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Advances in studies on chemical constituents of Trifolium pratense

红车轴草有效成分的研究进展



全 文 :红车轴草有效成分的研究进展
曾虹燕 1 ,周朴华 2 ,侯团章 3
( 1. 湘潭大学化学化工学院 ,湖南 湘潭  411105;  2. 湖南农业大学 ,湖南 长沙  410128;  3. 湖南宏生堂中药
现代化研究所 ,湖南 长沙  410014)
摘 要: 对红车轴草的化学成分、药理作用的研究概况作一综述。
关键词: 红车轴草 ;化学成分 ;药理作用
中图分类号: R284; R285   文献标识码: A   文章编号: 0253 2670( 2001) 02 0189 02
Advances in studies on chemical constituents of Trifolium pratense
ZEN G Hong-yan1 , ZHO U Pu-hua2 , HOU Tuan-zhang3
   ( 1. Colleg e o f Chemistr y and Chemical Engineering , Xiang tan Univ ersity, Xiang tan Hunan 411105, China; 2. Hunan
Univ ersity o f Ag riculture, Chang sha Hunan 410128, China; 3. Institute of Hunan DSST TCM Modernization, Chang sha Hu-
nan 410014, China )
Key words: Tri folium pratense L. ; chemical consti tuents; pha rmacolo gical actions
  红车轴草 Trifolium pratense L. 为豆科 ( Leguminosae)
多年生草本植物 ,又名红三叶、红花苜蓿和三叶草等 ,属车轴
草属 ( Trifolium L. )。 红车轴草为优良饲料和牧草 ,国外民
间用花序之煎剂祛痰、治感冒和肺结核、利尿和消炎 ,外敷治
脓肿、烧伤和眼疾等 ,并曾有应用花、种子、植株及根部制膏、
浸膏、糊剂、煎剂和泡茶饮用 ,作为抗肿瘤、胃溃疡、胃癌、乳
腺癌及肠癌等用途报道 [1]。文献 [2]载其主要功效为“镇痉、止
咳止喘。全草制成软膏 ,治局部溃疡”。红车轴草及其制剂非
常受欢迎 ,人们不仅将它作为食品 ,更重要的是 ,它是少数几
种含 4种异黄酮 (植物雌激素 )的植物之一 ,这些成分对于预
防乳腺癌、前列腺癌、结肠癌、改善骨质疏松和改善妇女更年
期症状等有一定的作用并越来越广泛地应用于临床 ,也使之
成为一种极有前途的天然保健食品。 笔者就红车轴草的用
途、化学成分和药理作用作一综述。
1 植物学形成特征
红车轴草原产欧洲、西亚 ,现广布于世界各地 ,为温带分
布植物。在轮作中占重要地位 ,为良好饲料、绿肥 [3, 4] ,也是夏
季蜜蜂的花蜜来源。 尤其它的嫩叶富含蛋白质 ,如今在许多
国家已成为人们的传统食品和调味品 [5 ]。我国南北各地均有
栽培 ,也有变为野生状的。
红车轴草为多年生草木 ,高 30~ 80 cm,有疏毛 ,小叶 3,
椭圆状卵形至宽椭圆形 ,长 2. 5~ 4 cm ,宽 1~ 2 cm,先端钝
圆基部圆楔形 ,叶脉在边缘稍突出成不明显的细齿 ,下面有
