全 文 :中草茑Chinese7[raditionaiandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·829·
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糙叶酸模化学成分研究
张莉,阿依别克·马力克
(新疆大学化学化工学院,新疆乌鲁木齐830046)
新疆糙叶酸模Rl,tt,*le3-confertusWilld.系蓼科
酸模属植物“],生于阿尔泰山的山地、林缘、河谷、河
漫滩、草甸,全疆均有分布,自然资源丰富。根入药,
有清热、通便、杀虫的功效”j。为充分利用该植物资
源,本实验对其化学成分进行了较系统地研究。从
80%乙醇提取物中分离出10个化合物,经光谱分析
和文献比较,分别鉴定为大黄酚(I)、太黄素(Ⅱ)、
大黄素甲醚(Ⅲ)、槲皮素(IV)、槲皮素3o—pD葡
萄糖苷(V)、槲皮素~3OpD半乳糖苷(1/I)、芦丁
(Ⅶ)、(+)一儿荣素(Ⅷ)、没食子酸(Ⅸ)、胡萝h昔
(x),以上化合物均为首次从该植物中分得。
1实验材料、药品与仪器
实验材料2004年9月采于新疆乌鲁木齐南山,
由新疆大学阿依别克·马力克副教授鉴定为糙叶酸
模R.conJemus的根,标本保存于新疆大学有机化
学实验室。日本YanacoMPs3型熔点仪(温度计
未经校正);YarianInova一400超导核磁共振仪
(TMs为内标);HP1100LCMS(ESI)型质谱
仪;BrukerEquinox55FT—IR(KBr压片)红外光谱
仪;Perkin—Elmer|ambda17uV/VIs型紫外光谱
仪。薄层和柱色谱用硅胶系青岛海洋化工厂产品;所
用试剂为分析纯。
2提取和分离
取糙叶酸模的根1奴,粉碎,用80%乙醇渗漉。
减压浓缩至适量,加水分散,冷置。滤液依次用石油
醚、乙醚、醋酸乙酯、正丁醇抽提,得石油醚提取物5
g,乙醚提取物10g,醋酸乙酯提取物25g,正丁醇提
取物40g,水提取物20g。乙醚部分用硅胶(100~
200目)色谱柱分离,氯仿醋酸乙酯洗脱,得化合物
I、Ⅱ、Ⅲ、x。醋酸乙酯部分用硅胶(100~200目)
色谱柱分离,醋酸乙酯甲醇梯度洗脱,得化台物J、j,
V、71、Ⅷ,Ⅸ。正丁醇部分经硅胶柱色谱反复分离,
水洗脱,得化合物Ⅶ。
3结构鉴定
化合物I:砖红色针状结晶(醋酸乙酯),mp
196℃,Borntrager
7s反应阳性,醋酸镁反应呈橙红
色,根据uv、lR、1HNMR数据的推测及与文献对
照口J,确定化合物I为大黄酚。
化合物Ⅱ:橙黄色针状结晶(醋酸乙酯),mp
254~256℃,紫外灯光(365nm)下显橙黄色荧光,
Borntrager7S反应阳性,醋酸镁反应呈橙红色。根据
uV、IR、1HNMR数据的推测及与文献对照n],确定
化合物Ⅱ为大黄素。
化合物Ⅲ:淡黄色针状结晶(醋酸乙酯).mp
207~208LC,紫外灯光(365nm)下显橙黄色荧光,
Borntrager’S反应阳性,醋酸镁反应显橙红色。uV、
IR、EI—MS、1H—NMR光谱数据与文献报道一致o],
确定化合物Ⅲ为大黄素甲醚。
化台物N:黄色晶体(醋酸乙酯),mp313~315
℃,紫外灯光(365nIil)下显黄绿色荧光,盐酸镁粉
反应呈阳性,浓硫酸呈黄色。uV、IR、EIMS、
1HNMR光谱数据与文献报道一致一““,确定化合物
Ⅳ为槲皮素。
化合物V:黄色晶体(甲醇),mp236~238C,
紫外灯光(365nm)下显黄色荧光,盐酸镁粉反应呈
阳性,浓硫酸呈黄色,Molish反应呈阳性,UV端掣
肇薯品羿{嚣05家j2998。).女,扛苏泰必人,新疆2003级有机化学硕士研究牛,研究方向为天然产物化学
Tel!(0991)85893t6Email:zhangli982@163conl
万方数据
中草菊 chtn幅eTrnditional卸dHerbalDrugs第37卷第6期2∞6年6月
(nm):255、265、360;IR蟠墨cm:3350,3450
(OH),1665(C=o),l590 1550,1510(芳香烃双
键),1095,1045,l020(葡萄糖C—O—C);EI—MSm/
z(%):302[M]+(100);1HNMR(400MHz,DM
SO—d。)占:7.60(2H,dd,,一2.0,8.0Hz,H一67),7.55
