全 文 ：中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·983·
乳香抗哮喘有效部位化学成分的研究
郭辉1，张玲2，尚立霞2
(1．山东大学药学院药物化学教研室，山东济南250012；2．山东省生物药物研究院，山东济南250108)
摘 要：目的研究乳香抗哮喘活性部位的化学成分。方法 以抗哮喘活性为追踪，采用硅胶柱色谱对乳香抗哮喘
有效部位进行分离，运用IR、MS、NMR等方法进行结构鉴定。结果从乳香的抗哮喘活性部位分离并鉴定了8个
化合物，分别为肛乙酰乳香酸(acetyl13-boswellicacid，I)、p乳香酸(pboswellicacid，Ⅱ)、pinnicolicacidA(3一OX—
olanosta一8，24一dien一21一oicacid，Ⅲ)、栓菌酸B(3phydroxylanosta一8，24一dien一21一oicacid，IV)、a一乳香酸(a—boswellic
acid，V)、11-羰基一p乙酰乳香酸(11一keto—pboswellicacid，VI)、脱氢松香酸(VI)、山达海松酸(Ⅷ)。结论化合物
Ⅶ、Ⅶ均为首次从该植物中分离得到。
关键词：乳香；抗哮喘作用；有效部位
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)07—0983—03
Chemicalconstituentsofa iasthmaticfr ctionngelatinousresinofBoswelliacarterii
GUOHuil，ZHANGLin92，SHANGLi—xia2
(1．CollegeofPharmacy，ShandongUniversity，Jinan250012，China；2．InstituteofBiopharmaceuticals
ofShandongProvince，Jinan25018，China)
Keywords：Boswelliacarter iB rdw．；antiasthmaticeffects；activefraction
乳香为橄榄科植物卡氏乳香树Boswelliacar-
teriiBirdw．的胶状树脂，主产于索马里、埃塞俄比
亚等地。乳香辛散温通，具有调气、活血、止痛、追毒
之功效。主治气血凝滞、心腹疼痛、痈疮肿毒、跌打损
伤、痛经、产后瘀血刺痛等。临床上广泛应用于风湿、
类风湿性关节炎和骨关节炎等的治疗。乳香在药理
方面主要为抗炎、抗肿瘤，而其中抗炎机制涉及到白
三烯的生成[1]。自三烯也是与哮喘密切相关的一种
物质。因此，笔者试图采用豚鼠的抗哮喘模型为药效
学指标进行活性跟踪，对乳香抗哮喘的有效部位提
取和分离，并进行了化学成分的研究，从中分离并鉴
定了8个化合物，分别为p一乙酰乳香酸(acetylp—
boswellicac d，I)、p乳香酸(pboswellicacid，Ⅱ)、
pinnicolicac dA(3-oxolanosta一8，24一dien一21-oic
acid，Ⅲ)、栓菌酸B(trametenolicacidB，3phy—
droxylanosta一8，24一dien一21一oicacid，Ⅳ)、a一乳香酸
(a—boswellicacid，V)、11一羰基一p乙酰乳香酸(11一
keto一13-boswellicacid，i11)、脱氢松香酸(dehydroa—
bietica id，Ⅶ)、山达海松酸(sandaracopimaric
acid，Ⅷ)。化合物Ⅶ、Ⅷ均为首次从该植物中分得。
1仪器与材料
1H-NMR和”C-NMR用BrukerAvanceDRX一
600型核磁共振仪测定；ESI—MS用APl4000型四
极离子阱质谱仪测定。石油醚、醋酸乙酯、氯仿、甲醇
等均为分析纯。色谱用硅胶(100～200目)：青岛海
洋化工分厂出品。
乳香药材购自山东济南建联药店，经山东省中
医药研究院生药室彭广芳研究员鉴定为橄榄科植物
卡氏乳香树B．carteriiBirdw．的胶状树脂。
2乳香抗哮喘有效部位的提取分离
取乳香药材2kg，加乙醇加热回流1．5h，滤
过，滤液常压浓缩至无醇味，用NaOH溶液调节pH
9～10，搅拌，用醋酸乙酯萃取，回收醋酸乙酯，得浸
膏A(300g)，将碱水液用盐酸调节pH3～4。抽滤，
将沉淀洗涤至中性，烘干，得到浸膏B(200g)。采用
正常豚鼠和过敏性豚鼠的哮喘模型，以豚鼠引喘潜
伏期和抽搐跌倒潜伏期为指标，对浸膏A和浸膏B
进行抗哮喘药效学活性追踪。药理筛选结果表明，浸
膏B对正常豚鼠模型和过敏性豚鼠哮喘模型均具
有较好的平喘作用。因此对浸膏B进行化学成分的
