全 文 ：中苹黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·831·
玉米须的化学成分研究
徐燕，梁敬钰。
(中国药科大学天然药化教研室，江苏南京23．0009)
玉米须是禾本科玉蜀黍属植物玉米Zea*nays
L．的花柱和柱头。是我国传统的中药材，《中国药
典》1977年收载。民间常用于药茶、药膳中，作为糖
尿病、高血压的辅助治疗药物。医家认为玉米须味
甘、淡，性平。不仅入阳明胃经，而且归肾、肝、胆经。
功能利水消肿、清肝利胆。目前临床上广泛用于高血
压、肝炎、胆道结石、鼻炎、糖尿病及哮喘等多种疾病
的治疗。现代药理研究也证实玉米须有利尿、降血
压、降血糖、抗癌、抑菌、增强免疫功能等作用。
玉米须含多种对人体有益的化学成分，其主要
成分：挥发性生物碱、黄酮、尿囊素、肌醇、甾醇、多糖
等o]。我国大江南北均广泛栽培玉米，因此玉米须的
资源十分丰富，而且大多作为废弃物；国内外对玉米
须药理作用、临床应用研究较多，但对其化学成分的
研究较少。为进一步开发利用该植物资源，探索玉米
须生物活性的物质基础，本研究对玉米须的化学成
分进行了研究，从其脂溶部位分离得到9个化合物，
分别为：乌索酸(I)、无羁萜酮(Ⅱ)、赤杨酮(Ⅲ)、豆
甾一4一烯一3B，6p二醇(Iv)、豆甾一4，22一二烯一3p，6p二
醇(V)、豆甾一5一烯一3口，7n一二醇(Ⅵ)、豆甾一5，22一二
烯一3p，7n一二醇(Ⅶ)、p谷甾醇一3一O—B—D一吡哺葡萄糖
苷(Ⅷ)、豆甾醇3O一争D吡哺葡萄糖苷(IX)。该9
个化合物均为首次从玉米须中分得。
1实验部分
1．1仪器、试剂及药材：熔点用x一4型双目镜视
显微熔点测定仪测定(未校正)；NMR谱用Bruker
ACF500核磁共振仪测定(TMS为内标)；ESI—
MS用HP1100LC／API／MSDSystem。D101型大
孔树脂(天津农药厂)，所用薄层色谱、柱色谱硅胶、
硅胶GF254及高效GF254薄层色谱均为烟台化学
研究所生产；Sephdex—LH一20柱色谱材料为Phar—
nacia公司产品；试剂均为分析纯。玉米须于2003年
9月购自安徽亳州，经中国药科大学标本馆宋学华
副教授鉴定为玉米Z．maysL．的花柱和柱头。标本
现存于中国药科大学天然药化教研室。
1．2提取和分离：玉米须10kg，80％乙醇回流提
取，减压回收溶剂得乙醇提取物，用热水分散，依次
用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取。石油醚部分得浸
膏140g，醋酸乙酯部分得浸膏55g，正丁醇部分得
浸膏150g。石油醚部分浸膏经硅胶柱(石油醚；醋
酸乙酯系统梯度洗脱)，Sephadex—LH一20柱(氯仿：
甲醇洗脱)反复柱色谱得化合物I(20rag)、II(15
mg)、Ⅲ(12mg)、IV和V(20mg)、Vl和Ⅶ(16mg)、
Ⅷ和Ⅸ(15rag)。
2结构鉴定
化合物I：白色针状结晶(石油醚一醋酸乙酯)，
nap264～266℃，溶于氯仿甲醇混合溶剂，Lieber
1Ttann—hurchard反应呈阳性。化合物I的ESI—MS、
1H—NMR与”C—NMR波谱数据与文献波谱数据一
致D]，故鉴定为乌索酸(ursolicacid)。
化合物Ⅱ：无色针状结晶(氯仿一甲醇)，mp
259～261℃。I。显色，无荧光，无暗斑。化合物Ⅱ的
ESIMS、1HNMR与”CNMR波谱数据与文献氢
谱、碳谱数据一致o]，故鉴定为无羁萜酮(friedelin)。
化合物Ⅲ：白色片状结晶(石油醚一醋酸乙酯)，
mp270～272℃。浓硫酸香草醛喷雾烘烤显紫红色。
化合物Ⅲ的ESI—MS、1H—NMR与”C—NMR波谱数
据与文献氢谱、碳谱数据一致。“，故鉴定为赤杨酮
(glutinone)。
化合物Ⅳ和V的混合物：白色针晶(氯仿一甲
醇)，mp240～242‘C，易溶于氧仿，浓硫酸香草醛喷
雾烘烤显紫红色，I。缸显色，无荧光，无暗斑。TLC
检测3个展开系统均为一个斑点。但从其”CNMR
谱上可明显看出该粉末为2个化合物的混合物。化
