全 文 ：中草焉CMn幅eTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月·329·
d，J=11．4Hz，H一1’)。该化合物的质谱和核磁共振
数据与daphneticin的数据[6]一致，故确定化合物Ⅳ
为daphneticin。
化合物V：无色针晶，mp260262℃；EI—MS
m／z：178(M+)；1H—NMR(DMSO—d6，300MHz)8：
10．11(1H，brs，OH)，9．35(1H，brs，OH)，7．89
(1H，dd，，=9．3，1．8Hz，H一4)，7．00(1H，dd，，=
8．4，1．8Hz，H一5)，6．79(1H，dd，J一8．4，1．8Hz，
H一6)，6．17(1H，dd，，=9．3，1．8Hz，H一3)。该化合
物的质谱和核磁数据符合7，8一二羟基香豆素[7。，故
确定化合物V为7，8一二羟基香豆素。
化合物Ⅵ：无色针晶，mp225～227．5℃；EI—
MSm／z：162(M+)；1H—NMR(300MHz)艿：1 ．57
(1H，brs，OH)，7．92(1H，d，‘，=9．6Hz H一4)，7．51
(1H，d，J=8．4Hz，H一5)，6．77(1H，dd，J一8．4，2．4
Hz，H一6)，6．70(1H，d，J一2．4Hz，H一8)，6．18(1H，
d，--9．6Hz，H一3)。该化合物的质谱和核磁数据符
合7一羟基香豆素[7’引，故确定化合物Ⅵ为7一羟基香
豆素。
化合物vI：EI—MSm／z：296(M+)，1H—NMR
(CD3COCD3，300MHz)艿：13．01(1H，brs，OH)，
9．68(1H，brs，OH)，8．83(1H，brs，OH)，8．47(1H，
brs，OH)，7．49(1H，d，J=2．1Hz H一27)，7．45(1H，
dd，，=8．4，2．1Hz，H一67)，7．00(1H，d，J=8．4Hz，
H一5’)，6．57(1H，s，H一3)，6．51(1H，d，．，一2．1z．
H一8)，6．24(1H，d，J=2．1Hz，H一2)。该化合物的质
谱和氢核磁数据符合木犀草素的数据‘，故确定化
合物vI为木犀草素。
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东紫苏根中的5种酚性成分
胡浩斌，郑旭东，刘富顺，刘建新
(陇东学院，甘肃庆阳745000)
摘 要：目的 研究东紫苏根的化学成分。方法 采用硅胶柱色谱及薄层色谱法进行分离纯化，根据波谱方法及理
化性质进行结构鉴定。结果从其根的乙醇提取物中分离得到5种酚性成分，其结构分别为3一羟基一47，5一二甲氧基
二苄基一4旬一}D一吡喃木糖基一(1—6)一pD一吡喃葡萄糖苷(I)、没食子酸(I)、(+)一儿茶素(11)、香草醛(Ⅳ)、山奈
酚(V)。结论化合物I为新化合物，命名为东紫苏苷C。
关键词：东紫苏；酚性成分；3-羟基一4’，5一二甲氧基二苄基一4—0-pD-吡喃木糖基一(1—6)一pD一吡喃葡萄糖苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)03—0329一04
FivephenolicconstituentsfromrootsofElsholtziabodinieri
HUHao—bin，ZHENGXu—dong，LIUFu—shun，LIUJian—xin
(LongdongUniversity，Qingyang745000，China)
收稿日期：2006—07—26
基金项目：甘肃省教育厅研究生导师科研项目(0610．05)；陇东学院科研资助项目(XYZK0503)
作者简介；胡浩斌(1969一)，男，甘肃庆阳市人，硕士研究生，副教授，研究方向为天然有机化学．E-mail；hhb．88@126．com
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凹
万方数据
·330· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月
Abstract：ObjectiveTostudythconstituentsfromtherootsofElsholtziabodinieri．MethodsThe
compoundswerei olatedanpurifiedbysilicagelcolumnchromatographyandTLC，andtheirstructures