研究。采用硅胶柱色谱，分别用石油醚一醋酸乙酯、石
油醚一氯仿反复洗脱，得到化合物I(100rag)、Ⅱ(50
收稿日期：2006—11—21
作者简介：郭辉(1981一)，男，江西省永丰县人，山东大学药学院在读硕士研究生，研究方向为天然产物的提取分离。
Tel：(0531)88382012E—mail：Guohuijiangxi@163．corn
万方数据
·984· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
mg)、Ⅲ(1．0g)、Ⅳ(20mg)、V(30mg)、Ⅵ(40
mg)、Ⅶ(20rag)、Ⅷ(30rag)。
3结构鉴定
化合物I：无色针状结晶(甲醇)，EI—MSm／z：
498(M+)。1H—NMR(CDCl。)艿：0．80(3H，d，，=6．0
Hz，CH3—29)，0．81(3H，s，CH3—28)，0．92(6H，s，
CH3—25，30)，1．05(3H，s，CH3—26)，1．25(3H，s，
CH3—23)，2．10(3H，s，CH。CO)，5．15(1H，t，J一2．8
Hz，H一12)，5．31(1H，t，，一2．8Hz H一3)。碳谱数据
见表1，与文献报道[2]一致，确定为p乙酰乳香酸。
化合物Ⅱ：白色无定形粉末(氯仿)，EI—MSm／
2：456(M+)。1H—NMR(CDCl，)d：0．79(3H，d，J一
5．5Hz，CH3—29)，0．80(3H，s，CH3—28)，0．88(3H，
s，CH3—25)，0．91(3H，s，CH3—30)，1．00(3H，s，CH3—
26)，1．09(3H，s，CH。一27)，1．35(3H，s，CH。一23)，
4．08(1H，brs，H一3)，5．14(1H，t，J一3．0Hz，H一
12)。碳谱数据见表1，与文献报道跚一致，确定为B一
乳香酸。
化合物Ⅲ：无色簇针状结晶(石油醚一醋酸乙
酯)。EI—MSm／z：454(M+)。1H—NMR(CDCl3)艿：
0．81(3H，s，H一30)，0．90(3H，s，H一19)，1．03(3H，s，
H一28)，1．05(3H，s，H一18)，1．09(3H，s，H一29)，1．58
(3H，s，H一26)，1．65(3H，s，H一27)，2．55(1H，dt，J一
10．5，2．5Hz，H一20)，5．10(1H，t，J=7．6Hz H一
24)。碳谱数据见表1，与文献报道‘33数据基本一致，
确定为pinnicolicacidA。
化合物Ⅳ：无色针状结晶(石油醚一醋酸乙酯)。
EI—MSm／z：456(M+)。1H—NMR(CDCl3)艿：0．80
(3H，s，CH3—18)，0．82(3H，s，CH3—28)，0．87(3H，s，
CH3—19)，0．93(3H，s，CH3—30)，1．OO(3H，s，CH3—
29)，1．58(3H，s，CH3—26)，1．67(3H，s，CH3—27)，
2．29(1H，dt，J一8．5，3．0Hz H一20)，3．24(1H，dd，
J一9．2，7．6Hz，H一3a)，5．10(1H，t，J一7．6Hz，H一
24)。碳谱数据见表1，与文献报道[3“3数据基本一
致，确定为栓菌素B。
化合物V：无色片状结晶(甲醇)。IR％K。B；r
(cm_1)：3445，2948，1695，1456，1381，1234，
1194，1055，1026，991。EI—MSm／z：456(M+)。
1H—NMR(CDCl3)艿：0．81(3H，s，CH。一28)，0．84
(3H，s，CH3—29)，0．87(3H，s，CH3—30)，0．89(3H，s，
CH3—25)，1．oo(3H，s，CH3—26)，1．12(3H，s，CH3—
27)，1．35(3H，s，CH。一23)，5．30(3H，brs，H一3)，
5．20(1H，t，，一2．8Hz，H一12)。碳谱数据见表1，与
文献报道[23数据基本一致，确定为a一乳香酸。
化合物Ⅵ：无色星状结晶(丙酮)。IRv黧
(cm．1)：2977，2913，2867，1732，1695，1658。EI—
MSm／z：512(M+)。1H—NMR(CDCl3)艿：0．81(3H，
d，￡厂一6．0Hz，CH3—29)，0．83(3H，s，CH3—28)，0．96
(3H，s，CH3-30)，1．15(3H，s，CH3-25)，1．21(3H，s，
CH3—26)，1．26(3H，s，CH3—27)，1．36(3H，s，CH3—
23)，2．11(3H s，COCH，)，2．43(1H，s，H一9)，5．32
