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Flavonoids isolated from flowers of Althaea rosea

蜀葵花的化学成分研究(Ⅱ)--黄酮类成分研究



全 文 :·1622· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11期2006年11月
蜀葵花的化学成分研究(Ⅱ)——黄酮类成分研究
冯育林h2,李云秋2,徐丽珍2,杨世林¨
(1.广州中医药大学,广东广州510006;2.中国医学科学院中国协和医科大学药用植物研究所.北京100094;
2.中药固体制剂制造技术国家工程研究中心,江西南昌 330006)
摘要:目的研究蜀葵Althaearosea花中的黄酮类化学成分。方法用各种柱色谱方法进行分离纯化,根据理化
性质和波谱解析鉴定其化学结构。结果分离得到9个黄酮类化合物,分别鉴定为紫云英苷(astragalin,I)、山柰
酚(kaempferol,Ⅱ)、洋芹素(apigenin。m)、香橙素(aromadendrin,IV)、异甘草苷(isoliquiritin,V)、南酸枣苷(cho—
erospondin,V1)、虎耳草苷(saxifragin,Ⅶ)、4’。5,7,8-tetrahydroxy一3一methoxyflavone(姐)、芦丁(rutin。Ⅸ)。结论
其中化合物Ⅲ~Ⅷ为首次从蜀葵属中得到,化合物I为首次从该植物中得到。
关键词:蜀葵花;黄酮类成分;紫云英苷
中图分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253~2670(2006)】1—1622—03
FlavonoidsisolatedfromflowersofAlthaearosea
FENGYu—linl。2,I。IYun—qiu:。XUI。i-zhen2。YANGShi—lin3
(1.GuangzhouUniversityofTraditionalChineseMedcine,Guangzhou,510006,China;2.InstituteofMedicinaI
Plato1)eveh)pment。ChineseAcademyofMedicalSciencesandPekingUnionMedicalCo lege,Beijing
100094,China;3.NationalPh rmaceuticalEngineering(;enterforSolidPreparation
inChineseMateriaMedica。Nanchang330006,China)
Keywords:theflowersofAltk6learosea(Linn.)Cavan.Diss;flavonoids;astrogalin
蜀葵Althaealosecl(Linn.)Cavan.系锦葵科
蜀葵属植物,产于我国西南地区,全国各地广泛栽培
供园林观赏用。花型大,色彩鲜艳。全草入药,味甘
甜,性凉。有和血止血、解毒散结的功能,主治吐血、
衄血、月经过多、赤白带下、二便不通、小儿风疹
等Ⅲ。为进一步揭示蜀葵花药理活性的物质基础,本
课题组对其进行了较为系统的化学成分研究。前文
报道了从乙醇提取物的氯仿萃取部分和醋酸乙酯萃
取部分共分离得到了10个化合物,包括两个黄酮类
化合物[2]。本实验从醋酸乙酯萃取部分分得另外9
个黄酮类单体化合物,分别是紫云英苷(astragalin,
I)、山柰酚(kaempferol,Ⅱ)、洋芹素(apigenin,
n1)、香橙素(aromadendrin,Ⅳ)、异甘草苷
(isoliquiritin,、『)、南酸枣苷(choerospondin,VI)、虎
耳草苷(saxifragin,Ⅶ)、47,5,7,8一tetrahydroxy一3一
methoxyflavone(V1)、芦丁(rutin,IX)。其中化合物
11I~Ⅷ为首次从蜀葵属中得到,化合物I为首次从
该植物中得到。
1仪器,试剂及材料
Fisher—Johns熔点仪;核磁共振谱仪:VARIAN
IN()VA600、VARlANIN()VA400;质谱仪:Zab—
specE;凝胶SephadexIxH一20(Phadrmacia);聚酰胺
为浙江省台州市路桥四甲生化塑料厂产品。硅胶为
青岛海洋化工厂产品。所用试剂均为分析纯。
蜀葵花于2004年3月购自新疆维吾尔自治区
乌鲁木齐市,经本所李国强副教授鉴定为锦葵科蜀
葵属植物蜀葵A.yosed(I。inn.)Cavan.的干燥花。
2提取与分离
取干燥蜀葵花10娃,用95%乙醇回流提取2
次,每次1.5h,然后用60%乙醇回流提取2次,每
次1h。提取液合并减压浓缩,浸膏加适量水,分别
用石油醚、氯仿、醋酸乙酯、正丁醇萃取。醋酸乙酯部
分200g经聚酰胺柱色谱分离,氯仿一甲醇系统
(99:1~1:1)梯度脱,再反复用常压及减压聚酰胺
柱、硅胶柱、凝胶SephadexI,H一20柱等方法进行分
离纯化,得到化合物I~IX。
3结构鉴定
化合物I:黄色针状结晶,mp170~171C,盐
收稿日期:2006—02—23
作者简介:冯育林(1977一),男,博士,讲师。Tel:(020)3935825E—mail:fyl2003@sohu.corn
*通讯作者杨世林E—mail:yangshilin9705@sohu.tom

