全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1785·
C30H4803，mp258260℃，Liebermann-Burchard
反应为阳性。1H—NMR和13C—NMR光谱数据与文献
摄道C10l一致，鉴定化合物xⅢ为乌苏酸。
化合物XIV：浅黄色油状液体，分子式为
CnHl204，mp148～149℃。EI—MS、1H—NMR和
珀C—NMR光谱数据与文献报道In]一致，鉴定化合物
XIV为咖啡酸乙酯。
化合物xV：淡黄色油膏状物，分子式为
C。。H。。O。。三氯化铁反应呈阳性，提示有酚羟基。
tH—NMR和13C—NMR光谱数据与文献报道D23一致，
确定化合物xV为迷迭香酸乙酯。
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穿龙薯蓣地上部分的化学成分
卢 丹1，王春宇2，刘金平1，陈帅1，李平亚卜
(1．吉林大学再生医学科学研究所，吉林长春130021；2．吉林大学
超分子结构与材料教育部重点实验室，吉林长春 130012)
摘 要：目的 研究穿龙薯蓣地上部分的化学成分。方法 应用多种色谱技术进行分离纯化，根据化合物的理化性
质和光谱数据分析鉴定其结构。结果得到10个化合物，分别鉴定为7一羟基一2，6一二甲氧基一1，4一菲醌(I)、山柰
酚一3一O—p芸香糖苷(I)、山柰酚一3一O—pD一吡哺葡萄糖苷(I)、(3S>一6，8-二羟基一3一苯基一3，4一二氢异香豆素(mon—
troumarin，IV)、47，5-二羟基一3，3-二甲氧基联苄(V)、薯蓣皂苷元(Ⅵ)、胡萝卜苷(Ⅶ)、p谷甾醇(Ⅷ)、甘露醇(Ⅸ)、
正癸烷(x)。结论化合物E～V均为首次从该屑植物中获得。
关键词：穿龙薯蓣；7-羟基一2，6-二甲氧基一1，4-菲醌；山柰酚一3一D_p芸香糖营
率匿分类号：R284．1 文献标识码：A 文章缩号：0253一Z870(2007)12—1785—03
ChemicalconstituentsfromaerialpartsofDioscoreanipponica
LUDanl，WANGChun—yu2，LIUJin—pin91，CHENShuail，LIPing—yal
(1．InstituteofFrontierM dicalScienceofJilinU iversity，Changchun130021，China；2．KeyLaboratory{or
SupramolecularStructurendMaterials，MinistryofEducation，JilinUn versity，Changchun130012．China)
Keywords：l斑oscoreanipponicaMakino；7-hydroxy一2，6-dimethoxy．1，4一phenanthraquinone；
kaempfer01．．3．．0．．t3-rutinoside
牧藕日期；2007—06—08
基金项目：吉林省科技厅中药现代化重点项目(20050911)
作者简介：卢丹(1968一)，女，吉林长春人，副教授，主要从事中药化学成分及其生物活性的研究，承担省级科技项目多项。
*通讯作者李平亚Tel：(0431)85819803E—mail：lipy@jlu．edu．an
万方数据
·1786· 中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月
穿龙薯蓣DioscoreanipponicaMakino为薯蓣
科植物，其根茎俗称穿山龙，分布于内蒙古、黑龙江、
吉林等地。其主要有效部位为薯蓣总皂苷，既是生产
治疗心血管疾病药物的主要药源，又是用于合成多
种甾体激素和避孕类药物的薯蓣皂苷元(diosgenin)
的重要药源之一[1】。穿龙薯蓣地上部分含有类似活
性成分，同时穿龙薯蓣地上部分每年均可采收，与4
年才能收获一次的穿龙薯蓣根相比具有明显的资源
优势。将穿龙薯蓣地上部分开发为新药材，充分地利
用了自然资源，变废为宝，对提高药农的经济收入和
降低药品生产成本具有深远的意义。为此本实验对
穿龙薯蓣地上部分的化学成分进行了研究。从中分
离出10个单体化合物。根据理化性质与光谱分析鉴
定为：7一羟基一2，6一二甲氧基一1，4一菲醌(I)、山柰酚一
3-0一p芸香糖苷(Ⅱ)、山柰酚一3一O—pD一吡喃葡萄糖
苷(Ⅲ)、(3S)一6，8一二羟基一3一苯基一3，4一二氢异香豆
素(IV)、47，5一二羟基一3，31_二甲氧基联苄(V)、薯蓣
皂苷元(YI)、胡萝卜苷(Ⅶ)、p一谷甾醇(Ⅷ)、甘露醇
(Ⅸ)、正癸烷(x)。化合物I～V均为首次从该属植
物中获得。
1仪器与试药
核磁共振谱用BrukerAM一500型核磁共振仪
测定(以TMS为内标)。X4型显微熔点测定仪。柱
