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乳香的化学成分研究



全 文 :中革喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs簟38卷第lO期2007年10月
乳香的化学成分研究
扬 影1,孟艳秋1。王趱1,赵临囊2
(1.沈阳化工学院制药工程教研室.辽宁沈阳 110142}2-沈阳药科大学,辽宁沈阳110016)
乳香为常用中药,为橄榄科植物卡氏乳香树 (1H,t·‘,;6.6Hz,H一24),4.65(1H,brs,H一3),
Bosrx,elliacarteHiBirdw.或鲍达乳香树B.bhaw-2.06(3H,s,CH3C00一),1.68,1.59(2XCH”s,
dajianaBirdw.及野乳香树B.negleaaM.Moore
皮部渗出的或经刀割渗出的树脂。乳香具有调气活
血、定痛、追毒之功效.主治气血凝滞、心腹疼痛、痛
经和产后瘀血等症[L】。乳香在印度阿育吠陀医学中,
用于风湿性关节炎和骨关节炎等的治疗。据文献报
道,乳香主要台大环二萜和五环三萜化合物。本试验
采用石油醚和醋酸乙酯混合溶液作为洗脱剂从乳香
中分离得到4个五环三萜化合物,分别鉴定为3n一乙
酰基氧基甘遂一8,24--烯-21一羧酸(I)、n及争乙酰
乳香酸(I)、3-羰基甘遂一8,24一二烯一2l一羧酸(I)和
11一氧代一3一乙酰基一争乳香酸(IV)。
1仪器与材料
化合物熔点在BuchiB--545熔点仪上测定,红
外光谱在ThermoNieolet470FT红外光谱仪上测
定(KBr压片){核磁共振氢谱和碳谱在Bruker
ARX一300型核磁共振分析仪上测定,CDCI。为溶
剂,TMS为内标。柱色谱甩HL一60或200~300目
硅胶、薄层色谱用硅胶GF:5.均由青岛海洋化工厂生
产。所有试剂均为分析纯或化学纯,使用时根据需要
进一步纯化。
2提取和分离
乳香lkg.粉碎后用氯仿回流提取3次(2、
1.5、1.5h),合并提取液,减压旅缩得氧仿提取物
715g。将乳香的氯仿提取物(715g)经硅胶桂色谱
分离,以石油醚一醋酸乙酯混合溶剂进行梯度洗脱,
洗脱剂比例分别为石油醚一醋酸乙酯(97:3)得化合
物I;(95l )先后得化合物I和I;(9:1)得化台
物IV。所得化合物在溶剂中自然结晶,之后用石油醚
重结晶,得纯净的化合物,所得4种化合物的质量比
为1l I.5l 2‘4。
3结构鉴定
化合物I:白色结晶(PE—EtOAe),10I%H。sO·
显紫色,mp209~211℃}1H—NMR(CDCl。)艿:5.10
CH:一26,27),0.98,0.92,0.88,0.86,0.75(5×
CH。)。与文献报道的数据一致啪,确定化合物I为
3a一乙酰基氧基甘遂一8,24一二烯一21一羧酸。
化合物I:白色结晶(PE—EtOAe),10%H:SO.
显紫色,mp245~246℃;1R啦(eml):3421,
3149(0H),2939,2859,1732(CH3COO一),1718
(COOH),1699(C=C)。1455,379,1280,1048。
1H—NMR(CDCl3)占:5.30(1H,brs,H一3),5.20(1H,
brs,H一12),5.15(1H,brs,H一12),2.11(3H,s.
CH,COO一),,上.125,1.19,1.01,0.90,0.81(5X
CH,),0.87,0.80(2XCH,)。经与文献比较o],确定
化合物l为a及辟乙酰乳香酸混台物。
化合物I:白色结晶(PE—EtOAc),10%H。SO。
显紫色,mp204~205℃;IR雌(era一1):3429(一
COOH),2964,l719(一COOH),1704(C=O),
1655(C—C),1454,l376,1286,1199,1013。
1H—NMR(CDCla)艿;5.09(1H,t,J尘6.6Hz,H一24),
1.68,1.59(5xCH3,S,CHa一26,27),1.10,1.05,
1.03,0.90,0.82(5×CH。),与文献报道数据一致o】,
确定化合物I为3一羰基甘遂一8,24一二烯一21一羧酸。
化合物IV:白色结晶(MeOH),mp259~261
℃,IRv墨(era_1):3439,3165(OH),2976,2924,
2869,1728(一COOH),,1659(CH3COO一),1628
(C=C),1456,1382,1249,1206,1028。1H—NMR
(CDCl3)8:5.59(1H,s,H一12),5.32(1H,brs,H一3),
2.11(3H,S,CH:CoO一),1.36,1.26,1.21,1.15,
0.96(各3H,S,5xCH3),0.84.0.81(各3H,d,,=
6.0Hz,5XCH3)。与文献报道的数据一致o],确定
化合物n『为1l一氧代一3一乙酰基一}乳香酸。
Referenees:
[1]JilmgsuNewMedicalCollege,秭“oqo,ChineseMateria
Mediea(中药太辞典)[M].ShanghaitShanghaiScientific
叽dTechnicalPub ishers,1977.
器蒌品羿:翟07-髟04(-10968。一).女,辽宁铁崎人.助教。硕士,主要从事天然化合物的提取爰其结构类似物的合成.
Telt(024)89389866E—mail:yangyin99214@l63.COlll
万方数据
·1470- 中革蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第10期2007年10月
[23p&rdhyRS.BhattaeharyyaSC.Tetracyelietrlterl*neacids [33ParhyR·BhattacharyyaSC.Stuetureofserratol⋯ew
