全 文 ：天然产物研究与开发 Nat Prod Ｒes Dev 2016，28:619-626，560
文章编号:1001-6880(2016)4-0619-09
收稿日期:2015-12-16 接受日期:2016-03-09
基金项目:国家自然科学基金(U1204830) ;河南省教育厅科学技
术研究重点项目(15A360016)
* 通讯作者 Tel:86-371-22864665;E-mail:chengzidechengzi@163． com
米仔兰属化学成分及生物活性研究进展
张 峰1，陈亚娟1，岑 娟2*
1河南大学药学院;2 河南大学天然药物与免疫工程重点实验室，开封 475004
摘 要:米仔兰属植物在我国民间应用较多，已有不少学者从植物生态学和植物化学等方面对本属植物进行了
广泛研究，但相关进展综述迄今尚未见报道。目前对米仔兰属植物化学成分及生物活性的报道较多集中于三
萜类成分，该成分因其结构新奇成为米仔兰属所在楝科植物的特征性成分，因此其化学成分及生物活性均为当
前研究热点。鉴于此，作者对国内外已报道的米仔兰属植物中化学成分及其生物活性研究进行归纳总结，特别
关注其中三萜的不同类型及代表性活性，拟为进一步深入、系统地研究开发米仔兰属其它植物提供参考。
关键词:米仔兰属;化学成分;三萜;生物活性
中图分类号:Ｒ284;Ｒ914 文献标识码:A DOI:10． 16333 / j． 1001-6880． 2016． 4． 027
Ｒeview on Chemical Constituents and Biological Activities of Genus Aglaia
ZHANG Feng1，CHEN Ya-juan1，CEN Juan2*
1College of Pharmacy，Henan University;2Key Laboratory of Natural Medicine
and Immune Engineering，Henan University，Henan Kaifeng 475004，China
Abstract:Genus Aglaia is widely used in folk of China． Many researches on this genus have been carried out involving
plant ecology，phytochemistry，etc． Currently，triterpenoids were commonly reported in studies on the chemical constitu-
ents and the biological activities of Genus Aglaia． Such constituents with novel structures were well known as the charac-
teristic chemical constituent of Meliaceae to which Genus Aglaia belongs． Therefore the chemical constituents and biolog-
ical activities of triterpenoids become the hotspots of relative researches these days． In this review，the chemical composi-
tion and biological activities of Genus Aglaia were summarized according to the published reports，especially that refer-
ring to various triterpenoid types and their representative bioactivities． The review will provide references for further sys-
tematical study and development on plants of Genus Aglaia．
Key words:Aglaia;chemical constituents;triterpenoids;bioactivity
米仔兰属(Aglaia)为楝科楝亚科，米仔兰族的
一个属，分布于印度、马来西亚、澳大利亚至波利尼
西亚，米仔兰属植物多为直立乔木、灌木，该属许多
种的根、茎、叶、果实均可入药［1］。由于存在大量植
物形态变异的情况，造成该属植物同种异名现象较
严重，经过最近综合的分类学考察总结该属接近有
120 个种，但是大量文献仍存在同种异名现象［1］。
我国产 7 种 1 变种，分布于南部、西南部和东南部各
地［2］。
国内外研究学者对米仔兰属植物化学成分和药
理作用进行了很多研究报道，主要从该属植物中分
离得到三萜、孕甾、木脂素、flavaglines、bisamides 等
类化合物，其中以三萜类成分报道居多，该成分因其
结构新奇成为米仔兰属所在楝科植物的特征性成
分，因此其化学成分及生物活性均为当前研究热点。
为了更好地开发利用米仔兰属植物资源，进一步了
解各类化合物在该植物中的研究状况，本文对国内
外有关米仔兰属植物中化学成分及其生物活性研究
进行综述，特别关注其中三萜的不同类型及代表性
活性，以便为相关植物的开发利用提供参考。
1 米仔兰属化学成分
1． 1 三萜类成分
三萜类成分在该属植物的化学成分中占据很大
