全 文 ：中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·655·
(CH2CH2CH20H)，55．9(C一3一OCH3)，34．5
(CH2CH2CH20H)，31．8(CH2CH2CH20H)．
CompoundⅪ (2一hydroxyphenylpropan01)：
C9Hl202，lightyellowil．ESI—MSm／z175．2，
[M+Na]+；m／z151．3，[M—H]-．1H—NMR(400
MHz，CDCl3)d：7．11(2H，m，H一4，6)，6．86
(2H，m，H一3，5)，3，65(2H，t，J=5．8Hz，
CH2CH2CH20H)，．78(2H，t，t厂一6．8Hz，
CH2CH2CH20H)，1．89(2H，m， CH2CH2一
CH20H)．13C—NMR(i00MHz，CDCl3)艿：154．6
(C一2)，130．6(C一6)，127．6(C一4)，127．1(C一1)，
120．8(C一5)，116．2(C一3)，60．8(CH2CH2一
CH20H)，32．2(CH2CH2CH20H)，25．2(CH2CH2一
CH，OH)．
CompoundⅫ (3一hydroxy一4一methoxyphenyl—
ethan01)：C9H1203，lightyellowoil．ESI—MSm／z
191．0，[M+Na]+．1H—NMR(400MHz，CDCl3)
d：6．80(1H，brs，H一2)，6．79(1H，d，J=
8．2Hz，H一5)，6．70(1H，dd，J一8．1，2．1Hz，H一
6)，5．78(1H，s，H一3一OH)，3．87(3H，s，H一4一
OCH3)，3．82(2H，t，，一6．5Hz，CH2CH20H)，
2．78(2H，t，J一6．5Hz，CH2CH20H)．13C—NMR
(100MHz，CDCl3)艿：145．8(C一3)，145．3(C一4)，
131．7(C一1)，120．5(C一6)，115．1(C一2)，110．8
(C一5)，63．7(CH2CH20H)，56．0(C一4一OCH3)，
38．6(CH2CH20H)．
Acknowledgements：TheauthorsthankMs．
XiaoLi—ping，HongkongKadoorieFarm&Botanic
Garden，foridentificationoftheplantmaterials．
WearegratefultoShanghaiInstituteofMateria
MedicaofChineseAcademyofScienceformea—
suringtheHR—ESI—Q—ToF—MS．Thanksarealso
giventoChenBinandLuoQun-huiforUV
spectraldata．
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茯苓化学成分研究
胡 斌，杨益平。，叶 阳
(中国科学院上海生命科学研究院上海药物研究所新药研究国家重点实验室，上海201203)
摘 要：目的 研究茯苓PoriaCOCOS的化学成分，从中寻找有重要生物活性及药用前景的天然产物。方法采用正
相硅胶，反相RP一18，SephadexLH一20及MCI等柱色谱分离化合物，运用波谱技术分析确定化学结构。结果从茯
苓的提取物中共分离并鉴定了13个化合物，经波谱分析确定分别为：麦角甾一7，22一二烯一3p醇(I)、胡萝b苷
(Ⅱ)、茯苓酸(Ⅲ)、36一乙酰基一16a一羟基一羊毛甾一7，9(11)，24(31)一三烯一21一酸(Ⅳ)、3B，16a一二羟基一羊毛甾一7，9(11)，
收稿日期；2005—08—15
作者简介：胡斌(1978一)，男，安徽淮南人，中国科学院上海药物研究所有机化学专业2001级硕士生。
*通讯作者杨益平Tel：(021)50806600Fax：(021)50807088E—mail：ypyang@mail．shone．ac．ca
万方数据
·656· 中草芮 ChineSeTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月
