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桃花心木茎挥发性成分的气相色谱-质谱分析
向卓文，罗源生*
(广东广弘药材有限公司，广东 广州 510080)
摘要 目的:分析桃花心木茎挥发性成分。方法:GC 条件:石英毛细管色谱柱 HP5(5 mL，30 m × 0. 25 mm ×
0. 25 μL) ;程序升温:柱温 50℃，维持 1 min，以 15℃ /min升温至 120℃，维持 1 min，以 2 ℃ /min升温至 240℃，维持
1 min，柱后温度为 270℃，维持 3 min;无分流;载气 He(流速 1. 0 mL /min) ;进样量:0. 2 μL。MS 条件:EI 源(70
eV) ，接口温度 260℃，离子源温度 230℃，四级杆温度 150℃，检测电压 200 V，质谱扫描范围 m/z 1. 6 ～ 500，标准质
谱图库 NIST谱库。结果:共检测出 107 个成分峰，鉴定了其中 89 个，用面积归一化法确定了各组分的相对百分含
量。结论:桃花心木茎主要挥发性成分为 Z，Z，Z-1，5，9，9-四甲基-1，4，7-环十一碳三烯(20. 35%)、(E)-3，7，11-三
甲基-1，6，10-十二碳三烯-3-醇(17. 27%)、4，11，11-三甲基-8-亚甲基-二环［7. 2. 0］十一碳-4-烯(10. 89%)、石竹烯
(5. 54%)、α-荜澄茄油烯(4. 22%) ，该研究为合理利用其资源提供了依据。
关键词 桃花心木;挥发性成分;GC-MS分析
中图分类号:Ｒ284. 1 /Ｒ284. 2 文献标识码:A 文章编号:1001-4454(2013)11-1798-05
收稿日期:2013-06-13
作者简介:向卓文(1958-) ，男，主管中药师，主要从事中药学研究。
* 通讯作者:罗源生，Tel:13902274192，E-mail:gdsycgs@ vip. 163. com。
桃花心木 Swietenia mahagoni(Linn．)Jacq. 是
楝科桃花心木属常绿大乔木，原产南美洲，现在我国
广东、广西、福建、云南等地均有种植〔1〕。国外研究
表明，桃花心木的树皮提取物对 HIV-PＲ活性呈明显
的抑制作用〔2，3〕。笔者采用 GC-MS 法测定了桃花心
木茎挥发性成分，以期为合理利用其资源提供依据。
1 仪器与材料
1. 1 仪器 HP6890N 气相色谱仪、5973 质谱检测
器 MSD、1683 系统自动进样器(Agilent 公司) ;TC-
15 套式恒温器(浙江新华医疗器械厂) ;挥发油提取
器(广州市竞力化学玻璃仪器厂)。
1. 2 材料 桃花心木茎采集于广州番禺莲花山，
经笔者罗源生副主任中药师鉴定为楝科桃花心木属
植物桃花心木 Swietenia mahagoni(Jinn．)Lacq. 的
茎。
2 方法与结果
2. 1 挥发油提取 称取桃花心木茎 1 000 g，按
2010 年版中国药典附录中挥发油提取法-水蒸气蒸
馏法提取挥发油，得油率为 0. 02%。
2. 2 气相色谱-质谱分析 气相色谱分析条件:石
英毛细管色谱柱 HP5(5 mL，30 m × 0. 25 mm × 0. 25
μL) ;程序升温:柱温 50℃，维持 1 min，以 15 ℃ /min
升温至 120℃，维持 1 min，以 2℃ /min 升温至
240℃，维持 1 min，柱后温度为 270℃，维持 3 min;
无分流;载气 He(流速 1. 0 mL /min) ;进样量:0. 2
μL。质谱条件:EI 源(70 eV) ，接口温度 260℃，离
子源温度 230℃，四级杆温度 150℃，检测电压 200
V，质谱扫描范围 m/z 1. 6 ～ 500，标准质谱图库 NIST
谱库。结果见图 1 和表 1。
·8971· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 11 期 2013 年 11 月
DOI:10.13863/j.issn1001-4454.2013.11.042
图 1 桃花心木茎挥发油总离子流图
表 1 桃花心木茎挥发油化学成分
峰号 保留时间 /min 化学成分 含量 /%
1 3. 03 未鉴定 0. 09
2 3. 16 1，1，6-三甲基-1，2-二氢萘 Naphthalene，1，2-dihydro-1，1，6-trimethyl- 0. 08
3 3. 72 (Z)-3-己烯-1 醇 3-Hexen-1-ol，(Z)- 1. 23
