全 文 ：中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7,El·979·
的抗HBV活性。从化合物单体水平证明药用植物空
心莲子草具有抗HBV活性，同时，为了进一步阐明
该药用植物的药效作用物质基础，还需对其进行系统
的化学成分研究和体内作用机制的深入探讨。
致谢：武汉大学生命科学院病毒学教育部重点
实验室测试化合物的抗HBV活性。
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云南红豆杉心木的化学成分研究
陈雪英1’2，粱敬钰H
(1．中国药科大学天然药物化学教研室，江苏南京210009；2．杭州民生药业集团有限公司，浙江杭州310011)
摘要：目的进一步了解云南红豆杉心木部位的化学成分。方法云南红豆杉心木的乙醇提取物，经用萃取、硅
胶柱色谱、凝胶柱色谱等方法分离，从其氯仿萃取部位分离鉴定得18个化合物，采用波谱解析(uV、IR、ESI—MS、
1H—NMR、13C—NMR)等方法确定其结构。结果这18个化合物分别为12个紫杉烷：2a，5a，7p，9u，1013，13d一六乙酰
氧基一4(20)，11一紫杉二烯(I)、紫杉素(Ⅱ)、紫杉一4(20)，11一二烯一2a，5a，10p三乙酰氧基一1413，2一甲基丁基(Ⅲ)、
10p一羟基一2a，5a，14p三乙酰氧基一4(20)，11-紫杉二烯(IV)、1-去羟基巴卡亭Ⅳ(V)、巴卡亭IV(Y1)、巴卡亭Ⅵ(Ⅶ)、
7，9一去乙酰基巴卡亭VI(Ⅶ)、10一去乙酰基云南红豆杉素(IX)、1p乙酰氧一5一去乙酰基巴卡亭I(x)、巴卡亭I(XI)、
taxuchinA(xⅡ)；4个木脂素：开环异落叶松树脂素(xⅢ)、a—conidendrin(XN)、异紫杉脂素(XV)、落叶松脂醇
(XVI)；2个其它化合物：肌醇甲醚(xⅦ)、p一谷甾醇(Xq／1)。其中化合物I、V、Yl、Ⅺ、xⅡ、XVI为心木部位首次分得
的成分。结论 云南红豆杉心木部位的化学成分同云南红豆杉其他部位有一定的差异，但就红豆杉属而言没有什
么差异。
关键词：云南红豆杉；心木；二萜；木脂素
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2007)07—0979一04
收稿日期：2006一10—15
作者简介：陈雪英(1974一)，女，福建福州人，博士，主要从事天然活性成分研究和新药开发。E—mail：xueyingc2001@yahoo．com．cn
*通讯作者梁敬钰Tel：(025)85391289Fax：(025)83353855E—mail：jyliang@plublicl．ptt．js．cn
万方数据
·980· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
ChemicalconstituentsinheartwoodofTaxusyunnanensis
CHENXue—yin91”，LIANGJing—yul
(1．DepartmentofPhytochemistry，ChinaPharmaceuticalUniversity，Nanjing210009，China；2．Hangzhou
MinshengPharmaceuticalGroupCo．，Ltd．，Hangzhou310011，China)
Abstract：ObjectiveTointensivelynvestigatethechemicalconstituentsintheheartwoodofTaxus
yunnanensisChengetL．K．Fu．MethodsTheheartwoodasextractedwithethanol。theethanolextract
wasubjectedtothextractionwithmethylenetrichloride，whichwasubmitiedochromatographynsil—
icagelandSephadexLH一20columntoisolatesomecompounds．Andtheirstructureswereelucidatedon
thebasisofspectralanalysis(UV，IR，ESI—MS，1H—NMR，13C—NMR)．ResultsThecompoundswere
identifiedas2a，5a，76，9a，106，13a—hexaacetoxy一4(20)，11一taxadiene(I)，taxusin(Ⅱ)，taxa一4(20)，
