全 文 :中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月·185‘
(C一29)。以上数据与文献报道一致[2’3],故证明该化
合物为24一乙基一7,22一二烯胆甾醇。
化合物Ⅲ:无色油状物,分子式C。。H:。O。,mp
94~96。C。ESI(+)357。1H—NMR6(CHCl3):1.65
(3H,d,J一1.5Hz,8一CH3),3.24(3H,S,37一OCH3),
3.79(3H,S,4’一OCH。),3.14(2H,m,H一77),5.10
(2H,m,H一97),5.96(2H,S,一OCH20一),5.89(2H,
m,H一5’,87),6.13(1H,S,H一27),6.94(1H,S,H一7),
6.76(3H,m,H一2,5,6);13C—NMR6(CHCl3):131.3
(C一1),109.2(C一2),146.2(C一3),147.2(C一4),
107.9(C一5),122.8(C一6),126.9(C一7),132.6(C一
8),139.6(C一1’),141.0(C一27),79.7(C一37),172.2
(C一47),105.6(C一57),186.9(C一67),32.6(C一7’),
134.9(C~8’),117.0(C一9’),14.0(8一CH。),52.4(37一
OCH。),56.0(47一OCH。)。以上数据与文献报道[4]一
致,故证明该化合物为futoquinol。
化合物Ⅳ:白色粉末(HPLC制备),分子式为
C15H】005。ESI(+)271。1H—NMR6(DMSO—d6):
6.21(1H,d,J一2Hz,H一6),6.37(1H,d,J一2Hz,
H一8),7.37(2H,d,J一8.5Hz,H一2’,67),6.82(2H,
d,J一8.5Hz,H一37,57),8.32(1H,S,H一2),12.96
(1H,S,5一OH);”C—NMR6(DMSO—d6):154.1(C一
2),121.4(C一3),180.3(C一4),157.6(C一5),99.3(C一
6),164.8(C一7),93.9(C一8),157.8(C一9),104.5(C一
10),122.4(C一17),130.4(C一2’,6’),115.3(C一37,
5’),162.2(C一4’)。根据以上数据确定该化合物为5,
7,47一三羟基异黄酮。
化合物V:白色针状结晶(CHCl。),分子式
C1 H1808,mp149~150℃。1H—NMR、13C—NMR数据
与文献报道‘5]一致,故证明该化合物为巴豆环氧素。
References:
[1]MaY,HanWQ,WangYY.PAFantagonisticbenzofuran
neolignansfromPiperkadsuraEJ].ActaPharmSin(药学学
报),1993,28(5):370—373.
1-23SuccrowW。SlopiankaM,KircherHW.Theoccurrenceof
Cz9sterolwithdifferentco figurationsatC一24inCucurlnta
pepoasshownby270MHzNMREJ].Phytochemistry,
1976,15:1533-1535.
[3]AkihisaT,KinuraY,WihelmusCMC.Eightnovelsterols
fromtherootsofBryoniad oica[J].ChemPharBull,
1996,44:1202—1207.
[4]TakahashiS,DgisoA.Thestructureoffutquinol,acons—
tituentofPiper^tokodzuraSieb.etZucc.[J].Chem
PharmBull,1970,18:100-104.
E5]KupchanSM,HemingwayRJ,SmithRM.Tumorinh—
ibitorsXIVcrotepoxide,anovelcyclohexanediepoxidetumor
inhibitorfr mCrotonmacrostochys[J].JOrgChem,l969,
34:3898—3902.