4 3. 86 1-己醇 1-Hexanol 0. 68
5 5. 56 未鉴定 0. 07
6 5. 79 4-甲氧基-2-硝基苯胺 Benzenamine，4-methoxy-2-nitro- 0. 14
7 7. 37 壬醛 Nonanal 0. 88
8 8. 31 十七碳烷 Heptadecane 0. 21
9 8. 43 4-莰烯 4-Carene 0. 08
10 8. 59 6，6-二甲基-2-亚甲基-二环［2. 2. 1］庚-3-酮
Bicyclo［2. 2. 1］heptan-3-one，6，6-dimethyl-2-methylene-
0. 42
11 8. 85 蒽 Anthracene 0. 24
12 8. 95 十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘
Naphthalene，decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethenyl)-，［4aＲ-(4a. alpha.，
7. alpha.，8a. beta．) ］-［4aＲ-(4aα，7α，8aβ) ］-
0. 25
13 9. 13 6-甲基-5-庚烯-2-酮 5-Hepten-2-one，6-methyl- 0. 09
14 9. 39 ［1S-(1α，4α，7α) ］-1，2，3，4，5，6，7，8-八氢-1，4，9，9-四甲基-4，7-亚甲基芡
4，7-Methanoazulene，1，2，3，4，5，6，7，8-octahydro-1，4，9，9-tetramethyl-，［1S-(1. alpha.，
4. alpha.，7. alpha．) ］-
0. 09
15 9. 82 (E，E)-3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯 1-醇乙酸酯
2，6，10-Dodecatrien-1-ol，3，7，11-trimethyl-，acetate，(E，E)-
0. 20
16 13. 14 未鉴定 0. 11
17 13. 67 α-荜澄茄油烯 . alpha. -Cubebene 4. 22
18 13. 81 2，3，6-三甲基-6-庚烯-1-醇 2，3，6-Trimethylhept-6-en-1-ol 0. 08
19 13. 93 3，7，11-三甲基-1，6，10-十二碳三烯-3-醇 2，6，10-Dodecatrien-1-ol，3，7，11-trimethyl- 0. 30
20 14. 07 ［1S-(1α，2β，4β) ］-1-乙烯基-1-甲基-2，4-二(1-甲基-乙烯基)-环己烷
Cyclohexane，1-ethenyl-1-methyl-2，4-bis(1-methylethenyl)-，［1S-(1. alpha.，2. beta.，
4. beta．) ］-
0. 41
21 14. 34 4-戊基-1-(4-丙基环己基)-环己烯 Cyclohexene，4-pentyl-1-(4-propylcyclohexyl)- 0. 12
22 14. 52 4，11，11-三甲基-8-亚甲基-二环［7. 2. 0］十一碳-4-烯
Bicyclo［7. 2. 0］undec-4-ene，4，11，11-trimethyl-8-methylene-
10. 89
23 14. 69 20(29)羽扇烯-3-酮 Lup-20(29)-en-3-one 0. 07
24 14. 86 石竹烯 Caryophyllene 5. 54
25 15. 09 1-甲基-4-异丙基-苯 Benzene，1-methyl-4-(1-methylethenyl)- 0. 08
·9971·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 11 期 2013 年 11 月
续表 1
峰号 保留时间 /min 化学成分 含量 /%
26 15. 27 (E，E)-3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯 1-醇乙酸酯
2，6，10-Dodecatrien-1-ol，3，7，11-trimethyl-，acetate，(E，E)-
0. 12
27 15. 39 α-石竹烯 . alpha. -Caryophyllene 0. 42
