全 文 ：·198· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
分以及这些成分的体内代谢物和结合性成分均能很
好的分离。对样品测定无干扰，方法选择性较好；同
时通过系统方法考察，表明本方法回收率高，4个浓
度下测得的回收率均大于90％，方法灵敏度较高，
芍药苷的最低检测质量浓度为1．49ng／btL。
用赤芍提取物灌胃小鼠后，分别于30、60、90、
120、150、180min测定小鼠血浆中芍药苷浓度，结
果表明在灌胃后60rain芍药苷血药浓度达峰值。再
给小鼠按一定的剂量和比例分别给予赤芍，赤芍胡
椒复方、赤芍肉桂复方、赤芍小茴香复方、赤芍吴茱
萸复方、赤芍花椒复方、赤芍丁香复方、赤芍干姜复
方灌胃，并于60min时测定各组血浆中芍药苷浓
度，结果发现实验组中赤芍胡椒复方、赤芍肉桂复
方、赤芍小茴香复方、赤芍吴茱萸复方、赤芍花椒复
方、较对照组芍药苷浓度明显提高(P
茴香、吴茱萸、花椒均可提高赤芍主要有效成分芍药
苷的血药浓度。
本研究从复方效应成分药动学的角度揭示了温
里药与活血药赤芍配伍后，温里药提高了赤芍主要
效应成分芍药苷的血药浓度这一活血温里复方配伍
的科学内涵。本研究方法的建立为活血温里复方药
物配伍机制的深入研究奠定了方法学基础。
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马蔺子素一羟丙基一p一环糊精包合物的鉴定及热力学稳定性研究
张学农1，唐丽华1，阎雪莹2，张强3
(1．苏州大学药学系，江苏苏州 215007；2．黑龙江中医药大学，黑龙江哈尔滨150040；
3．北京大学药学院药剂系，北京 100083)
摘要：目的制备和鉴定马蔺子素一羟丙基一p环糊精(HP—pCD)包合物，并考察了马蔺子素与HP—pCD之间的包
合机制及构成摩尔质量比。方法采用冷冻法制备马蔺子素一HP—pCD包合物，摩尔梯度法和连续递变法考察了包
合物中主客分子之间的包合摩尔比；分别采用X射线衍射(XRD)和差示扫描量热法(DSC)对包合物进行鉴定。结
果主客分子摩尔梯度和反应热力学结果显示，25、35、45℃下HP—pCD与马蔺子素包合摩尔质量比为2：1，具有
最大的增溶特性和较大结合常数，其冻干粉经鉴别已形成包合物。结论 马蔺子素包合物能显著增大药物的溶解
度和稳定性。
关键词：马蔺子素；包合物；冷冻干燥；X射线衍射；差示扫描量热法
中图分类号：R286．02 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)02—0198—05
Identificationofir squinonehydroxypropyI—p—cyclodextrininclusioncompound
anditsthermodynamicstability
ZHANGXue—non91，TANGLi—hual，YANXue—yin92，ZHANGQian93
(1．DepartmentofPharmacy，SuzhouUniversity，Suzhou215007，China；2．HeilongjiangUniversity
ofTraditionalChineseMedicine，Harbin150040，China；3．DepartmentofPh maceutics，
SchoolofPharmaceuticalScience，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveToparperareandidentifytheirisquinone—hydroxypropyl一／3-cyclodextrin
(irisquinone—HP一阻CD)inclusioncompound．Theinclusionmechanismandmolratioofirisquinonea d
收稿日期：2004—06—09
作者筒介：张学农(1962一)，男，河南西平人，教授，博士后，主要从事药物新剂型研究。
Tel：(0512)66998384E—mail：zhangxuenong@163．corn
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月·199·