比例，而三萜类成分也是楝科植物中较为常见的一
类主要成分，从米仔兰属植物中分离得到的三萜类
化合物见表 1。
表 1 米仔兰属中的三萜类成分
Table 1 Triterpenoids from Aglaia
序号
No．
名称
Name
来源植物
Original plant
植物部位
Part of plant
参考文献
Ｒeference
1 Dipteropol A． oligophlla 叶(Leaves) ［1］
2 20(S) ，24(S)-Dihydroxydammar-25-en-3-one A． oligophlla A． odorata 叶(Leaves) ［1，5］
3 Isofouquierone A． rubiginosa 叶(Leaves) ［3］
4 Dammar-20-ene-3β，24(S) ，25-triol A． odorata 全体(Whole plant) ［4，5］
5 Dammar-20-ene-3β，24(Ｒ) ，25-triol A． odorata 全体(Whole plant) ［4］
6 25-methoxy-5α-dammar-20-en-3β，24-diol A． odorata 皮(Bark) ［24］
7 24，25-Dihydroxy-5α-dammar-20-en-3-one A． oligophlla A． odorata 全体(Whole plant) ［1，4］
8 3β-hydroxy-5α-dammar-20-en-24，25-acetonide A． odorata 叶(Leaves) ［25］
9 Aglaiondiol A． odorata 叶(Leaves) ［5］
10 24(Ｒ) ，25-Dihydroxydammar-20-en-3-one A． odorata 全体(Whole plant) ［4］
11 Dammar-20，25-diene-3β，24-diol A． odorata A． eximia 叶(Leaves)皮(Bark) ［6，24］
12 24α，25-Epoxy-5α-dammar-20-en-3-one A． odorata 叶(Leaves) ［6］
13 Aglaiol A． odorata 叶(Leaves) ［6］
14 20S，25-Epoxy-24Ｒ-hydroxydammarane-3α-ol A． oligophlla 叶(Leaves) ［1］
15 20S，25-Epoxy-24Ｒ-hydroxy-3-dammaranone A． oligophlla 叶(Leaves) ［1］
16 (20S，25S)-20，25-Epoxy-25-methoxy-24，24-dimethyl-26，27-dinordammaran-3-one A． perviridis 小枝(Twigs) ［7］
17 (3α，20S，25S)-20，25-Epoxy-25-methoxy-24，24-dimethyl-26，27-dinordammaran-3-ol acetate A． perviridis 小枝(Twigs) ［7］
18 21，25-Cyclodammar-20(22)-ene-3β，24Ｒ-diol A． oligophlla A． odorata 全体
(Whole plant)
叶(Leaves)
［1，5］
19 Cabraleone A． lawii 皮(Bark) ［8］
20 Cabraleadiol A． tomentosa 皮(Bark) ［8］
21 Cabraleadiol 3-acetae A． tomentosa 皮(Bark) ［8］
22 ～ 23 Aglinin C-D A． tomentosa 皮(Bark) ［8］
24 Ocotillone A． silvestris 根皮(Ｒoot bark) ［9］
25 Ocotillol A． oligophlla 叶(Leaves) ［1］
26 Eichlerianic acid A． lawii 皮(Bark) ［8］
27 Shoreic acid A． lawii 皮(Bark) ［8］
28 Isoeichlerianic acid A． silvestris 根皮(Ｒoot bark) ［9］
29 Methyl isoeichleriante A． silvestris 根皮(Ｒoot bark) ［9］
30 ～ 31 Aglinin A-B A． lawii 皮(Bark) ［8］
32 ～ 33 Foveolin A-B A． foveolata 皮(Bark) ［10］
34 Methylisofoveolate B A． sivestris 全体(Whole plant) ［11］
35 Methylfoveolate B A． sivestris 全体(Whole plant) ［11］
36 Aglasilvinic acid A． sivestris 全体(Whole plant) ［11］
37 ～ 38 Isosilvaglin A -B A． silvestris 全体(Whole plant) ［11］
39 Desoxysilvaglin A． silvestris 全体(Whole plant) ［11］
40 ～ 41 Silvaglin A-B A． silvestris 全体(Whole plant) ［11］
026 天然产物研究与开发 Vol. 28