homtheresinofBoywelliast,rratlzRoxb.[J].Indian,diterpeneeembranoidalcoholtromBoswellia船瑚把Roxb.
chm,1978,16Bl174.175. [J].IndianJChem,1978.16B:176—178.
密叶新木姜果实中的挥发油化学成分研究
欧阳胜1,谢平1,杨世林2,冯育林“,阎彦”。
(1.江西中医学院中药化学教研室,江西南昌 330004I2.中药固体制剂制造技术国家工程研究中心,江西南昌 330077)
密叶新木姜Neolitseaconfertifolia(Hemsl.)
Merr.为樟科新木姜子属植物,主要分布于江西、广
东、湖北、贵州等地o]。具有散寒止痛、活血通络的功
效。其叶或果实用于治疗脘腹冷痛、疮疡肿毒、跌打
损伤、痛经及食积气胀等,对该属其他种植物,台湾
省及国外曾分离得到了挥发油类、生物碱类、萜类,
甾体类、黄酮类和有机酸类等化合物口’3],但是到目
前为止,有关密叶新木姜果实中挥发油化学成分的
研究尚未见报道,在对密叶新术姜果实中活性及其
质量标准研究中,为进一步寻找和确证有效活性成
分,采用气相色谱一质谱联用仪(GC—MS)对密叶新
木姜果实中挥发油进行了分析研究。
1实验部分
1.1实验材料:密叶新木姜果实由崇义高山药材生
物技术公司提供,经江西中医学院中药鉴定教研室
刘庆华老师鉴定为樟科新木姜子属植物密叶新木姜
N.confertifolia(Hemsl.)Merr.的干燥果实。
1.2密叶新木姜果实挥发油的提取:取密叶新木姜
果实1000g,65℃恒温干燥箱中干燥后,碾碎,过
20目筛,分批于挥发油提取器中,按《中国药典》
2005年版挥发油测定法操作规定,进行水蒸气蒸
馏,蒸馏时间12h,水层氯化钠饱和后,用乙醚萃
取。醚层经无水Na。SO.干燥后,蒸去乙醚,得到
2.17g淡黄色油状液体,得率为0.22%,供分析用。
1.3仪器与GC—MS工作条件:美国Finnigan公司
TRACEGC~MS气相色谱一质谱联用仪。色谱柱为
HP(130m× .25trim)弹性石英毛细管柱;载气为
高纯氦气i柱前压:60kPa;进榉方式:分流进样,分
流比70:1;柱温:初温60℃,恒温3min,以5℃/
min的速率升温到240℃,然后保持5min。GC—MS
接口温度280℃,El离子流,四极,温度150℃,离
子源温度230℃,倍增器电压1500V,迸样量0.5
btL;标准质谱图库Wiley275.1。
2结果与讨论
2.1结果:通过计算机质谱库检索,各成分的质谱
图与标准图谱对照,用色谱峰面积归一化法计算各
组分的质量分数,共分离鉴定了27个化合物,测定
结果如表1。
裹1密叶新木姜果实中挥发油成分的GC—MS
分析检验结果
Table1 GC-MSAnalysisofvolatileoil
infruitofN.confertifolia
序号化学鼢篇 序号庙成分嚣
I 崖柚烯0.7115 1一萜品醇0.41
2 a蒎婚 2,43 16 4菇品醉 z0.96
3 最烯0.6817 }萜品醇0.53
4 桧烯 29“ lB 四甲苯0.10
5 阻蒎埽 5.07 19 苯乙醇0.06
6 o一水芹烯0.1020 乙酸龙脑脂023
7 a一萜品烯 3.14 2l 橙花醇乙酸酯0.07
8 顾一罗勒烯 10.68 z2 醋酸香叶酶0.16
9 反一阻罗勒烯 5.03 23 榄香烯0.14
lO 7萜品烯 5.09 24 恤石竹爝011
11 反榜肄醒 o-1825 反粤法尼烯 1.75
12(+)一2一茸烯2 87 26 大犍牛儿烯一D 0.4S
13 顺一桧烯鲢0.1527 橙花叔醇0.18
14 2一环己基-卜醇069
2.2讨论:密叶新木姜果实挥发油中多数为单萜、
倍半萜及其含氧衍生物。所鉴定出成分的量占挥发
油总量的91.41%。质量分数较大的成分有桧烯
(29.44%)、争蒎烯(5,07%)、顺一罗勒烯(10.68%)、
反一p罗勒烯(5.03%)、7一萜品烯(5.09%)、4一萜品醇
(20.96%)。本实验首次用GC—MS法对密叶新木姜
收疆日期:2007—03—18
基金项目:旺西省卫生厅中医药科研基金项目(2002A25)
作者简介:趺用胜(1968一),女.江西省南昌市人.剐教授.碗士生导师.长期从事中药化学的教学、科研工作
Tel!(0791)7118992E—mail:WWWouyangshen92003@yahoo.cot[t.曲
t通讯作者冯育林江西省南昌市盘盆路24号4-2一IOZ信精(330002),2003毁博士研究生
--阎彦2005缓硬士研究生
万方数据
乳香的化学成分研究
作者: 杨影, 孟艳秋, 王趱, 赵临襄
作者单位: 杨影,孟艳秋,王趱(沈阳化工学院,制药工程教研室,辽宁,沈阳,110142), 赵临襄(沈阳药科
大学,辽宁,沈阳,110016)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(10)
被引用次数: 5次

参考文献(3条)
1.Jiangsu New Medical College 中药大辞典 1977
2.Pardhy R S;Bhattacharyya S C Tetracyclic triterpene acids from the resin of Boswellia serrata Roxb
1978
3.Parhy R;Bhattacharyya S C Stucture of serratol,a new diterpene cembranoid alcohol from Boswellia
serrata Roxb 1978

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