合物Ⅳ和V波谱数据归属如下。
化合物IV的分子式为c”H。oz，其‘H—NMR
(500MHz，CDCl，)占：4．21(1H，brs，H一3)，5．52
(1H，brs，H一4)，4．16(1H，brs，H一6)，0．92(3H，d，
，一6．4Hz，CH3—2】)，1．26(3H，s．CH3—19)，0．71
肇薯品羿：黎05未：盏9)，女，中国药科大学20∞缀博士研究生。E⋯l：w。，。。。。。@163⋯m
‘通讯作者粱敬钰Tel：(025)85391289Fax!(025)83353855 E—mail}Jyliang@,publicl．ptt—
万方数据
-832· 中草嚆chineseT哺ditio聃J卸dHerhIDnlgs第37卷第6期2∞6年6月
(3H，s，CH。18)。”CNMR(125MHz，CDCl。)占：
36．9(C一1)，29．3(C一2)，74．3(C3 128．7(C一4)，
68．1(C一5)，39．9(C一6)，30．3(C7 54．3(C8)，
36．8(C一9)，20．9(C一10)，147．7(C11)，39 2(C一
12)，42．6(C13)，56．2(C一14)，24．2(C—l5) 8．2
(C一16)，56．1(C17)，12．1(C一18)，21．5(C一19)，
36．2(C20)，18．7(C一21)，34．O(C22)，26．2(C一
23)，45．9(C24)，29．2(C一25)，19．8(C一26)，19．1
(C一27)，23．1(c28)，12．o(C一29)。化合物Ⅳ与文献
一致i“，故鉴定为豆甾一4一烯一3B，6p二醇(stigmasta
4en3p，6口一di01)。
化合物V的分子式为c。9H。。O。，其1H—NMR
(500MHz，CDCl^)占：4．21(1H，br，s，H一3)，5．52
(1H，br，s，H一4)，4．16(1H，br，s，H一6)，5．15(1H，q，
．，一15，8．5Hz．H22)，5．02(1H，q，J一15，8．6Hz，
H一23)，1．0l(3H，d，J一6．6Hz，CH，一21)，1．26(3H，
s，CH，19)，O．73(3H，s，CH3—18)。”C—NMR(125
MHz，CDCl。)d：36．9(C一1)，29．3(C一2)，74．3(C一3)，
128．7(C一4)，147．7(C5)，68．1(C一6)，39．8(C一7)，
30．3(C8)，54．3(C一9)。36．9(C10)，20．9(C—11)，
39．2(C一12)，42．5(C一13)，56．2(C—14)，24．3(C—
15)，28．2(C16)，56．3(C—l7)，12．1(C8)，21．5
(C一19)，40．5(C一20)，21．2(C一21)，138．3(C22)，
129．4(C23)，51．3(C一24)，31．9(C一25)，19．O(C
26)，21．1(c一27)，25．4(c28)，12．2(c一29)。化合物
v与文献波谱数据一致-“⋯，故鉴定为豆甾一4，22一二
烯一3口，6p二醇(stigmasta一4，22一diene3口，6} 01)。
化合物Ⅵ和Ⅶ的混合物；白色片状结晶(氯仿一
甲醇)，mp220～222℃，易溶于氯仿，浓硫酸香草醛
喷雾烘烤显蓝色，I。缸显色，有荧TLc检测3个展
开系统均为一个斑点。但从其“c—NMR谱上可明显
看出该粉末为2个化合物的混合物。化合物Ⅵ和vI
的波谱数据归属如下。
化合物Ⅵ的分子式为c：。H。。o。，其1HNMR
(500MHz，CDCl，)占：3．58(1H，m，H一3)，5．60(1H，
d，J一5．OHz，H6)，3．85(1H，m，H7)，0．94(3H，
d，J一6．5Hz，CH^21)，0．99(3H，s，CH，l9) 0．70
(3H，s，CH3—18)。”C—NMR(125MHz，CDCl3)d：
37．O(C1)，31．4(C一2)，71．4(C一3)，42．0(C一4)，
146．2(C5)，123．9(C6)，65．3(C一7)，37．5(C一8)，