3 d J一3．0Hz，H一3)，5．58(1H，s，H一12)。碳谱
数据见表1，与文献报道口1数据基本一致，确定为
11一羰基一B一乙酰乳香酸。
化合物Ⅶ：针状结晶(石油醚一醋酸乙酯)。EI—
MSm／z：300(M+)。1H—NMR(CDCl。)d：1．21(3H，
d，J一7．0Hz，CH。一16)，1．21(3H，d，J一7．0Hz
CH3—17) 1．22(3H，s，CH3—20)，1．28(3H，s，CH3—
19)，2．26(1H，dd，，一12．5，2．5Hz，H一5)，6．88
(1H，brs，H一14)，7．00(1H，brd，，一8．3Hz，H一12)，
7．14(1H，d，，=8．3Hz，H一11)。碳谱数据见表1，与
表1化合物I～Ⅷ的”C—NMR光谱数据(CDCI”600Hz)
Table1”C—NMRDataofcompoundsI一Ⅷ
(CDCl3600Hz)
碳位 I I Ⅲ Ⅳ V Ⅵ vii Ⅷ
1 34．4933．8835．6035．2733．5834．6036．7038．61
2 23．4026．2034．5628．0326．0023．5318．5218．04
3 73．1870．77217．8778．9470．7573．0537．8937．02
4 46．7847．3947．3238．947．2646．5247．4347．22
5 50．5749．1251．4750．9249．0850．4544．5348．71
6 19．5819．7020．1618．8619．6818．7521．7624．77
7 33．033．1326．5626．9032．7932．6730．00。35．57
8 40．0140．06132．64133．1539．7943．79134．71137．93
9 46．5946．86134．41134．0547．3560．35146．7451．39
10 37．4137 537．137．2737．5537．4136．8438．07
1l 23．6023．4321．3721．5123．53199．26124．148．91
12 124．50124．4828．6728．81121．72130．50123．9035．27
13 139．54139．6043．8943．87145．14164．97145．7337．27
14 42．1841．549．6849．6041．8845．08126．91128．32
15 28．1026．9629．2929．3326．90Z7．5433．46147．30
16 26．5326．5027．4127．5926．1527．2623．99112．86
17 33．8133．8146．9846．9232．5033．9823．9929．44
18 59．1459．1815．815．7846．7359．06185．39185．48
19 39．6039．7l19．6420．0346．739．3516．1916．74
20 39．7439．6147．5847．3731．0739．2925．1514．96
2l 31．2631．28182．88181．3933．320。93
22 41．5141．5432．4132．4737．0940．93
23 23．2724．1726．8725．9424．1523．83
24 181．70183．19123．54123．56183．15181．79
25 13．2913．30132．30132．26．0413．19
26 16．8816．8917．6617．3316．7318．40
27 23．6823．2525．7125．7025．9421．12
28 28．8028．8021．1615．5328．4328．86
29 17．4717．4625．9427．8523．6517．4Z
30 21．4021．4024．2824．4233．320．541
COCH321．36 21．29
COCH3170．35 170．18
万方数据
中草芮 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·985·
文献报道[s,6I数据基本一致，确定为脱氢松香酸。
化合物Ⅷ：无色片状结晶(石油醚一醋酸乙酯)。
EI—MSm／z：302(M+)。1H—NMR(CDCI。)艿：0．77
(3H，S，CH3—20)，0．99(3H，S，CH3—17)，1．20(3H，S，
CH3—19)，4．89(dd，J一10．5，1．9Hz，H一 6)，4．95
(dd，J一10．5，1．9Hz，H一16)，5．14(1H，S，H一14)。
碳谱数据见表1，与文献报道[7]数据基本一致，确定
为山达海松酸。