HP—pCDwerestudiedsimultaneously．MethodsTheirisquinone—HP—pCDwaspreparedwith
lyophilizationtech ique．Themolratiobetweenhostandguestmolecularsw salsoresearchedby
moleculargr dienta dcontinuingvariationalmethodsininclusionprocessing．Atthesametime，the
inclusionc mpoundwasidentifiedbyX—raydiffraction(XRD)anddifferentialsca ningcalorimetry
(DSC)methods，respectively．ResultsTheabove—mentionedsyst msshowedthemolratioofHP一肛CD—
irisquinone(2：1)andtheinclusioncompoundenhancedremarkablythemostsolubilizationandmore
combinedconstantofirisquinone25，35，and45℃．Thelyophilizedpow erhadbeenformedinclusion
compoundbyidentifying．ConclusionItisadvantageoustoincreasethsolubilizationandostrengthen
thestabilityofirisquinonebypr paringinclusioncompound．
Keywords：irisquinone；inclusioncompound；lyophilization；X—raydiffraction(XRD)；differential
scanningcalorimetry(DSC)
马蔺子素(irisquinone)是由鸢尾科植物马蔺
IrislacteaP ll．var．chinensis(Fisch．)Koidz．中
提取的抗癌活性成分，主要为马蔺子甲素
(irisquinoneA)。体内外试验结果表明马蔺子甲素
不仅对小鼠宫颈癌U。。、淋巴肉瘤、肝癌实体、肝癌
腹水、艾氏腹水瘤等瘤株有明显的抑制作用外，还具
有较强的抗癌增敏作用。经临床试验证明，马蓠子素
与放疗药物合用，可使肿瘤的CR提高20％以上，并
显著提高l～5年的生存率[1’2]。由于马蔺子甲素为
醌式结构，其母核与侧链上有多个不饱和双键，化学
性质不稳定，对光不稳定，水溶液易受酸碱催化降
解。同时，马蔺子素疏水性强，在水和胃肠液中几乎
不溶解，直接影响生物利用度和疗效。为增大马蔺子
素的溶解性和化学稳定性，提高其生物利用度，本实
验选择毒性低、水溶性大的羟丙基一p环糊精
(hydroxypropyl—cyclodextrin，HP—p—CD)为包合材
料，采用冷冻干燥法制备马蔺子素一HP—13-CD，采用
X射线衍射、DSC对包合物进行鉴定，同时还考察
了药物与包合材料之间的包合作用及定量摩尔比。
I仪器与材料
TU一1901型UV—vis分光光度计(北京通用
仪器公司)，ChristAlpha2型真空冷冻干燥仪(德
国)，1090B型差示扫描热分析仪(美国杜邦公司)，
XRD—D。。／2000型X衍射仪(日本电子公司)，
78—1型磁力加水搅拌器(江苏金坛保庆分析设备
厂)。
马蔺子素原料(纯度为95．21％)和马蔺子甲素
对照品(纯度为98．44％)由天津市医药科学研究所
提供。HP一[3-CD注射用辅料(西安立德生物化工有
限公司)，甲醇、乙醇为色谱级(美国Fisher
ScientificCo．)。
2方法与结果
2．1 标准曲线的制备[3]：精密称取马蔺子素50．0
mg置25mL量瓶中，加入无水甲醇至刻度，使成2
mg／mL贮备液。精密吸取此贮备液0、0．1、0．2、
0．3、0．4、0．6、0．8、1．0、1．5、2．0mL置100mL量
瓶中，加甲醇稀释至刻度，使成质量浓度分别为0、
2、4、6、8、12、16、20、30、40／_￡L／mL的系列对照品溶
液，在266nm处测定吸光度(A)值，以质量浓度(c)