11一diene一2a，5a，lCIptriacetOxy一146，2一methybutyrate(Ⅲ)，10p—hydroxy一2a，5a，14ptriacetoxy-4(20)，
11一taxadiene(Ⅳ)，1一dehydroxybaccatin1V(V)，ba catinⅣ(VI)，baccatin(Ⅶ)，7，9一deacetylbac—
catinVI (Ⅷ)，10一deacetyltaxuyannine(Ⅸ)，16一accetoxy一5一deacetyl—baccatinI (x)，b ccatinI (Ⅺ)，
taxuehinA(XⅡ)，secoisolariciresinol(XⅢ)，c【一conidendrin(XⅣ)，isotaxiresinol(XV)，lariciresinol
(XVI)，sequoitol(xⅦ)，8一sitosterol(xⅧ)．AmonghemcompoundsI，V，Ⅵ，Ⅺ，xⅡ，XYlwereob—
rainedfromtheheartwoodofT．yunnanensisforthefirsttime．ConclusionThechemicalconstituentsin
theheartwooddifferf omtheotherpartsofT．yunnanensis，butthereislit ledifferencewithinthespecies
ofTaxusL．
Keywords：TaxusyunnanensisChengetL．K．Fu；heartwood；diterpenes；lignan
云南红豆杉TaxusyunnanensisChengetL．
K．Fu产于云南西北部及西部、四川西南部与西藏
东南部，生于2000～3500m高山地带，安徽黄山地
区海拔1000～2000m的丘陵，不丹、缅甸北部也有
分布。自1990年张宗平等口1报道其化学成分以来，
各国学者对其进行了广泛的研究，到目前为止已从
云南红豆杉的各个部位分离得到紫杉烷二萜100多
个。红豆杉是珍稀保护植物，红豆杉植物中，心木所
占的重量比最大。为了进一步了解云南红豆杉心木
部位的化学成分，本实验对研究很少的云南红豆杉
心木进行化学成分研究，从中分得18个化合物，并
应用波谱解析和理化鉴定方法鉴定了它们的结构。
1仪器、试剂及材料
双目镜显微镜熔点测定仪；Perkin—Elemer983
型红外光谱仪(KBr压片)；PE一241MC型旋光仪；
BrukerACF一300(1H—NMR，300MHz)及Bruker
ACF一500(13C—NMR，125MHz)，TMS为内标；VG
型质谱仪。
所用薄层色谱硅胶、柱色谱硅胶和高效GF。。。薄
层板为青岛海洋化工厂生产；所有试剂均为分析纯。
实验药材为云南红豆杉的干燥心木，原植物由
云南省保山林业局庞士高工程师采集并鉴定。
2提取与分离
云南红豆杉的心木10kg，粉碎后用75％乙醇
提取，浓缩所得浸膏用石油醚和氯仿依次萃取，其氯
仿部位再通过硅胶柱色谱、凝胶柱色谱、重结晶等方
法共分得18个化合物：I(15mg)，Ⅱ(30mg)，Ⅲ
(20mg)，Ⅳ(20mg)，V(20mg)，YI(15mg)，Ⅶ(20
mg)，Ⅷ(150mg)，IX(60mg)，X(20mg)，Ⅺ(20
mg)，xⅡ(20mg)，XI(1g)，XS／(O．2g)，XV(0．5
g)，XVI(50mg)，xvR(O．1g)，ⅪⅢ(10mg)。
3结构鉴定
化合物I：无色结晶，mp207～209℃。IR罐基
(cm-1)：2977，2940，1747，1441，1375，1026，
942。1H—NMR(CDCl3，500MHz)d：1．98(m，over—
lap，H一1)，5．55(1H，dd，J一6．9，2．2Hz，H一2)，3．24
(1H，d，，=6．9Hz，H一3)，5．32(1H，dd，J=6．9，2．2
Hz，H一5)，1．99(1H，m，overlap，H一66)，1．78(1H，
m，H一60【)，5．45(1H，dd，J一11．5，5．3Hz，H一7)，
5．93(1H，d，J一10．6Hz，H一9)，6．19(1H，d，J一
10．6Hz，H一10)，5．98(1H，t，J一8．5Hz，H一13)，
2．57(1H，ddd，J=15．0，9．5，9．5Hz，H—146)，1．51
(1H，dd，，=14．9，8．4Hz，H一14a)，1．79(3H，s，H一
16)，1．19(3H，s，H一17)，2．22(3H，s，H一18)，1．04
(3H，s，H一19)，5．41(1H，s，H一20a)，4．85(1H，s，H一
20b)，2．26，2．12，2．07，2．05，2．04，2．01(6×3H，s，
