全 文 ：中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月·491
石蝉草化学成分的研究
陈 立，周 玉，董俊兴
(军事医学科学院放射与辐射医学研究所，北京 100850)
摘要：目的研究草胡椒属植物石蝉草Peperomiadindygulensis的化学成分。方法用色谱法分离化合物，根据
理化性质和光谱数据鉴定结构。结果从石蝉草的氯仿部位分离褥到了8个化合物，分别鉴定为：二(2一甲氧基一4，
5一亚甲二氧基)一苯基酮(1)、草胡椒素B(peperominB，I)、草胡椒素C(peperominC，Ⅲ)、5-羟基一47，7，8一三甲氧
基黄酮(I＼『)、5-羟基一3’，47 7，8一四甲氧基黄酮(V)、5，3-二羟基一47，7，8一三甲氧基黄酮(Ⅵ)、p谷甾醇(Ⅶ)、正十六
酸(Ⅷ)。结论化合物I为新化合物，命名为石蝉草素(dindygulensin)。除化合物V外，其余成分均为首次从该种植
物中分离得到。
关键词：石蝉草；二(2一甲氧基一4，5一亚甲二氧基)一苯基酮；石蝉草素
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)04—0491—03
ChemicalconstituentsofPeperomiadindygulensis
CHENLi，ZHOUYu，DONGJun—xing
(InstituteofRadiationMedicine，AcademyofMilitaryMedicalScience，Beijing100850，China)
Abstract：ObjectiveTos udythechemicalonstituentsofPeperomiadindygulensis．Methods
Chromatographywasusedtoisolatendpurifythechemicalconstituents，theirstructu eswereidentified
byspectralanalyses．ResultsEighcompoundswerei olatedanidentifiedasbis一(2一methoxy一4，5一
methylenedioxy)一benzophenone(I)，peperominB (Ⅱ)，peperominC (Ⅲ)，5一hydroxy一4’，7，8一
trimethoxyflavone(IV)，5-hydroxy一37，47，7，8一tetramethoxyflav ne(V)，5，37-dihydroxy一47，7，8一
trimethoxyflavone(Ⅵ)，t3-sitosterol(Ⅶ)，hexadecanoicacid(Ⅷ)．Con lusionComp undI isanew
compoundnamedas indygulensin．Allcompounds，exceptV，arisolatedfromP．dindygulensisforthe
firsttime．
Keywords：PeperomiadindygulensisMiq．；bis一(2-methoxy一4，5一methylenedioxy)-benzophenone；
dindygulensin
石蝉草PeperomiadindygulensisMiq．系胡椒
科草胡椒属植物，为一年生肉质草本，生于山谷、溪
边或林下石缝内、湿润岩石上，分布于我国南方各省
区口]。具有清热解毒、化瘀散结、利水消肿的功效，主
要用于治疗肺热咳嗽、麻疹、疮毒、癌肿、烧烫伤、跌
打损伤等症。石蝉草的化学成分研究较少，只有文献
报道从中得到9个化合物口]，其中5个为木脂素类。
为充分利用我国的植物资源，进一步寻找新的活性
天然产物，本实验对石蝉草的化学成分进行研究，从
中得到8个化合物，其中化合物I为新化合物。除化
合物V外，其余成分均为首次从该植物中分离得到。
化合物I：浅黄色针晶。mp198℃，UVA鬻H
(nm)：212．0、319．4；IRv。KB。r(cm一1)：1630，1600，
1240，1200，1049，1040显示了(C=O)吸收峰和
苯环的骨架振动；1H—NMR(CDCl。)图谱中谱线较为
简单，只有4条。其中艿6．09(2H，S)是亚甲二氧基
中质子的信号，艿3．94(3H，S)为甲氧基质子的信号，
另外2条为艿7．10(1H，S)与艿6．96(1H，S)，是苯环
上为对位的2个芳香质子，推测苯环上共有4个取
代基团。13C—NMR(CDCl。)及DEPT谱中显示艿
56．7为OCH3信号，d102．3为一O—CH2一O信号，艿
193．4为羰基碳信号，d132．2～148．4为苯环上其
他4个季碳的信号，HMBC谱显示了甲氧基质子8
3．94与苯环的C一2143．4相关，表明甲氧基连接在
苯环的2位上，亚甲二氧基质子d6．01与苯环上的
110．5、104．8有相关峰，表明亚甲二氧基连接在苯
环的4、5位上，与氢谱的推断一致。同时对苯环上的
碳信号进行了归属。EI—MS显示该化合物的相对分
收稿日期：2006—08—23
作者简介：陈立(1972一)，男，助研，博士在读，主要从事天然药物化学研究。