色谱用硅胶(400～500目)为青岛海洋化工厂产品。
薄层色谱用硅胶板(100×100ram)为青岛海洋化工
厂产品。
穿龙薯蓣地上部分采自吉林省靖宇县，由吉林
大学药学院生药教研室张继敏教授鉴定为穿龙薯蓣
D．nipponicaMakino的茎叶。
2提取与分离
穿龙薯蓣地上部分5kg，用70％乙醇回流提取
后，减压回收溶剂至相对密度1．12，滤过，滤液依次
用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取，得到上述4
个部分提取物及水层部分。取氯仿提取物50g，用
I500g硅胶干柱(80mm×800ram)色谱，石油醚一
醋酸乙酯(10：1～50)洗脱，得5部分，再分别用石
油醚一醋酸乙酯(20：1～20)和氯仿一甲醇(20：1～
20)洗脱得化合物I、Ⅲ和IV。取醋酸乙酯提取物30
g，用1200g硅胶干柱(60millx800mm)色谱，氯
仿一甲醇(20：1～20)洗脱，得化合物Ⅱ和V。取石油
醚提取物50g，用l500g硅胶干柱(80mmx800
ram)色谱，石油醚一丙酮(20：1～20)洗脱得化合物
Ⅶ，其他组分再经石油醚一醋酸乙酯(30：1～30)洗
脱得化合物Ⅵ，Ⅷ和X；正丁醇提取物50g，用1500
g硅胶干柱(80mmX800mm)色谱，氯仿一甲醇
(20：1～20)洗脱得化合物Ⅸ。
3结构鉴定
化合物I：棕红色针状结晶(CHCl。)。遇碱呈紫
红色反应，示为含有游离羟基的醌类化合物。
1H—NMR(DMSO—d。)谱中，由位移艿3．86(3H，s)和
艿3．96(3H，s)信号峰推断化合物含有两个甲氧基取
代，根据HMBC谱推断分别位于C一2和C一6位。位
于d10．33(1H，S)的信号峰证明确有酚羟基存在。
另外5个质子信号峰均为芳香质子信号峰，根据
HMBC谱分别进行了归属艿6．23(1H，S，H一3)，
9．00(1H，S，H一5)，7．26(1H，S，H一8)，7．86(1H，d，
J一8．5Hz，H一9)和8．02(1H，d，J=8．5Hz H一10)。
13C—NMR(DMSO—d。)艿：180。4(C一1)，158．3(C一2)，
111．2(C一3)，188．5(C一4)，124．6(C一4a)，124．8(C一
4b)，106．1(C一5)，152．4(C一6)，149．5(C一7)，110．2
(C一8)，134．3(C一8a)，131．6(C一9)，120．0(C一10)，
128．6(C一10a)，56．3(2一OCH3)，55．4(6一OCH3)。其
波谱数据与文献报道[2]一致，故鉴定化合物I为7一
羟基一2，6一二甲氧基一1，4一菲醌。
化合物Ⅱ：淡黄色针晶(CH。OH)，与盐酸一镁粉
反应阳性，Molish反应阳性，推断化合物为黄酮苷。
1H—NMR(CD，OD)艿：6．12(1H，d，，一1．5Hz H一6)，
6．32(1H，d，J一1．5Hz，H一8)，7．97(1H，d，J一9．o
Hz，H一27，6’)，6．80(1H，d，J=9．0Hz，H一37，5’)，
5．04(1H，d，J一7．5Hz，Glu—H一1)，4．42(1H，s，
Rha—H—1)，1。02(3H，d，了一6．5Hz，CH。)；13C—NMR
(CD，0D)d：158．6(C一2)，135．5(C一3)，179．5(C一4)，
163．】(C一5)，100．0(C一6)，166．1(C一7)，94．9(C一8)，
159．4(C一9)，105．7(C一10)，122．8(C一17 3 4(C一
27)，116．2(C一37)，161．5(C一47)，116，2(C一57)，132．4
(C一67)，Glc：104．2(C一1)，75．8(C一2)，78．2(C一3)，
71．4(C一4)，77．3(C一5)，68．6(C一6)，Rha：102．4(C一
1)，72．1(C一2)，72．3(C一3)，73．9(C一4)，69，8(C一5)，
17．9(C一6)。以上波谱数据与文献报道[3]基本一致，
故鉴定化合物Ⅱ为山柰酚一3-0一pD_[a—L一吡喃鼠李
糖(卜6)]～吡喃葡萄糖苷(即山柰酚一3一。一p芸香
糖苷)。
化合物Ⅲ：淡黄色针晶(CH。OH)，1H—NMR
(CD。oD)d：6．1l(1H，d，J一2．0Hz H一6)，6．3l
(1H，d，J=2．0Hz，H一8)，7．99(1H，d，，=9．0Hz
H一27，67)，6．79(1H，d，J=9．0Hz，H一37，57)，5．23
万方数据
中革菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第12期2007年12月·1787·
(1H，d，，=7．5Hz，Glu—H一1)；13C—NMR(CD。OD)