对A回归，得马蔺子素溶液的标准曲线方程为C一
93．247A+0．5627，r一0．9998，线性范围为2～40
pg／mL。
2．2 马蔺子素一HP—p—CD的制备艮]：按照主客分子
2：1摩尔比分别称取HP—p—CD和马蔺子素置烧杯
中，加入60％乙醇20mL，溶解，800r／rain搅拌6
h，减压回收乙醇，溶液置一60℃冰箱预冻24h，真
空干燥得马蔺子素一HP一／3-CD。
2．3包合物的鉴定
2．3．1X射线衍射法：Cu靶／石墨单色器，电压30
kV，电流20mA，扫描速度0．o／s，采样时间为1S，
扫描范围4．8～60。，分别得马蔺子素、HP—p—CD、马
蔺子素一HP一／3-CD、马蔺子素和HP—t3-CD混合物进
行粉末X射线衍射图，结果见图1。HP～／3-CD的X
射线图无明显的晶型峰产生，说明为无定型粉末；马
蔺子素粉末衍射图谱中有多个特异性结晶峰产生，
马蔺子素和HP一／3-CD的物理混合物的峰形为两种
物质的叠加，由于受环糊精量的影响，马蔺子素峰均
有下降，但其特征峰均存在，说明马蔺子素未被包
合，两者仅为物理混合；马蔺子素一HP—t3-CD包合物
衍射图谱中马蔺子素的特征峰已消失，提示由于主
客分子之间的相互作用，环糊精分子将马蔺子素包
合，马蔺子素的晶型特征消失，形成新的物相。
2．3．2差示扫描量热法：取马蔺子素、HP—t3-CD、马
蔺子素一HP—pCD、马蔺子素和HP—pCD混合物粉
末适量置样品室中，调节升温速度为10oC／min，温
度测定范围为25～360℃，分别记录样品的差示热
万方数据
·200· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
扫描升温曲线。见图2。马蔺子素和HP—pCD分别
在41．84℃和335．9℃出现1个吸热峰，与两者熔
点基本一致；两者的物理混合物在对应的熔点处也
有明显的吸热峰；包合物中马蔺子素和HP—pCD各
自的熔点峰已消失，而在190．94℃产生1个新的吸
热峰。
0．0 10．0 20．0 30 40．0
20／(。)
A一马蔺子素和HP—pCD的混合物&马蔺子素一HP—p_CD
c一马蔺子素 D—HP—pCD
A-mixtureofi isquinonea dHP—pCD
B—irisquinone—HP—pCDC—irisquinoneD—HP—pCD
图1 x射线衍射图
Fig·1X—raydiffractionpatterns
r。一_r—T一———1——————1——————1’—————r—————’T—————1
0 100 200 300 400
温度f／℃
A—HP—pCDB一马蔺子素 C一马蔺子素一HP一争CD
n马蔺子素和HP—pcD的混合物
A—HP一8-CDB-irisquinoneC—irisquinone—HP-pCD
D-mixtureofirisquinonea dHP—B_CD
图2差示扫描■热图
Fig．2Differentialscanningcalorimetrypa terns
2．4表观溶解度(摩尔梯度法)[5]：称取HP—pCD
加水配制成0、1．72×10一、3．45x10一、6．92×
10一、13．8×10一、27．6×10_mol／L溶液。分别吸
取10mL置具塞试管中，各加入约20mg马蔺子素
粉、涡旋1min，固定试管于25、35、45℃恒温振荡
器中，调整振荡频率为40次／min，振荡24h，溶液
用o．2肛m微孔滤膜滤过，在266nm处测定4值，
并计算马蔺子素的质量分数，结果见图3。同时，计
算不同温度下包合材料对包合体系中马蔺子素增溶
作用，结果见表1。
1—45℃2—35C 3一Z5uC
图3马蔺子素在不同质量浓度HP—p—CD
溶液中的溶解度曲线
Fig．3Solubilitycurveofirisquinoneindifferent
concentrationofHP—B-CDsolution
表1 不同质量浓度HP—B—CD溶液对马蔺子素的增溶作用
Table1 Irisquinonesolubilizationindifferent
concentrationofHP—B-CDsolutions
S1一马蔺子秉在HP—pCD中的溶解度，52一马两子素在水中浴解厦