24(31)一三烯一21一酸(V)、16a一羟基一3一羰基一羊毛甾一7，9(11)，24(31)一三烯一21一酸(Ⅵ)、3p羟基一羊毛甾-7，9(11)，24一
三烯一21一酸(Ⅶ)、3p对羟基苯甲酸去氢土莫里酸(Ⅶ)、36，16a一二羟基一羊毛甾一7，9(11)，24一三烯-21一酸(Ⅸ)、乙基一p
D一吡喃葡萄糖苷(x)、L一尿苷(X1)、柠檬酸三甲酯(XⅡ)、(R)一苹果酸二甲酯(xⅢ)。结论化合物Ⅱ和X～Xi均
为首次从该植物中分离得到。
关键词：茯苓；三萜；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)05—0655—04
ChemicalconstituentsfromPoriaCOCOS
HUBin，YANGYi-ping，YEYang
(StateK yLaboratoryofNewDrugResearch，ShanghaiInstituteofMateriaMedica，ShanghaiInstitutefor
BiologicalS iences，ChineseAcademyofSciences，Shanghai201203，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalconstituentsfromPoriaCOCOSaimingatsearchingfor
bioactivenaturalproducts．MethodsAllcompoundswerei olatedbyrepeatedSi02，LH一20，MCI，and
RP一18columnchromatography．Theirstructuresweredeterminedbyvariousspectralmethods．Results
Thirteencompoundswerei olatedfromP．COCOSandtheirstructureswereidentifiedbymeansof pectro—
scopicanalysisas：ergosta一7，22一diene一3pol(I)；daucosterol(Ⅱ)；pachymiccid(Ⅲ)；38一acetyloxy一
16a-hydroxylanosta一7，9(11)，24(31)-trien一21一oicacid(Ⅳ ；38，16a—dihydroxy—lanosta一7，9(11)，24
(31)一trien一21一oicacid(V)；16a—hydroxy一3一OXO—lanosta一7，9(11)，24(31)一trien一21-oicacid(Ⅵ)；38一hy—
droxylanosta一7，9(11)，24一trien一21一oicacid(Va)；3p户一hydroxybenzoyl—dehydrotumulosicacid(Ⅶ)；38，
16a—dihydroxylanosta一7，9(11)，24一trien一21一oicac d(Ⅸ)；ethyl—pD—glucopyranoside(x)；L—urid n
(Ⅺ)；trimethylcitrate(XⅡ)；and(R)一dimethylmalate(XI)．ConclusionCompoundsⅡandX—Xl
arefoundforthefirsttimeinP．COCOS．
Keywords：PoriaCOCOS(Schw．)Wolf．；triterpene；chemicalconstituents
茯苓ProiaCOCOS(Schw．)W01f．又称茯菟、茯
灵、松薯等，为多孔菌科(Polyporaceae)真菌茯苓的
干燥菌核，我国资源丰富，全国各地均有栽培，主产
于云南、安徽、湖北等省。茯苓是一味使用历史悠久
的传统中药，其性平，味甘、淡，具有利水渗湿、健脾
和胃、宁心安神的作用，中医主要用其治疗小便不
利，水肿，脾胃气虚，食少便溏，体倦乏力以及心神不
宁，惊悸，失眠等症。现代药理学研究表明茯苓具有
肿瘤抑制、免疫增强、抗炎等多方面的药理作用[13；
其主要化学成分为多糖和三萜[2]。为了进一步揭示
茯苓药理活性的化学物质基础，开发其活性成分，对