42．3(C9)，37．4(C一10)，20．7(C11)，39．2(C一12)，
42．3(C13)，49．5(C一14)，24．4(C一15)，28．3(C一
16)，55．8(C17)，11．6(C18)，18．2(C一19)，36．1
(C一20)，19．O(C一21)，33．9(C一22)，29．2(C23)，
45．9(C一24)，26．O(C一25)，18．8(C一26)，19．8(C
27)，23．1(c一28)，12．o(c一29)。化合物Ⅵ与文献的
波谱数据一致o’“，故鉴定为豆甾一5一烯一38，7n二醇
(stigmasta一5一en邓，7a—di01)。
化合物Ⅵ的分子式为C：。H。。o：，其1HNMR
(500MHz，CDCl，)d：3．58(1H，m，H一3)，5．60(1H，
d，L，=5．0Hz，H一6)，3．85(1H，m，H一7)，5．17(1H，
d，J一15，8．5Hz，H一22)，5．03(1H，d，J一15，8．7
Hz，H一23)，1．03(3H，d，L，一6．6Hz CH3—21)，0．99
(3H，s，CH，一19)，0．69(3H，s，CH318)。” —NMR
(125MHz，CDCl。)占：37．O(C1)，31．4(C一2)，71．4
(C3)，42 0(C一4)，146．2(C一5)，123．9(C一6)，65．3
(C一7)，37．5(C一8)，42．3(C一9)，37．4(C—10)，20．7
(C一11)，39．1(C一12)，42．3(C一13)，49．3(C—14)，
24．3(C15)，28．8(C一16)，55．8(C—17)，11．8(C一
18)，18．2 C19)，40．5(C一20)，21．2(C一21)，138．2
(C一22)，129．4(C一23)，51．2(C一24)，31．9(C一25)，
19．0(C一26)，21．O(C一27)，25．4(C一28)，12．3(C一
29)。化合物vI与文献的波谱数据一致o’8]，故鉴定为
豆甾一5，22一二烯一3p，7Ⅱ二醇(stigmasta一5，22一diene
3口，7a—di01)。
化合物Ⅷ和Ⅸ的混合物：白色粉末，mp>300
℃，溶于氯仿甲醇混合溶液，浓硫酸香草醛喷雾烘烤
显紫红色。TI。c检测3个展开系统均为一个斑点。
但从其”c—NMR谱上可明显看出该粉末为2个化
合物的混合物。化合物Ⅶ和Ⅸ数据归属如下。
化合物Ⅷ的分子式为c。；H。。Oe，其1H—NMR
(500MHz，c；D；N)子：5．03(1H，d，，一7．7Hz 糖端
基氢H1)，O．98(3H，d，L厂一6．6Hz，CH。一21)，O．93
(3H，s，CH。一19)，0．66(3H，s，CH，一18)。”CNMR
(125MHz，C。D。N)d：37．6(C一1)，28．6(C2)，78．7
(C一3)，39．4(C一4)，141．O(C5)， 21．9(C一6)，32．2
(C7)，32．1(C一8)，50．5(C一9)，37．0(C一10)，21．3
(C一11)，40．1(C一12)，42．6(C一13)，56．9(C一14)，
24．6(C一15)，26．5(C一16)，56．4(C—17)，12．2(C
18)，20．0(C一19)。36．4(C一20)，19．1(C一21)，34．3
(C22)，23．5(C一23)，46．2(C一24)，30．3(C一25)，
12．O(C一26)，29．5(C一27)，19．5(C一28)，19．3(C
29)，102．7(C1’)，75．4(C一2’)，78．5(C一37)，71．8
(c一47)，78．2(c57)，62．9(c一67)。化合物Ⅶ与文献
的波谱数据一致。]，故鉴定为p谷甾醇一3一。一口一D一吡
喃葡萄糖苷(sit。sterol一3一oBDglucoside)。
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·833·
化合物IX的分子式为c。；H。。O。，其1H—NMR
(500MHz，C5D5N)d：5．22(1H，q，E，一15，8．5Hz，