万方数据
中草喃 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第11瓤2006年11月· 623·
酸一镁粉反应阳性。1H—NMR和”C—NMR(CD。OD)分
别见表1和2。根据以上数据并参照文献报道嘲鉴
定为紫云英苷(astragalin)。
化合物Ⅱ:黄色针状结晶,mp275~276C,盐
酸一镁粉反应阳性。1H—NMR和13C—NMR(CD。OD)分
别见表1和2。根据以上数据并参照文献报道Ⅲ鉴
定为山柰酚(kaempfer01)。
化合物蛋:黄色粉末状结晶,mp343~345C,
表1化合物I~Ⅳ和Ⅵ~Ⅷ的‘H—NMR数据
Table1 1H-NMRDataofcompoundsI一ⅣandⅥ一Ⅷ
衰2化合物I~lV和Ⅵ~Ⅷ的”C—NMR数据
Table2 ”C—NMRDataofcompoundI JVandVI—Viii
盐酸一镁粉反应阳性。1H—NMR和13C—NMR
(CD。COCD。)分别见表1和2。根据以上数据并参照
文献报道[41鉴定为洋芹素(apigenin)。
化合物IV:无色针状结晶,mp231~233C,盐
酸一镁粉反应阳性。1H—NMR和13C—NMR
(CD。CoCD。)分别见表1和2。根据以上数据并参照
文献报道[s]鉴定为香橙素(aromadendrin)。
化合物V:黄色针状结晶,mp143~145‘C,盐
酸一镁粉反应阳性。1H—NMR(CD3COCD3)艿:8.14
(1H,d,.,=8.8Hz,H一27),7.85(1H。d,.,一16Hz,
BH),7.83(1H,d,.,一16Hz,aH),7.82(2H,d,,,一
8.8Hz,H一2,6),7.17(2H,d,.,一8.8Hz H一3。5),
6.49(1H,dd,.,一8.8,2.4Hz,H一3’)。6.39(1H,d,
。,一2.4Hz,H一5’),5.07(1H,d,.,=7.6Hz,H—r),
3.32~3.92(6H,m,H~2”~6”);”C—NMR
(CD。COCD。)艿:129.8(C—1),131.3(C一2,6),117.8
(C一3,5),160.8(C一4),119。8(C—oc),144.5(C—B),
192.8(C=O),114.3(C一1’),166.0(C一27 103。6
(C一37),167.2(C一47),108.9(C一5’),133.4(C一67),
101.5(C一1”),74.4(C一2”),77.7(C一3”),71.1(C一4”),
77.9(C一5”),62.4(C一6”)。根据以上数据并参照文献
报道[63鉴定为查耳酮类化合物异甘草苷(isoliquir—
itin)。
化合物Ⅵ:白色粉末,mp236~237C,盐酸一镁
粉反应阳性。’H—NMR和13C—NMR(CD。OD)分别见
表1和2。根据以上数据并参照文献报道[73鉴定为
南酸枣苷(choerospondin)。
化合物Ⅶ:黄色粉末,mp248~250C,盐酸一镁
粉反应阳性。1H—NMR和13C—NMR(CD。COCD。)分
别见表1和2。根据以上数据并参照文献报道嘲鉴
定为虎耳草苷(saxifragin)。
化合物Ⅷ:黄色针状结晶,mp301~302C,盐
酸一镁粉反应阳性。EI—MSm/z(100%):316(M+,
60),301(100),287(5),273(14),244(3),217(3),
167(5),158(7),147(7),139(10),121(10),111(3),
93(4),77(3),69(5)。1H—NMR和”C—NMR
(CD。COCDs)分别见表1和2。根据以上数据并参照
万方数据
·1624· 中革焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs笫37卷第11期2006年11月
文献报道‘93鉴定为4’,5,7,8-tetrahydroxy一3一
methoxyflavone。
化合物IX:黄色粉末,nap180~-181‘C,盐酸一镁
粉反应阳性。与芦丁对照品混合熔点不下降,薄层色
谱Rf值与芦丁一致。鉴定为芦丁。
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紫丁香树皮的化学成分研究
张树军。,张军锋,王金兰
(齐齐哈尔大学化学化工学院,黑龙江齐齐哈尔 161006)
摘要:目的研究紫丁香树皮中的活性成分。方法采用硅胶柱色谱和制备高效液相色谱等对紫丁香树皮的醋