茯苓的化学成分进行了系统的研究，从茯苓中共分
到了13个化合物，通过理化常数的测定，各种光谱
数据的分析，确定了它们的结构分别为：麦角甾一7，
22一二烯一3p醇(I)、胡萝卜苷(Ⅱ)、茯苓酸(Ⅲ)、38一
乙酰基一16a一羟基一羊毛甾一7，9(11)，24(31)一三烯一
21一酸(Ⅳ)、38，16a一二羟基一羊毛甾一7，9(11)，24
(31)一三烯一21一酸(V)、16a一羟基一3一羰基一羊毛甾一7，9
(11)，24(31)一三烯一21一酸(V1)、38一羟基一羊毛甾一7，9
(11)，24一三烯一21一酸(VK)、39-对羟基苯甲酸去氢土
莫里酸(Ⅶ)、38，16a一二羟基一羊毛甾一7，9(11)，24一三
烯一21一酸(Ⅸ)、乙基一pD一吡喃葡萄糖苷(X)、L一尿
苷(Ⅺ)、柠檬酸三甲酯(XI)、(尺)一苹果酸二甲酯
(Xm)。其中化合物Ⅱ和X～xⅢ都是首次从该植物
中分离得到。
1仪器、试剂与材料
BrukerAM一400，DRX一400型核磁共振仪，
MAT一95，MAT一77型质谱仪，LC—MS：LC为Angi—
lent1100，MS为Brukeresqui e。硅胶为青岛海洋
化工厂生产，TLC板由山东烟台芝罘黄务硅胶开发
试验室生产，凝胶为SephadexLH一20，MCIgel为
MitsubishiKaseiCorporation生产，反相硅胶为
LichroprepRP一18，46—63um(Merck生产)。茯苓产
自浙江。
2提取和分离
浙江产茯苓块15kg，粉碎，依次用乙醚和工业
乙醇冷浸提取3次。乙醚提取液浓缩至小体积，析出
结晶，甲醇重结晶后得化合物Ⅲ(150mg)，母液部
分(10．50g)用硅胶反复柱色谱分离，得化合物I
(8mg)。
工业乙醇提取液经浓缩去除醇后依次用醋酸乙
酯和正丁醇进行分配，得到醋酸乙酯和正丁醇部位。
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第5期2006年5月·657·
醋酸乙酯部位(16．6g)经硅胶(200～300目)柱色
谱分离，以氯仿一甲醇梯度洗脱。得到的各组分经反
复硅胶柱色谱(石油醚一醋酸乙酯，氯仿一甲醇，氯仿一
丙酮)，SephadexLH一20(氯仿一甲醇，甲醇，甲醇一
水)，RP一18Lober柱(甲醇一水)以及MCIgel柱色
谱(甲醇一水)得化合物Ⅱ(4rag)、Ⅳ(12mg)、V(4
rag)、VI(8rag)、Ⅶ(11mg)、Ⅷ(32mg)、IX(3rag)、
XⅡ(15rag)、XⅢ(13rag)。
正丁醇部位(10．4g)经凝胶柱色谱，以甲醇洗
脱。得到的各组分经SephadexLH一20(氯仿一甲醇，
甲醇，甲醇一水)，RP一18Lobor柱(甲醇一水)以及
MCIgel柱色谱(甲醇一水)得化合物x(24mg)、Ⅺ
(16mg)。
3结构鉴定
化合物I：白色针晶，氢谱，碳谱和质谱数据与文
献对照[3]，确定化合物I为麦角甾一7，22一二烯一3p醇。
化合物Ⅱ：白色粉末，氢谱，碳谱和质谱数据与
文献对照[4]，确定化合物Ⅱ为胡萝卜苷。
化合物Ⅲ：白色针晶，氢谱，碳谱和质谱数据与
文献对照[5]，确定化合物Ⅲ为茯苓酸。
化合物IV：白色针晶，氢谱，碳谱和质谱数据与
文献对照[5]，确定化合物Ⅳ为3p一乙酰基一16a一羟基一
羊毛甾一7，9(11)，24(31)一三烯一21一酸。
化合物V：无定形粉末，氢谱，碳谱和质谱数据
与文献对照[6]，确定化合物V为3p，16e一二羟基一羊
毛甾一7，9(11)，24(31)一三烯一21一酸。
化合物Ⅵ：白色针晶，氢谱，碳谱和质谱数据与
文献对照c7]，确定化合物Ⅵ为160【一羟基一3一羰基一羊
毛甾一7，9(11)，24(31)一三烯一21一酸。
化合物Ⅶ：白色针晶，氢谱，碳谱和质谱数据与
文献对照[8]，确定化合物Ⅶ为3p羟基一羊毛甾一7，9
(11)，24一三烯一21一酸。
化合物Ⅶ：白色粉末，ESI—MSm／z：603[M—
H]一。1H—NMR(C5D5N)艿：0．98(3H，s，CH3—28)，
0．99(3H，d，J=3．0Hz，CH3—26)，1．00(3H，d，J一
3．0Hz，CH3—27)，1．01(3H，s，CH3—29)，1．07(3H，