wereelucidatedon hebasisofspectroscopicmethodsandphysicochemicalproperties．ResultsFivephe—
nolicconstituentsw reisolatedfromthehtanolextractofE．bodinierirootsandwereidentifiedas3-hy—
droxy-4’，5-dimethoxybibenzyl一4一o-pD—xylopyranosyl一(1—6)一pD—91ucopyranoside(I)，gallicac d
(I)，(+)-catechin(I)，vanillin(IV)，kaempferol(V)，respectively．ConclusionCompoundI isa
newcompoundnamedasbodinierisideC．
Keywords：Elsholtziab dinieriVan ot；phenolicconst tuents；3一hydroxy一4’，5-dimethoxybibenzyl-4-
0一pD—xylopyranosyl一(1—’6)一pD—glucopyranoside
东紫苏ElsholtziabodinieHVaniot，又名小香
薷、风尾茶等，为唇形科香薷属植物，生于山坡、路旁
草丛中或灌木下，主要分布在甘肃、青海、四川、云南
和贵州等西部地区，民间常用作中草药[1]。其味苦，
性微辛、平。全草可入药，主要用于治疗外感风寒，感
冒发热、头疼身痛、咽喉疼、虚火牙疼、消化不良，腹
泻、目痛、急性结膜炎、尿闭及肝炎等症。嫩尖亦可当
茶用，具有清热解毒之功效[2]。为进一步阐明其生物
活性成分、更好地开发利用当地的药用资源，笔者在
对东紫苏研究的基础上[3~6]，又从其根部的95％乙
醇提取物中分离得到5种酚性化合物，其结构分别
鉴定为：3一羟基一47，5一二甲氧基二苄基一4—0一pD．Ⅱlt
喃木糖基一(1—6)一pD一吡喃葡萄糖苷(I)、没食子
酸(Ⅱ)、(+)一儿茶素(I)、香草醛(Ⅳ)、山柰酚
(V)，其中化合物I为新化合物，命名为东紫苏苷
C。本实验着重报道化合物I的解析过程。
1仪器、试剂与原料
X一4型显微熔点测定仪；UV一2201型紫外光
谱仪，Perkin—Elmer红外光谱仪(KBr压片)。Burker
AM一400型超导核磁共振仪(TMS为内标)，
MAT一112和VG—ZAB—HS质谱仪。SephadexLH一
20柱色谱(瑞典Pharmacia公司产品)。薄层色谱和
柱色谱用硅胶均为青岛海洋化工厂生产。所用试剂
均为分析纯。东紫苏采自甘肃子午岭山区，经西北师
范大学生命科学学院廉永善教授鉴定。
2提取与分离
东紫苏根洗净、晾干、粉碎，取5kg用95％乙醇
10L在室温下浸提3次，每次7d，合并浸提液，经减
压浓缩得乙醇浸膏152g，浸膏用500mL的温水溶
解后，依次用氯仿、醋酸乙酯和正丁醇萃取，并浓缩得
到浸膏。氯仿浸膏经硅胶柱色谱，依次用石油醚、石油
醚一氯仿、氯仿一甲醇进行梯度洗脱，用薄层制备和重
结晶等方法分离纯化，得到化合物1V(22rag)、V(18
rag)；醋酸乙酯浸膏经葡聚糖凝胶SephadexLH一20
柱色谱分离，用MeOH—H。0(1：1)洗脱，分别得到I
(8rag)、I(10rag)、Ⅲ(11rag)。
3结构鉴定 ’
化合物I：桔黄色粉末(氯仿一甲醇)，mp212～
214℃；FeCla和Molish反应均呈阳性：表明为酚苷
类化合物。IR谱也显示有酚羟基(3412am-1)、芳
环(1601，1595，1498，1462cm_1)和糖苷(1088，
l070，1036cm-1)的特征吸收。从HRFAB—MSm／
z：569．2241[M+H]+(计算值为569．2234)可确定
其分子式为c。，H。。0，。，计算不饱和度为10。
13C—NMR及DEPT谱中显示有25个碳信号(2个甲
氧基，1个二亚甲基，2个连氧的亚甲基碳，4个芳环
次甲基碳，9个糖环次甲基碳和6个芳环季碳)。在
酸性条件下，化合物水解后的产物与对照品共薄层
色谱可检测出D一葡萄糖和D一木糖。1H—NMR和
”C—NMR中，在&66．7～104．8显示有11个碳信
号(&102．5，75．2，78．2，71．5，77．0，69．2，104．8，
75．0，77．2，70．6，66．7)，其中&102．5和104．8可