_s1_solubilityofirisquinoneHP—pCDsolution，Sz—solubility
ofirisquinoneinwater
根据不同温度下药物浓度随HP一13-CD变化的
平衡相图，对最大增溶浓度前的直线部分回归，得各
温度下的增溶特性方程：Y一0．1263X+1．959×
10一，r一0．9914(25℃)；Y一0．1677X+2．245×
10一，r一0．9781(35℃)；y一0．2386X+3．184×
10一，r一0．9732(45℃)。
由溶解曲线方程可知，HP一13-CD浓度及温度对
马蔺子素的增溶作用有关，根据Higuehi原理，利用
平衡相图的直线回归方程的截距S。和斜率tg甲可计
算各温度下包合作用的结合常数(是。)。ko=焉
将相关数据代入上式，分别得25、35、45℃下包
合物的结合常数。
根据Gibbs定律，包合反应物形成常数k。与温度T成反比，即应符合下式：l幽。一蛊+
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月·201·
丢蠢以
亭+6．356
嵫c对1／丁回归悬峪c一740．28
3
警25~45吼HP_咖对马蔺子素的增溶
进一步计算得包合反应的热焓值△H和熵值
厶：△H=一2．303×R×(一740．28)一一2．303×
8．314×(一740．28)一14．17kJ／mol，△s一6．356X
2．303X8．314—121．70J／mol。
根据Gibbs方程计算反应自由能(吉布斯能)：
AG=AH一丁厶，计算得HP—t3-CD与马蔺子素包合
作用的热力学参数见表2。
表2马蔺子素一HP一争cD包合作用的热力学参数
Table2 Thermodynamicparametersofi isquinone—
HP—B-CDinclusioneffects
3种温度条件下，包合作用的自由能均为负值，
表明在恒温和恒压下，包合反应在机械力作用下可
以自发地进行，反应中马蔺子素可部分地嵌入主分
子的立体空穴中形成结合常数较大的包合物，从而
预测其包合物具有一定的稳定性。
2．5包合物组成的摩尔比(连续递变试验)：用缓冲
溶液(pH一7．0)配制总浓度相同，马蔺子素与HP—
t3-CD浓度呈不同比例的系列溶液，以对应的主体溶
液为空白，于266nm处测定A值，以与相同浓度的
马蔺子素溶液A值之差(SA)对组份比作图，即为
包合物组成摩尔比(图4)。从马蔺子素的增溶曲线
可以看出，线段前部分随着HP—pCD比例的增加，
马蔺子素A值明显增大，但达到一定比例后其A值
又呈现缓慢下降趋势，提示包合材料与药物之间的
相互作用存在特定的分子比例，即当主客分子比为
2：1时药物呈现最大的增溶作用。
马蔺子素：HP—pcD
图4马蔺子素一HP—13_-CD包合作用连续递变曲线
Fig．4Continuingvariationalcurve
ofirisquinone—HP一}CD
作用在一定浓度范围内随着温度增大而增加，但是
当到达某一浓度时，随着HP—pCD的增加，马蔺子
素的溶解度又逐渐减小，提示这种增溶机制可能是
由于包合材料与药物之间部分形成包合物后，降低
了药物本身的疏水性，从而达到增大客分子物质的
溶解度作用。同时，包合物的形成与主客分子之间摩
尔数有关，存在一定定量关系。从增溶曲线可以看
出，3种温度条件下，在HP—p—CD浓度为13．8×
10_mol／L时，具有最为显著的增溶作用，其中45
℃下增溶作用最为显著，且此时马蔺子素的浓度为
63．2×10一mol／L，主客分子摩尔质量比为2：1。
经计算包合反应热力学参数，其自由能为负值，表明
包合反应可以自发地进行，所得包合物的结合常数
较大，可推断的形成的包合物具有较好的稳定性。连
续摩尔梯度试验进一步证实，当HP—pCD与马蔺子
素摩尔浓度比例为2：1时，马蔺子素的增溶作用最
大，说明包合作用受主客分子配比的影响，结合马蔺
子素的分子结构推断，2分子HP—pCD可包合1分
子的马蔺子素口]。
X射线衍射试验结果表明，马蔺子素有很强的
衍射峰，载体HP一18-CD为无定型粉末，几乎无衍射
峰，两者的物理混合物中药物仍然保留其特征峰，但
是马蔺子素一HP—B—CD中药物衍射峰也消失，提示
可能是马蔺子素溶解后以分子形成嵌入包合材料的