42 Cabraleahydroxylactone A． crassinervia 皮(Bark) ［12］
43 3-Epi-cabraleahydroxylactone A． crassinervia 皮(Bark) ［12］
44 ～ 47 Gentinone A-D A． argentea 种子(Seeds) ［13］
48 Gentinin A． argentea 种子(Seeds) ［13］
49 ～ 57 Argentinic acid A-I A． argentea 皮(Bark) ［14］
58 ～ 62 Agladupol A-E A． duperreana 叶(Leaves) ［15］
63 Melianodiol A． andamanica 叶(Leaves) ［16］
64 24-Epi-melianodiol A． andamanica 叶(Leaves) ［16］
65 (-)-Leucophyllone A． leucophylla 皮(Bark) ［17］
66 24-Epi-piscidinol A． andamanica 叶(Leaves) ［16］
67 Aglaiodiol A． andamanica 叶(Leaves) ［16］
68 Leucophyllic acid A． leucophylla 皮(Bark) ［18］
69 3-Monomethyl ester leucophyllic acid A． leucophylla 皮(Bark) ［18］
70 23，24，25-Trihydroxycycloartan-3-one A． forbesii 叶(Leaves) ［19］
71 Cycloartane-3β，29-diol-24-one A． harmsiana 叶(Leaves) ［20］
72 (24Ｒ)-Cycloartane-24，25-diol-3-one A． harmsiana 叶(Leaves) ［20］
73 (24Ｒ)-Cycloartane-3β，24，25，28-tetrol A． harmsiana 叶(Leaves) ［20］
74 (24Ｒ)-Cycloartane-3α，24，25-triol A． harmsiana 叶(Leaves) ［21］
75 (24Ｒ)-Cycloartane-3β，24，25-triol A． harmsiana 叶(Leaves) ［21］
76 Argenteanone A A． argentea 叶(Leaves) ［22］
77 Argenteanone D A． argentea 叶(Leaves) ［23］
78 Argenteanol C A． argentea 叶(Leaves) ［23］
79 Argenteanone E A． argentea 叶(Leaves) ［23］
80 Argenteanone C A． argentea 叶(Leaves) ［23］
81 Argenteanol D A． argentea 叶(Leaves) ［23］
82 Argenteanone B A． argentea 叶(Leaves) ［22］
83 Argenteanol A A． argentea 叶(Leaves) ［22］
84 Argenteanol E A． argentea 叶(Leaves) ［22］
85 Argenteanol B A． argentea 叶(Leaves) ［23］
86 Cycloart-(23Z)-ene-3β，25-diol A． rubiginosa 叶(Leaves) ［3］
87 Cycloart-24-ene-3β，28-diol A． rubiginosa 叶(Leaves) ［3］
88 Cycloart-23-ene-3β，25，28-triol A． rubiginosa 叶(Leaves) ［3］
89 (21Ｒ，24S)-Dihydroxycycloart-25-en-3-one A． rubiginosa 叶(Leaves) ［3］
90 24(E)-cycloart-24-ene-26-ol-3-one A． eximia 叶(Leaves) ［26］
91 ～ 93 Aglaiaglabretol A-C A． crassinervia 皮(Bark) ［12］
94 Protosta-20，24-dien-3β-ol． A． odorata 叶(Leaves) ［25］
95 aglinone A． smithii 皮(Bark) ［24］
96 aglinin E A． smithii 皮(Bark) ［24］
97 Aglaiabbreviatin C A． abbreviata 皮(Bark) ［27］
126Vol. 28 张 峰等:米仔兰属化学成分及生物活性研究进展
1． 1． 1 达玛烷型三萜
目前从米仔兰属植物中分离得到的达玛烷型三
萜在各类型化合物中占据很大比重，而达玛烷型三
萜的类型也可分为普通达玛烷型三萜、环氧达玛烷
型三萜(支链成环)以及降碳达玛烷型三萜。
1． 1． 1． 1 普通达玛烷型三萜
从米仔兰属植物中分离得到的普通达玛烷型三
萜，多是在支链有所变化，支链上不同位置取代基有
所变化，成双键或者羟基取代的居多。而母核四环
体系上基本没有太多取代基变化，主要是在 A 环 3
位碳上的变化，羟基取代或者是羰基取代。具体结
构见图 1。
图 1 普通达玛烷型三萜化合物的化学结构