28 15. 49 (Z)-2，6，10-三甲基-1，5，9-十一碳三烯 1，5，9-Undecatriene，2，6，10-trimethyl-，(Z)- 0. 26
29 15. 62 ［1S-［1α.(Ｒ* ) ，4aβ.，5β，8aα］］-α-乙烯基十氢-5-羟甲基-α，5，8a-三甲基-2-亚甲基-
1-萘戊醇 Naphthalenepropanol，. alpha. -ethenyldecahydro-5-(hydroxymethyl)-. alpha.，
5，8a-trimethyl-2-methylene-，［1S-［1. alpha.(Ｒ* ) ，4a. beta.，5. beta.，8a. alpha.］］
0. 17
30 15. 79 Z，Z，Z-1，5，9，9-四甲基-1，4，7-环十一碳三烯
1，4，7-Cycloundecatriene，1，5，9，9-tetramethyl-，Z，Z，Z-
20. 35
31 15. 97 ［1aＲ-(1aα，4aα，7α，7aβ，7bα) ］-1，1，7-三甲基-4-亚甲烯-十氢-1H-环丙［e］芡
1H-Cycloprop［e］azulene，decahydro-1，1，7-trimethyl-4-methylene-，［1aＲ-(1a. alpha.，
4a. alpha.，7. alpha.，7a. beta.，7b. alpha．) ］-
0. 41
32 16. 36 (E，E)-2，4-十二碳二烯醛 2，4-Dodecadienal，(E，E)- 0. 29
33 16. 58 ［1S-(1α，3aβ，4α，8aβ) ］－十氢 － 4，8，8-三甲基-9-亚甲基) ］-1，4-亚甲基芡
1，4-Methanoazulene，decahydro-4，8，8-trimethyl-9-methylene-，［1S-(1. alpha.，3a. beta.，
4. alpha.，8a. beta．) ］-
0. 19
34 16. 65 十二碳烷 Docosane 0. 25
35 16. 88 顺-3-己烯基-异丁酸 cis-3-Hexenyl iso-butyrate 0. 26
36 17. 00 ［E，E］-1-(苯基硫代)-3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯
1-(Phenylthio)-3，7，11-trimethyl-2，6，10-dodecatriene E，E-
0. 12
37 17. 14 (E)-4-(2，6，6-三甲基-1-环己烯-1-基)-3-丁烯-2-酮
3-Buten-2-one，4-(2，6，6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)-，(E)-
0. 19
38 17. 39 (1α，4aα，8aα)-1，2，4a，5，6，8a-六氢-4，7-二甲基-1-异丙基-萘 Naphthalene，1，2，4a，
5，6，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-，(1. alpha.，4a. alpha.，8a. alpha．)-
0. 13
39 17. 62 (1S-顺)-4，7-二甲基-1-异丙基-1，2，3，5，6，8a-六氢-萘
Naphthalene，1，2，3，5，6，8a-hexahydro-4，7-dimethyl-1-(1-methylethyl)-，(1S-cis)-
0. 71
40 17. 83 3，7，11-三甲基-1，6，10-十二碳三烯-3-醇 1，6，10-Dodecatrien-3-ol，3，7，11-trimethyl- 1. 02
41 18. 44 反-4a-甲基-3，4，4a，5，8，8a-六氢-2(1H)-萘酮
2(1H)-Naphthalenone，3，4，4a，5，8，8a-hexahydro-4a-methyl-，trans-
0. 34
42 18. 59 甲酸基-2，2-二甲基-3-顺-(2-甲基-2 －丁烯)-6-亚甲基-环己烷
Formyl-2，2-dimethyl-3-cis-(2-methyl-but-2-enyl)-6-methylidene-cyclohexane
0. 33
43 18. 70 (E)-3，7，11-三甲基-1，6，10-十二碳三烯-3-醇
1，6，10-Dodecatrien-3-ol，3，7，11-trimethyl-，(E)-
