全 文 ：·1764· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月
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多枝柽柳化学成分研究
张媛，屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物学系，北京 100083)
摘要：目的柽柳科植物多枝柽柳Tamarixamosissima为我国名贵中药管花肉苁蓉的主要寄主，为了促进管花
肉苁蓉栽培基地建设，并为多枝柽柳的开发利用奠定基础，对多枝柽柳进行化学成分研究。方法 利用硅胶、
SephadexLH一20、制备液相等色谱方法进行分离，UV、IR、NMR、MS等波谱技术鉴定化合物的结构。结果分离鉴
定了12个化合物，包括黄酮类8个，三菇类2个，苯丙素类1个，逆没食子酸类1个。分别为aleuritolicacid(D—
friedoolean一14一en一3一ol一28一oicacid，I)、aleuritolonicacid(D—friedoolean一14一an一3一one一28一oicacid，Ⅱ)、鼠李柠檬素
(rhamnocitrin，Ⅲ)、逆没食子酸3，3’一二甲醚(ellagicacid一3，3-dimethylether，N)、鼠李素(rhamnetin，V)、山柰酚
(kaemferol，VI)、异阿魏酸(isoferulicacid，Ⅶ)、香橙素(aromadendrin，Ⅷ)、(2u，3p)一二氢鼠李素[(2a，313)-dihy—
drorhamnetin，IX]、槲皮素(quercetin，x)、7，4’一二甲氧基山柰酚(7，4-dimethoxykaemferol，Ⅺ)、3一甲氧基山柰酚
(3一methoxykaemferol，xⅡ)。结论12个化合物均为首次从该植物中分离得到，其中I、Ⅱ、IV、V、Ⅷ、IX及xⅡ为
首次从该属植物中分离得到。
关键词：多枝柽柳；黄酮；三萜
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)12—1764—05
ChemicalconstituentsofTamarixamosissima
ZHANGYuan，TUPeng—fei
(DepartmentofNaturalMedicinesCh mistry，SchoolofPharmaceuticalSciences，PekingUniversity，Beijing100083，China)
Abstract：ObjectiveTamarixamosissimaisthehostplantofCistanchetubulosa．Thechemicalcons—
tituentsofT．ramosissimawerestudiednordertoimprovethdevelopmentofcul urebaseofC．tubulosa
andlookforthebaseforexploitationofT．ramossisma．MethodsVariouschromatographictechn ques
wereemployedfortheisolationandpurificationof heconstituentsincludings licael，SephadexLH一20，
andpreparativeHPLC．Thestructuresofcompoundswereelucidatedbychemicalandspectralanalyses
(IR，UV，NMR，andMS)．ResultsTwelvecompoundshavebeenisolatedfromthetenderwattleofT．
收稿日期：2006—05—13
*通讯作者屠鹏飞
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月·1765·
ramosissima，theirstructureswereelucidatedsaleuritolicacid(D—friedoolean一14一an一3一ol一28一oiccid，
I)，aleuritolonieacid(D—friedoolean一14一an一3一one一28一oieacid，Ⅱ)，rhamnocitrin(Ⅲ)，ellagicacid一3，37一
dimethylether(1V)，rhamnetin(V)，kaemferol(Ⅵ)，isoferulicacid(Ⅶ)，aromadendrin(V1)，(2a，3B)一