Fig. 1 Chemical structures of normal Dammarane-type triterpenoids
图 2 环氧达玛烷型三萜化合物的化学结构
Fig. 2 Chemical structures of epoxy-dammarane-type triterpenoids
1． 1． 1． 2 环氧达玛烷型三萜(支链成环)
环氧达玛烷型三萜也是米仔兰属植物中一类重
要的成分，支链上 20 位和 25 位成六元氧环，如化合
物 14、15;另外就是支链上 20 位和 24 位形成五元
氧环的达玛烷型三萜化合物，这类化合物在 24 位的
构型有所变化，有的这类化合物 A 环 3，4 位开裂，
226 天然产物研究与开发 Vol. 28
如化合物 26 ～ 35，有的 A环 2，3 位开裂或者开裂后
1，3 位的碳连接形成五元碳环，如化合物 36 ～ 41。
此外，从 A． odorata 中分离得到一个支链成六元碳环
的达玛烷型新骨架化合物 18［4］。具体结构见图 2。
1． 1． 1． 3 降碳达玛烷型三萜
从 A． crassinervia中分离得到两个支链降了三个
碳并且 20 和 24 位形成五元内酯环的达玛烷型三
萜［12］。结构见图 3。
1． 1． 2 Apotirucallane型三萜
Apotirucallane型三萜是一类柠檬苦素前体化合
物，从米仔兰属植物中也分到了这类三萜化合物。
图 3 降碳达玛烷型三萜化合物的化学结构
Fig. 3 Chemical structure of nor-dammarane-type triterpenoids
从米仔兰属中得到的这类化合物支链多成五元氧
环，有些 A环开裂或开裂后再形成七元内酯环，如
化合物 48 ～ 59。具体结构见图 4。
图 4 Apotirucallane型三萜化合物的化学结构
Fig. 4 Chemical structures of apotirucallane-type triterpenoids
1． 1． 3 Tirucallane型三萜
Tirucallane型三萜是楝科植物中重要的一类三
萜化合物，在米仔兰属植物也有分到。米仔兰属植
物中分离得到的 Tirucallane型三萜母核四环体系上
没有太多取代基，主要是支链上的变化。具体结构
见图 5。
图 5 Tirucallane型三萜化合物的化学结构
Fig. 5 Chemical structures of tirucallane-type triterpenoids
1． 1． 4 环阿屯烷型三萜
从米仔兰属植物中分离得到环阿屯烷型三萜和
达玛烷型三萜相似，母核环系上很少有取代，多是在
支链上变化，部分化合物支链形成五元氧环。具体
结构见图 6。
326Vol. 28 张 峰等:米仔兰属化学成分及生物活性研究进展
图 6 环阿屯烷型三萜化合物的化学结构
Fig. 6 Chemical structures of cycloartane-type triterpenoids
1． 1． 5 Glabretal型三萜
此外，从米仔兰属植物 A． crassinervia 分离得到
三个 Glabretal型三萜化合物，从米仔兰属植物中分
离得到的该类三萜支链多成五元或六元氧环。结构
见图 7。
图 7 Glabretal型三萜化合物的化学结构
Fig. 7 Chemical structures of glabretal-type triterpenoids
1． 1． 6 其他类型三萜
除以上类型三萜外，还从米仔兰属中分离得到
少量其他类型三萜化合物，某些三萜在母核上稍有
变动，具体结构见图 8。
图 8 其他类型三萜化合物的化学结构
Fig. 8 Chemical structures of the other type triterpenoids
426 天然产物研究与开发 Vol. 28
1． 2 孕甾类化合物
Mohamad K等［8］从 A． lawii 中分离得到两个孕
甾类成分 Aglatomin A(98)和 Aglatomin B(99) ，Joy-
charat N等［19］从 A． forbelii 中分离得到两个新孕甾
类成分 2β，3β-dihydroxy-5α-pregn-17(Z)-en-16-one
(100)和 2β，3β-dihydroxy-5α-pregn-17(E)-en-16-one
(101) ，Inada A 等人［28］从 A． grandis 分离得到 2β，
3β-dihydroxy-5α-pregnane-16-one (102) ，2β，3β-di-
hydroxy-5α-pregn-17(20)-(Z)-en-16-one(102)和
2β，3β-dihydroxy-5α-pregn-17(20)- (E)-en-16-one
(103) ，Yang SM［29］等从 A． perviridis中分离得到 2α，
3α，20-trihydroxy-16β-acetoxy-20(Ｒ)-pregnane(104)
和 2α，3α，15β-trihydroxy-16β-acetoxy-pregnane-20
(Ｒ)-methacrylate(105)两个新孕甾类化合物。
1． 3 木脂素类化合物
Wang BG［30-32］从 A． cordata 中分离得到 11 个新
木脂素化合物 aglacins A -K(106 ～ 116) ;Fuzzati N
等［33］从 A． elaeagnoidea中分离得到 trans-3，4-bis(3，