17. 27
44 18. 89 (Z)-3-己烯-1-醇苯甲酸酯 3-Hexen-1-ol，benzoate，(Z)- 1. 21
45 19. 09 3-乙基-1，5-辛三烯 3-Ethyl-1，5-octadiene 3. 48
46 19. 28 氧化石竹烯 Caryophyllene oxide 2. 02
47 19. 45 二十碳烷 Eicosane 0. 12
48 19. 52 未鉴定 0. 19
49 19. 60 未鉴定 0. 27
50 19. 71 未鉴定 0. 40
51 19. 80 雪松醇 Cedrol 0. 38
52 20. 00 ［1Ｒ-(1Ｒ* ，3E，7E，11Ｒ*) ］-1，5，5，8-四甲基-12-氧杂二环［9. 1. 0］-3，7-十二碳二烯
12-Oxabicyclo［9. 1. 0］dodeca-3，7-diene，1，5，5，8-tetramethyl-，［1Ｒ-(1Ｒ* ，3E，7E，
11Ｒ*) ］-
2. 63
53 20. 13 二十一碳烷 Heneicosane 0. 17
54 20. 21 2-甲基-2-(4-甲基-3-戊烯基)-环戊烷甲醇
Cyclopropanemethanol，2-methyl-2-(4-methyl-3-pentenyl)-
0. 18
55 20. 53 (1α，2β，4β)-1-乙烯基-1-甲基-2，4-二(1-甲基乙烯基)-环己烷
Cyclohexane，1-ethenyl-1-methyl-2，4-bis(1-methylethenyl)-，(1. alpha.，2. beta.，4. beta．)-
0. 40
56 20. 58 未鉴定 0. 23
57 20. 69 10，10-二甲基-2，6-二亚甲基二环［7. 2. 0］十一碳-5β-醇
10，10-Dimethyl-2，6-dimethylenebicyclo［7. 2. 0］undecan-5. beta. -ol
0. 47
·0081· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 11 期 2013 年 11 月
续表 1
峰号 保留时间 /min 化学成分 含量 /%
58 21. 02 未鉴定 0. 10
59 21. 09 ［1aＲ-(1aα，7α，7aα，7bα) ］-1，1，7，7a-四甲基-1a，2，3，5，6，7，7a，7b-八氢-1H-环丙［a］
萘［1aＲ-(1a. alpha.，7. alpha.，7a. alpha.，7b. alpha．) ］-1H-Cyclopropa［a］naphthalene，
1a，2，3，5，6，7，7a，7b-octahydro-1，1，7，7a-tetramethyl-，
0. 10
60 21. 45 未鉴定 0. 10
61 21. 59 1-甲酰基-2，2，6-三甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-6-环基烯
1-Formyl-2，2，6-trimethyl-3-(3-methyl-but-2-enyl)-6-cyclohexene
0. 63
62 21. 86 未鉴定 0. 23
63 22. 06 (E)-(. + /-．)-3，7，11-三甲基-6，10-十二碳二烯
6，10-Dodecadien-1-ol，3，7，11-trimethyl-，(E)-(. + /-．)-
1. 17
64 22. 28 未鉴定 0. 21
65 22. 67 三十碳烷 Triacontane 0. 28
66 22. 89 (Z，E)-3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯 － 1-醇
2，6，10-Dodecatrien-1-ol，3，7，11-trimethyl-，(Z，E)-
0. 49
67 22. 99 (E)-5-十四烯 5-Tetradecene，(E)- 0. 09
68 23. 10 顺-(. + /-．)-2-癸基-3-(5-甲基己基)-环氧乙烷
Oxirane，2-decyl-3-(5-methylhexyl)-，cis-(. + /-．)-
0. 38
69 23. 44 2-甲基-5-(1，1，5-三甲基-5-己烯基)-呋喃 Furan，2-methyl-5-(1，1，5-trimethyl-5-hexenyl)- 0. 27
70 23. 55 二十碳烷 Eicosane 0. 19