s，CH3—19)，1．08(3H，s，CH3～18)，1．47(3H，s，CH3—
30)，1．74(1H，brd，J一13．0Hz，H一1)，1．92(1H，m，
H一2)，1．94(1H，m，H一15)，1．96(1H，m，H一5)，1．98
(1H，m，H一2)，2．13(1H，m，H一6)，2．29(1H，m，H一
25)，2．40(1H，m，H一23)，2．41(1H，m，H一22)，2．44
(1H，m，H一12)，2．45(1H，m，H一1)，2．46(1H，m，H一
15)，2．56(1H，brd，J一11．0Hz，H一23)，2．65(1H，
m，H一2)，2．66(】H，m。H一22)。2．86(】H，dd，J一
11．0，5．8Hz，H一17)，2．96(1H，m，H一20)，4．54
(1H，m，H一16)，4．85(2H，brs，CH2—31)，5．12(1H，
brs，H一3)，5．41(1H，d，J一5．9Hz，H一11)，5．65
(1H，brs，H一7)+，7．15(2H，d，J一8．8Hz，H一3’，5’)，
8．24(2H，d，J一8．8Hz，H一27，67)；C—NMR
(C。D5N)艿：31．3(C一1)，23．6(C一2)，78．2(C一3)，37．7
(C一4)，45．3(C一5)，23．2(C一6)，120．8(C一7)，142．9
(C一8)，146．0(C一9)，37．2(C一10)，116．6(C一11)，
36．1(C一12)，49．5(C一13)，45．1(C一14)，44．4(C一
15)，76．3(C一16)，57．6(C一17)，17．6(C一18)，23．0
(C一19)，48．5(C一20)，178．6(C一21)，31．5(C一22)，
33．2(C一23)，156．0(C一24)，34．1(C一25)，22．0(C一
26)，21．9(C一27)，28．2(C一28)，22．5(C一29)，26．6
(C一30)，107．0(C一31)，122．2(C一17)，132．2(C 2’，
67)，116．2(C一3’，57)，163．5(C一4’)，166．1(C一77)；氢
谱和碳谱数据与文献数据对照[9]，确定化合物Ⅶ为
3B一对羟基苯甲酸去氢土莫里酸。
化合物Ⅸ：白色粉末，氢谱和质谱数据与文献对
照[10]，确定化合物Ⅸ为3B，160c一二羟基一羊毛甾一7，9
(11)，24一三烯一21一酸。
化合物x：无色油状物，氢谱，碳谱和质谱数据
与文献对照‘¨]，确定化合物x为乙基一p—D一吡喃葡萄
糖苷。
化合物Ⅺ：白色结晶，ESI—MSm／z：267[M+
Na]+，243[M—H]硼；1H—NMR(CD30D)艿：3．73
(1H，dd，J一12．4，3．1Hz，Ha一57)，3．83(1H，dd，
J一12．4，2．6Hz，Hb一5’)，3．99～4．02(1H，m，H一
4’)，4．13～4．19(2H，m，H一2’，3’)，5．69(1H，d，。，一
8．2Hz，H一5)，5．90(1H，d，J一4．5Hz，H一17)，7．97
(1H，d，J一8．2Hz，H一6)；13C—NMR(CD。OD)艿：
62．7(C一57)，71．8(C一37)，76．2(C一27)，86．8(C一47)，
91．1(C一17)，103．1(C一5)，143．2(C一6)，152．9(C一2)，
166．7(C一4)；氢谱和碳谱数据与文献对照[12]，确定
化合物Ⅺ为L一尿苷。
化合物xⅡ：白色粉末，氢谱，碳谱和质谱数据
与文献对照口3|，确定化合物xⅡ为柠檬酸三甲酯。
化合物xⅢ：无色油状液体，碳谱和质谱数据与
文献对照[14|，确定化合物xm为(R)一苹果酸二甲酯。
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毛鸡骨草的化学成分研究
温 晶，史海明，屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物化学系，北京 100083)
摘要：目的研究毛鸡骨草Abrusmollis全草的化学成分。方法柱色谱及高效液相色谱法分离其成分，光谱法