4，5-trimethoxybenzyl)- tetrahydrofuran(117)和 trans-
2，3-bis(3，4，5-trimethoxybenzyl)-l，4-butanediol diac-
etate(118)两个新木脂素类化合物。
1． 4 Flavaglines类化合物
Flavaglines是一类苯并呋喃或吡喃环类化合
物，Joycharat N［19］从 A． forbesii 中分离得到 3 个 fla-
vaglines 类化合物 desacetylpyramidaglains A-C(119
～ 121) ，Salim AA［34］从 A． foveolata中分离得到 fove-
oglin A-E(122 ～ 126) ，从 A． ponapensis 分离得到一
个苯并呋喃类化合物 ponapensin(127)。An FL［35］
从 A． odorata 中分离得到 9 个 flavaglines 类化合物
aglaodoratins A-I(128 ～ 136)。
1． 5 bisamides类化合物
此外，Greger H 等［36］从 A． tenuicaulis 中分离得
到 6 个双酰胺类化合物 eptaglin(137)、hemileptaglin
(138)、aglanthin(139)、agleptin(140)、isoagleptin
(141)和 leptanthin(142)。Sianturi J 等［37］从 A． ex-
imia分离得到 2 个双酰胺类化合物 eximiamide A和
B(143 ～ 144)。
2 米仔兰属生物活性
关于楝科米仔兰属植物中化学成分的生物活性
报道不是很多，目前发现的主要有抗肿瘤、抗病毒及
抗炎活性。
2． 1 抗肿瘤活性
Su BN 等［12］对植物 A． crassinervia 茎皮甲醇提
取物的氯仿萃取部位进行了活性为指导的化学成分
分离研究，从中分离得到 3 个 Glabretal 型三萜(化
合物 90 ～ 92) ，并对其进行了初步的结构修饰工作，
对所得化合物进行了细胞毒活性评估，考察了 Lu1、
LNCaP、MCF-7 和 HUVEC 四个肿瘤细胞株，发现化
合物 91、92 及部分酰化修饰产物具有很好的细胞毒
活性，而酰化产物的细胞毒活性跟 C-21 位酰化构型
有一定关系。
Mohamad K 等［14］对植物 A． argentea 茎皮的提
取物进行了系统分离工作，从中里到 9 个 3，4-seco-
apotirucallanes化合物(49 ～ 57)。并测试了这些化
合物对口腔上皮肿瘤细胞(KB cell)的细胞毒活性，
结果表明 49 ～ 56 对该肿瘤细胞株都有不同程度的
细胞毒活性。
Mohamad K 等［23］对植物 A． argentea 叶子的乙
醇提取物进行了活性为指导的分离工作，跟踪乙醇
提取物中对口腔上皮肿瘤细胞(KB cell)具有细胞
毒活性的部位，并对其进行分离工作。从中分离得
到七个具有重要意义细胞毒活性的新环阿屯烷型三
萜化合物，Argenteanones C ～ E和 Argenteanols B ～ E
(77 ～ 81、84、85)。这些化合物对 KB 细胞的 IC50值
为 3． 7 ～ 6． 2 g /mL。
Omobuwajo OＲ等［22］从 A． argentea 的叶子中分
离到三个新的环阿屯烷型三萜，并且测得 Argente-
anones A和 B(76 和 82)对口腔上皮肿瘤细胞(KB
cell)表现出较好的细胞毒活性(IC50 7． 5 和 6． 5 g /
mL)。
2． 2 抗病毒活性
Joycharat N 等［19］从 A． forbesii 的叶子中分离得
到一个新环阿屯烷型三萜(70) ，对其测试了 anti-TB
和 anti-HSV1 活性，发现该化合物具有适度的抗病
毒活性。
2． 3 抗炎活性
Yodsaoue O等人［25］从 A． odorata中分离得到了
一下萜类化合物，并测试了它们对 ＲAW 264． 7 细胞
的细胞毒性，这表明此类化合物具有一定的体外抗
炎活性。
3 结语
中医传统用药提示一些米仔兰属植物安全性高
且具有一定的生物活性，可以药食两用。随着对其
526Vol. 28 张 峰等:米仔兰属化学成分及生物活性研究进展
植物化学成分的不断深研究入，已经从该属多种植
物的根、茎、叶、果实中分离得到了不同类型的、具有
多种生物活性的化合物。其中，三萜类化合物结构
新奇、活性优越，研发潜力较大。相关抗肿瘤活性报
道较多，笔者所在课题组也首次报道了一系列三萜
类新化合物的抗多药耐药肿瘤作用［27］。但是其主
要药效成分及其作用机制尚不明确;近些年来的研
究表明，三萜类化合物生物活性广泛，并且随着新结
构不断被分离出来，三萜类化合物新的药理作用也
逐渐表现出来。
本文以三萜类成分为主，对米仔兰属植物中分
离得到的各种化合物结构及相关药理作用进行了分
类总结，为该属植物药效成分的进一步研究和开发
提供了参考。然而该属植物其它活性成分及相关作
用机制研究尚有待完善，对已得的三萜类新化合物
的优势活性机制也待进一步深入。相关研究将为我
国民间传统用药提供理论参考，为中药现代化研发
提供实验依据。此外，在对该属植物研究开发的同
时，应注意加强其资源调查和保护工作、研究人工栽
培技术，从而防止濒危植物灭绝，并为药食研发提供
丰富的资源。
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