Tel{(010)66931314E—mail：chenli7274(萤yahoo．corn．an
万方数据
·492· 中草焉 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4月
子质量为330，基峰m／z179为C。H，O。的碎片离子
峰，由C。H，O。的结构片段推测该化合物具有对称结
构，通过EI—MS的裂解途径证实了该推断。综上分
O
<。
O
m／z330(M90)
|_OCH3
I
O
：>
n开裂
析，鉴定化合物I为--(2一甲氧基一4，5一亚甲二氧基)一
苯基酮，为一新化合物，命名为石蝉草素(dindygu—
lensin)。其质谱裂解规律见图1。
o
O
℃《码+
m／z
299(13．)
圈1化合物I．的化学结构及其质谱裂解
Fig．1Chemicalstructureandfragmentationmechanismofco poundI
1仪器与材料
紫外光谱用UV一2501PC型紫外分光光度计
(日本岛津公司)测定；红外光谱用Bio—RadFTS一
65A红外光谱仪测定；质谱用VGZabspec型质谱
仪(英国Micromass公司)测定；核磁共振用JNM—
ECA一400超导NMR仪(日本电子株式会社)测定，
TMS为内标，工作频率；1H—NMR谱400MHz，
13C—NMR谱100MHz测定，熔点仪使用PY一1熔点
仪(天津市分析仪器厂)测定，温度未校正。
石蝉草药材购自河北安国祁新药材公司，经青
海省药品检验所郑永彪副主任药师鉴定为草胡椒属
植物石蝉草P．dindygulensisMiq．的干燥全草。
2提取与分离
石蝉草干燥的全草15kg，用80％乙醇冷浸提
取3次，提取液减压浓缩至无醇味，分别用石油醚、
氯仿、醋酸乙酯、正丁醇依次萃取。取氯仿萃取部位
(152g)经硅胶柱色谱分离，石油醚一醋酸乙酯梯度
洗脱(9：1，8：2，7：3，5：5)，根据薄层色谱合并相
同组分，通过反复硅胶柱色谱及重结晶得到化合物
I(15rag)、Ⅱ(10rag)、Ⅲ(12nag)、Ⅳ(35mg)、V
(52mg)、Ⅵ(17rag)、Ⅶ(300rag)、Ⅷ(210rag)。
3结构鉴定
化合物I：浅黄色针晶，mp198℃，UVA罂H
(nm)：212．0，319．4；IR憾(cm‘1)：1630，1600，
1240，1200，1040；EI-MS(m／z)：330[M+]，299，
179，151；1H—NMR(CDCl。)艿：7．10(2H，S，H～6，67)，
6．96(2H，s，H一3，37)，6．09(4H，S，OCH20X2)，
3．94(6H，s，OCH3×2)；13C—NMR(CDCl3)艿：193．4
(C—O)，132．2(C一1)，143．4(C一2)，104．8(C一3)，
139．1(C一4)，148．4(C一5)，104。5(C一6)，102；3
(OCH：0)，56．7(OCH。)。鉴定此化合物为二(2一甲
氧基一4，5～亚甲二氧基)一苯基酮。
化合物Ⅱ：无色晶体，mp144～146℃，EI—MS
(m／z)：430[M+]，331，301，285；1H—NMR
(CD3COCD3)艿：0．82(3H，d，，一7．3z，一CH3)，
2．41(1H，m，H一2)，3．32(1H，ITI，H一3)，3．67～3．68
(3H，1TI，H一4，5)，3．83～3．90(12H，S，OCH3×4)，
5．94(2H，s，OCH20)，6．74～6．84(4H，m，H一27，2”，
67，6”)。13C—NMR(CD3COCD3)艿：180．0(C一1)，47．1
(C一2)，40．8(C一3)，70．9(C一4)，56．4(C一5)，15．9(C一
6)，138．0(C一17)， 06．2(C一27)，154．4(C一37)，139．7
(C一47)，154．4(C一5’)，106．2(C一67)，134．9(C一1”)，
102．4(C一2”)，150．1(C一3”)，138．3(C一4”)，144．6(C一
5”)，108．4(C一6”)，102．1(OCH20)，60．5、57．0、
56．9、56．5(OCH。×4)。经与文献数据对照∞j，鉴定
此化合物为草胡椒素B。
化合物Ⅲ：无色晶体，mp159～161℃，EI—MS、
1H—NMR和13C—NMR与文献数据对照口]，鉴定此化
合物为草胡椒素C。
化合物Ⅳ：黄色粉末，HCl—Mg粉反应阳性，Fe—
C13反应阳性；UV五牌H(nm)：319、301、274
(CH30H)，402、341、310、283、217(A1C13，A1C13／
万方数据
中草115ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第4期2007年4,El·493·
HCl)；1H—NMR(CDCl。)艿；7．90(2H，d，J一9．0Hz，
H一27，67)，7．03(2H，d，J一9．0Hz，H一37，5’)，6．58
(1H，S，H一6)，6．41(1H，S，H一3)，3．89～3．94(9H，
OCH。×3)。”C—NMR(CDCl3)艿：163．9(C一2)，103．8
(C一3)，182．7(C一4)，157．5(C一5)，95．7(C一6)，158．5
