全 文 ：中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月·1629·
烤3min显浅紫色，后逐渐变为蓝色硅胶薄层色谱
二氯甲烷一乙醚(10：1)展开Rf值为0．48。IR‰KB。r
(cm．_)：3371，2976，1742，1642，1513，1452，
1 340，1289，966，777。‘H—NMR(CDCl3)8：7．63
(1H，d，J=9Hz)，6．41(1H，dd，J=2，9Hz)，6．37
(1H，brs)，5．13，5。10，4．26(1H，d，J=12Hz)，3．11
(1H，m)，2．18(2H，m)，2．09(2H，m)，2．01(2H，
113．)，1．79(2H，1TI)，1．68(3H，brs)，1．63(3H，S)，
1．61(3H，S)，1．35(3H，S)，1．07(3H，d，J=7Hz)。
|3C—NMR(CDCl。)艿：195．7，171．8，166．1，164．4，
136．3，133．5，131．5，124．2，122．9，113．9，108．7，
103．5，55．3(pC影响)，54．5，41．3(pC影响)，39．7，
39．7，26．6，25．7，22．2，20．3，17．7，16．1，13．4。该化
合物5位为p型甲基，与文献报道[73中化合物的a
型甲基报道相对应。由于B型甲基改变，附近碳氢受
其影响谱图数据与文献[73中有些差异，但所得数据
与文献报道[71中化合物的1H—NMR和”C—NMR数据
综合比较对照，容易确定其为B型甲基，其他数据与
文献一致。分子式：C。。H。：()。。鉴定为：3S一(2，4-二酚
羟基)一4R，5S一二甲基一5一[4，8一二甲基3(E)，7(E)壬
二烯基一1]一四氢一2一呋哺酮(3S一(2，4-dihydroxyben—
zoyl)一4R，5S—dimenthyl一5一[4，8一dimethyl一3(E)，7
(E)一nonadien一1一y13一tetrahydro一2一turanone)．
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红车轴草异黄酮的分离、纯化及结构鉴定
陈寒青。2，金征宇㈡
(1．江南大学食品学院．江苏无锡214036；2．安徽农业大学动物科技学院。安徽合肥，230036)
红车轴草TrifoliumpratenseI．．为豆科车轴草
属多年生草本植物，又名红三叶、红花苜蓿、红菽草、
红荷兰翘摇、金雀菜、三叶草。红车轴草原产于小亚
西亚和西南欧，在欧洲各国及俄罗斯、澳大利亚、新
西兰、美国等国海洋性气候地区广泛栽培。红车轴草
在我国新疆、吉林、云贵高原、湖北鄂西山地都有野
生，另外我国江淮流域、华南、西南等地均有栽培，是
我国长江流域以南地区优良的豆科牧草。
红车轴草主要含有异黄酮类、蛋白质、氨基酸、
糖类和维生素等多种成分。其中红车轴草异黄酮因
具有改善妇女更年期综合症特别是降低潮热的发病
率，抑制前列腺癌、乳腺癌、子宫内膜癌、胃癌、胰腺
癌和骨髓白血病细胞的生长，改善动脉血管的柔顺
性，抑制酪氨酸蛋白激酶、拓扑异构酶I和Ⅱ、芳香
化酶、3B一羟基甾醇脱氢酶和1713一羟基甾醇脱氢活性
等多种生理功能而格外受人关注[I]。
到目前为止，国外学者先后报道红车轴草中存
在数十种异黄酮类化合物[z“]。红车轴草是一种重
要的豆科牧草，我国南北各省区均有种植，资源十分
丰富，但我国红车轴草异黄酮的主要组成鲜见报道。
为此，本实验对我国湖北恩施产的红车轴草异黄酮
的组成进行了系统研究，从中分离得到8种异黄酮
类化合物，他们分别鉴定为：德鸢尾素(irilone，I)、
芒柄花素(formononetin，Ⅱ)、红车轴草素(praten—
sein，Ⅲ)、大豆黄素6daidzein，IV)、毛蕊异黄酮(ca—
lycosin，V)、染料木素(genistein，Ⅵ)、鸡豆黄素A
(biochaninA，Ⅶ)和芒柄花苷(ononin，Ⅷ)。以上8
个化合物均为首次从我国产的红车轴草中分得。
1材料与方法
1．1实验材料与仪器：红车轴草：2002年6月采集