酸乙酯提取物进行分离,根据理化性质及波谱分析确定结构。结果 分离得到8个化合物,鉴定为:羽扇豆酸(1u—
panica id。1)、齐墩果酸(oleandicacid,1)、对羟基苯乙醇(声一hydroxyphenylethanol,1II)、3。4-二羟基苯乙醇(3,4一
dihydroxyphenylethanol,Ⅳ)、橄榄苦苷(eleuropein,V)、(8E)一gstroside(V1)、2一(3,4-二羟基)苯乙醇乙酸酯[2一(3,
4-dihydroxy)phenylethylac tate,vI]、七叶内酯(esculetin,Ⅶ)。结论化合物I、I、Ⅶ首次从该种植物中分离得
到;Ⅲ、IV、VI、Ⅶ首次从该植物的树皮中分离得到的。
关键词:紫丁香;羽扇豆酸;羟基苯乙醇;橄榄苦苷
中圈分类号:R284.1 文献标识码:A 文章编号:0253—2670(2006)11—1624—03
ChemicalconstituentsinstembarkofSyringaoblata
ZHANGShu—jun,ZHANGJun—feng,WANGJin—lan
(InstituteofChemistryandChemicalEngineering,QiqiharUniversity,Qiqihar161006,China)
Keywords:SyringaoblatLindl.;lupanicacid;hyroxyphenylethol;eleuropein
紫丁香SyringaoblataLindl.为木樨科丁香属
落叶乔木。该植物资源丰富,主要分布于我国东北、
内蒙古、华东、华北、西北,是常用温里药。性温,味
辛,归脾、胃、肺,具有抗菌消炎、抗病毒和保肝利胆
作用,用于治疗脾胃湿寒、呃逆吐泻、心腹冷痛等,在
临床上应用广泛[1]。国内外对紫丁香的研究主要集
中在花蕾以及树叶上,对树皮的研究很少。本实验对
紫丁香树皮的化学成分进行了研究,从中分离并鉴
定出8个化合物,分别为:羽扇豆酸(1upaniccid,
I)、齐墩果酸(oleandiccid,Ⅱ)、对羟基苯乙醇(户一
hydroxyphenylethanol,Ⅲ)、3,4-二羟基苯乙醇(3,
4-dihydroxyphen lethanol,IV)、橄榄苦昔(eleu—
ropein,V)、(8E)-gstroside(Ⅵ)、2一(3,4-二羟基)苯
乙醇乙酸酯[2一(3,4-dihydroxy)phenyleth lac—
etate,Ⅶ]、七叶内酯(esculetin,V1)。
1仪器和材料
收稿日期:2006—02—17
基金项目;国家自然科学基金委与13本学术振兴会联合资助合作项目(20175027)
*通讯作者张树军E—mail:shjzhan92005@128.corn
万方数据
蜀葵花的化学成分研究(Ⅱ)——黄酮类成分研究
作者: 冯育林, 李云秋, 徐丽珍, 杨世林, FENG Yu-lin, LI Yun-qiu, XU Li-zhen,
YANG Shi-lin
作者单位: 冯育林,FENG Yu-lin(广州中医药大学,广东,广州,510006;中国医学科学院中国协和医科大
学药用植物研究所,北京,100094), 李云秋,徐丽珍,LI Yun-qiu,XU Li-zhen(中国医学科学
院中国协和医科大学药用植物研究所,北京,100094), 杨世林,YANG Shi-lin(中药固体制剂
制造技术国家工程研究中心,江西 南昌 330006)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2006,37(11)
被引用次数: 4次

参考文献(9条)
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10. 彭子模.孙健.滕云.高雁.彭宇 蜀葵天然色素及其稳定性研究[期刊论文]-生物技术2003,13(1)

引证文献(4条)
1.冯育林.李贺然.李云秋.徐丽珍.杨世林 蜀葵花中的一个新黄酮苷[期刊论文]-中国药学杂志 2008(6)
2.帕丽达·阿不力孜.丛媛媛.米仁沙·牙库甫 对叶大戟的化学成分[期刊论文]-华西药学杂志 2011(3)
3.杨鹏元.韩凤兰 药用植物蜀葵研究进展[期刊论文]-安徽农业科学 2011(28)
4.陈丛瑾 柱色谱法分离纯化黄酮类化合物研究进展[期刊论文]-西北药学杂志 2011(2)


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