(1H,d,J=2.OHz,H一27),6.85(1H,d,J一8.0Hz,
H一5‘),6.35(1H,d,J一2.OHz,H一8),5.15(1H,d,
t,=7.oHz,G1uH一1),3.05~3.90(6H,m,葡萄糖
基质子);”C—NMR(100MHz,DMSO—d6)d:156.7
(C一2),133.7(C3),177.7(C一4),161.2(C一5),98.9
(C6),164.2(C一7),93.9(C一8),156.7(C一9),104.3
(C一10),121.1(C一1’),115.5(C一2’),144.9(C一3’),
148.5(C一47),116.4(C一5’),121.9(C一6’),101.2
(Glu—C一1),74.1(G1u—C一2),76.6(Glu—C一3),70.O
(Glu—c一4),77.6(G1u—C一5),61.6(G1uc一6);以上数
据与文献报道一致“1⋯,确定化合物V为槲皮素一3
o口一D一葡萄糖苷。
化合物Ⅵ:浅黄色晶体(甲醇),mp246~250
℃;紫外灯光(365nm)下显黄色荧光,盐酸镁粉反
应呈阳性,浓硫酸呈黄色,M。lish反应呈阳性,uV
总!“(nm):257、269、299、362;IR嶝:(cml):
3500~3200(OH),1665(C—o),1560,1510(芳
香烃双键),1095,1030(葡萄糖C—o—c);E1一Ms
m居(%):302(100);1HNMR(400MHz,DMSo—
d。)8:7.66(1H,dd,,一8.5,2.2Hz,H一6’),7.52
(1H,d,c,=2.2Hz,H一27),6.81(1H,d,t,一8.5Hz,
H一57),6.40(1H,d,,一2.1Hz,H8),6.20(1H,d,
J=2.1Hz,H一6),5.37(1H,d,L,一7.7Hz GalH
1),3.29~3.64(6H,m,半乳糖基质子);”C—NMR
(100MHz,DMSO—d。)d:156.3(C一2),133.5(C一3),
177.5(C一4),161.2(C一5),98.7(C6),164 1 C),
93.5(C一8),156.2(C一9),103.9(C10),12 .1(C—
l’),1l5.2(C一2‘),144.8(C一3’),148.5(C一4’),115.9
(C一57),122.0(C一67),101.8(Gal—C一1),71.2(Gal一C一
2),73.2(GalC一3),67.9(Gal—C4),75.8(Gal—C一
5),60.1(Galc6);以上数据与文献报道一致‘741,
确定化合物Ⅵ为槲皮素一3—0一}D一半乳糖苷。
化合物Ⅶ:黄色无定性粉末(甲醇);mp187~
188℃;紫外灯光(365nm)下显黄绿色的荧光;
FeCl。反应呈深绿色;浓硫酸呈黄色。经TI。C对照,
化合物Ⅶ的Rf值与标准品相同,棍合熔点不下降,
确定化合物vI为芦丁。
化合物Ⅷ:白色粉末(丙酮)香草醛盐酸反应呈
阳性,mp93~96℃;uV、IR、EI—Ms、1H—NMR、
”C—NMR数据与文献报道一致”],确定化合物Ⅶ为
(+)一儿茶素。
化合物Ⅸ:无色针状结晶(丙酮),mp236~238
℃,FeCl,反应呈深蓝色,uV、IR、EI—MS、1H—NMR
数据与文献报道一致‘”3;确定化合物Ⅸ为没食子酸。
化合物x:白色粉末,mp296~298℃(石油醚一
醋酸乙酯 Liebermann七urchard反应呈紫红色,
Molish反应呈阳性,uv、IR、1HNMR数据与文献
报道一致““,确定化合物x为胡萝^苷。
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万方数据
糙叶酸模化学成分研究
作者: 张莉, 阿依别克·马力克
作者单位: 新疆大学化学化工学院,新疆,乌鲁木齐,830046
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(6)
被引用次数: 7次
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本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200606011.aspx