6×OAc—CH3)。13C—NMR(CDCl3，125MHz)d：
48．77(C一1)，70．18(C一2)，42．79(C一3)，169．86(C一
万方数据
中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月·981·
4)，75．70(C一5)，34．64(C一6)，69．68(C一7)，46．89
(C一8)，75．70(C一9)，71．24(C一10)，132．82(C一11)，
137．09(C一12)，70．43(C一13)，27．70(C一14)，37．38
(C一15)，27．70(C一16)，31．36(C一17)，15．03(C一18)，
13．57(C一19)，118．78(C一20)，21．50，21．15，21．15，
21．03，20．68，20．’49(6×OAc—CH3)，170．15，
169．94，169．54，169．54，169．49，169．11(6×OAc—
C—O)。以上数据与文献报道[21对照基本一致，故该
化合物鉴定为20【，5a，7B，9a，10B，13a一六乙酰氧基一4
(20)，11一紫杉二烯。
化合物Ⅱ：无色结晶，mp129～130℃。IR、
1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[3]对照基本一
致，故该化合物鉴定为紫杉素。
化合物Ⅲ：无色结晶，mp105～107℃；ESI—MS
m／z：564EM-4-NH4]+；IRv。K。B，r(cml)：2964，2934，
1736，1645，1456，1373，1236，1014；1H—NMR
(DMSO，300MHz)艿：1．75(1H，brs，H一1)，5．25
(1H，dd，J=2．1，7．4Hz，H一2)，2．85(1H，d，J一6．4
Hz，H一3)，5．20(1H，brs，H一5)，1．75(2H，m，over—
lap，2×H一6)，1．22(1H，brd，J=12．7Hz，H一7a)，
1．85(1H，ITI，H一7b)，2．42—2．23(3H，overlap，H一9a，
2’，13b)，1．64(1H，overlap，H一9b)，5．96(1H，dd，
J一5．5，12．0Hz，H一10)，2．75(1H，dd，J一9．2，
19．1Hz，H一13a)，4．84(1H，dd，J一4．8，9．1Hz，H一
14)，1．59(3H，s，16一CH。)，1．20(3H，s，17一CH。)，
2．04(3H，s，18一CH3)，0．78(3H，s，19一CH3)，5．26
(1H，s，H一20a)，4．80(1H，s，H一20b)，1．51，1．40
(2H，m，H一37)，0．82(3H，t，，=7．4Hz，H一47)，1．05
(3H，d，J一6．9Hz，H一5’)，2．12，2．01，1．95(3×
3H，s，3×OAc—CH3)；13C—NMR(DMSO，75MHz)
艿：58．85(C一1)，69．75(C一2)，40．13(C一3)，142．09
(C一4)，77．47(C一5)，28．41(C一6)，33．06(C一7)，
39．02(C一8)，43．32(C一9)，69．42(C一10)，134．68(C一
11)，134．41(C一12)，39．24(C一13)，69．25(C一14)，
36．80(C一15)，25．09(C一16)，31．43(C一17)，20．42
(C一18)，21．95(C一19)，116．67(C一20)，174．69(C一
17)，41．51(C一27)，26．21(C一3’)，11．18(C一47)，16．26
(C一5’)，21．40，21．01，20．96(3×OAc—CH。)，
169．43，169．09，169．02(3×OAc—C—O)。以上数据
与文献报道‘41对照基本一致，故该化合物鉴定为紫
杉一4(20)，11一二烯一2a，50【，10p三乙酰氧基一14B，2一
甲基丁基。
化合物Ⅳ：无色结晶，mp184～186℃。IR、ESI—
MS、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[5]对照基
本一致，故该化合物鉴定为10p羟基一2a，5a，14p三
乙酰氧基一4(20)，11一紫杉二烯。
化合物V：无色结晶，mp234～236℃。IRv然
(cm_1)：1742，1373 1240，1229，1016。1H—NMR
(CDCl，，300MHz)3：5．56(1H，d，J一6．2Hz，H一2)，
2．87(1H，d，J一5．8Hz，H一3)，4．99(1H，d，J一8．9