4讨论
本研究表明，浸膏B对正常豚鼠模型和过敏性
豚鼠哮喘模型均具有较好的平喘作用。因此，确定其
为乳香的抗哮喘活性部位，即乳香的总有机酸提取
物。在此基础上，对乳香抗哮喘活性部位进行了化学
成分的研究，分离并鉴定了8个化合物，乳香的抗哮
喘部位中其他化学成分及其单一化学成分的活性筛
选的研究正在进行中，以期发现更多的具有较好抗
哮喘活性的单一有效成分。
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香港远志化学成分的分离与鉴定
吴剑峰1’2’3”，陈四保2，陈士林弘，屠鹏飞1’¨，昊立军1，杨丽娜一
(1．沈阳药科大学，辽宁沈阳110016；2．深圳中药药学及分子药理学研究国家重点实验室，广东深圳518057；
3．北京大学中医药现代研究中心，北京100083；4．佛山科学技术学院，广东佛山528000)
香港远志PolygalahongkongensisH m l．为远
志科远志属植物，主要分布于江西、湖南、广东、四川
等地区。全草入药，有活血、化痰、解毒的作用[1]，在
民间被广泛应用。由于远志属化学成分的多样性及
明显的药理活性，本实验对香港远志进行了化学成
分的研究，以期寻找新化合物和活性成分，扩大药
源。结果分离鉴定了10个化合物：鹅掌楸素(I)、异
尖剑豆酚(Ⅱ)、7一羟基一27，37，47一三甲氧基异黄烷
(Ⅲ)、檀黄素(Ⅳ)、对羟基反式桂皮酸(V)、邻羟基
苯甲酸(vI)、对羟基苯乙酮(Ⅶ)、p谷甾醇(Ⅶ)、豆
甾醇(Ⅸ)、胡萝卜苷(x)。I～x均为首次从香港远
志中分离得到。
1仪器与材料
熔点用北京福凯仪器有限公司X一5A精密显微
熔点测定仪；Agilent1100半制备HPLC仪；Thermo
FinniginLCQadvantage质谱仪；NMR：BrukerAV
400型核磁共振仪，TMS为内标；柱色谱用硅胶为青
收稿日期：2006—12—04
*通讯作者陈士林屠鹏飞
**深圳大学化学学院2007届毕业实习生
岛海洋化工厂产品，SephadexLH一20为Pharmacia
产品；所用试剂均为分析纯或化学纯。
样品为香港远志的全草，2005年4月采自广
东，经北京大学中医药现代研究中心屠鹏飞教授鉴
定为香港远志P．hongkongensisHemsl．，植物标本
编号为PH200504，药材样品保存在深圳中药药学
及分子药理学研究国家重点实验室。
2提取与分离
香港远志全株植物10．0kg，粉碎后用70％甲
醇65L回流提取1．5h，共提取3次。合并3次提取
液，减压回收溶剂，得浸膏4．05kg。取浸膏约
2000g悬浮于水中，用石油醚脱脂后分别用醋酸乙
酯和正丁醇萃取。回收溶剂得醋酸乙酯萃取物97．1
g、正丁醇萃取物434．9g、所余水层经回收溶剂得
浸膏626．0g。取醋酸乙酯萃取物90．0g，上硅胶色
谱柱(45em×9cm)，用石油醚一醋酸乙酯(95：5、
90：10、85：15、80；20、75：25、70：30、65：35)，
万方数据
乳香抗哮喘有效部位化学成分的研究
作者： 郭辉， 张玲， 尚立霞， GUO Hui， ZHANG Ling， SHANG Li-xia
作者单位： 郭辉,GUO Hui(山东大学药学院,药物化学教研室,山东,济南,250012)， 张玲,尚立霞,ZHANG
Ling,SHANG Li-xia(山东省生物药物研究院,山东,济南,250108)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(7)
被引用次数： 2次

参考文献(7条)
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5. 齐振华.张国平.柳昕.赵谢兰 乳香诱导急性非淋巴细胞白血病细胞凋亡中对Bcl-2基因调节[期刊论文]-湖南中
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TAN Gui-Shan 乳香挥发油抑制人肝癌SMMC-7721细胞株增殖及诱导凋亡的作用[期刊论文]-中国天然药物2007,5(1)
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[期刊论文]-暨南大学学报（自然科学与医学版）2010,31(2)
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术-中医药现代化 2011(5)


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