71 23. 96 ［1aＲ-(1aα，4α，4aβ，7bα) ］-1a，2，3，4，4a，5，6，7b-八氢-1，1，4，7-四甲基-1H-环丙［e］
芡 1H-Cycloprop［e］azulene，1a，2，3，4，4a，5，6，7b-octahydro-1，1，4，7-tetramethyl-，
［1aＲ-(1a. alpha.，4. alpha.，4a. beta.，7b. alpha．) ］-
0. 13
72 24. 02 1-(1，4-二甲基-3-环己烯-1-基)-乙酮 Ethanone，1-(1，4-dimethyl-3-cyclohexen-1-yl)- 0. 21
73 24. 26 未鉴定 0. 23
74 24. 67 十七碳烷 Heptadecane 0. 11
75 24. 90 α-法尼烯 alpha. -Farnesene 0. 19
76 25. 01 (1α，4aβ，8aα)-1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-7 甲基-4-亚甲基-1-异丙基-萘
Naphthalene，1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-，
(1. alpha.，4a. beta.，8a. alpha．)-
0. 14
77 25. 13 (4Ar-反)-十氢-4a-甲基-1-亚甲基-7-(1-甲基亚乙基)-萘
Naphthalene，decahydro-4a-methyl-1-methylene-7-(1-methylethylidene)-，(4aＲ-trans)-
0. 26
78 25. 39 2-(3，3-二甲基双环［2. 2. 1］-2-亚庚烯基)-乙醇
Ethanol，2-(3，3-dimethylbicyclo［2. 2. 1］hept-2-ylidene)-
0. 17
79 25. 49 未鉴定 0. 73
80 25. 89 4-甲基-1-异丙基-二环［3. 1. 0］-3-己烯-2-酮
Bicyclo［3. 1. 0］hex-3-en-2-one，4-methyl-1-(1-methylethyl)-
0. 08
81 25. 97 1，3，3-三甲基-2-羟甲基-3，3-二甲基-4-(3-甲基-2-丁烯基)环己烯
1，3，3-Trimethyl-2-hydroxymethyl-3，3-dimethyl-4-(3-methylbut-2-enyl)-cyclohexene
0. 20
82 26. 03 6，10，14-三甲基-2-十五碳酮 2-Pentadecanone，6，10，14-trimethyl- 0. 90
83 26. 63 邻苯二甲酸二异丁酯 1，2-Benzenedicarboxylic acid，bis(2-methylpropyl)ester 2. 00
84 27. 40 (E，E，E)-3，7，11，16-四甲基-2，6，10，14-十六碳四烯-1-醇
Hexadeca-2，6，10，14-tetraen-1-ol，3，7，11，16-tetramethyl-，(E，E，E)-
0. 09
85 27. 73 二十四烷 Tetracosane 0. 17
86 27. 80 1，3，8-对薄荷三烯 1，3，8-p-Menthatriene 0. 20
87 27. 87 (1α，4aβ，8aα)-1，2，3，4，4a，5，6，8a-八氢-7 甲基-4-亚甲基-1-异丙基-萘
Naphthalene，1，2，3，4，4a，5，6，8a-octahydro-7-methyl-4-methylene-1-(1-methylethyl)-，
(1. alpha.，4a. alpha.，8a. alpha．)
0. 30
88 28. 12 2，2，3-三甲基-3-环戊烯-1-乙醛 3-Cyclopentene-1-acetaldehyde，2，2，3-trimethyl- 0. 50
89 28. 20 氧杂环十七碳-2-酮 Oxacycloheptadecan-2-one 0. 45
90 28. 48 5，8，11-十七碳三烯-1-醇 5，8，11-Heptadecatrien-1-ol 0. 40
91 28. 55 未鉴定 0. 14
92 28. 92 邻苯二甲酸二丁酯 Dibutyl phthalate 0. 47
