A ) , 3 08( 1H , m, H
8!) , 3 07( 1H , m , H
8) ,
3 83 ( 3H , s, H
10!)。13 C
NMR ∃: 149 8 ( C
3!) ,
146 7( C
5!) , 146 5 ( C
3) , 146 1 ( C
4) , 134 8( C

4!) , 133 9( C
1) , 133 2 ( C
1!) , 118 9( C
6) , 116 3
( C
5) , 114 5 ( C
2 ) , 107 9 ( C
6!) , 102 7 ( C
2!) ,
87 6( C
7!) , 87 4 ( C
7) , 72 7 ( C
9!) , 72 6 ( C
9) ,
56 7( C
10!) , 55 5( C
8) , 55 3( C
8!)。
化合物 2: 1H
NMR ∃: 6 84( 1H , d, J= 1 9 Hz,
H
2!) , 6 78( 1H , d, J= 8 1 Hz, H
5!) , 6 72( 1H ,
dd, J= 1 9, 8 1 Hz, H
6!) , 4 67 ( 1H , d, J=
4 3 Hz, H
1) , 4 24( 1H , m, H
3A) , 3 84( 1H , dd,
J= 3 5, 9 1 Hz, H
3B) , 3 12( 1H , dt , J = 9 1, 4 3,
15 8 H z H
2 )。13 C
NMR ∃: 146 4 ( C
3!) , 146 0
( C
4!) , 133 9 ( C
1!) , 118 8 ( C
6!) , 116 2 ( C
5!) ,
114 4( C
2!) , 874( C
1) , 72 5( C
2) , 55 2( C
3)。
化合物 3: 1H
NMR ∃: 6 81( 1H , d, J= 1 6 Hz,
H
2) , 6 74( 1H , d, J= 8 1 Hz, H
5) , 6 67( 1H , dd,
J= 1 6, 8 1 Hz, H
6) , 6 80 ( 1H , d, J= 1 8 Hz,
H
2!) , 6 73( 1H , d, J= 8 1 Hz, H
5!) , 6 68( 1H ,
dd, J= 1 6, 8 1 Hz, H
6!) , 4 75 ( 1H , m , H
7) ,
4 33( 1H , d, J = 6 9 Hz, H
7!) , 4 03 ( 1H , d, J=
9 3 Hz, H
9) , 3 81 ( 1H , dd, J= 6 3, 9 3 Hz,
H
9) , 3 74 ( 1H , m, H
9!) , 3 32 ( 1H , m, H
9!) ,
3 28( 1H , m, H
8) , 2 88( 1H , m, H
8!)。13C
NMR
∃: 146 4 ( C
3!) , 146 2 ( C
4!) , 146 2 ( C
3) , 145 4
( C
4) , 134 0 ( C
1!) , 131 4 ( C
1) , 118 9 ( C
6!) ,
118 2( C
6) , 116 2( C
5) , 116 2 ( C
5!) , 114 5( C

2!) , 114 2( C
2) , 89 3( C
7!) , 83 5 ( C
7) , 71 9 ( C

9) , 70 5( C
9!) , 55 5( C
8!) , 51 2( C
8)。
化合物 4: 1H
NMR ∃: 6 93( 1H , d, J= 8 0 Hz,
H
5!) , 6 91( 1H , d, J= 2 0 Hz, H
2!) , 6 86( 1H ,
dd, J= 2 0, 8 0 Hz, H
6!) , 6 84 ( 1H , d, J=
2 0 Hz, H
2&) , 6 79 ( 1H , d, J= 8 0 Hz, H
5&) ,
6 79( 1H , d, J = 2 0 Hz, H
2) , 6 75 ( 1H , dd, J=
2 0, 8 0 Hz, H
6&) , 6 73( 1H , d, J = 8 0 Hz, H
5) ,
6 68( 1H , dd, J= 2 0, 8 0 H z, H
6) , 4 79( 1H , d,
J= 8 0 Hz, H
7&) , 4 69( 1H , d, J= 4 4 Hz, H
7!) ,

1935
中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月
4 62( 1H , d, J= 4 4 Hz, H
7) , 4 22( 1H , m, H
9!) ,
4 18 ( 1H , m, H
9 ) , 3 98 ( 1H , ddd, J = 8, 4 7,
2 5 Hz, H
8&) , 3 81( 1H , m, H
9) , 3 81( 1H , m, H

9!) , 3 66 ( 1H , dd, J= 12 2, 2 5 Hz, H
9&) , 3 47
( 1H , dd, J = 12 2, 4 7 Hz, H
9&) , 3 09( 1H , m , H

