全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·813·
破壁与不破壁灵芝孢子粉多糖的分析
黄晓兰，昊惠勤，黄芳，林晓珊
(中国广州分析测试中心广东省化学危害应急检测技术重点实验室，广东广州 510070)
摘要：目的研究灵芝孢子粉多糖的组成、相对分子质量及相对分子质量分布，比较破壁与不破壁灵芝孢了粉多
檐的异同。方法用不同提取方法提取灵芝孢子粉多精，采用气相色谱质谱(GC—MS)、高效液相色谱(HPI。c)分析
灵芝孢子粉多糖的单糖组成。用凝胶渗透色谱(GPC)分析灵芝孢子粉多糖的相对分子质量及其分布。结果不同
提取方法所得灵芝孢子粉多糖的得率不同，破壁后灵芝孢子粉含的多糖是不破壁的1．7倍；灵芝孢于粉多糖是由
鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖和半乳糖组成的杂多糖，破壁与不破壁的多糖组成完全相同，其相对质量分数略
有区别；破壁灵芝孢于粉多糖的GPC有两个多糖峰．相对分子质量分别为7．80×104和 ．17×104，而不破壁灵芝
孢子粉多糖只有相对分子质量为7．80×104的一个峰。结论破擘与不破壁孢子粉多糖的单糖组成相同，但破壁曼
芝孢于粉多糖较不破壁孢子粉的多糖高出70“。增加部分为相对分子质量较小的多糖。这可以解释破壁灵芝孢子
粉的功效好于不破壁灵芝孢子粉的原因。
关键词：灵芝孢子粉{多糖；相对分子质量；凝胶渗透色谱(GPC)
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)060813一 4
AnalysisOfpoJysaccharidefrombrokenc llularwallandunbrokenspore
ofGanodermalucidum
HUANGXiao—lan，WUHuiqin，HUANGFang，LINXiaoshan
(GuangdongKeyLaboratoryofChemicalEmergencyTest，ChinaNationalAnalysisCenter
ofGuangzhou，Guangzhou510070，China)
Abstract：ObjectiveTostudythconsistsofp01ysaccharidefromGanodervnalucidumspore，itsrela
tiremolecularweight(MW)。andthedistributionof herelativeMW，t}lentocomparethebrokencelhdar
wallsporewithunbrokenoneintheirphysicalandchemicalproperties．MethodsThepolysaccharides
wereextractedbydifferentm hods，themonosaccharidecompositionsinthep01vsaccharidefromG．Z“
cidumweredeterminedbyHPI，CandGC—MS；therelativeMWanditsdislributionof hepolysaccharlde
wereexaminedbygelpermeationchromatography(GPC)．ResultsTheamountofthepolysaccharideof
brokensporeis1．7timesofunbrokenone；bothpolysaccharideofb ok na dunbrokensporeconsistof
rhamnose，alabinose，mannose，glucose，andgalactose，thereisa littledifferenceinth irrelativecon
tents；thep01ysaccharideofunbrokensporehasonlyoneGPCpeak，1tsMWwas7．80×104，andthebro—
kenodehastWOGPCpeaks，theirMWwere7．8×10。，and】．17×104，respeclively．ConclusionThere
aresamecompositionandifferentMWbetweenthebrokenandunbrokensporepolysaccharides．Thebro—
kensporepolysaccharidehasmallerMWthanthatoftheunbrokenon ·itcanbeusedtoexplainwhythe
brokensporehasbettercurativeef[ ctthantheunbrokenone．
Keywords：Ganodermalucidumspore；p01ysaccharId。；relativemolecu rweight；gelpermeation
chromatography(GPC)