分别归属为两个糖单元的异头碳信号，而懿5．04
(1H d，，一7．8Hz)和5．11(1H，d，J一7．5Hz)分别
为两个异头质子信号，并由偶合常数可判断2个糖
单元都为p吡喃型口’8]。
除了2个糖单元的共振信号外，在13C—NMR中
还应有16个碳信号，8个不饱和度，而实际上只有
“条谱线，且有2个环境不同的取代基，结合
1H—NMR“7．15(2H，d，J一8．3Hz)和6 98(2H，d，
，一8．3Hz)，可推测苷元结构中存在对称的1，4一二
取代苯基结构单元，对应的芳碳信号为&134．1，
130．1，114．2，158．5，114．2，130．1。另从NMR信号
(&139．7，118．2，155．2，133．1，154．6，108．8及粕
6．78(1H，d，t，=1．4Hz)，7．20(1H，d，，=1．4Hz)
信号，可推知还有一个1，3，4，5．四取代的苯环存
在。由HMBC及ROESY谱(图1)中的H一5一OCH。
与C一5／H一6，H一47一OCH3与C．47／H一37／H一5’，H一3一
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月·331·
OH与C一2／C一4，H—a—CH：与C一2／C一6／H一6／H一67，定2个甲氧基、羟基和二亚甲基的连接位置。根据以
H—pcH。与C一27／c一6’／H一2／H一27等相关关系，可确上信息可知，苷元应具有二苄型的基本骨架啪。
表1化合物1的1H—NMR(CDCl3，400MHz)和”C-NMR(CDCI，，100MHz)数据
Table1 1H—NMR(CDCI400MHz)and”C-NMR(CDCl3，100MHz)DataofcompoundI
碳位 ， 确 赴 碳位 粕 咒
l 139．7(C) CH30一53．81(3H，s) 56．6(CH3)
2 6．78(1H，d，1．4Hz)118．2(CH)CH30．473．74(3H，s) 55．1(CH3)
3 155．2(C) Glc一1” 5．04(1H，d，7．8Hz) 102．5(CH)
4 133．1(C) 2” 3．35(1H，m) 75．2(CH)
5 154．6(C) 3” 3．48(1H，m) 78．2(CH)
6 7．20(1H，d，1．4Hz) 108．8(CH)4” 3．41(1H，m) 71．5(CH)
口 2．79(2H，m) 38．4(CH2)5” 3．42(1H，m) 77．0(CH)
p 2．81(2H，m) 37．1(CH2)6”4．08(1H，dd。12．1，2．4Hz)／4．ZO(1H，m)69．2(CH2)
1’ 134．1(C) Xyl一1。 5。ll(1H，d，7．5Hz) 104．8(CH)
2， 7．15(1H，d，8．3Hz) 130．1(CH)2’ 3．27(1H，m) 75．0(CH)
3’ 6．98(1H，d，8．3Hz)114．2(CH)3。 3．36(1H，m) 77．2(CH)
47 158．5(C) 4。 3．58(1H，m) 70．6(CH)
5’ 6．98(1H，d，8．3Hz)114．2(CH)5。 3．22(1H，dd，11．0，5．2Hz)／3．85(1H，m)66．7(CH2)
6’ 7．15(1H，d，8．3Hz)130．1(CH)
图1化合物I主要的HMBC和RoESY相关
Fig．1SomekeyHMBCandROESYcorrelations
ofcompoundI
由1H—NMR谱中晶4．08(1H，dd，，=12．1，2．4
Hz，H一6，，a)／4．20(1H，m，H一6％)，及HMBC谱中的
相关关系(H一1”与C一6”，H一6”与C一1”，H一1”与C一4相
关)，可以确定苷元及二糖的连接顺序为：苷元一4一D-
pD一吡喃木糖基一(1—6)一pD一吡喃葡萄糖苷。这也
可由13C—NMR中的低场信号[炙69．2(C一6”)，102．5
(C一1”)，104．8(C一1艚)，133．1(C一4)]及FAB—MS谱
显示的离子峰(m／z：569[M+H]+，591rM+Na]+，
437[M+H一132]+，275IM+H一132—162]+)得
到证实。由此可推断化合物I为3一羟基一47，5---甲
氧基二苄基一4—0一p上)-吡喃木糖基一(1—6)一pD一吡喃
葡萄糖苷，经查阅文献可知为一新化合物。
化合物I：无色晶体(丙酮)，mp236～238℃，
