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米仔兰化学成分研究



全 文 :·356· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月
成分研究,以确定肿节风疗效的物质基础,为肿节风
的二次开发利用提供科学依据。目前从中分离鉴定
了6个化合物,分别为二十六醇、胡萝卜苷、已六醇、
槲皮素、异甘草素、葡萄糖,其中有4个为从该属植
物中首次分离得到。
References:
r1]JiangsuNewMedicalCo lege。DictionaryofChi eseMateria
Medica(中药大辞典)[M].Shanghai:ShanghmPeople’5
PublishingHouse,1977·
E2]ShiYP,DingXB.Ther searchoft echemicalcomponent
ofCrataeguspinnatifidaBge.Jar.majorN.E.[J].Chin
TraditHerbDrugs(中草药),2000,31(3)l173- 74.
[3]KojimaH,SatoN,HatanoA,eta/.Sterolglucosidesfrom
Prunellavulgar缸[J].Phytochemistry,1990,29(7)l2351-
2355.
[4]XuWg.TheresearchofflavonoidscomponentofRosachin.
ensisJacq[J].JNanjingTraditChinMedUnivINatSci
(南京中医药大学学报,自然科学版),2000,16(4)I225—
226.
[53LiuQ,LiuYL.StudysurveyofflavonoidsinGlycyrrhiza
[J].ChinPharmJ(中国药学杂志),1989,24l705.
ET]ChaiTCY.ChemicalconstituentsofGlycyrrhiza口].^缸
tabolization。1973。10(5):619.
米仔兰化学成分研究
李晓明1,刘健美2,张翼1,王斌贵¨
(1.中国科学院海洋研究所实验海洋生物学重点实验室,山东青岛266071;
2.山东中医药高等专科学校,山东莱阳265200)
楝科米仔兰属植物全世界有250~300种,主要
分布于印度、马来西亚、澳大利亚至波利尼西亚,我
国产7种1变种,主要分布于西南、南部至东南部地
区[1]。米仔兰AglaiaodorataLour.为本属植物的
模式种,常生于低海拔山地的疏林或灌木林中,主要
分布于东南亚各国和我国广西、广东等地,云南、贵
州、福建和四川等省常有栽培。米仔兰的枝、叶入药,
用于治疗跌打、痈疮等,花为薰茶的香料,亦可提取
芳香油[1’。]。国外学者曾对产于泰国、印度尼西亚的
米仔兰的化学成分进行过研究,从中发现的化学成
分包括木脂素类(rocaglamides和aglains),二酰胺
类(bisamides)、黄酮类以及四环三萜类成分等[3~7]。
笔者曾对采集于印度尼西亚的A.cordata的化学
成分进行了研究,从中发现一系列新的、高含氧取代
的木脂素类成分[8~1引。但对产于中国的米仔兰的化
学成分研究未见报道。为此,研究了采集于云南西双
版纳的米仔兰的化学成分,从其甲醇提取物的醋酸
乙酯组分和石油醚组分共分离获得6个成分,运用
波谱技术鉴定了其中4个化合物的结构,分别为5一
羟基一47,7一二甲氧基一双氢黄酮(5-hydroxy一4’,7一
dimethoxydihydroflavone,I)、2’一羟基一4,4’,6’一三
.甲氧基查耳酮(2-hydroxy一4,4’,67-trimethoxy—
chalcone,I)、p谷甾醇(p-sitosterol,I)和3一羟基
胆甾一5一烯一24一酮(3-hydroxycholest一5一en一24一one,
Ⅳ)。这些成分均为首次从米仔兰属植物中分离
获得。
1仪器和材料
,NMR用BrukerAM一500型核磁共振仪测
定,以CDCl。为溶液,以TMS为内标;MS用VG
Autospec一3000质谱仪测定;HPLC分析采用戴安
(Dionex)高压液相色谱仪系统(DionexP680输液
泵、ASI一100自动进样器、TCC一100柱温箱、
UVD340U二级管阵列检测器)进行。色谱用硅胶为
青岛海洋化工厂分厂生产;实验用植物样品于2002
年7月采自云南西双版纳热带植物园。
2提取和分离
新鲜米仔兰枝、叶阴干,粉碎,用甲醇溶液室温
浸泡提取3次,每次24h。合并提取液,减压浓缩后
得粗浸膏。将粗浸膏溶解于90%甲醇水溶液中,用
石油醚萃取3次,浓缩蒸干,获得石油醚组分。甲醇
水溶液蒸干后溶于适量水中,用醋酸乙酯萃取3次,
浓缩萃取液,得到醋酸乙酯组分。分别取适量粗浸
膏、石油醚组分和醋酸乙酯组分,溶解于色谱甲醇中
进行HPLC分析,以便与研究过的其他米仔兰属植
物的HPLC分析结果进行成分分析、比较。剩余的
石油醚组分和醋酸乙酯组分分别经硅胶和葡聚糖凝
胶反复柱色谱分离,获得化合物I~Ⅳ。
3结构鉴定
收穑日期:2006—05—14
基金项目:国家自然科学基金资助项目(30530080和30240029),山东省科技发展计划项目(2006GG2205023)
作者简介:李晓明(1963一),女,副研究员,研究方向为天然产物化学。Tel:(0532)z898890E—mail:lixmqd@yahoo.com.cn
*通讯作者 王斌贵Tel:(0532)2898553E—mail:wangbg@ms.qdio.SC.cn