亲水空穴中所致。经热重分析测定，马蔺子素的熔程
为287～355．6℃，马蔺子素为42．13℃。差示扫描
量热曲线中马蔺子素和HP—pCD分别在41．84℃
和335．9℃均出现1个较强的吸热峰，与两者熔点
基本一致；物理混合物在对应的熔点也有明显的吸
热峰；包合物中马蔺子素和HP一18-CD各自的熔点峰
已消失，而在190．94℃产生1个新的吸热峰。提示
马蔺子素与HP—p—CD经机械混合并未发生相互作
用，而经过冻干燥法制备的包合物马蔺子素分子已
部分或全部嵌入到环糊精母环的空穴中新成新的物
相，致使熔点改变。
本实验通过对马蔺子素一HP—pCD包合机制进
行研究，揭示了包合物形成的内在的规律。HP—t3-CD
是由天然p环糊精与1，2一环氧丙烯缩合后生成，其
在水中溶解度大于700g／L。与天然p环糊精比较，
经衍生化的HP一肛CD具有良好的生物相容性好，几
乎无溶血性，已成为替代环糊精的新型包合材料，尤
其将难溶性药物制成注射制剂等方面具有广阔
飞q删蜊装蝥
万方数据
·202· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第2期2005年2月
前景。
马蔺子甲素原料及其对照品均由天津市医药科
学研究所李德华研究员提供。
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均匀设计法优选痹痛宁贴剂的处方基质配比
刘继勇1，顾 清2，胡晋红1，田景振3+
(1．第二军医大学长海医院药学部，上海200433；2．济南市槐荫人民医院，山东济南250021；
3．山东中医药大学，山东济南250014)
摘要：目的优选痹痛宁贴剂的处方基质配比，对其体外透皮吸收行为进行考察。方法采用Us(66)均匀设计安
排试验，利用改良Franz扩散池进行离体皮肤体外渗透实验。以东莨菪碱和乌头碱24h累积渗透量为指标优选处
方配比。结果 基质比例分别为PVA11．02％、PVP29．93％、甘油7．42％、氮酮4．95％、丙二醇11．06％，贴剂具有
最大的累积释药量，释药曲线符合Higuchi方程。结论采用均匀设计法优选的配方组成符合骨架控释型透皮给药
系统的要求。
关键词：痹痛宁贴剂；均匀设计；东莨菪碱；乌头碱；HPCE
中图分类号：R286．02 文献标识码：B 文章编号：0253—2670(2005)02—0202一04
OptimizationforformulationmatrixproportionofBitongningPatchbyuniformdesign
LIUji—yon91，GUQin92，HUJin—hon91，TIANJing—zhen3
(1．DepartmentofPharmacy，ChanghaiHospit l，SecondMilitaryMedicalUniversity，Shanghai200433，China；
2．Huai—yinPeople’SHospitalofJinanCity，Jinan250021，China；3．ShandongUniversity
ofTraditionalChineseMedicine，Jinan250014，China)
Abstract：ObjectiveToop mizetheprescriptionmatrixproportionofBitongningPatchandobserve
itspercutaneousabsorptioninvitro．MethodsU6(66)Uniformdesignwasperformedtoinvestigatethe
influenceofscopolaminendaconitineintheproportionfor24hcumulativepermeationinvitro．Thedrug
permeationbehaviorthroughexcisedmousekinwastudiedwithimprovedFranziffusioncell．Results
WiththematrixratioforPVA：11．02％，PVP：29．93％，glycerol：7．42％，azone：4．95％，and