长毛 ;小叶无柄 ;托叶卵形 ,先端锐尖。 花序腋生 ,近头状 ,有
大型总苞 ,总苞卵圆形 ,具纵脉 ;花萼筒状 ,萼齿线状披针形 ,
最下面 1齿较长 ,有长毛 ;花冠紫色或淡紫红色 ;荚果包被于
宿存的萼内 ,倒卵形 ,长约 2 mm ,果皮膜质 ,有纵脉 ;种子 1,
花期 8~ 10月 [4 ]。
2 化学成分
红车轴草含有黄酮类物质、蛋白质、氨基酸、糖类和维生
素等成分。其中异黄酮因有植物雌激素样作用和黄酮类物质
的抗癌作用而格外受人关注。
2. 1 黄酮类物质: 已检测出 16种黄酮类物质 ,总含量占干
重的 2% [5]。
2. 1. 1 异黄酮: 红车轴草含有鹰嘴豆芽素 A( bio chanin A )
和 B( fo rmonetin)、染料木素 ( g enistein)和大豆素 ( daidzein)
等 4种异黄酮 ,它们在植物中主要以苷形式存在 ,分别为印
度黄檀苷 ( sissoirin)、芒柄花苷 ( ononin)、染料木苷 ( genistin)
和大豆苷 ( daidzin)。在新鲜植物体内 ,主要以苷的形式存在 ,
而在采集后贮存过程中 ,由于发生水解或酶解 ,苷的含量降
低 ,苷元含量相应升高。红车轴草以鹰嘴豆芽素 A和 B含量
最高 ,约占干重的 0. 1% ~ 0. 9% ,其它异黄酮与黄酮类约为
0. 08% [7 ]。 红车轴草还含 trifoside、毛蕊异黄酮 ( calycosin)、
柳穿鱼素 ( peclo lina rig enin)、红车轴草素 ( pra tensein)和野靛
苷 ( pseudobaptig enin)等异黄酮成分。 它们的含量在地上部
分高 ,根中低 ,在生长期花期含量高 ,并在开花后含量迅速下
降 [2 ]。
2. 1. 2 黄酮醇:目前 ,发现红车轴草有 3种黄酮醇类物质:
槲皮素 ( quer cetin)、异槲皮苷 ( isoquer citrin)和金丝桃苷 ( hy-
pero side)。 生物活性实验表明 ,槲皮素及其衍生物具有对抗
自由基、防止脂质过氧化 ,直接抑制细胞生长和对抗致癌促
癌因子等作用 ,因而在癌症、衰老、心血管等退变性疾病的治
·189·中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s  2001年第 32卷第 2期
收稿日期: 2000-05-08作者简介:曾虹燕 ( 1963-) ,女 ,湖南人 ,副教授 ,博士 ,从事植物细胞工程研究工作。 Tel: ( 0732) 2371976
疗和预防上有重要意义 [6, 8 ]。
2. 1. 3 黄酮类 :红车轴草花中含三叶豆苷 ( trifo lin)、异李鼠
素 ( isorhamne tin)、车轴草醇 ( pra tol)等多种黄酮成分。
2. 2 其它成分
2. 2. 1 香豆素和酚羧酸类:鲜草中含紫苜蓿酚 ( dicouma ro l)
约 15. 5μg /g ,主要在叶部 ,干草中较少 ,具抗凝血作用 [2, 7]。
并含痕量的香豆雌酚 ( coumestro l) ,也具雌性植物样作用。
并有水杨酸、香豆酸酚羧酸类化合物。
2. 2. 2 挥发油 [2]:在花序中 ,挥发油含量约为 0. 03% ,包括
水杨酸甲酯、苄基乙醇、乙酯、 2-苯乙醇和乙酯、邻氨基苯甲
酯、丁子香酚以及糠醛等 40多种成分 ,种子含油约 12%。
2. 2. 3 蛋白质、糖和维生素 [2]: 以干重计 ,蛋白质的质量分
数在生长后期达 23% ;含有各种必需氨基酸。糖类质量分数
为 24. 4% ,其中有蔗糖、葡萄糖、果糖、木糖和淀粉等。 全草