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第3期2007年3月· 57·
化合物I:无色针晶,分子式为C。,H。。O。;EI—
MS(70eV)m/z:300[M+](100),134(95),121
(121)。1H—NMR(500MHz,CDCl3)艿:5.37(1H,dd,
J=13.1,2.9Hz,H一2),2.79(1H,dd,J=17.1,2.9
Hz,H一3a),3.11(1H,dd,J=17.1,13.1Hz,H一3b),
6.07(1H,d,L厂一2.3Hz,H一6),6.04(1H,d,J一2.3
Hz,H一8),7.40(2H,d,J=8.4Hz H一2’,6’),6.98
(2H,d,,=8.4Hz,H一37,57),12.05(1H,s,OH一5),
3.81(3H,s,OCH3—7),3.83(3H,s,oCH3—47);
13C.NMR(125MHz,CDCl3)艿:79.0(CH,C一2),43.2
(CH2,C一3),196.0(C,C一4),164.2(C,C一5),95.1
(CH,C一6),168.0(C,C一7),94.2(CH,C一8),162.9
(C,C一9),103.2(C,C—10),130.4(C,C一1’),127.7
(CH,C一27),114.3(CH,C一3’),160.1(C,C一47),
114.3(CH,C一57),127.7(CH,C一67),55.7(CH3,
CH。o一7),55.4(CH。,CH。O一47)。以上数据与文献报
道的5一羟基一47,7一二甲氧基双氢黄酮的数据一
致‘t1。,因此将化合物I鉴定为5一羟基一47,7一二甲氧
基双氢黄酮。
化合物I:淡黄色粉末状固体,分子式为
C18H1805;EI—MS(70eV)m/z:314[M+](100),207
(28),181(16),180(32),134(26),121(35)。
1H—NMR(500MHz,CDCl3)艿:7.80(1H,s,H—p),
7.79(1H,s,H—a),6.11(1H,d,‘厂=1.9Hz,H一3’),
5.97(1H,d,J=1.9Hz,H一57),7.57(2H,d,J=8.6
Hz,H一2,6),6.93(2H,d,J一8.6Hz,H一3,5),14.42
(1H,s,OH一27),3.92(3H,s,OCH3—4’),3.86(3H,s,
oCH3—6’),3.84(3H,s,OCH3—4);”C—NMR(125
MHz,CDCl3)艿:142.6(CH,C—p),125.1(CH2,C—a),
192.6(C,C=O),106.3(C,C一17),162.4(C,C一27),
93.8(CH,C一37),168.3(C,C一47),91.2(CH,C一5’),
166.0(CH,C一67),128.3(C,C一1),130.1(CH,C一2),
114.4(CH,C一3),161.3(C,C一4),114.4(CH,C一5),
130.1(CH,C一6),55.8(CH3,CH30一47),55.4(CH3,
CH。O一67),55.6(CH。,CH。O一4)。以上数据与文献报
道的2-羟基一4,47,6r_三甲氧基查耳酮的数据一
致‘11],因此将化合物I鉴定为2-羟基一4,47,6-三甲
氧基查耳酮。
化合物I:无色粉末状固体。1H—NMR、
13C—NMR数据与文献报道的数据比较[1引,鉴定为p
谷甾醇。
化合物Ⅳ:无色粉末状固体,分子式为
C27H“02;El—MS(70eV)m/z:400[M+](80),382
(100),367(39),315(48),314(51),299(26),271
(49),255(38),213(42)。1H—NMR(500MHz,
CDCl3)艿:3.50(IH,m,H一3),5.33(1H,brs H一6),
O.65(3H,s,H一18),0.98(3H,s,H一19),0.89(3H,d,
J一6.5Hz,H一21),1.07(6H,d,J一6.9Hz,H 26,
27);”C—NMR(125MHz,CDCl3)艿:37.3(CH2,C—
I),31.7(CH2,C一2),71.8(CH,C一3),42.3(CH2,C一
4),140.8(C,C一5),121.7(C,C一6),31.9(CH2,C一
7),31.9(CH,C一8),50.1(CH,C一9),36.5(C,C一
10),21.1(CH2,C一11),39.8(CH2,C一12),42.3(C,
C一13),56.8(CH,C一14),24.3(CH2,C一15),28.1
(CH2,C一16),55.9(CH,C一17),11.9(CH3,C一18),
19.4(CH3,C一19),35.4(CH,C一20),18.5(CH3,C一
21),29.9(CH2,C一22),37.2(CH2,C一23),215.4(C,
C一24),40.8(CH,C一25),18.4(CH3,C一26),18.3
(CH。,C一27)。以上数据与文献报道的数据比较对
照‘13],鉴定为3一羟基胆甾一5一烯一24一酮。
References:
I-l-IDelectisFloraeReipublicaePopularisSinicae,Agendae.A-
cademiaeSinicaeEdita.FloraRelt,ublicaePopularisSinicae
(中国植物志)[M].Tomus43-3.Beijing:SciencePress,
1997.