收稿日期：2005—12-18
作者简介：陈寒青(1970一)，男，博士，副教授，研究方向为天然活性物质的研究与开发。E—mail：syuhqchen@163．com
*通讯作者 金征宇Tel：(0510)85913299E—mail：zjin@sytu．edu．ca
万方数据
·1630· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月
于湖北恩施；GF。。。薄层色谱硅胶和柱色谱硅胶
(100～200目)：青岛海洋化工有限公司产品；聚酰
胺(80～100目)：浙江台州市路桥四甲生化塑料厂
产品；SephadexLH一20：Pharmaeia公司产品；其他
溶剂均为上海化学试剂公司分析纯产品。
Avance500核磁共振仪：瑞士Bruker公司；
WatersPlatformZMD4000液相色谱一质谱联用仪：
美国Waters公司；UV一2102PCS紫外可见分光光
度计：尤尼柯(上海)仪器有限公司；HH一4数显恒
温水浴锅：江苏省金坛市荣华仪器制造有限公司；
RE一52AAA旋转蒸发器：上海亚荣生化仪器厂；
SHB一ⅢA循环水式多用真空泵：郑州长城科工贸
有限公司；BSZ—i00自动部分收集器：上海沪西分
析仪器厂；HI，一2恒流泵：上海沪西分析仪器厂；
ZF一90暗箱式紫外透射仪：上海顾村电光仪器厂。
1．2实验方法
1．2．1红车轴草异黄酮的提取：将10kg红车轴草粉
分批放入15L密闭容器中，按料液比1：10(g／mI。)
加入70％乙醇，在室温下浸提48h，其间每隔2h搅拌
一次。滤过，将滤出的乙醇提取液旋转蒸发浓缩至浆
状，蒸发温度低于50C。如此反复3次，合并3次提取
浓缩物。待10kg红车轴草粉全部提取完，将每次提取
浓缩物合并得红车轴草70％乙醇提取物。
1．2．2乙醇提取物的处理：将乙醇提取物用石油醚
进行脱脂，反复多次直到石油醚相无色为止。将脱脂
后的乙醇提取物用无水乙醚萃取，反复多次，直至乙
醚相无色为止。合并乙醚相并将其在低于30C温度
下减压浓缩得乙醚可溶组分。将乙醚萃取余液用水饱
和正丁醇萃取，反复萃取多次，直至正丁醇相无色为
止。合并正丁醇相，蒸发正丁醇，得正丁醇可溶组分。
1．2．3异黄酮的分离：将乙醚可溶组分上硅胶柱
(100t200目，120cm×6cm)，先用二氯甲烷洗脱，
再分别用二氯甲烷一甲醇(95：5)和二氯甲烷一甲醇
(90：10)洗脱，并分部收集，薄层色谱检测，得到组
分I、Ⅱ、Ⅲ。将组分I上硅胶柱(60cm×6cm)，用
二氯甲烷和甲醇梯度洗脱，并分部收集，得到两个主
要组分，标为Ia和Ib，然后将Ia和Ib分别反复
上聚酰胺柱，用乙醇梯度洗脱，并分部收集，甲醇重
结晶，得化合物I和Ⅱ。将组分Ⅱ上硅胶柱(60cmX
6cm)，用二氯甲烷和甲醇梯度洗脱，并分步收集，得
到3个主要组分，标为Ⅱc、Ⅱd和Ⅱe，然后分别反
复上聚酰胺柱(80～100目，50cm×4cm)，用乙醇
梯度洗脱，并分部收集，甲醇重结晶，得化合物
11I～V。将组分Ⅲ上硅胶柱(60cm×6cm)，用二氯
甲烷和甲醇梯度洗脱，并分部收集，得到两个主要组
分，标为Ⅲf和Ⅲg，然后将Ⅲf和Ⅲg分别反复上聚
酰胺柱(80～100目，50em×4cm)，用乙醇梯度洗
脱，并分部收集，甲醇重结晶，得化合物Ⅵ和Ⅶ。
将正丁醇可溶组分上聚酰胺柱(80～100目，
120cm×6cm)，先用去离子水洗脱，然后分别用
20％、40％、60％、75％乙醇洗脱，并分步收集，得到
一个主要组分IV。将组分Ⅳ分别上聚酰胺柱
(60cm×6cm)和SephadexLH一20柱(40cm×3
cm)，用乙醇梯度洗脱，甲醇重结晶，得到化合物Ⅷ。
2结构鉴定
化合物I：淡黄色针状结晶，uVA黯”“(nm)：
272，336(sh)。ESI～MS(研／2)：321lM+NaI+，299
[M+H]+，298[M3+，297[M—H]。1H—NMR(400
MHz，DMSO—d。)艿：12．92(1H，S，OH一5)，9．61(1H，
S，OH一4’)，8．44(1H，S，H一2)，7．4(2H，d，J一8．5