鉴定其结构。结果分得11个已知化合物，经鉴定为p谷甾醇(I)、豆甾醇(Ⅱ)、咖啡酸二十九醇酯(Ⅲ)、胡萝卜
苷(I＼『)、白桦酸(V)、香草酸(vI)、肌醇甲醚(Ⅶ)、蔗糖(Ⅶ)、soyasaponin1(IX)、kaikasaponinⅢ(x)和dehy—
drosoyasaponinl(Ⅺ)。结论化合物I、Ⅲ、Ⅳ、VI～Ⅺ均为首次从毛鸡骨草植物中得到。
关键词：毛鸡骨草；豆科；相思子属；化学成分
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)05—0658—03
ChemicalconstituentsofAbrusmollis
WENJing，SHIHai—ming，TUPeng—fei
(DepartmentofNaturalMedicines，SchoolofPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTostudythconstituentsofAbrusmollis．MethodsT econstituentswereiso—
latedbychromatographicmethods，theirstructureswerelucidatedbyspectroscopicevidences．Results
Elevencompoundswerepurifiedantheirstructureswereidentified，theywereidentifiedasB—sitosterol
(I)，stigmasterol(Ⅱ)，nonacosanylcaffeate(n1)，daucosterol(IV)，betulinicacid( vani liccid
(VI)，inosit01me hylether(IN)，sucrose(Ⅷ)，soyasaponinI(IX)，kaikasaponin11(X)，anddehy—
drosoyasaponinI (XI)．ConclusionCompoundsI， 11I，IV，Vl，andⅦ一XIareisolatedfromthisplant
forthefirsttime．
Keywords：AbrusmollisHance；Leguminosae；AbrusAd ns；chemicalconstituents
毛鸡骨草AbrusmollisHance，又名毛相思子、
牛Et藤，为豆科相思子属植物毛鸡骨草去除荚果后
的干燥全草，主要分布于两广、福建及海南等地区。
其味甘苦、性凉，有清热利湿、舒肝止痛、活血散瘀之
功效，可用于治疗急慢性肝炎、肝硬化腹水、胃痛、风
湿痹痛等症‘¨。本植物为鸡骨草胶囊的主要原料。
收稿日期：2005—09—14
作者简介：温晶(1980一)，男，北京大学药学院2002级硕士研究生。研究方向为天然药物活性成分及新药研究。
Tel：(010)82801404E—mail：wenjin9012,9@163．tom
*通讯作者屠鹏飞Tel：(010)82802750E—mail：pengfeitu@bjmu．edu．cn
万方数据
茯苓化学成分研究
作者： 胡斌， 杨益平， 叶阳， HU Bin， YANG Yi-ping， YE Yang
作者单位： 中国科学院,上海生命科学研究院上海药物研究所,新药研究国家重点实验室,上海,201203
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(5)
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本文读者也读过(10条)
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2. 杨树东.包海鹰.YANG Shu-dong.BAO Hai-ying 茯苓中三萜类和多糖类成分的研究进展[期刊论文]-菌物研究
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3. 张敏.高晓红.孙晓萌.徐嘉瞳.李香艳.史衍杰.范新田.ZHANG Min.GAO Xiao-hong.SUN Xiao-meng.XU Xia-tong.
