全 文 ：中革菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·981·
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黄精多糖铁配合物的合成及其性能研究
鲁敬荣，吴仁涛，郑泽宝
(泰山学院化学系，山东泰安271000)
摘 要：目的 研究黄精多糖铁(PSPFe)配合物的合成方法及药用性能。方法采用微波萃取技术提取泰山黄精
中的黄精多糖(PSPS)，以黄精多糖和三氯化铁为底物合成PSPFe配合物，用原子光谱法测定了含铁量；通过红外
光谱和电喷雾质谱进行了结构表征。探讨了PSPFe在水溶液中的稳定性及生理条件下释放铁的可能性。结果
PSPFe最佳合成条件为：配制PSPS的质量浓度为30g／L，柠檬酸钠用量为25％(以PSPS计)，在温度70℃、pH
7．O～7．5的条件下，反应时间3h制得黄棕色粉末状黄精多糖铁配合物，铁的质量分数为12．63％，其水溶液在pH
值3～14内稳定。用抗坏m酸还原PSPFe，铁在4h内基本溶出。结论PSPFe是聚合多糖与多聚铁核形成的配合
物，是一种很好的生物活性补铁剂。
关键词：黄精多糖；配合物；电喷雾质谱；补铁剂
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0981一04
铁是人体必需的微量元素之一。缺铁性贫血的
治疗原则是补充足够的铁直到恢复正常铁储存量，
以及去除引起缺铁的病因。目前口服铁剂种类很多，
如乳酸亚铁、富马酸铁、葡萄糖酸亚铁、琥珀酸亚铁、
枸橼酸亚铁、延胡索酸亚铁、谷氨酸亚铁及甘油磷酸
铁等，目前尚无确切证据说明哪种制剂最好[1]。近年
来国内外对补铁剂的研究表明，多糖铁配合物作为
补铁剂，不仅对胃肠道没有或很少有刺激作用，而且
当释放出铁之后，配体多糖具有多方面的生物活性，
是对机体有益的成分，可被吸收利用，不会产生不良
反应[2]。有关利用各种生物多糖与铁形成配合物以
及多糖铁复合物作为补铁剂的研究已有不少报
道[3“]，但有关黄精多糖铁配合物的合成及性能研究
尚未见报道。本实验以黄精多糖和FeCI。为原料设
计合成黄精多糖铁配合物(PSPFe)，并对其组成、结
构、性质及在生物体条件下的溶出特性等进行了研
究，有望开发一种有药用价值的新型生物活性补
铁剂。
1仪器与材料
1．1 主要仪器：G7020IIYSL—V1微波炉(700W，
Galanz)；紫外一可见分光光度计(HeliosAlpha，
ThermoFisher)；旋转蒸发仪(RE一5299，上海亚荣
仪器公司)；真空干燥箱(GZF一6060A，上海一恒科
技公司)；显微熔点仪(X一5，北京泰克仪器有限公
司)；傅立叶变换红外光谱仪(AVATAR360，
Nieolete)；高效液相色谱一质谱联用仪(LCQAD一
60000，Finnigan，ThermoFisher)；原子吸收分光光
度计(AA一6601F，Shimadzu)；数字自动式旋光仪
(WZZ一2S，上海易测仪器公司)。
1．2试剂和材料：葡萄糖(Sigma公司)，抗坏血酸、
苯酚、邻苯二甲酸氢钾、邻菲罗啉、三氯化铁等均为
分析纯，中国医药(集团)公司；娃哈哈纯净水。
泰山黄精(干燥根茎，泰山大津口种植基地)，由
张玉清所长鉴定。60℃真空干燥6h，粉碎，过40目
筛，置于干燥器中备用。
2方法与结果
2．1黄精多糖的微波提取、分离、纯化[5]：称取适量
泰山黄精干粉，加无水乙醇提取回流3次，每次3h，
收稿日期：2007—12-10
作者简介：鲁敬荣(1951一)，女，副教授，研究方向为应用生物元机化学及天然植物活性物质的研究与开发，
Tel：(0538)8330115 E—mail：jingronglu@hotmail．tom
万方数据
·982· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7,El
脱脂、脱色，残渣风干。取定量残渣，放入250mL锥