灵芝孢子粉以其具有抗肿瘤、调节人体免疫功
能等功效正风靡全国，乃至海外。一般认为灵芝孢子
粉的抗肿瘤功效主要是因为孢子粉中多糖的作
用一“。目前对灵芝孢子粉的成分分析大多是针对其
中的氨基酸、脂肪酸、萜类、核苷类等化台物的研
究1。1，对灵芝孢子粉多糖只局限于对多糖总量的提
鉴鐾品智：芦藉嵩譬售科技攻关资助项目(No。。。。J。1。。。，
作者简介：黄Te晓l蔫ij；：；品；j蠢H。(0东20瑚)3州76人56’3岛12缎{茗璺1’：毛We要nh从x矗蓼慧j：叠磬分析t作
万方数据
·814· 中革蒋ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月
取和测定‘”“]。林树钱等。73比较了草栽和段木栽灵
芝多糖肽的性质和量。而对灵芝孢子粉多糖的组成
及相对分子质量等性质的研究未见报道。本实验采
用气相色谱一质谱(GC—MS)、高教液相色谱
(HPLc)、凝胶渗透色谱(GPC)等手段对灵芝孢子
粉多糖的组成、相对分子质量及其分布等进行了研
究，并比较了破壁灵芝孢子粉和不破壁灵芝孢子粉
多糖的异同，对探讨灵芝孢子粉多糖的药理作用，以
及灵芝孢子粉的进一步开发利用具有重要的意义。
l实验部分
1．1仪器与试剂
1．1．1仪器：Agilent1100高效液相色谱仪，美国
安捷伦公司；Agilent6890GC／5973MS气相色谱／
质谱联用仪，美国安捷伦公司；72lN型分光光度计，
上海分析仪器厂。
1．1．2试剂：乙腈．Merck公司，HPI。C级；
KH：PO；、H。PO。、硫酸、盐酸羟胺、毗啶、醋酸酐等试
剂，AR级；试验用Millipore超纯水。
1．2灵芝孢子粉多糖的提取：分别取100g破壁及
不破壁灵芝孢子粉，加入500mL水，分别采用超声
振荡和回流法提取，过滤除去残渣。上清液于60℃
水浴浓缩至100mL，加入无水乙醇400mL使乙醇
体积分数为80％，沉淀出多糖。再用80％乙醇反复
洗涤沉淀，于60C水浴烘干得灵芝孢子粉多糖。
1．3灵芝孢子粉多糖质量分数测定：多糖的质量分
数采用苯酚一硫酸分光光度法测定“]。
1．4灵芝孢子粉多糖的HPLC分析
】．4．1 多糖的水解：取200mg灵芝孢子粉多糖，
加入2mol／LH。SO+38m1．加热回流6h，冷却，用
饱和Ba(OH)：溶液中和至中性，过滤，清液浓缩定
容至10mI。，进行HPLC分析。
1．4．2 HPLC条件：色谱柱为KromasilNH2(250
mm×4．6mm)，柱温45C；流动相：乙腈水(80；
20)；体积流量：1．2mL／min；示差折光检测器，恒温
45C；进样量20“I．。
1．5灵芝孢子粉多糖的GC—MS分析
1．5．1多糖水解产物的乙酰化：取1．4．1项水解后
的灵芝孢子粉多糖，彻底蒸干其中水分，加入70mg
盐酸羟胺，5mL吡啶，于90℃水浴加热lh；取出稍
冷。加入5mI．醋酸酐，再于90℃水浴加热1h；冷
却，加10mI。水破坏醋酐，用氯仿萃取乙酰化产物，
氯仿萃取液用水洗涤，无水硫酸钠脱水，清液通氮气
浓缩定容至1mI，，进行GCMS分析。
1．5．2GC—MS条件：色谱柱为DB—l(15m×0．2
1Tim，0．33pm)弹性石英毛细管柱，柱温初温100
℃，以10℃／rain程序升温至280℃，保持10min。
载气He，柱前压70kPa，分流比10：1，溶剂延迟2
rain，进样量1．0pI。。EI离子源，电子能量70eV，四
极杆温度150℃，离子源温度230℃，电子倍增器电
压2300V，GC—MS接口温度280℃，质量扫描范围
29～500Dmu。
1．6灵芝孢子粉多糖的GPC分析
1．6．1 GPC条件：色谱柱为TSKGEI．G3000
SWXL，300mm×7．8mm，柱温35℃；流动相：
0．05mol／1．NaH：PO。一Na2HPO。缓冲液(pH一6．7，
加0．05％NaN。)；体积流量：0．5mL／min；示差折
光检测器，恒温35℃；进样量20“L。
1．6．2GPC校正曲线的建立：取已知相对分子质
量为738、5800、1．22×104、2．37×104、4．8×104、
1．0×105、1．86×】05、3．8×105、8．35×105的多糖
标样，用0．05mol／LNaH：PO。一Na：HPO。缓冲液
(pH6．7，加0．05％NaN3)溶解，经0．45pm滤膜滤
过，进行GPC分析。以多糖标样的保留时间为横坐
标，多糖相对分子质量的对数为纵坐标作GPC的普
适校正曲线。
1．6．3样品分析：取一定量灵芝孢子粉多糖样品，
用0．05mol／LNaH2P0。一Na：HP0。缓冲液(pH一
6．7，加0．05％NaN。)溶解，经0．45“m滤膜滤过，
进行GPC分析。根据样品的出峰时间在校正曲线上
求得多糖峰的平均相对分子质量及其分布。
2结果与讨论
2．1多糖的得率和质量分数：考察了用不同方法提
取灵芝孢子粉多糖的情况，不同提取方法的多糖得
率见袭l。实验表明，回流法提取的灵芝孢子粉多糖