8) , 3 09( 1H , m, H
8!)。13C
NMR ∃: 147 1( C
4&) ,
146 6( C
3) , 146 6 ( C
3&) , 146 0 ( C
4) , 145 3 ( C

3!) , 144 4( C
4!) , 135 7( C
1!) , 133 9( C
1) , 129 6
( C
1&) , 120 4 ( C
6&) , 120 2 ( C
6!) , 118 8 ( C
6 ) ,
117 9( C
5!) , 116 4( C
5&) , 116 3( C
5) , 115 8( C

2!) , 115 6( C
2&) , 114 5( C
2) , 87 4( C
7) , 87 1( C

7!) , 80 0( C
8&) , 77 6( C
7&) , 72 7( C
9!) , 72 6( C

9) , 62 1( C
9&) , 55 3( C
8) , 55 4( C
8!)。
化合物 5: 1H
NMR ∃: 5 36( 1H , m, H
6) , 3 49
( 1H , m, H
3) , 1 01 ( 3H , s, CH 3 ) , 0 92 ( 3H , d,
CH 3 ) , 0 86( 3H , m, CH 3 ) , 0 83( 3H , d, CH 3 ) , 0 82
( 3H , d, CH 3 ) , 0 68 ( 3H , s, CH 3 )。13C
NMR ∃:
140 8( C
5) , 121 7( C
6) , 71 8( C
3) , 56 8( C
14) ,
56 1( C
17) , 50 1 ( C
9) , 45 9( C
24) , 42 3 ( C
4) ,
42 3( C
13) , 39 8( C
12) , 37 3( C
1) , 36 5( C
10) ,
36 1( C
20) , 33 9 ( C
22) , 31 9 ( C
7) , 31 9 ( C
8) ,
31 7( C
2) , 29 2( C
25) , 28 2( C
16) , 26 1( C
23) ,
24 3( C
15) , 23 1( C
28) , 21 1( C
11) , 19 8( C
26) ,
19 4( C
19) , 19 0( C
27) , 18 8( C
21) , 11 9( C
29) ,
11 8( C
18)。
  化合物 6: 1H
NMR ∃: 5 32( H
6) , 4 44( H
3) ,
4 21( H
1!)。13 C
NMR ∃: 140 5 ( C
5) , 121 2 ( C

6) , 100 1( C
1!) , 76 9( C
3!) , 76 8( C
3) , 76 7( C

5!) , 73 5( C
2!) , 70 2( C
4!) , 61 1( C
6!) , 56 2( C

14) , 55 4( C
17) , 49 6( C
9) , 45 2( C
24) , 41 8( C

13) , 41 8 ( C
16) , 40 1( C
4) , 38 3( C
1) , 36 8 ( C

23) , 36 2( C
20) , 35 5( C
7) , 35 5( C
22) , 31 4( C

8) , 28 8( C
2) , 28 8 ( C
25) , 27 8( C
12) , 25 5 ( C

10) , 23 9( C
15) , 22 6( C
28) , 20 6( C
11) , 19 7( C

27) , 19 1( C
19) , 19 0( C
21) , 18 9( C
26) , 11 8( C

18) , 11 7( C
29)。
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2010, 4( 1) : 14
18
披针新月蕨根茎化学成分的研究
赵钟祥1, 2 ,阮金兰2 * , 金  晶3 ,蔡亚玲2 ,祝晨蔯1 ,于  洋1
收稿日期: 2010
05
13
* 通讯作者  阮金兰  T el/ Fax: ( 027) 83692311  E
m ail: jinlan8152@ 163 com
注:该文新化合物已在中草药杂志社 Chinese H er bal Medicines (中草药英文版, CHM)快报发表
( 1 广州中医药大学中药学院,广东 广州  510006; 2 华中科技大学同济药学院,湖北 武汉  430030;
3 中山大学药学院, 广东 广州  510006)
摘  要:目的  研究披针新月蕨 Abacop ter is p enang iana 根茎的化学成分。方法  采用硅胶、反相硅胶、Sephadex
LH
20 等柱色谱法对披针新月蕨根茎中的化学成分进行分离纯化, 根据理化性质和波谱技术 ( 1H
NMR、
13C
NM R、DEPT、H SQC、HMBC、EI
MS、IR)鉴定化合物的结构。结果  分离鉴定了 7 个化合物: ( 7!Z)
3
O
( 3,
4
dihydro xy phenylethenyl)
caffeic acid ( 1)、caff eicin B ( 2)、紫花杜鹃甲素( matteucinol, 3)、原儿茶酸( pr otocate

chuin acid, 4)、对甲氧基苯甲酸( p
methoxybenzo ic acid, 5)、

谷甾醇(

sitoster ol, 6)、

胡萝卜苷( 7)。结论  化合

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中草药 Chinese Traditional and Herbal Drugs 第 41 卷第 12 期 2010 年 12月