形瓶中，按一定的料水比，放置于微波炉中，调整微
波强度和微波提取时间进行提取，取出后离心分离，
滤渣再提取2次，离心分离，合并提取液，减压浓缩
至固液比约为1：4，用Savage试剂除蛋白质，用活
性炭脱色。分离后，在上清液中加入95％乙醇至含醇
体积分数为80％，低温(4℃)静置24h。将醇沉液离
心分离(4000r／min，8min)，回收液体，沉淀依次用
无水乙醇、丙酮、乙醚洗涤3次，真空干燥至恒重，得
黄精多糖(PSPS)。
PSPS纯品为白色粉末，易溶于水，不溶于乙
醇、丙酮、乙醚、正丁醇等有机溶剂中。多糖的碘一碘
化钾反应成阴性，说明多糖样品中不含淀粉。紫外光
谱分析在蛋白质280nm和核酸260nm处无特征吸
收峰，说明含氮物质已经除去。经苯酚一硫酸法测定
总糖质量分数为91．5％。
2．2黄精多糖铁配合物(PSPFe)的制备：称取干燥
的黄精多糖，于250mL三口烧瓶中用蒸馏水溶解，
配制成3％的水溶液，顺序加入黄精用量的25％(以
PSPS计)的柠檬酸三钠和碳酸钠，在70℃水浴中搅
拌混合均匀后，缓缓滴加2mol／L三氯化铁溶液，此
时反应液中有红棕色沉淀出现，但立即又溶解。用
10％NaOH溶液控制pH7．0士0．5，不断搅拌下水
浴加热反应一定时间，当红棕色沉淀不再溶解时，立
即停止滴加三氯化铁和氢氧化钠溶液，继续搅拌反
应1h后停止搅拌，趁热离心(4000r／rain，8min)。
沉淀用少量蒸馏水洗涤，合并红棕色上清液。加入约
3倍量的95％乙醇，微微震荡，溶液中出现红棕色沉
淀物，静置使沉淀完全。离心分离。倾去上层清液，
沉淀依次用甲醇、无水乙醇、乙醚分别洗涤3次，真
空干燥，得黄棕色PSPFe粗品。
将该PSPFe粗品溶于纯水中，扎袋透析除盐
后，透析液减压浓缩，加入约2倍的无水乙醇静置，
离心分离。沉淀依次用无水乙醇、乙醚洗涤各2次，
冷冻干燥，精制得黄精多糖铁1．76g。
PSPFe的合成中，温度和pH值对产率有明显
的影响。本实验分别选择温度为50、60、70、80、90
℃，pH值为3、5、6、7、8、10的条件下，以产品含铁量
作为指标进行优化实验，结果表明：当在反应温度为
70℃，pH7．o～7．5的条件下，合成的PSPFe含铁
量最高，产品为黄棕色粉末。
2．3 PSPFe中含铁量的测定：用AA一6601F型原
子吸收分光光度计(日本)，在灯电流6．0mA，狭缝
宽0．5llm，波长348．3nm，燃烧器高度6mm，空气
流量6．5L／min，乙炔流量1．5L／min条件下，分析
测定PSPFe中的含铁量，测定结果铁的质量分数为
12．63％。
2．4 PSPFe的结构分析
2．4．1 PSPFe的红外光谱：将精制的PSPS和
PSPFe分别与溴化钾混合压片，于红外光谱仪上测
定其透光率。
依据相关文献对它们的红外光谱的主要振动频
率进行经验归属如下，PSPS(cm。)：3550～3200，v
(OH)；2935，v(C—H)；1726，v(C—O)；1624，va。
(C—O)；1424，v(C—O)；10501100，v(C一0一C)。
PSPFe(cm-1)：3550～3200，v(OH)；2940，v(C—
H)；1598，¨。(C—O)；1403，v(C—O)；1025～
1 100，v(C—O—C)。PSPFe的C=0和C—O伸缩振动
峰比PSPS明显红移，且PSPS在1726em叫处的
C—O伸缩振动峰在PSPFe中消失。这说明PSPFe
中多糖的羰基氧和醇羟基氧参与了配位，使多糖羰
基C—O双键和醇羟基的C—O单键拉长，化学键键
级减小。而PSPFe的C—H伸缩振动峰却比PSPS的
C—H伸缩振动峰有所蓝移，这是由于PSPS分子中的
氧参加配位后形成PSPFe后，使碳原子电子密度向
氧移动，使碳的正电性增强，从而增加了对氢原子的
结合力。这进一步说明PSPFe中多糖的羰基氧和醇
羟基氧参与了配位，生成了配合物。PSPFe在600
cm_1和800em叫的特征吸收峰与文献报道[16]
Fe00H的红外光谱基本一致，表明PSPFe中的铁