得率最高。而无论何种提取方法，破壁与不破壁孢子
粉的多糖得率比值基本恒定在1．69左右，说明不破
壁孢子粉中的多糖中有一部分位于细胞内部，无论
何种方法都无法溶出；而破壁后灵芝孢子粉的多糖
可溶出，量显著增加。因此破壁灵芝孢子粉功效确实
好于不破壁的灵芝孢子粉。用不同方法提取得到的
灵芝孢子粉多糖的质量分数在65％～75％。
2．2灵芝孢子粉多糖的组成分析
2．2．1 HPLC分析：灵芝孢子粉多糖水解后用
HP[。C分析其单糖组成，并与单糖标样进行对照。结果
表明，灵芝孢子粉多糖可能由葡萄糖和甘露糖组成，破
壁灵芝孢子粉和不破壁灵芝孢子粉多糖组成相同。
2．2．2GC—MS分析：灵芝孢子粉多糖水解并乙酰
化后用GCMS分析其单糖组成．将单糖标样同时
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第6期2006年6月·815·
裹1不同提取方法的孢子粉多糖得率及质量分数
Tablet Yieldandconcentofsporepotysaccharidewithvariousextractingmethods
乙酰化进行对照。结果表明，灵芝孢子粉多糖主要是
由鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖、半乳糖组成的
杂多糖。破壁灵芝孢子粉和不破壁灵芝孢子粉多糖
的组成完全相同，只是相对量略有区别(表2)。
衰2灵芝孢于粉多糖的单糖组成及相对质量分数
Table2 Monosaccharidecompositionandrelativecontents
ofpolysaceharidesfromGlucidumspore
捌对质量分数／％
样 品i磊而磊丽再丽石百丽而
破壁灵芝犯产粉 g 78 1084 11．8639．622790
至堡墅茎苎塑三丝 !!：塑 !：!! !!：!!!!：!!!!：!1
2．3灵芝孢子粉多糖的相对分子质量及其分布：破
壁灵芝孢子粉和不破壁灵芝孢子粉多糖的凝胶色谱
见图1。多糖足由一个个单糖基连接而成的天然大
分子化合物。用高效液相色谱法分析多糖，需要将多
糖水解成单糖后进行；而气相色谱或气相色谱／质谱
法除了要将多糖水解成单糖外，还需要将单糖衍生
成易气化的物质再进行分析。这两种方法都破坏了
多糖的原有结构，它们只分析多糖中单糖基的组成。
凝胶色谱法根据大分子化合物的体积及相对分子质
量的大小进行分离，可以不破坏大分子化合物的原
有结构和性质直接进行分析，因此最适合分析多糖。
在凝胶色谱中相对分子质量大的先出峰，相对分子
质量小的后出峰。凝胶色谱图的每个峰都反映了大
分子化合物的相对分子质量分布，通过已知相对分
子质量的多糖标样所作的普适校正曲线求得相对分
子质量。
由图1可见，破壁灵芝孢子粉多糖在12．3及
18．0rnin处有两个多糖峰，而不破壁灵芝孢子粉多糖
只有12．3rain一个峰。由多糖的校正曲线可以得到，
l2．3min多糖峰的数均相对分子质量为7．80×104，
重均相对分子质量为2．9l×105，分布宽为3．74；18．0
min多糖峰的数均相对分子质量为1．17×104，重均相
对分子质量为2．71×104，分布宽为2．32。因此，破壁
后灵芝孢子粉多糖得率增加的部分主要足相对分子质
量较低的多糖。一般认为相对分子质量较小的多糖其
生物活性较强，药用价值也较好，因此破壁灵芝孢子粉
功效好于不破壁的灵芝孢子粉。
一 △一
t／mm
图1 破壁(A)及不破壁(B)灵芝孢子粉多糖的凝胶色谱图
Fig．1GPCChromatogramofpolysaccharidefrom
broken(A)andunbroken(B)spore
3结论
小同提取方法所得灵芝孢子粉多糖的得率不
同，破壁后灵芝孢子粉的多糖量增加1．69倍，增加
部分主要是相对分子质量较低的多糖；灵芝孢子粉
多糖主要是由鼠李糖、阿拉伯糖、甘露糖、葡萄糖和
半乳糖组成的杂多糖，破壁与不破壁的多糖组成完
全相同；破壁灵芝孢子粉多糖主要有两个多糖峰．数
均相对分子质量分别为7．80×104和1．17×104，而
不破壁灵芝孢子粉多糖只有相对分子质量为7．80×
104的一个峰。这些分析结果表明，破壁灵芝孢子粉
的功效应好于不破壁灵芝孢子粉。
致谢：灵芝孢子粉样品由广东省科学院微生物
研究所章卫民博士馈赠。
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山杨的化学成分研究
陈佩东1，粱教钰2
(1．南京中医药大学药物化学教研室，江苏南京210029；2．中国药科大学天然药化教研室，{工苏南京210038)
摘要：目的研究产于中国东北山杨Populusdavidiana树皮的化学成分。方法用色谱方法分离山杨树皮的乙
醇提取物。结果共分离得到16个化合物．用波谱法和化学方法鉴定了其中的12个。分别是3B乙酰氧基12-乌