苦竹化学成分的研究
陈 竞1,姚 慧2,林惠芬2,胡昌奇,杨 君1’
(1.复旦大学药学院,上海200032;2.上海家化联合股份有限公司,上海200082)
苦竹Pleioblastusamarus(Keng)Kengf.为禾
本科竹亚科苦竹属植物,主要分布在东亚地区,其笋
具有清热除烦、除湿、利水的功效,主治热病烦渴、湿
热黄疸、小便不利、脚气[1],但其药用成分方面迄今
未见文献报道。为探索该植物的有效成分,揭示其生
理活性物质,为该植物的深层次开发提供基础资料,
笔者对苦竹的笋干进行了化学成分研究。在对苦竹
笋进行抗氧化活性研究时,发现其水溶性部位表现
出一定的活性,从中分离并鉴定了5个化合物,分别
为腺苷(I)、对羟基苯乙醇(Ⅱ)、对羟基苯甲醛
(Ⅲ)、B一谷甾醇(Ⅳ)、胡萝b苷(V)。所有化合物均
为首次从该植物中分得。
1仪器和材料
Agilent1100SeriesLC/MSD和Agilent5973
NMSD质谱仪,MercuryPl s400核磁共振仪,
Avatar360E. S.P. (ThermoNicolet
Corporation)红外色谱仪。薄层色谱用硅胶板GFzst
及柱色谱用硅胶(300~400目)均为烟台市芝罘黄
务硅胶开发试验厂产品,SephadexLH一20(Amer—
shamPharmaciaBiotech),所用溶剂均为分析纯或
化学纯。苦竹及其笋干购自重庆万州区,由复旦大学
药学院潘胜利教授鉴定。
2提取和分离
苦竹笋干乙醇浸膏882g,3倍量水沉,滤过,将
收稿日期:2004—05—16
作者简介:陈竞(1979一),男,上海人,复旦大学药学院硕士研究生。
*通讯作者Tel:(021)54237127Fax:(0 1)54237079E—mail:yangjun@shmu.edu.cn
万方数据
·186· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
水溶液浓缩成适量,依次用石油醚、氯仿、醋酸乙酯
及正丁醇萃取3次,并分别浓缩得到石油醚、氯仿、
醋酸乙酯和正丁醇浸膏。正丁醇浸膏经硅胶柱色谱,
氯仿一甲醇梯度洗脱得到不同组分,进一步用硅胶
柱、SephadexLH一20等色谱方法得到单体化合物
I~V。
3结构鉴定
化合物I:白色粉末,EI—MSm屈:267[M+],
237,178,164,148,136,135,119,108,73,57,43。
API—MSm/z:268EM+H+],290[M+Na+]。元素
分析结果:C44.4%,H4.9%,N2.8%,O24.9%;
分子式为C10H】3Ns04。IRv墨em:3423(vNH),
1681(vc—N),1607(vC=C)。1H—NMR(8,DMSO—d6):
8.31(1H,S,H一2),8.11(1H,S,H一8),7.29(2H,S,
H,N一6),5.86(1H,d,H~17),4.59(1H,q,H一27)
4.13(1H,q,H一37),3.95(1H,q,H一4’),3.66(1H,
dt,H一57),3.54(1H,d,H一57),5.13(1H,d,HO一3’),
5.39(2H,d,HO一27,HO一57);13C—NMR(8,DMSO—
d。):151.5(C一2),148.2(C一4),118.8(C一5),155.3
(C一6),139.2(C一8),87.5(C一17),73.1(C一2’),70.4
(C一37),85.5(C一4’),61.5(C一57)。经与文献报道对
照确定其结构应为腺苷[2’3]。
化合物Ⅱ:微黄色粉末,API—MSm/z:138
IN+],139IN+H+];IR%K。Brcm~:3851(voH),
3137(v:cH),1614,1518,1496(苯环)。1H—NMR
(艿,CD30D)谱在87.10(2H,d,J一8.42Hz H-2,H一
6),86.77(2H,d,J一8.42Hz,H一3,H一4)表示存在
一对位取代的苯环;而艿3.10(2H,t)和62.85(2H,
t)应为2个直接相连的亚甲基,确定其结构为对羟
基苯乙醇,最后经与SDBS数据库标准图谱对照,结
果与其氢谱和碳谱数据均一致。
化合物Ⅲ:白色针晶,1H—NMR(艿,Acetone-d6):
7.80(2H,dt,J一8.72,2.03Hz),7.01(2H,dt,J一
8.72,2.03Hz),9.85(1H,S,CHO),9.42(1H,S,
HO一4);13C—NMR(8,Acetone—d6):189.8(CHO),
162.8(C一1),132.0(C一2,6),129.6(C一4),116.0(C一
3,5),经与SDBS数据库标准图谱对照,与其氢谱和
碳谱数据均一致,故确定其结构为对羟基苯甲醛。
化合物Ⅳ:白色针晶,其与对照品比较熔点、
TLC,结果一致,证实为p谷甾醇。
化合物V:白色粉末,通过与对照品比较熔点及
TLC,确定结构为胡萝b苷。
References:
EliEditorialBoardofChinaHerbal,StateAdministrationof
E23
[3]
TraditionalChineseMedicine,China.ChinaHerbal(中华本
草)FM].Shanghai:ShanghaiScientificandTechnicalPub—
lishers,1999.