dihydrorhamnetin(IX)，quercetin(X)，7，47一dimethoxykaemferol(Ⅺ)，3一methoxykaemferol(XⅡ)．
ConclusionAmongthesecompounds，I，Ⅱ，IV，V，Ⅷ，IX，andXⅡareisolatedfromtheplantsof
nmarixL．forthefirsttime．
Keywords：TamarixrasissimaLedeb．；flavonoids；triterpenes
柽柳又名西河柳，为柽柳科植物柽柳Tamarix
chinensisLour．的干燥细嫩枝叶。具有疏风解表、透
疹解毒之功效，主治风热感冒、麻疹初起、皮肤瘙痒、
风湿痹痛等病症；民间用来治疗癌症；临床上用于治
疗慢性气管炎和类风湿性关节炎等[1]。我国西北地
区的多枝柽柳T．ramosissimaLedeb．在当地亦作
柽柳使用。柽柳属植物是我国名贵中药管花肉苁蓉
Cistanchetubulosa(Schenk)R．Wight的寄主，多
枝柽柳为目前新疆南部管花肉苁蓉栽培选用的主要
寄主之一，其化学成分的研究报道较少。为了综合发
展管花肉苁蓉栽培产业，促进管花肉苁蓉栽培基地
建设，并为多枝柽柳的开发利用奠定基础，本实验对
多枝柽柳进行了较系统的化学成分研究，分离鉴定
了12个化合物，分别为aleuritolicacid(D—friedo—
olean一14一an一3一01—28一oicacid，I)、aleuritolonicacid
(D—friedoolean一14一an一3一one一28一oicacid，Ⅱ)、鼠李
柠檬素(rhamnocitrin，Ⅲ)、逆没食子酸3，3-二甲醚
(ellagicacid一3，37一dimethylether，IV)、鼠李素
(rhamnetin，V)、山柰酚(kaemferol，VI)、异阿魏酸
(isoferulicac d，Ⅶ)、香橙素(aromadendrin，Ⅷ)、
(2a，3p)一二氢鼠李素[(2a，3p)一dihydrorhamnetin，
IX]、槲皮素(quercetin，X)、7，47一二甲氧基山柰酚
(7，4-dimethoxykaemferol，XI)、3一甲氧基山柰酚
(3一methoxykaemferol，xⅡ)。12个化合物均为首次
从该植物中分离得到，其中I、Ⅱ、IV、V、Ⅷ、IX及
XⅡ为首次从该属植物中分离得到。
1仪器和材料
紫外分光光度仪(TU一1901)；红外分光光度计
(NEXUS一470FTIR(Nicolet)；核磁共振波谱仪为
(BrukerAdvance一300，TMS作内标)；质谱仪
(YG一20250)。高效液相色谱仪(Waters600，
Waters2487Dual入AbsorbanceDetecter．Waters
2996PhotodiodeArrayDetecter，Millennium2010
系统工作站，均为美国Waters液相色谱公司产品)。
薄层色谱硅胶GF。。。和柱色谱硅胶(100～200目，
200～300目)，均为青岛海洋化工厂生产；聚酰胺薄
膜(台州市路桥四甲生化塑料厂)；葡聚糖凝胶
SephedaxLH一20(AmershambiosciesLtd．)；反相硅
胶RP一18(FujiSilysiaChemicalLtd．)；大孔吸附树
脂AB一8(南开大学化工厂)、DiaionHP2MG
(TOSOHCo．)。
多枝柽柳采自新疆和田地区，由本校天然药物
学系陈虎彪教授鉴定，药材标本存放于北京大学药
学院天然药物学系植化教研室，编号：Tr—HT—XJ。
2提取和分离
多枝柽柳嫩枝15kg，粉碎，95％乙醇回流提取
3次，依次为10、8、6h。合并提取液，回收乙醇并浓
缩得浸膏880g。将浸膏分布于水中，依次用石油醚、
醋酸乙酯、正丁醇萃取，分别得到萃取物34．6、
131．5、131．3g。
取醋酸乙酯萃取物100g，硅胶柱色谱分离，氯
仿一甲醇梯度洗脱，氯仿一甲醇(100：2)洗脱得到
Fr．I，氯仿一甲醇(100：3)洗脱得到Fr．Ⅱ。Fr．I经
硅胶柱色谱进一步分离，石油醚一丙酮梯度洗脱，石油
醚一丙酮(10：1)洗脱得到Fr．I一1，Fr．I一2；Fr．I一
1采用硅胶柱色谱进行分离，石油醚一丙酮(14：1)洗
脱得到白色针状结晶I(67mg)和白色针状结晶Ⅱ
(3mg)；Fr．I一2以硅胶柱色谱进行分离，石油醚一丙
酮(5：1)洗脱得到浅黄色无定形粉末Ⅲ(10．7mg)。
Fr．Ⅱ经甲醇溶解，出现少量灰白色沉淀，滤过，沉淀