溶于甲醇，而不溶于氯仿。Fehling和Tollen反应均
呈阴性，而FeCI。反应呈阳性，提示该化合物可能为
不含醛基的酚类化合物。IR和NMR数据与文献
值[101基本一致。在多种展开剂中，TLC的Rf值及显
色行为与对照品一致，且混合熔点不下降，证实此化
合物为没食子酸。
化合物I：白色粉末(甲醇)，mp212～214℃，
分子式为C。。H¨0。；遇FeCl。呈阳性反应(示有酚羟
基)。UV、IR及NMR谱数据与文献值[113基本一致，
故鉴定该化合物为儿茶素。
化合物Ⅳ：白色片状晶体(丙酮)，mp81～83
℃，易溶于甲醇，难溶于氯仿。Fehling反应、Tollen
反应和FeCI。反应均呈阳性，结合IR谱中3447和
1670am_1的吸收峰，表明该化合物可能为含醛基
的酚类化合物。IR和NMR数据与文献值[12]一致。
在2种展开剂中，与香草醛对照品进行TLC对照，
二者的Rf值均一致，且与对照品的混合熔点不下
降，证实此化合物为香草醛。
化合物V：淡黄色粉末(丙酮)，mp276～278
℃，紫外灯(254am)下有红黄色荧光，硫酸显色后
呈黄色，反应呈阳性，提示为黄酮醇类化合物；分子
式为C，。H，。O。。UV、IR和NMR数据与文献值[13]基
本一致，确定为山柰酚。
化合物I的酸水解：取l(2mg)与2mol／L
HCI10mL和20mL甲醇溶液混合后，置于水浴上
回流3h，冷却后用BaCO。中和，除去沉淀，滤液与
糖对照品共纸色谱，用，l—BuOH—HOAc—H。O(4。
1 t 5)展开、邻苯二甲酸一苯胺显色，结果显示有与
D一木糖和D一葡萄糖对照品的Rf值(D一木糖为
o．27，D一葡萄糖为0．19)和颜色相同的2个斑点。从
高碘酸盐的氧化反应，判断这2种糖均为吡喃型糖。
致谢：兰州大学应用有机国家重点实验室朱启
秀和分析测试中心赵凡智做了核磁和质谱。
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金龙胆草化学成分及其抗溃疡活性研究(I)
苏艳芳¨，陈 磊1，罗 洋1，柴欣1，吕 敏1，果德安2‘
(1．天津大学药学院，天津300072；2．北京大学药学院，北京100083)
摘 要：目的研究金龙胆草Conyzablinii的化学成分及其抗溃疡活性。方法采用溶剂提取、重结晶和硅胶、聚
酰胺柱色谱方法分离纯化，根据氢谱、碳谱、质谱以及与对照品共薄层色谱鉴定化合物的结构。用幽门结扎大鼠模
型进行抗溃疡活性筛选。结果从金龙胆草的乙醇提取物中分离鉴定了8个化合物：5，8，3’，41_四羟基一7一甲氧基黄
酮(I)、5，8，4-三羟基一7，3-二甲氧基黄酮(I)、p谷甾醇(■)、菠甾醇(IV)、正二十六烷酸(V)、5，7一二羟基一3，3’，
4-三甲氧基黄酮(V1)、5，7-二羟基一3，8，4-三甲氧基黄酮(1／I)和苦蒿素(Ⅶ)。苦蒿素能明显减少模型大鼠胃溃疡面
积，明显减少胃黏膜组织中的MDA的水平。结论化合物I～I和V～Ⅱ为首次从该植物中分离得到。苦蒿素对
幽门结扎大鼠胃溃疡的形成有明显抑制作用，其可能作用机制与抑制胃黏膜组织中MDA的生成有关。
关键词：金龙胆草；黄酮，苦蒿素，抗溃疡
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章缩号：0253—2670(2007)93—0332一03
Chemicalconstituentsandtheirantiulcerogenicstudiesonwholeh rbofConyzablinii(I)
●-
SUYan—fan91，CHENLeil，LUOYan91，CHAIXinl，LUMinl，GUODe—an2
(1．CollegeofPharmaceuticalSciencesndBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，Chinal
2．SchoolfPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTostudythchemicalconstituentsinthewholeh rbofConyzabliniiandseek
itsantiulcerogenicprinc ples．MethodsCompoundswereseparatedndpurifiedbysolventx raction，re—