核是聚合状态。同时也表明，多聚铁核与黄精多糖生
成了黄精多糖铁配合物。
2．4．2PSPFe的电喷雾质谱：质谱分析条件为ESI
Soure，CapillaryTemp．(℃)：260，SheathGas
FlowRate(bar)：50；ISprayVoltage(kV)：5．0；
真空度0．77×10一Pa，进样量20肛L。
由质谱图可见，丰度最大的峰为172．53，对应于
多聚铁核[-Fe：O(oH)。2+]。2；丰度94％的峰836．40
对应于多聚糖与多聚铁核形成的配合物。据测定多
糖中的单糖为果糖173，聚合方式从理论上说可以为
a(1—4)、a(1—6)或口(2—1)，最可能的结构为6(2—1)聚
合，聚合通式为C。H。，0。一咒C。H，。0。一C。H。。0；。据此分
析，m／z为836．40的峰应该是[C。H。。O。一
2C6H1004—C6H1105+FezO(OH)22++8H+]。根据
平行实验所得数据，还有一个丰度为100％，m／z为
295．4的峰，这个峰对应于24聚多糖和[Fe：(OH)．
(H：o)。2+]。。根据实验结果分析，多糖配合物的相对
分子质量随多糖的聚合度的不同及FeOOH聚合度
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月·983·
的不同而异。相对分子质量分布在1190．54～
10758．58，平均相对分子质量为3268．78。多糖的
聚合度在6--一42，多聚铁核的聚合度在2～24，分子中
平均铁的质量分数12．64％，这与原子光谱、红外光
谱测定的结果一致，说明黄精多糖与多聚铁核形成
了比较稳定的配合物。
2．5 PSPFe的基本理化性质
2．5．1物理性质：PSPFe为黄棕色无定形粉末，无
臭、无味、易溶于水，水溶液呈中性、棕红色溶液，不
溶于无水甲醇、无水乙醇、乙醚等有机溶剂，熔点高
于300℃。旋光性具有变旋性质，0．01g／mL的
PSPFe旋光度在一0．051～+0．156。
2．5．2水溶液中的稳定性实验：将0．2g精制PSPFe
溶于10mL水中，取该溶液1mL，滴加K。[-Fe
(CN)。]，无蓝色出现，证明水溶液中无游离Fe(Ⅲ)存
在，说明该配合物有较高的稳定性。另取该溶液2
mL，用0．01mol／LNaOH溶液滴定，用酸度计测定
溶液的pH值，结果在pH6～14时无浑浊现象，再滴
加20％NaOH也不产生沉淀。证明PSPFe在中性和
碱性介质中稳定。再取该溶液2mL，逐滴加入0．02
mol／LHCl溶液，当pH值小于3时开始有混浊，并且
pH值越小，沉淀越多。说明PSPFe在pH为3～14稳
定。将PSPFe溶液室温放置在空气中，或将PSPFe固
体放在空气中48h，性状不变。说明PSPFe在水和空
气中是稳定的。实验结果表明，PSPFe在生理条件下
完全可以溶解，可能有较好的生物利用度。
2．6 PSPFe在生理条件下的溶出特性：在生物体
内存在许多还原剂，如食物中的抗坏血酸，可以将人
体获得的Fe(Ⅲ)还原为Fe(I)离子从而被机体吸
收。假若在37℃时用抗坏血酸作还原剂，用邻菲罗
啉分光光度法测定PSPFe中Fe(Ⅲ)被还原为Fe
(Ⅱ)离子浓度的变化，可以考察PSPFe能否被还原
溶解出Fe(I)离子从而被机体吸收。
2．6．1样品溶液的制备：精密称取PSPFe粉末
0．1029g，溶于少量蒸馏水，转入50mL量瓶中，用
蒸馏水稀释至刻度，备用。
2．6．2最大吸收波长的选择：分别精密吸取标准铁
(FeCI。)溶液(含Fe10gg／mL)5mL和样品溶液0．5
mL，分别放置于50mL量瓶中，再分别加入0．2
mol／L邻苯二甲酸氢钾溶液5mL，0．3％邻菲罗啉
溶液10mL，10％抗坏血酸溶液1．2mL，用蒸馏水定
容，摇匀，保持此反应液在37℃反应15min，用紫外一
可见分光光度计在300～80013m处以试剂溶液为空
白进行扫描。结果样品液和标准品液在510rlm处有
最大吸收，故选择510nm为测定波长。