(C一7)，128．9(C一8)，149．4(C一9)，104．7(C一1Q)，
123．5(C一17)，128．1(C一27)，114．5(C一37)，162．6(C一
47)，114．5(C一5’)，128．1(C一6’)，55．5(47一oCH。)，
56．3(7一OCH。)，61．7(8一OCH。)。经与文献数据对
照[4]，鉴定此化合物为5一羟基一47，7，8一三甲氧基
黄酮。
化合物V：黄色粉末，HCI—Mg粉反应阳性，Fe—
Cl。反应阳性；UV、1H—NMR和13C—NMR与文献数据
对照[5]，鉴定此化合物为5一羟基一37，47，7，8一四甲氧
基黄酮。
化合物Ⅵ：黄色粉末，HCl一Mg粉反应阳性，Fe—
C13反应阳性；UV、1H—NMR和13C—NMR与文献数据
对照[6]，鉴定此化合物为5，3-二羟基，一4’，7，8一三甲
氧基黄酮。
化合物Ⅶ：无色针晶，mpl41～143℃；EI—MS
(优／2)：414[M+]，400[M—CH：]；1H—NMR(CDCl。)
各：5．35(1H，H一6)，3．53(1H，m，H一3)，与p谷甾醇
对照品混合熔点不下降，TLC上的斑点位置及显色
行为亦相同，鉴定此合物为p谷甾醇。
化合物Ⅷ：白色粉末，mp56～59℃，EI—MS
(优屈)：256[M+]，227，213，185，171，157，143，129，
15，呈长链脂肪酸的特征裂解；1H—NMR(CDCl。)艿：
0．88(3H，t，，一6．8Hz，H一16)，1．27，1．63，2．35
(CH。)，鉴定化合物为正十六酸。
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昆明山海棠中具有免疫抑制活性的二萜化合物
张彦文1，范云双2，王晓东2，高文远2，段宏泉H
(1．天津医科大学药学院，天津300070；2．天津大学药物与科学技术学院，天津300072)
摘要：目的研究雷公藤屋植物昆明山海棠的免疫抑制活性成分。方法运用各种硅胶柱色谱、凝胶渗透色谱以
及制备高效液相色谱等手段对昆明山海棠氯仿提取物进行分离纯化，以各种有机波谱法鉴定化学单体结构，并通
过体外淋巴细胞转化实验进行化学成分的免疫抑制活性研究。结果从中分离鉴定出6个二萜类化合物，分别为
雷酚萜酸(triptobenzeneH，I)、雷藤二萜醌A(triptoquinoneA，Ⅱ)、雷藤二萜醌B(triptoquinoneB，I)、雷藤二萜
醌H(triptoquinoneH，N)、雷酚萜醇(triptonediol，V)、雷酚萜(triptonoterpene，VI)。结论化合物I～Ⅲ为首次
从该植物中分离得到，化合物I～VI均具有较强的免疫抑制活性。
关键词：昆明山海棠；根心部；二萜类化合物；免疫抑制活性
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253～2670(2007)04—0493—04
DiterpenoidspossessedimmunosuppressiveactivityfromTripterygiumhypoglaucum
ZHANGYan—wenl，FANYun—shuan92，WANGXiao—don92，GAOWen—yuan2，DUANHong—quanl
(1．SchoolofPharmacy，TianjinMedicalUniversity，Tianjin300070，China；2．College
ofPharmaceuticalsandBiotechnology，TianjinUniversity，Tianjin300072，China)
Abstract：ObjectiveTostudythediterpenoidspossessedimmunosuppressiveactivityfromTriptery一
收稿日期：2006—07—07
基金项目：天津医科大学校重点学科建设项目资助(2004xk32)
*通讯作者段宏泉Tel：(022)23542838Fax：(022)23528891E—mail；duanhq@tijmu．edu．ca
万方数据
石蝉草化学成分的研究
作者： 陈立， 周玉， 董俊兴， CHEN Li， ZHOU Yu， DONG Jun-xing
作者单位： 军事医学科学院,放射与辐射医学研究所,北京,100850
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(4)
被引用次数： 7次
参考文献(6条)
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6.李桂秀.林梦感.杨国红.杨义芳.秦雪梅 石蝉草中草胡椒素B的HPLC法测定[期刊论文]-中国医药工业杂志
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7.余群英.张德武.戴胜军 半枝莲化学成分的分离与鉴定[期刊论文]-中国现代中药 2011(2)
本文链接：http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200704003.aspx