crystallization，andchromatographyonsilicagelandpolyamidecolumn．Theirstructureswerelucidated
onthebasisof1H—NMR，13C—NMR，andMSspectralataandco—TLCwithauthenticsamples．Pylorus．
1igatedratmodelwasusedforthevaluationofantiulcerogenicactiv ty．ResultsEighcompoundswere
identified：5，8，3’，4-tetrahydroxy一7一methoxyflav ne(I)，5，8，4-trihydroxy一7，3-dimethoxy
flavone(I)，p-sitosterol(I)，spinasterol(Ⅳ)、n-hexacosanicacid(V)，5，7-dihydroxy一3，3’，4’一
trimethoxyflavone(Ⅵ)，5，7一dihydroxy-3，8，41_trimethoxyflavone(Ⅵ)，blinin(Ⅶ)．Blinincouldsig一
收稿日期：2006—04—22
基金项目：国家自然科学基金资助项目(30200024)-天津市自然科学基金资助项目(033607711)
*通讯作者苏艳芳TelI(022)27402885Fax．．(022)27892025E—mail：yfsuphd@yahoo．corn
万方数据
东紫苏根中的5种酚性成分
作者： 胡浩斌， 郑旭东， 刘富顺， 刘建新， HU Hao-bin， ZHENG Xu-dong， LIU Fu-shun，
LIU Jian-xin
作者单位： 陇东学院,甘肃,庆阳,745000
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(3)
被引用次数： 3次

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1992(11)
13.Yang X H;Liu Y Y;Liu L J A new flavonoid glycoside from Allium cepa L.var.agrogatum Don[期刊论文]
-药学学报 2003(10)

本文读者也读过(10条)
1. 赵琛.曾永三.黄伟平 洋紫苏根结线虫病药剂防治的初步研究[期刊论文]-广东园林2003(2)
2. 胡浩斌.郑旭东.刘富顺.刘建新 东紫苏根中的5种酚性成分[会议论文]-2008
3. 陈日来.周春香.陈海云 凤尾茶的化学成分研究[期刊论文]-中草药2004,35(10)
4. 赵明霞 东紫苏的药用成分及功能分析[期刊论文]-中国民族民间医药2009,18(21)
5. 王琦.周建于.吴少雄.殷建忠.WANG Qi.ZHOU Jian-yu.WU Shao-xiong.YIN Jian-zhong 微波辅助水提取云南凤
尾茶总黄酮工艺的研究[期刊论文]-现代食品科技2009,25(5)
6. 赵东保.杨玉霞.张卫.刘绣华.翟翠萍.汪汉卿.Zhao Dongbao.Yang Yuxia.Zhang Wei.Liu Xiuhua.Zhai Cuiping
.Wang Hanqing 凤尾茶化学成分研究[期刊论文]-中药材2005,28(2)
7. 杨玉霞 黑沙蒿和凤尾茶中二氢黄酮类化合物及其抗自由基活性研究[学位论文]2005
8. 程伟贤.古昆.李聪.郭亚力.李云川 云南凤尾茶精油成分分析[期刊论文]-云南民族大学学报（自然科学版）
2004,13(2)
9. 陈海云.高言明 分光光度法对凤尾茶中总黄酮的含量分析[期刊论文]-微量元素与健康研究2006,23(6)
10. 赵春林.胡浩斌 东紫苏挥发油化学成分的研究[期刊论文]-甘肃科技纵横2006,35(5)

引证文献(3条)
1.翟慧媛.李晨阳.唐生安.段宏泉 转筋草中的酚类成分及其抗氧化活性[期刊论文]-中国中药杂志 2010(14)
2.张春平.何平.喻泽莉.杜丹丹.胡世俊 亚精胺对盐胁迫下紫苏种子萌发和幼苗生理特性的影响[期刊论文]-中草药
2011(7)
3.陈钟文.吴文茂.刘华.万泱.罗永明 药用香薷类植物化学成分的研究[期刊论文]-中国实验方剂学杂志 2011(24)


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