Hz，H一5)，5．52(1H，t，J一9．6Hz，H一7)，5．92(1H，
d，J一11．2Hz，H一9)，6．14(1H，d，J一10．2Hz，H一
10)，5．92(1H，overlap，H一13)，1．79(3H，s，H一16)，
1．13(3H，s，H一17)，1．96(3H，s，H一18)，1．54(3H，s，
H一19)，4．50(1H，d，J一7．9Hz，H一20a)，4．20(1H，
d，J一7．8Hz，H一20b)，2．16，2．16，2．09，2．07，
2．02，2．02(6x3H，s，6×OAc—CH。)。以上数据与文
献报道[33对照基本一致，故该化合物鉴定为1一去羟
基巴卡亭Ⅳ。
化合物Ⅵ：无色结晶，mp234～236℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[6]对
照基本一致，故该化合物鉴定为巴卡亭Ⅳ。
化合物Ⅶ：无色结晶，mp229～231℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[7]对
照基本一致，故该化合物鉴定为巴卡亭Ⅵ。
化合物Ⅷ：无色结晶，mp216～218℃；IR、
1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道E8]对照基本一
致，故该化合物鉴定为7，9一去乙酰基巴卡亭Ⅵ。
化合物Ⅸ：无色结晶，mp127～130℃。ESI—MS
m／z：828．3[M+Na]+，844．2EM+K]+，804．3
[M+H]一，840．3[M+C1]一，840．3[M+
CH3COO]一。IRv慧(cm_1)：3447，1735，1707，
1 647，1543，1516，1454，1379，1269，1068，707。
1H—NMR艿：5。68(1H，d，J一7．0Hz，H一2)，3．90
1H，d ，一7 1Hz，H一3)，4．92(1H，brd，，一7．8
Hz，H一5)，2．56(1H，ddd，J一14．5，9．4，6．5Hz，H一
68 ．84(1H，1TI，overlap，H一6a)，4．21(1H，d，J=
8．6Hz，H一7)，5．19(1H，s，H一10)，6．19(1H，t，J=
8．6Hz，H一13)，2．28(2H，dd，J一8．8，3．6Hz，H一
14 ．13(3H，s，16一CH3)，1．24(3H，s，17一CH。)，
1．75(3H，s，18一CH。)，1．81(3H，s，19一CH。)，4．30
(1H，d，J一8．4Hz，H一20a)，4．20(1H，d，J一8．6
Hz，H一20b)，4．67(1H，brs，H一27)，5．57(1H，brd，
J一7．7Hz，H一37)，2．20(2H，t，J一7．6Hz，H一57)，
1．58(2H，1TI，H一6’)，1．25(4H，ITI，overlap，H一7’，8’)，
0．84(3H，t，，一6．7Hz，H一97)，6．29(1H，d，J一8．2
Hz，3一NH)，7．40～7．32(5H，In，37一Ph—H)，8．11
(2H，dd，J=7．82，1．4Hz，2一。一Bz)，7．61(1H，t，J=
万方数据
·982· 中草菊ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第7期2007年7月
7．3Hz，2-p—Bz)，7．50(2H，t，J一7．5Hz，2一m—Bz)，
2．34(3H，s，4一OAe—CH。)。以上数据与文献报道[9]
对照基本一致，故该化合物鉴定为10一去乙酰基云
南红豆杉素。
化合物x：无色结晶(P／E)，mp229～231℃。
ESI—MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报
道[103对照基本一致，故该化合物鉴定为1p乙酰氧一
5一去乙酰基巴卡亭I。
化合物Ⅺ：无色结晶，mp298～300℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[3]对
照基本一致，故该化合物鉴定为巴卡亭I。
化合物xⅡ：无色结晶，mp265～267℃。IRv。KB。。r
(cm-1)：3512，1740，l374，1228，1031。1H—NMR
(CDCl3，500MHz)艿：1．76(1H，overlap，H一1)，5．58
(1H，d，，一3．3Hz，H一2)，2．95(1H，d，J=3．7Hz，
H一3)，4．22(1H，t，J=3．0Hz，H一5)，2．13(1H，In，