苏烯一28酸(3pacetoxyurs—12-en一28一oicacid，1)、p谷甾醇(psitosterol，Ⅱ)、对甲氧基苯酚(4methoxypbenol，m)、
间甲氧基苯酚(3methoxyphenDl，IV)、樱花素(sakuranetin，V)、东莨菪素(scopoletin，V1)、7一甲氧基一2R，3R一_二氢
山奈酚(2R，3Rdihydro7methoxykaempferol，Ⅶ)、7一水杨酰颤杨苷(saIicyloyhremuloidin，Ⅶ)、颤杨苷(trenlu—
loidin，IX)、0胡萝h苷(0一sitosterol一3一O-glucoside，x)、匍匐柳苷(salireposide，Ⅺ)、樱花苷(sakuranin，xⅡ)。结论
化合物I、v、Ⅵ、XⅡ是从杨属植物中首次分得。
关键词：山杨；酚苷；樱花素；樱花苷
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：02532670(2006)06—0816—03
ChemicalconstituentsinPopulusdavidiana
CHENPetdun91，LIANGJingyu
2
(1．DepartmentofPharmaceuticalChemistry，NanjingUniversityofTraditionalChineseMedicine，
Nanjing210029，China；2．ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210038，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalonstituentsinthebarksofPopulusdavidiana．
MethodsTheconstituentsw reisolatedbycolumnchromatographyandtheirstructuresweredetermined
onthebasisofehemicalandspectraldata．Results
wereidentifiedas313aeetoxyurs一12一en一28oicacid(
Sixteencompoundswerei olatedantwelveofthem
I)，口一sitosterol(Ⅱ)，4-methoxyphenol(Ⅲ)，3一
methoxyphenol(Ⅳ)，sakuranetin(V)，scopoletin(VI)，2R，3Rdihydr7methoxy—kaempferot(Ⅶ)，
salicyloyltremuloidin(Ⅷ)，tremuloidin(IX)，8sitostero3Oglucoside(x)，salireposide(Ⅺ)，and
sakuranin(xⅡ)．ConclusionmpoundsI，V，Ⅵ，andXirareisolatedfromtheplantsofPopulusL．
forthefirsttime．
Keywords：PopulusdavidianaDude；phenolicglycosides；sakuranetin；sakuranin
山杨PopulusdayidianaDude是广泛分布于我
国东北、华北、西北、内蒙及日本、朝鲜等地的杨属植
物，以皮人药称白杨，始载于《唐本草》，列于木部下
品。功效为祛风活络、散瘀止痛。用于风痹、四肢不
遂、龋齿、疼痛损伤、瘀_哝肿痛等症。山杨树皮的提取
物中有很强的抗肿瘤活性物质，然而对山杨的化学
研究却很少。为寻找新的天然抗癌物质，本研究对产
于中国东北的山杨树皮的化学成分进行r化学研
究，用色谱方法分离山杨树皮的乙醇提取物，共分离
得到16个化合物。用波谱法、化学方法、标准品对照
等方法鉴定了其中的12个。其中有3个酚苷类化合
物：7水杨酰颤杨苷(salicyloyltremuloidin，Ⅷ)、颤
杨苷(tremuloidin，Ⅸ)、匍匐柳苷(salireposide，Ⅺ)；
3个黄酮类化合物：樱花索(sakuranetin，V)、7甲
肇萼品羿：翟箍嚣岛。一)，2。。。年毕业于中国药科大学．获硕士学位，现工作于南京中医药大学药物化学教研室，讲师，在读博士，主
姜从事天然-N物化学成分研究工作。Tel：13851948464t-y-机)Email：cpd@njutcmedca
万方数据
破壁与不破壁灵芝孢子粉多糖的分析
作者： 黄晓兰， 吴惠勤， 黄芳， 林晓珊， HUANG Xiao-lan， WU Hui-qin， HUANG Fang，
LIN Xiao-shan
作者单位： 中国广州分析测试中心,广东省化学危害应急检测技术重点实验室,广东,广州,510070
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(6)
被引用次数： 11次

参考文献(7条)
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