[2]WuzY.FloraYunnanica.(云南植物志)I-M].Tomus1.
Beijing:SciencePress,1977.
[3]ProkschP,EdradaRA,EbelR,eta1.Chemistryandhio-
logicalactivityofrocaglamidederivativesandrelatedcom-
,poundsinAglaiaspecies(Meliaceae)[J].CurrOrgChem,
2001,5(9)l923—938.
[4]NugrohoBW,EdradaRA,WrayV,eta1.Ani secticidal
rocaglamidederivativesandrelatedcompoundsfromAglaia
odoram(Meliaceae)[J].Phytochemistry,1999,51(3):367-
376.
[5]OhseT,OhbaS,YamamotoT,甜a1.Cyclopentabenzofuran
lignanproteinsy thesisinhibitorsfromAgla缸odoram[J]一
JNatProd,1996,59(7):650—652.
[6]JanprasertJ,SatasookC,SukumalanandP,et1.Rots-
glamide,naturalbenzofuraninsecticidefromAgt出nodora—
ta[J].Phytochemistry,1993,32(1):67-69.
[7]IshibashiF.SatasookC,IsmanMB,矗a1.Insecticidal1H-
cyclopentatetrahydro[b]benzofuransfromAglaiaodora缸
口].Phytochemistry,1993,32(2)l307—310.
[8]WangBG,EbelR WangCY,eta1.AglacinsI-K,three
highlymethoxylatedlignansfromAglaiacwdata[J].JNat
Prod 2004,67(4):682-684.
[9]WangBG,EbelR,WangCY,eLa1.Newmethoxylated
aryhetrahydronaphthalenelignansanda norlignanfrom
Agla缸cordata[J].TetrahedronLet ,2002,43(33)l5783—
5787.
[10]WangBG,EbelR,NugrohoBW,甜a1.AglacinsA—D,
firstrepresentativesofanewclassofaryltetralincyc cether
lignansfromAglaiacordata[J].JNatProd,2001,64
(12):1521—1526.
[11]YuDQ,YangJS.HandbookofAnalyticalChemistry(分析
化学手册)[M].Beijing:ChemicalIndustryPress,1999.
[12]MeiSx.Tkchemicalconstituentsffomhreem dicinal
plantsofColeusxanthanthus,Craspedolobium,and/sodon
forrestii[A].DissertationoyDoctoralDegreeofKunming
InstituteofBotany,ChineseAcademyofSciences(中国科学
院昆明植物研究所博士学位论文)[D].Kunming:Kunming
InstituteofBotany,ChineseAcad myofSciences,2000.
[13]SheikhYM,DjerassiC.Steroidsfromponges[J].Tetra—
hedron。1974。30( 3—24):4095—4103.
万方数据
米仔兰化学成分研究
作者: 李晓明, 刘健美, 张翼, 王斌贵
作者单位: 李晓明,张翼,王斌贵(中国科学院海洋研究所,实验海洋生物学重点实验室,山东,青岛
,266071), 刘健美(山东中医药高等专科学校,山东,莱阳,265200)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(3)
被引用次数: 2次

参考文献(13条)
1.Delectis Florae Reipublicae Popularis Sinicae Agendae Academiae Sinicae Edita 中国植物志 1997
2.Wu Z Y 云南植物志 1977
3.Proksch P;Edrada R A;Ebel R Chemistry and biological activity of rocaglamide derivatives and
related compounds in Aglaia species (Meliaceae)[外文期刊] 2001(09)
4.Nugroho B W;Edrada R A;Wray V An insecticidal rocaglamide derivatives and related compounds from
Aglaia odorata (Meliaceae)[外文期刊] 1999(03)
5.Ohse T;Ohba S;Yamamoto T Cyclopentabenzofuran lignan protein synthesis inhibitors from Aglaia
odorata[外文期刊] 1996(07)
6.Janprasert J;Satasook C;Sukumalanand P Rocaglamide,a natural benzofuran insecticide from Aglaia
odorata[外文期刊] 1993(01)
7.Ishibashi F;Satasook C;Isman M B Insecticidal 1Hcyclopentatetrahydro[b] benzofurans from Aglaia
odorata[外文期刊] 1993(02)
8.Wang B G;Ebel R;Wang C Y Aglacins I-K,three highly methoxylated lignans from Aglaia cordata[外文期
刊] 2004(04)
9.Wang B G;Ebel R;Wang C Y New methoxylated aryltetrahydronaphthalene lignans and a norlignan from
Aglaia cordata[外文期刊] 2002(33)
10.Wang B G;Ebel R;Nugroho B W Aglacins A-D,first representatives of a new class of aryltetralin
cyclic ether lignans from Aglaia cordata[外文期刊] 2001(12)
11.Yu D Q;Yang J S 分析化学手册 1999
12.Mei S X The chemical constituents from three medicinal plants of Coleus
xanthanthus,Craspedolobium,and Isodon forrestii 2000
13.Sheikh Y M;Djerassi C Steroids from sponges 1974(23-24)

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