H一22)，5．06(1H，q，J一15，8．7Hz，H一23)，5．03
(1H，d，J一7．7Hz，糖端基氢H一17)，1．07(3H，d，
J一6．6Hz，CH3—21)，0．93(3H，s，CH。一19)，0．67
(3H，s，CH，一18)。”C—NMR(125MHz，C。D。N)d：
37．6(C一1)，30．3(C一2)，78．7(C一3)，39．4(C一4)，
141．0(C一5)，121．9(C一6)，32．1(C一7)，32．2(C一8)，
50．5(C一9)，37．0(C一10)，21．5(C—11)，39．9(C一12)，
42．5(C一13)，57．0(C一14)，24．6(C—15)，29．3(C一
16)，56．2(C一17)， 2．5(C18)，20．0(C一19)，40．8
(C一20)，21．3(C一21)，138．8(C～22)，129．6(C一23)，
51．5(C一24)，32．2(C25)．19．2(C26)，21．3(C一
27)，25．7(C一28)，12．2(C一29)，102．7(C一17)，75．4
(C一27)，78．5(C一37)，71．8(C一47)，78．2(C一5’)，62．9
(c一6’)。化合物IX与文献的波谱数据一致呻““，故鉴
定为豆甾醇一3一O一}D一吡喃葡萄糖苷(stigmastero[一
3一。一B-D—glucoside)。
致谢：中国药科大学分析测试中。代测质谱、核
磁共振光谱，中国药科大学中药标本馆宋学华副教
授代为鉴定药材。
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无梗五加茎叶化学成分的研究
郭丽娜1
(1．齐齐哈尔医学院医药研究所，黑龙江齐齐哈尔
，吴立军2，郭祥菊3，董石春4
中医院药剂科，黑龙江齐齐哈尔161006
161042；2．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳110016；3．齐齐哈尔市
4．齐齐哈尔市参鸽药业有限公司，黑龙江齐齐哈尔161006)
无梗五加又称短梗五加，为五加科五加属植物
无梗五加Acanthopanaxsessiliflorus(Rupr．et
Maxim．)Seem．。分布于东北、华北等地区，东北地
区资源丰富。无梗五加具有一定的药理活性，用无梗
五加制成片剂用于治疗白细胞减少症及眩晕症均有
显著疗效。无梗五加根皮叫五加皮，本草均有记载，
具有镇痛、抗炎、调节免疫力等功效。同属植物刺五
加具有人参样抗疲劳、抗衰老、调整免疫力等多种药
理作用，其化学成分研究也较深入。但对无梗五加化
学成分研究的报道相对较少，国内仅孔令义等“1对
无梗五加的根进行了化学成分的研究，王广树等03
对无梗五加的叶进行了化学成分的研究。而对其茎
化学成分的研究则未见报道。为扩大药用资源，本实
验对无梗五加茎叶的活血化瘀活性部位的化学成分
进行了研究，分离并鉴定了5个化合物，分别为3
羟基一5一甲氧基糠醛(3-hydroxy一5一methoxy—fur
rural，1)、丁香树脂酚(8yringaresinol，Ⅱ)、3，4一二
羟基苯甲醛(3，4一dihydroxybenzaldehyde，Ⅲ)、咖啡
酸(1V)和p谷甾醇(psitosterol，V)。
l仪器与材料
箨萋品翼：嚣需未；1蒜5一)．女，黑龙江齐齐晗尔市人，副主任药师，硕士，研究肖向天然药物化学
Tel：(0452)6720289Email：glu65@126corn
田
嘲
Ⅲ
嘲
嗍
m
嘲
嗍
蜘
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万方数据
玉米须的化学成分研究
作者： 徐燕， 梁敬钰
作者单位： 中国药科大学,天然药化教研室,江苏,南京,210009
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 19次
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