艿：159．1(C一2)，135．6(C一3)，179．7(C一4)，163．1(C一
5)，99．9(C一6)，166．1(C一7)，94．8(C一8)，158．6(C一
9)，105．7(C一10)，122．7(C一17)，132．4(C一27)，116．1
(C一37)，161．6(C一4’)，116．1(C一57)， 32．4(C一67)，
G1c：105．0(C一1)，73．1(C一2)，75．1(C一3)，70．0(C～
4)，77．2(C一5)，62．0(C一6)。以上波谱数据与文献报
道[4]基本一致，故鉴定化合物噩为山柰酚一3一。一pD一
吡喃葡萄糖苷。
化合物Ⅳ：无色针晶(CH。0H)，1H—NMR
(CD30D)艿：5．57(1H，dd，J一12．0，3．0Hz，H一3)
3．22(1H，dd，J一16．5，12．0Hz H一4)，3．07(1H，
dd，J一16．5，3．0Hz，H一4)，6．27(1H，brs，H一5)，
6．24(1H，d，，=2．0Hz，H一7)，7．48(2H，d，，一7．0
Hz，H一2’，6’)，7．39(2H，t，J=7．0Hz H一37，5’)，
7．35(1H，t，J=7．0Hz，H一47)。13C～NMR(CD，OD)
艿：171．6(C一1)，81．9(C一3)，36．1(C一4)，108．1(C～
5)，165．8(C一6)，102．4(C一7)，166．5(C一8)，101．7
(C一9)，143．4(C一10)，140．1(C一17)，127．4(C2’，
67)，129．8(C一37，47，57)。以上波谱数据与文献报
道[s]基本一致，故鉴定化合物Ⅳ为(3S)一6，8一二羟
基一3一苯基一3，4一二氢异香豆素。
化合物V：无色粉末(CH。OH)，薄层色谱斑点
遇10％H。SO。乙醇溶液，105℃加热显红色。
1H—NMR(CD30D)艿：6．II(2H，m，H一2，4)，6．07
(1H，t，J=2．0Hz，H一6)，6．54(1H，d，J一2．0Hz，
H一2’)，6．69(IH，d，J一8．5Hz，H一 ’)，6．50(IH，
dd，，一8．5，2．0Hz，H一6’)，2．63(4H，s，口，a7一CH2)，
3．71(3H，s，3-OMe)，3．66(3H，s，3-OMe)。
13C—NMR(CD30D)艿：162．3(C一3)，159．4(C：5)，
147．4(C一37)，147．3(C一47)，145．6(C一1)，136．4(C一
17)，120．7(C一6)，116．7(C一57)，113．1(C一2’)，109．2
(C一6’)，106．7(C一2)，100．1(C一4)，56．77，55．6(3，
3-OMe)，39．3(C—a)，38．2(C—n’)。以上波谱数据与
文献报道16]致，故鉴定化合物V为47，5一二羟基一
3，37一二甲氧基联苄。
化合物Ⅵ：无色针状结晶(氯仿)，mp206～
209℃。与薯蓣皂苷元对照品混合熔点不下降；与薯
蓣皂苷元对照品共薄层，在3种溶剂系统下Rf值一
致，故鉴定化合物Ⅵ为薯蓣皂苷元。
化合物Ⅶ：白色针晶(CH。OH)，mp290--一
292℃，香草醛浓硫酸反应显红色，Molish反应阳
性。13C—NMR光谱数据与文献报道[7]一致，故鉴定化
合物Ⅶ为胡萝卜苷。
化合物Ⅷ：无色针状晶体(石油醚)，mp136～
138℃。与p谷甾醇对照品共薄层，在3种溶剂系统
下Rf值一致，混合熔点不下降，故鉴定化合物Ⅷ为
p谷甾醇。
化合物Ⅸ：无色针晶(CH。oH)，mp166～
68℃。1H—NMR和13C—NMR波谱数据与文献报
道[83的数据一致，故鉴定化合物Ⅸ为甘露醇。
化合物x：无色油状液体(石油醚)，经与文献对
照[引，化合物x与正癸烷的1H—NMR和”C—NMR数
据一致，故鉴定化合物x为正癸烷。
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万方数据
穿龙薯蓣地上部分的化学成分
作者： 卢丹， 王春宇， 刘金平， 陈帅， 李平亚， LU Dan， WANG Chun-yu， LIU Jin-ping，
CHEN Shuai， LI Ping-ya
作者单位： 卢丹,刘金平,陈帅,李平亚,LU Dan,LIU Jin-ping,CHEN Shuai,LI Ping-ya(吉林大学再生医
学科学研究所,吉林,长春,130021)， 王春宇,WANG Chun-yu(吉林大学超分子结构与材料教
育部重点实验室,吉林,长春,130012)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(12)
被引用次数： 3次

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