·1081·Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 11 期 2013 年 11 月
续表 1
峰号 保留时间 /min 化学成分 含量 /%
93 29. 22 (E，E)-3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯 1-醇乙酸酯
2，6，10-Dodecatrien-1-ol，3，7，11-trimethyl-，acetate，(E，E)-
0. 10
94 29. 79 (Z)-13-十八碳醛 13-Octadecenal，(Z)- 0. 11
95 30. 15 苯甲酸苄酯 Benzyl Benzoate 0. 22
96 30. 50 ［S-(Z)］-3，7，11-三甲基-1，6，10-十二碳三烯-3-醇
1，6，10-Dodecatrien-3-ol，3，7，11-trimethyl-，［S-(Z) ］-
0. 80
97 30. 66 (E，E)-3，7，11-三甲基-2，6，10-十二碳三烯
2，6，10-Dodecatrienal，3，7，11-trimethyl-，(E，E)-
0. 27
98 31. 55 未鉴定 0. 24
99 32. 10 异植醇 Isophytol 0. 16
100 32. 29 未鉴定 0. 09
101 32. 40 植醇 Phytol 1. 74
102 32. 90 未鉴定 0. 80
103 33. 06 (3β)-麦角甾-3-醇-5，7-二烯 Ergosta-5，7-dien-3-ol，(3. beta．)- 0. 18
104 34. 31 9-庚基-9-硼二环［3. 3. 1］壬烷 9-Borabicyclo［3. 3. 1］nonane，9-heptyl- 0. 24
105 36. 44 未鉴定 0. 27
106 38. 48 2-n-庚基呋喃 2-n-Heptylfuran 0. 16
107 40. 49 (3β，5α，22E)-22-麦角甾-3-醇乙酸酯
22-Ergosten-3-ol，acetate，(3. beta. ，5. alpha. ，22E)-
0. 19
3 讨论
采用 NIST质谱库进行检索，同时采用人工解析
并查对有关资料，确定化学成分。从桃花心木茎挥
发油中共分得 107 个色谱峰，鉴定出其中 89 个化合
物，用面积归一化法确定了各组分的相对百分含量。
已鉴定出的组分主要为烯、醇、酮、酯、醛、酸、萘和烷
烃等多类化合物，其中烯类(19 种)，相对含量占总
量的 22. 22%;醇类(17 种)18. 89%;烷烃类(13 种)
14. 44%;酮类(9 种)10. 00%;酯类(9 种)10. 00%;
萘类(8 种)8. 89%;醛类(3 种)3. 33%;其他 6 类
(11 种)12. 22%。相对含量最多的 5 种成分分别
为:Z，Z，Z-1，5，9，9-四甲基-1，4，7-环十一碳三烯
(20. 35%)、(E)-3，7，11-三甲基-1，6，10-十二碳三
烯-3-醇(17. 27%)、4，11，11-三甲基-8-亚甲基-二环
［7. 2. 0］十一碳-4-烯(10. 89%)、石竹烯(5. 54%)、
α-荜澄茄油烯(4. 22%)。本研究为合理利用桃花
心木的资源提供了依据。
参 考 文 献
［1］中国科学院中国植物志编辑委员会 . 中国植物志［M］．
第 43(3)卷 . 北京:科学出版社，1997:44.
［2］ Matsuse I T，Nakabayashi T. A Human Immunodeficiency
Virus Protease Inhibitory Substance from Swietenia ma-
hagoni［J］． Phytother Ｒes，1997，11(6):433-436．
［3］ Otake T，Mori H. Screening of Indonesian Plant Extracts
for Anti-Human Immunodeficiency Virus-Type 1(HIV-1)
Activity［J］． Phytother Ｒes，1995，9(1) :
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6-10．
《中药材》杂志为美国 IM /Medline收录期刊。
·2081· Journal of Chinese Medicinal Materials 第 36 卷第 11 期 2013 年 11 月