LI Xiang-yan.SHI Yan-jie.FAN Xin-tian 茯苓的药理作用及研究进展[期刊论文]-北华大学学报（自然科学版）
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5. 王帅.姜艳艳.朱乃亮.刘洋.石任兵.杨秀伟.张颖.WANG Shuai.JIANG Yan-yan.ZHU Nai-liang.LIU Yang.SHI
Ren-bing.YANG Xiu-wei.ZHANG Ying 茯苓化学成分分离与结构鉴定[期刊论文]-北京中医药大学学报2010,33(12)
6. 胥秀英.易中宏.郑一敏.傅善权.XU Xiu-ying.YI Zhong-hong.ZHENG Yi-min.FU Shan-quan 茯苓药材质量标准
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7. 杨丹.程忠泉.刘玉清.赵友兴.周俊 茯苓皮的化学成分研究[期刊论文]-安徽农学通报2010,16(19)
8. 段启.李霞兰.王少军.钟铁.龚千锋.杨世林 HPLC法测定茯苓皮中茯苓酸[期刊论文]-中草药2006,37(2)
9. 于能江.郭继芬.赵毅民.张永祥 高效液相色谱-二极管阵列检测-质谱法鉴定茯苓中的三萜成分[期刊论文]-分析
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10. 刘林.霍志斐.史树堂.刘未华 茯苓多糖的药理作用概述[期刊论文]-河北中医2010,32(9)

引证文献(19条)
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2.雷高明.李晓坤.杨云 炮制加工对茯苓饮片中化学成分的影响[期刊论文]-河南科学 2009(4)
3.昝俊峰.徐斌.刘军锋.苏玮.王克勤.刘焱文 20个产地茯苓三萜成分RP-HPLC-ELSD指纹图谱[期刊论文]-中国实验
方剂学杂志 2013(21)
4.昝俊峰.徐斌.刘军锋.苏玮.王克勤.刘焱文 茯苓三萜成分RP-HPLC-ELSD指纹图谱研究[期刊论文]-中草药
2012(5)
5.徐斌.昝俊峰.何丽姗.苏玮.王克勤.刘焱文 27种菌种茯苓中茯苓酸分析比较研究[期刊论文]-中草药 2010(4)
6.ZHAO Zi-jian.连琰.WANG Guo-quan.李万伟 正交实验法优化二氧化碳超临界流体萃取茯苓多糖工艺参数[期刊论
文]-时珍国医国药 2008(7)
7.宫平.牛志刚 关于茯灵多糖的提取工艺分析[期刊论文]-健康必读（下旬刊） 2011(1)
8.惠秋沙 痰湿质粥方及功效成分分析[期刊论文]-医学信息（下旬刊） 2011(7)
9.宫平.牛志刚 关于茯灵多糖的提取工艺分析[期刊论文]-健康必读（下旬刊） 2011(1)
10.牛阳.张霞.王荣.侯延辉.杨建宏 八珍益智颗粒提取工艺研究[期刊论文]-西北药学杂志 2012(4)
11.张雪 超声波提取茯神多糖的工艺研究[期刊论文]-现代食品科技 2011(2)
12.汪电雷.陈卫东.徐先祥 茯苓总三萜的抗炎作用研究[期刊论文]-安徽医药 2009(9)
13.牛阳.张霞.王荣.侯延辉.杨建宏 八珍益智颗粒制备工艺优选[期刊论文]-中国实验方剂学杂志 2012(7)
14.吴修红.刘丽佳.王喜军 桂枝茯苓丸及组成中药化学成分研究进展[期刊论文]-中医药学报 2010(6)
15.王帅.姜艳艳.朱乃亮.刘洋.石任兵.杨秀伟.张颖 茯苓化学成分分离与结构鉴定[期刊论文]-北京中医药大学学
报 2010(12)
16.王帅.姜艳艳.朱乃亮.刘洋.石任兵.杨秀伟.张颖 茯苓化学成分分离与结构鉴定[期刊论文]-北京中医药大学学
报 2010(12)
17.张华.郭霞珍 从中医心肾不交理论论安神剂的选药[期刊论文]-世界中医药 2011(5)
18.王振中.范麒如.窦霞.赵祎武.毕宇安.萧伟.段金廒 桂枝茯苓胶囊抑制小鼠离体子宫收缩效应及其物质基础评价
[期刊论文]-中草药 2009(4)
19.沈玉萍.李军.贾晓斌 中药茯苓化学成分的研究进展[期刊论文]-南京中医药大学学报 2012(3)


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