2．6．3标准曲线的绘制：取7个10mL量瓶分别准
确加入10ug／mL的标准铁(FeCI。)溶液0、0．2、0．4、
0．8、1．2、1．6、2．8mL，再分别加入0．2mol／L邻苯
二甲酸氢钾溶液1mL，0．3％邻菲罗啉溶液2mL，
10％的抗坏血酸溶液0．24mL，用蒸馏水定容，摇
匀，保持此反应液在37℃反应15min，于510nm处
以试剂溶液为空白比色，测定吸光度。以吸光度为纵
坐标，质量浓度为横坐标，进行回归分析。得标准曲
线方程A一1．038C+0．0181，r一0．9997。
2．6．4PSPFe体外溶出性试验[8]：精密吸取样品溶
液1mI．于50mL量瓶中，再分别加入0．2mol／L邻
苯二甲酸氢钾溶液5mL，0．3％邻菲罗啉溶液10mL，
10％的抗坏血酸溶液1．2mL，用蒸馏水定容，摇匀，
按照2．6．3项下的方法，测定该配合物在不同pH值
条件下，随还原时间的不同吸光度的变化值，考察铁
的释放度，了解PSPFe中的Fe(Ⅲ)能否被还原溶解
出Fe(Ⅱ)离子从而被机体吸收，测定结果见表1。
裹1吸光度A与反应时间及溶液pH值的关系
Table1 Relationshipofabsorbencewithreaction
。timeandsolutionpHvalue
3讨论
3．1 多聚铁核配合物的形成：由PSPFe的红外光
谱图可见，PSPFe中的羰基氧C一0和醇羟基氧
C—o一参与了配位，Fe(Ⅲ)可能通过0桥或羟桥oH
聚合形成多聚铁核p(FeOOH)。微粒，这种微粒表
面的Fe3+可以与多糖的羰基氧C—O和醇羟基氧C—
o等亲水性配体结合，从而与多糖大分子以短序结
构形成比较稳定的配合物。由电喷雾质谱实验可知，
PSPFe是聚合多糖与多聚铁氧体形成的多核配合
物，这证明多糖具有络合金属离子的能力。
3．2 PSPFe的生物利用度分析‘8]：由表1数据可
见，PSPFe中的Fe(Ⅲ)能被抗坏血酸还原为Fe(Ⅱ)
离子，并且随反应时间和溶解pH值而变化。在pH
值1～8内能够迅速还原为Fe(Ⅱ)，大约4h内基本
完全溶出，特别是在pH值小于2时，Fe(曩)能被迅
速还原。说明PSPFe作为补铁剂，可以被体内的还
原性物质将Fe(噩)还原为Fe(I)离子从而被机体
万方数据
·984· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第7期2008年7月
吸收。当Fe(Ⅱ)被小肠上部的黏膜细胞吸收后，又
被氧化成Fe(Ⅲ)，并与去铁蛋白结合形成铁蛋白存
在于肠上皮细胞。因此，口服补铁剂必须在肠胃系统
不被水解才能被吸收。实验表明，PSPFe的水溶液
稳定性良好，是比较理想的补铁剂。
当pH值小于3时PSPFe溶液中出现沉淀，说明
在强酸性条件下PSPFe的结构被破坏，生成难溶
物。人的胃液pH值大约在2～3，所以PSPFe作为口
服液不应空腹服用。黄精多糖是黄精的主要药用成
分，具有增强免疫功能、抗炎、抗病毒、补气、润肺、健
脾、益胃等多种功能。实验证明酸性黄精多糖具有较
高的免疫活性[9]，在制备PSPFe的过程中，中性的黄
精多糖已转变为酸性多糖，使作为补铁剂的PSPFe
在释放出铁以后，酸性黄精多糖还能够提供多方面
的生物活性，这说明PSPFe是一种很有开发前景的
生物活性补铁剂。
参考文献：
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爪哇脚骨脆的化学成分研究
李飞飞，柴兴云，徐正仁，任宏燕，屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物学系，北京 100083)
摘 要：目的 研究爪哇脚骨脆Caseariavelutina茎及枝条的化学成分。方法采用多种现代色谱手段对其化学成
分进行分离，利用理化性质并结合光谱数据鉴定化合物结构。结果分离鉴定了9个化合物。分别为：丁香酸葡萄糖
苷(1)、儿茶素(I)、腺嘌呤核苷(Ⅲ)、(2R，3S，4R，5R)一直链肌醇(Ⅳ)、5-P—trans-coumaroylquinicacid(V)、3’一0一