经甲醇反复洗涤，得到灰白色粉末IV(9．8mg)；Fr．
Ⅱ甲醇溶解部分采用硅胶柱色谱分离，石油醚一丙酮一
水(7：3：0．1)洗脱得到Fr．1I一1，Fr．Ⅱ一2。Fr．1I一1
为黄色粉末，经甲醇重结晶，得黄色针状结晶V(11．4
mg)；Fr．Ⅱ一2以SephadexLH一20柱色谱纯化，丙酮
洗脱得到黄色针晶Ⅵ(9．8mg)。
正丁醇萃取液浓缩，析出白色棱状结晶Ⅶ(93．9
mg)。取正丁醇萃取物i00g，AB一8大孔吸附树脂柱
色谱分离，甲醇一水梯度洗脱，20％甲醇洗脱部分为
Fr．A，60％洗脱部分为Fr．B。Fr．A采用Sephedax
LH一20柱色谱分离，甲醇一水梯度洗脱，水洗脱得到
Fr．A一1，70％甲醇洗脱得到Fr．A一2。Fr．A一1以高效
万方数据
·1766· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月
液相柱色谱进行分离，色谱柱为PrepNova—PakRHP
C18，检测器为Waters2487DualkAbsorbanceDe—
tecter，流动相为40％甲醇，分别得到浅黄色无定形
粉末Ⅷ(7rag)和Ⅸ(2．6rag)。Fr．A一2以硅胶柱色
谱分离，氯仿一甲醇(10：1)洗脱得到浅黄色针状结
晶x(4rag)。Fr．B经SephadexLH一20柱色谱分
离，70％甲醇洗脱得到黄色针状结晶Ⅺ(5rag)。
另取多枝柽柳嫩枝7．7kg，粉碎，70％丙酮渗
漉提取，渗漉液浓缩后用乙醚萃取，水层采用
HP2MG大孔吸附树脂柱色谱分离，乙醇一水梯度洗
脱。5％乙醇洗脱部分采用ODSRP一18柱色谱分离，
甲醇一水梯度洗脱，40％甲醇洗脱部分以硅胶柱色谱
分离，氯仿一甲醇一水(7：2：0．2)洗脱得到黄色粉末
XⅡ(10mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色针状结晶(CH。CoCH。)，易溶于
氯仿。mp300～302。C。FAB—MS：m／z456[M]+。
13C—NMR、1H—NMR数据见表1。13C—NMR数据与文
献报道的三萜骨架基本一致[2]，1H—NMR数据与文
献报道的基本一致[3]。鉴定化合物I为aleuritolic
acid(D—friedoolean一14一e11—3一ol一28一oicacid)。
化合物Ⅱ：无色针晶(CH。COCH。)，易溶于氯
仿。mp280～282℃。13C—NMR、1H—NMR数据见表
1。A、B环的”C—NMR数据与文献基本一致n]，C、D、
E环13C—NMR数据与化合物I基本一致。鉴定化合
物Ⅱ为aleuritolonicacid(D—friedoolean一14-en一3一
one一28一oicacid)。
化合物Ⅲ：浅黄色无定形粉末(CH。OH)，溶于
甲醇。mp221～222℃。UV磷器HnlTl：365，254(分
别为黄酮醇的I带和Ⅱ带)。1H—NMR数据见表1，
”C～NMR数据见表2，分别与文献报道一致[4’5]，鉴
定化合物Ⅲ为鼠李柠檬素(rhamnocitrin)。
化合物Ⅳ：灰白色无定形粉末(CH。OH)，微溶
于丙酮。mp333～335℃。UVA裂Hnm：251，375。
IRv。KB。。r(cm叫)：3278(OH)，2923，2874(OCH3)，
1 725(C一0)。EI—MSm／z：330fMl+(100)，315
(38)，287(12)，259(7)，231(11)，203(11)，103(8)。
1H—NMR(DMSO—d6，300MHz)艿：7．50(2H，S，C销，一
H)，4．08(6H，S，C3,3-OCH。)。13C—NMR(DMSO—d6，
75MHz)艿：112．0(C一1，17)， 4 ．5(C一2，2’)，140．6
(C一3，3’)，152．5(C一4，47)，111．7(C～5，57)，112．4
(C一6，67)，158(C一7，7’)，61．3(C3∥一OCH3)。以上数
据与文献报道一致[6]，鉴定化合物Ⅳ为逆没食子酸
3，3”二甲醚(ellagicacid一3，37dimethylether)。
表1化合物I和Ⅱ的”C—NMR(75MH到
和1H—NMR(300MHz)波谱数据
Table1 ”C—NMR(75MHz)and1H—NMR(300MHz)
DataofcompoundsI andⅡ
化合物I和Ⅱ以氯仿一d为溶媒
ompoundsI andI inchloroform—d
化合物V：黄色针状结晶(CH。OH)，溶于甲醇。
mp288～290℃。UVA怒Ⅲnm：370，255(分别为黄