Hz，H一2’，67)，6．89(1H，S，H一8)，6．84(2H，d，J一
8．5 Hz，H一3‘，57)，6．18(2H，S，6，7-OCH20一)。
”C—NMR(100MHz，DMSo—d。)艿：180．9(C一4)，
157．5(C一47)，154．6(C一2)，154．0(C一7)，153．0(C一
8a)，141．4(C一5)，130．2(C一27，6’)，129．6(C一6)，
122．1(C一3)，120．9(C一17)，115．1(C一37，57)，107．4
(C一4a)，102．9(一OCH。O一)，89．6(C一8)。根据以上波
谱数据并对照文献报道[6]，鉴定化合物I为5，4’一二
羟基一6，7一亚甲二氧基异黄酮，即德鸢尾素。
化合物Ⅱ：白色针状结晶，根据UV、ESI—MS、
H—NMR、13C—NMR波谱数据并对照文献报道[7]，鉴
定化合物Ⅱ为7一羟基一47一甲氧基异黄酮，即芒柄花素。
化合物Ⅲ：无色针状结晶，uv盛0H(nm)：
263，293(sh)。ESI—MS(re／z)：299[M—H]一，284．5
[M—CH3]一。1H—NMR(400MHz，DMSO—d6)艿：
12．96(1H，S，OH一5)，10．88(1H，S，OH一7)，9．06
(1H，S，OH一37)，8．32(1H，S，H一2)，7．03(1H，S，H一
27)，6．96(1H，d，J=8．3Hz，H一57)，6．95(1H，d，
J=8．6Hz，H一67)，6．38(1H，S，H一8)，6．22(1H，S，
H一6)，3．79(3H，S，47一OCH。)。13C—NMR(100MHz，
DMSO—d。)艿：180．1(C一4)，164．4(C一7)，162．0(C一
5)，157．5(C一8a)，154．1(C一2)，147．7(C一47)，146．1
(C一3’)，123。3(C一17)，122．1(C一3)，119．8(C一6’)，
116．4(C一27)，112．0(C一57)，104．4(C一4a)，99．0(C一
6)，93．6(C一8)，55．6(4’一OCH。)。根据以上波谱数据
并对照参考文献报道[8]，鉴定化合物Ⅲ为5，7，37一三
羟基一4’一甲氧基异黄酮，即红车轴草素。
化合物Ⅳ：白色粉末。根据UV、ESI—MS、
万方数据
中草喃ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷笫11期2006年11月·1631·
1H—NMR和13C—NMR波谱数据并对照参考文献报道[9]，
鉴定化合物Ⅳ为7，4’一二羟基异黄酮，即大豆黄素。
化合物v：白色粉末，uv感oH(nm)：249，
291。ESI—MS(m／z)：283[M—H]一，269[M—
CH3]一。1H—NMR(400Hz，DMSO—d6)艿：8．21
(IH，s，H一2)，7．99(IH，d，J=8．7Hz，H一5)， ．11
(21-I，d，J=1．3Hz，H一27)，6．97(IH，dd，J一8．6，
1．6Hz，H一6)，6．94(IH，dd，J=7．5，1．3Hz，H一6’)，
6．93(2H，d，J=7．4Hz，H一5’)，6．85(1H，d，J一2
Hz，H一8)，3．82(3H，s，47一OCH。)。13C—NMR(100
MHz，DMSO—d。)艿：174．8(C一4)，162．7(C一7)，157．5
(C一8a)，153．0(C一2)，147．6(C一47)，14 ．1(C一37)，
127．4(C一5)，124．9(C一1’)，123．5(C一3)，119．9(C一
6’)，116．8(C一4a)，116．6(C一27)，115．3(C一6)，112．1
(C一5’)，102．2(C一8)，55．8(47一OCH3)。根据以上波
谱数据并对照文献[10]，鉴定化合物V为7，3’一二羟
基一4，_甲氧基异黄酮，即毛蕊异黄酮。
化合物Ⅵ：白色无定形粉末。根据UV、ESI—MS、
1H—NMR和珀C—NMR波谱数据并对照文献[1¨，鉴定
化合物Ⅵ为5，7，4-三羟基异黄酮，即染料木素。