YuDQ,YangJS,XieJX.HandbookofAnalyticalChe—
mistry(分析化学手册)[M].5thed.Beijing:Chemical
IndustryPress,1989.
Marie—ThereseC,RonaldJP,DavidMG,eta1.Carbon一13
magneticresonanceXXV.Abasicsetofparametersforin—
vestigationoftautomerisminpurinesestablishedfromcar—
bon一13magneticresonancestudiesusingcertainpurinesand
pyrrolo[2,3-d]pyrimidines[J].JA ChemSoc,1975,97
(16):4627—4636.
西蒙I号番薯毛状根化学成分的研究(Ⅱ)
袁珊琴,赵毅民,尤 勇,于能江
(军事医学科学院毒物药物研究所,北京 100850)
西蒙I号番薯I户omoeabatatasL m.Variety
SimonNo.1,是巴西联邦国立农科大学发现的药用
番薯,20世纪80年代引入我国。对多种出血性疾病
及胰岛素非依赖型糖尿病有疗效,并有提高免疫功
能和抑制癌细胞作用[1’2]。应用发根农杆菌从该番薯
叶片中诱生了毛状根,并相继从中分离得到萜类、甾
醇及生物碱类成分[3’4]。为进一步研究番薯毛状根中
的次生代谢产物,以寻找具有药用前景的先导化合
物,采用溶剂萃取和制备性TLC的方法,从番薯毛
收稿日期:2004—05—18
状根中又分得2个单体化合物,鉴定为:6一甲氧基一
7一羟基香豆精(I)和7一羟基香豆精(Ⅱ)。2个化合
物为从番薯毛状根中首次分得,在番薯原植物中亦
未见文献报道。
1仪器与材料
熔点用MP一53型微量熔点仪测定;核磁共振
谱用JNM—GX一400型仪测定,工作频率:
1H—NMR400MHz,”C—NMR100MHz(CDCl3及
Me:CO—d。为溶剂,四甲基硅为内标);质谱测定用
万方数据
苦竹化学成分的研究
作者: 陈竞, 姚慧, 林惠芬, 胡昌奇, 杨君
作者单位: 陈竞,胡昌奇,杨君(复旦大学药学院,上海,200032), 姚慧,林惠芬(上海家化联合股份有限
公司,上海,200082)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2005,36(2)
被引用次数: 2次
参考文献(3条)
1.Editorial Board of China Herbal State Administration of Traditional Chinese Medicine China 中华本
草 1999
2.YU·D·Q;Yang J S;Xie J X 分析化学手册 1989
3.Marie-Therese C;Ronald J P;David M G Carbon-13 magnetic resonance XXV. A basic set of parameters
for investigation of tautomerism in purines established from carbon-13 magnetic resonance studies
using certain purines and pyrrolo [2, 3-d] pyrimidines[外文期刊] 1975(16)
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5. 羊晓东.赵静峰.任海英.梅双喜.李良 藏药云南兔耳草的化学成分研究(Ⅰ)[期刊论文]-云南大学学报(自然科学
版)2003,25(2)
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1.唐金山.高昊.洪葵.姜苗苗.周光雄.王乃利.姚新生 红树林细菌Bacillus sp.次生代谢产物研究[期刊论文]-中国
药物化学杂志 2008(3)
2.王淑英.汤锋.岳永德 竹类植物的化学成分及药理活性研究进展[期刊论文]-林产化学与工业 2013(3)
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