酮醇的I带和Ⅱ带)。1H—NMR数据见表2，与文献
报道一致n3；13C～NMR数据见表3，与文献一致旧]。
鉴定化合物V为鼠李素(rhamnetin)。
化合物Vl：黄色针状结晶(CH。OH)，溶于甲醇。
mp279～281℃。UV五翌掣rim：367，266(分别为黄
酮醇的I带和Ⅱ带)。1H—NMR、13C—NMR数据分别
见表2，3。以上数据与文献报道一致[8]。鉴定化合物
Ⅵ为山柰酚(kaemfer01)。
化合物Ⅶ：白色棱状结晶(水饱和
CH3CH2CH2CH20H)，易溶于水。mp230～232℃。
三氯化铁一铁氰化钾反应阳性，示为有酚羟基，遇溴
甲酚绿显黄色，示为有机酸类成分。1H—NMR、
13C—NMR数据与文献报道一致[9]。鉴定化合物Ⅶ为
万方数据
中草药 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第12期2006年12月·1767·
表2化合物Ⅲ、V、Ⅵ、Ⅷ～XII的1H—NMR
(300MHz)波谱数据
Table2 1H—NMRDataoful，V，Ⅵ，
andⅧ一X]I(300MHz)
I、-q、Ⅵ、X～xI以DMSo—d6为溶媒；化合物Ⅷ、IX以丙酮一
d6为溶媒
compundsI，V，Ⅵ，X，andXI—XlinDMSO—d6；corn—
poundsⅧandIX inacetone—d6
表3化合物Ⅱ、V、Ⅵ、Ⅷ、Ⅸ、Ⅺ和Xff的”C—NMR
(75MHz)波谱数据
Table3”C—NMRDataof19，V，VI，Ⅷ，IX，
Ⅺ。andXll(75MHz)
化合物Ⅲ、V、Ⅵ、Ⅺ、XI以DMSO—ds为搭媒；化合物Ⅷ、Ix以
丙酮一ds为溶媒
compundsⅢ，V，Ⅵ，XI，andxIinDMSO—d6；compounds
ⅦandIX inacetone—d6
异阿魏酸(isoferulicacid)。
化合物Ⅶ：浅黄色无定形粉末(CH。COCH。)，溶
于丙酮。mp239～241℃。UV砖罂Hnm：326，290
(分别为二氯黄酮醇的I带和Ⅱ带)。1H—NMR数据
见表2，C。一H与C。一H的偶合常数为11．7Hz，故为
反式；13C—NMR数据见表3。以上数据与文献报道一
致[10‘，鉴定化合物Ⅷ为香橙素(aromadendrin)。
化合物IX：浅黄色无定形粉末(CH。COCH。)，溶
于丙酮。mp210～212℃。UVA船HnlTl：320，288
(分别为二氢黄酮醇的I带和Ⅱ带)。1H—NMR、
13C—NMR数据分别见表2、3。数据与文献对照[7]，
1H—NMR在3．85处出现一个甲氧基信号，同时H一
6、H一8的化学位移分别在艿：6．05及6：08，与文献
中报道的数据[11]对照均向低场位移，说明此甲氧基
位于C一7；”C—NMR数据基本一致，鉴定化合物Ⅸ为
已知化合物[123(2e，3p)一二氢鼠李素[(2a，313)一dihy—
drorhamnetin]。
化合物x：黄色无定形粉末(CH。oH)，溶于甲
醇。mp313～315℃。UVA墨拳Hnm：370，255(分别
为黄酮醇的I带和Ⅱ带)。1H—NMR数据见表2，与
文献报道一致[1引。鉴定化合物x为槲皮素
(quercetin)。
化合物Ⅺ：黄色无定形粉末(CH。OH)，溶于甲
醇。mp179～180℃。UVA牌Hnm：268，365。
1H—NMR、13C—NMR数据分别见表2，3。以上数据与
文献报道一致[14|。鉴定化合物Ⅺ为7，47一二甲氧基
山柰酚(7，47dimethoxykaemfer01)。
化合物xⅡ：黄色无定形粉末(CH。OH)，溶于甲
醇。rnp250～253℃。UV砖罂Hnm：267，351。
1H—NMR、”C—NMR数据分别见表2，3。以上数据与
文献报道的山柰酚一3一。一6”一丙二酰基吡喃葡萄糖苷
的黄酮母核数据基本一致[15|，鉴定化合物xⅡ为已
知化合物[1633一甲氧基山柰酚(3一methoxykaem—
fer01)。
致谢：原植物由本校天然药物学系陈虎彪教授
鉴定。本校分析中心代测红外、质谱、核磁。
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凤眼草的化学成分
赵春超1，邵建华2，王金辉1，李铣”
(1．沈阳药科大学中药学院，辽宁沈阳 110016；2．沈阳药科大学制药工程学院，辽宁沈阳110016)
摘要：目的对苦木科臭椿属植物臭椿Ailanthusaltissima的果实，即凤眼草的乙醇提取物进行分离并鉴定。方
法 经反复纯化制备化合物，并根据化合物的理化性质分析、波谱解析、对照品比较及与文献报道对比鉴定化合物