化合物Ⅶ：淡黄色粉末，uv穗oH(nm)：262，
327(sh)。ESI—MS(m／z)：283[M—H3一，269[M—
CH3]一。‘H—NMR(400MHz，DMSO—d6)艿：12．91
(1H，s，OH一5)，10．88(1H，s，OH一7)，8．33(1H，s，H一
2)，7．50(2H，d，J=8．7Hz，H一2’，67)，7．00(2H，d，
J=8．7Hz，H一37，5’)，6．38(1H，d，J=1．8Hz，H一
8)，6．22(1H，d，J一1．8Hz，H一6)。3．78(3H，s，47一
()CH3)。”C—NMR(100MHz，DMSO—d。)艿：180．1
(C一4)，164．3(C一7)，162．0(C一5)，159．1(C一47)，
157．6(C一8a)，154．2(C一2)，130．1(C一27，6’)，122．9
(C一17)，121．9(C一3)，113．7(C一3’，57)，104．4(C一
4a)，99．0(C一8)，93．7(C一6)，55．1(4’一oCH3)。根据
以上波谱数据并对照文献[12]，鉴定化合物Ⅶ为5，7一
二羟基一4『-甲氧基异黄酮，即鸡豆黄素。
化合物Ⅶ：白色粉末，uv穗oH(nm)：251，303
(sh)。ESI—MS(m／z)：429[M—H]一，267[M—Glu—
cose]一。1H—NMR(400MHz，DMSO—d6)艿：8．39
(1H，s，H一2)，8．08(1H，d，J=8．8Hz，H一5)，7．54
(2H，d，J=6．6Hz，H一27，67)，7．44(1H，d，J=2．1
Hz，H一8)，7．17(1H，dd，J=8．8，2．1Hz，H一6)，7．0
(2H，d，J=6．6Hz，H一37，5’)，5．12(1H，d，J一6．7
Hz，H一1”)，3．79(3H，s，47一OCH3)，3．2～3．5(糖上
H)。13C—NMR(100MHz，DMSO—d。)8：174．6(C一4)，
161．4(C一7)，159．0(C一47)，157．O(C一8a)，153．4(C一
2)，130．0(C一27，67)，126．9(C一5)，124．0(C一17)，
23．4(C一3)，118．5(C一4a)，115．6(C一6)，113．6(C一
3’，57)，103．5(C一8)，100．1(C一1”)，77．2(C一3”)，76．5
(C一5”)，73．1(C一2”)，69．7(C一4”)，60．7(C一6”)，55．1
(4’一OCH。)。根据以上波谱数据并对照文献[7]，鉴定
化合物Ⅷ结构为芒柄花素一7一。一pD一葡萄糖苷，即芒
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万方数据
红车轴草异黄酮的分离、纯化及结构鉴定
作者： 陈寒青， 金征宇
作者单位： 陈寒青(江南大学食品学院,江苏,无锡,214036;安徽农业大学动物科技学院,安徽,合肥
,230036)， 金征宇(江南大学食品学院,江苏,无锡,214036)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(11)
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10. 徐桂花.沈益新.刘信宝.周建国.XU Gui-hua.SHEN Yi-xin.LIU Xin-bao.ZHOU Jian-guo 红三叶与白三叶春季
植物雌激素含量和种类的差异[期刊论文]-中国草地学报2006,28(6)

引证文献(3条)
1.涂天智.沈剑刚.蒋建勤 内蒙黄芪的化学成分研究[期刊论文]-华西药学杂志 2009(5)
2.张亚洲.徐风.梁静.唐静姝.尚明英.王璇.蔡少青 蒙古黄芪中异黄酮类化学成分研究[期刊论文]-中国中药杂志
2012(21)
3.张念.周威.许汉林.孔德云.华茉莉 红车轴草提取物定量测定方法的优化[期刊论文]-中草药 2011(10)


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