propanediol：11．06％，respectively，thePat hhadthemaximalcumulativepermeationam untand
cumulativepermeationcurvecoincidedwiththeHiguchiEquation．ConclusionTheprescription
compositionoptimizedbyuniformdesignmeetsherequirementofskeleton—controlledtransd rmaldelivery
system·
Keywords：BitongningPatch；uniformdesign；scopolamine；aconitine；HPCE
痹痛宁贴剂是在中医验方的基础上，采用现代
制剂技术研制开发的骨架控释型透皮给药制剂。透
皮给药系统(transdermaldrugdeliverysystems，
TDDS，或transdermalth rapeuticsystems，TTS)
收稿日期：2004—04—27
作者简介：刘继勇(1976一)，男，山东济南人，博士研究生，从事中药新药开发及皮肤药理学的研究。
Tel：(021)25070674E—mail：jiyongliu@citiz．net
*通讯作者Tel：(0531)2613129Fax：(0531)2613428
万方数据
马蔺子素-羟丙基-β-环糊精包合物的鉴定及热力学稳定性研
究
作者： 张学农， 唐丽华， 阎雪莹， 张强， ZHANG Xue-nong， TANG Li-hua， YAN Xue-ying，
ZHANG Qiang
作者单位： 张学农,唐丽华,ZHANG Xue-nong,TANG Li-hua(苏州大学,药学系,江苏,苏州,215007)， 阎
雪莹,YAN Xue-ying(黑龙江中医药大学,黑龙江,哈尔滨,150040)， 张强,ZHANG Qiang(北京
大学药学院,药剂系,北京,100083)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(2)
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及过敏试验[期刊论文]-中国医院药学杂志2005,25(1)
6. 张学农.唐丽华.阎雪莹.张强.ZHANG Xue-nong.TANG Li-hua.YAN Xue-ying.ZHANG Qiang 电子自旋共振技术研
究吸收促进剂及剂型因素对紫杉醇大鼠小肠黏膜渗透的影响[期刊论文]-药学学报2005,40(9)
7. 董瑞风.乔洁.唐胜男.李笃信.双少敏.董川.DONG Rui-feng.QIAO Jie.TANG Sheng-nan.LI Du-xin.SHUANG
Shao-min.DONG Chuan CuI-pyridine-β-CD包合物的合成、表征及应用[期刊论文]-应用化工2010,39(5)
8. 王欢.陆彬.杨红 咪喹莫特乳膏、脂质体及亚微粒治疗小鼠皮肤黑色素瘤的研究[期刊论文]-四川大学学报（医
学版）2005,36(5)
9. 杨红.YANG Hong 基因转殖酵母菌培养液中生物素的高灵敏ELISA竞争测定法[期刊论文]-中国药学(英文版)
2003,12(4)
10. 杨阳.陈慧兰.YANG Yang.CHEN Hui-Lan β-环糊精/KI3包合物的制备及性质研究[期刊论文]-无机化学学报
1999,15(5)
引证文献(5条)
1.张蓓.林东海.肖楠.刘珂 人参皂苷Rh2-羟丙基-β-环糊精包合物的鉴定和热力学参数考察[期刊论文]-中草药
2007(11)
2.张琰.王荔.范琳琳 泰诺福韦酯β-环糊精包合物的制备和研究[期刊论文]-中国当代医药 2009(22)
3.刘园.陈建海.刘旻.黄乐松.王羽伦 银杏提取物-羟丙基-β-环糊精包合物的工艺优选及鉴定[期刊论文]-中国药
房 2008(9)
4.牛剑钊.湛建峰.张启明 马蔺子素研究进展[期刊论文]-中国药事 2010(8)
5.张学农.唐丽华.阎雪莹.张强 马蔺子素的降解机制及其稳定性的影响因素[期刊论文]-中国医院药学杂志
2008(3)
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