overlap，H一613)，1．76(1H，In，overlap，H=6a)，5．49
(1H，dd，J一12．1，4．3Hz，H一7)，6．01(1H，d，J=
10．9Hz，H一9)，6．18(1H，d，J=11．1Hz，H一10)，
5．89(1H，dt，J一8．2，1．4Hz H一13)，2．75(1H，
ddd，J一15．0，9．4，9．4Hz，H一1413)，1．44(1H，dd，
J=15．2，6．8Hz，H一14a)，1．72(3H，s，H一16)，1．13
(3H，s，H一17)，2．25(3H，s，H一18)，1．25(3H，s，H一
19)，3．53(1H，d，J一5．2Hz，H一 0a)，2．28(1H，d，
J=5．2Hz，H一20b)，2．22，2．12，2．08，2．04，1．973，
1．966(3×3H，s，6×OAc—CH3)。13C—NMR(CDCl3，
125MHz)3：47．85(C一1)，69．96(C一2)，39．05(C一3)，
58．57(C一4)，77．60(C一5)，31．15(C一6)，68．95(C一
7)，46．50(C一8)，75．53(C一9)，71．13(C一10)，134．45
(C一11)，137．97(C一12)，70．21(C一13)，28．79(C一
14)，38．35(C一15)，26．94(C一16)，31．28(C一17)，
15．17(C一18)，13．69(C一19)，49．62(C一20)，21．49，
21．30，21．25，20．93，20．75，20．52(6×OAc—CH3)，
170．04，169．67，169．60，169．10，168．99，168．14
(6×OAc—C=O)。以上数据与文献报道[IH对照基本
一致，故该化合物鉴定为taxuchinA。
化合物xⅢ：无色方晶，mp105～107℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[12]对
照基本一致，故该化合物鉴定为开环异落叶松树脂素。
化合物XN：无色结晶，mp229～231℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[12]对
照基本一致，故该化合物鉴定为a—conidendrin。
化合物xV：无色结晶，mp171～173℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[123对
照基本一致，故该化合物鉴定为异紫杉脂素。
化合物XVI：白色针状结晶，mp167～169℃。
ESI—MS、IR、1H—NMR和”C—NMR数据与文献报
道[13,14]对照基本一致，故该化合物鉴定为落叶松脂醇。
化合物xⅦ：无色结晶，mp232234℃。ESI—
MS、IR、1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道[15]对
照基本一致，故该化合物鉴定为肌醇甲醚。
化合物xⅧ：无色针晶，mp140～142℃。TLC
以浓硫酸一香草醛显色呈红色斑点。与p谷甾醇对照
品TLC对照，Rf值及显色行为一致，且混合斑点为
一个点；再将其与p谷甾醇对照品混合后测熔点，混
合熔点不下降。因此该化合物确定为p谷甾醇。
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万方数据
云南红豆杉心木的化学成分研究
作者： 陈雪英， 梁敬钰， CHEN Xue-ying， LIANG Jing-yu
作者单位： 陈雪英,CHEN Xue-ying(中国药科大学,天然药物化学教研室,江苏,南京,210009;杭州民生药
业集团有限公司,浙江,杭州,310011)， 梁敬钰,LIANG Jing-yu(中国药科大学,天然药物化
学教研室,江苏,南京,210009)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(7)
被引用次数： 1次

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10. 李作平.史清文.王伟.张曼丽 美丽红豆杉种子化学成分的研究(Ⅰ)[期刊论文]-天然产物研究与开发
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引证文献(1条)
1.张艳平.刘同祥 东北红豆杉的研究进展[期刊论文]-中央民族大学学报（自然科学版） 2009(3)


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