methyIquercetin3—0一a一￡一rhamnopyranosyl一(1—’6)一pD—glucopyranoside(Ⅵ)、(3S，6R)一trans—linalool一3，7-oxide
glucoside(Ⅶ)、蔗糖(Ⅶ)、果糖(IX)。结论该9个化合物均为首次从爪哇脚骨脆中分离得到。
关键词：爪哇脚骨脆；大风子科；脚骨脆属；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)07—0984一03
爪哇脚骨脆CaseariavelutinaB1．系大风子科
脚骨脆属植物，又名毛叶嘉赐树、爪哇嘉赐树。脚骨
脆属植物多为小乔木或灌木，分布于美洲、非洲、亚
洲和澳大利亚的热带和亚热带地区及太平洋岛屿。
我国有11种，主要产于云南和海南u]。本属植物民
间多用于腹泻、胃溃疡、炎症、病毒感染、发热和毒蛇
咬伤的治疗口]。为了更好地开发利用爪哇脚骨脆药
用资源，本实验对其化学成分进行了初步研究，从中
分离得到的9个化合物，分别为：丁香酸葡萄糖苷
(I)、儿茶素(Ⅱ)、腺嘌呤核苷(Ⅲ)、(2R，3S，4R，
5R)一直链肌醇(IV)、5-p—trans—coumaroylquinicacid
(V)、37一O—methylquercetin3一O—a一￡一rhamno—
pyranosyl-(1—6)-13一D—glucop”anoside(V1)、(3S，
6R)一trans—linalool一3，7-oxideglucosid (Ⅶ)、蔗糖
(Ⅷ)、果糖(IX)，以上化合物均为首次从该植物中
分得。
1仪器与材料
X一4型显微熔点测定仪，VarianUnity一500
型核磁共振仪(TMS为内标)，(MDSSCIEX)
QSTAR(ABI，USA)ESI—TOF质谱仪。Sephadex
收稿日期：2007—10—10
基金项目：教育部长江学者创新团队基金资助项目(985—2—063112)
作者简介：李飞飞(1982一)，女，J“西桂林人，北京大学2002级本硕连读生，主要研究天然产物的化学成分及其活性。
Tel：(010)82801702E—mail：ffli2008@163．com
*通讯作者屠鹏色Tel；(010)82802750E—mail：pengfeitu@vip．163．corn
万方数据
黄精多糖铁配合物的合成及其性能研究
作者： 鲁敬荣， 吴仁涛， 郑泽宝
作者单位： 泰山学院化学系,山东,泰安,271000
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(7)
被引用次数： 2次

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大鼠骨骼肌组织NO-NOS体系影响的实验研究[期刊论文]-北京体育大学学报2008,31(9)
8. 郭艳华.许国权.GUO Yanhua.XU guoquan 香菇多糖铁(Ⅲ)配合物的制备及性质研究[期刊论文]-中国酿造
2008(9)
9. 张峰.张继国.王丽华.毛德香.ZHANG Feng.ZHANG Ji-guo.WANG Li-hua.MAO De-xiang 黄精多糖对东莨菪碱致小
鼠记忆获得障碍的改善作用[期刊论文]-现代中西医结合杂志2007,36(36)
10. 毛跟年.汤木红.凌未霄.许牡丹.MAO Gen-nian.TANG Mu-hong.LING Wei-xiao.XU Mu-dan 甘露低聚糖铁配合物
的制备工艺研究[期刊论文]-食品科技2008,33(6)

引证文献(2条)
1.汤春妮 多糖铁复合物的研究进展[期刊论文]-安徽化工 2012(4)
2.向晖.潘晓丽.章从恩.谢运飞.谭玉柱.董小萍 金属微量元素的配合物在中药中的应用[期刊论文]-中药与临床
2013(5)


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