的化学结构。结果从95％乙醇室温提取物中分离得到9个化合物，根据理化性质和波谱学解析分别鉴定为臭椿
苦酮Alll0，20一epoxy一18，2a，12a—pentahydroxypicrasa一3，13(21)-dien一16一one，I]、齐墩果烷一9(11)，12一二烯一3p醇
olean一9(11)，12一dien一36-ol，Ⅱ]、异齐墩果烷一14一烯～3一酮(D—friedoolean-14一en-3一one，Ⅲ)、p香树素(pamyin，Ⅳ)、
环阿尔廷一25一烯一3／3，24e一二醇(cycloart一25一ene一38，24e—diol，V)、何帕烷一3一酮一22一醇(hopane-3一one-22一ol，Ⅵ)、正三
十四烷(靠一tetratriacontane，Ⅶ)、卫矛醇(L—evonymitol，Ⅶ)、甘露醇(D—mannitol，Ⅸ)结论化合物I～Ⅸ均为从本
属植物首次分离得到。
关键词：结构鉴定；臭椿；凤眼草
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253～2670(2006)12—1768—04
ChemicalconstituentsiiifruitsofAilanthusaltissima
ZHA0Chun—cha01，SHAOJian—hua2，WANGJin—huil，LIXianl
(1．SchoolofChineseMateriaMedica，ShenyangPharmaceuticalUniversity．Shenyang110016，China；2．School
ofPharmaceuticalEngineering，ShenyangPharmaceuticalUniversity，Shenyang110016，China)
Abstract：ObjectiveToisolatendidentifythechemicalconstituentsof95％alcoholextractinthe
fruitsofAilanthusaltissima．MethodsThec mpoundswerepreparedbyrepurificationandheirstruc～
tureswereidentifiedbyphysicochemicalpropertiesndspectralanalyses．ResultsNinecompoundswere
isolatedanidentifiedasailanthoneA[11p，20一epoxy一1口，2a，12a—pentahydroxypicrasa一3，13(21)一dien～
16～one，I]，olean～9(11)，12一dien一3pol(Ⅱ)，D—friedoolean一14一an一3一one(Ⅲ)，p—amyin(IV)，cycloart～
25～ene一3B，24∈一diol(V)，hopane一3一one一22一ol(Ⅵ)，n-tetratriacontane(Ⅶ)，L—evonymitol(Ⅷ)，D-man～
nit01(Ⅸ)．ConclusionAmongthemⅡ～ⅨareisolatedfromtheplantsofAilanthusDesf．morn．Con—
serv．forthefirsttime．
Keywords：structureidentification；Ailanthus、altissima(Mill．)Swingle；thefru tsofAilanthus
altissima
凤眼草为苦木科臭椿属臭椿Ailanthusaltissi—
ma(Mill．)Swingle的果实。具有清热、止血、杀虫
抗菌等功效，用于治疗赤白带下、湿热泻痢、便血、崩
漏、疮毒红肿等。近年来的研究表明，凤眼草具有抗
肺结核和较强的体外抗菌作用。前期工作中，分离得
到9个化合物‘1|，在进一步的研究中，从95％乙醇
收稿日期：2006—05—06
作者简介：赵春超(1974一)，吉林省长春人，在读博士。
*通讯作者李铣Tel：(024)23986475E—mail：proflixian@163．corn
万方数据
多枝柽柳化学成分研究
作者： 张媛， 屠鹏飞， ZHANG Yuan， TU Peng-fei
作者单位： 北京大学药学院天然药物学系,北京,100083
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(12)
被引用次数： 13次
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