中尚有胡萝卜素、 Vit D和 Vit E。胡萝卜素的质量分数在开
花期最高 ,α-和 β -胡萝卜素的质量分数在春季开花期分别为
4. 3% 和 53. 6% ,在夏季开花期分别为 3. 2%和 45. 9%。
2. 2. 4 其他: 叶还含叶酸和 5-甲酰四氢叶酸、少量甾醇、甘
油酯、 C23~ C31的烃类、磷脂和糖脂等脂类成分 [2]。
3 药理作用
3. 1 选择性抗痉挛、消炎和杀菌作用: 红车轴草在体外有抑
制草履虫的作用 ( 0. 2%醇浸剂可使草履虫于 30 min内停止
活动 )。大豆素具有类似罂粟碱样的解除平滑肌痉挛作用 ,大
豆苷及大豆素可以缓解高血压患者的头痛等症状。故国外民
间有用其做抗疟药 ,亦有用于祛痰、解痉挛、治百日咳及支气
管炎。 其花粉对某些革兰氏阴性杆菌有抗菌作用 ,利用其消
炎杀菌作用治疗皮肤病 ,如湿疹、烧伤、溃疡和牛皮癣 [2]。
3. 2 雌激素样作用:染料木素、鹰嘴豆芽素 A和 B及大豆
素均有雌性激素样作用 ,这可能是由于它们与己烯雌酚和雌
二醇结构相似的缘故 ,而它们的活性约为己烯雌酚 ( diethy l-
stilbest ro l)的 1 /10万 ,为雌二醇 ( estradio l)的 1 /2万~ 1 /50
(以重量计 ) [10]。以小鼠子宫重量作指标 ,将药粉混于饲料中
喂食 ,比较它们的活性强度 ,认为大豆素的作用最强 ,染料木
素与鹰嘴豆芽素 A相似 ,而鹰嘴豆芽素 B为最差。但有人用
同样方法 ,以 3种剂量 (分别为以上实验中所用的 1, 2, 3倍 )
重新测得其活性强度的比为: 染料木素 -鹰嘴豆芽素 A-大豆
素= 1. 5∶ 1. 0∶ 0. 4,而鹰嘴豆芽素 B被认为无效。红车轴草
作为一植物雌激素有其独到之处: 它们几乎能分布到人体每
个细胞中发挥作用 ,这是人体自身激素达不到的 ;它们具双
调节作用 ,当人体雌激素水平高时 ,可抑制激素分泌 ,因它能
与雌激素受体结合 ,从而阻止了人体自身激素的结合。反之 ,
当人体雌激素水平低时 ,它们能提供额外的雌激素样作用。
正因如此 ,红车轴草在临床上既被用来治疗妇女体内雌激素
水平升高时的经前期综合征 ,又被用于治疗雌激素降低时的
更年期综合征和绝经。 另外 ,红车轴草也能治疗雌激素病如
子宫肌瘤、子宫内膜异位及骨质疏松症等 [7~ 9]。
3. 3 抗癌作用: 红车轴草含高浓度异黄酮等黄酮类物质 ,它
被认为是一种潜在抗癌物质。 美国国家癌症中心于 1996年
将染料木素列入肿瘤化学预防药物临床发展计划中 ,主要预
防目标是前列腺癌和乳腺癌。 乳腺癌病人血浆中雌激素偏
高 ,植物雌性激素对其有拮抗作用 ,从而抑制乳腺癌。在澳大
利亚西部女皇伊丽莎白二世医疗中心的近期研究表明 ,食用
大量植物雌激素物质的妇女患乳腺癌的机率大为减少。红车
轴草对结肠癌也有治疗效果。实验表明异黄酮类物质为强抗
氧化剂 ,是自由基的强清除剂 ,故具抗癌效用 [7~ 11 ]。
红车轴草在国外已被制成各种剂型 ,对红车轴草的研究
越来越多 ,也越来越深入。 红车轴草的保健食品已进入国际
市场 ,但国内对这方面的研究报道极少。 这种植物资源十分
丰富 ,应加强对其活性成分的开发利用 ,从中研制成具防治
妇女多种疾病的天然保健制剂和药剂 ,必将产生良好的社会
效益和经济效益。
参考文献:
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·190· 中草药  Chinese T raditional and Herbal Drug s  2001年第 32卷第 2期