全 文 ：·682· 中草黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第5期2007年5月
大豆皂苷I的制备新途径
杜成林，贾献慧，孙敏耀，王晓静，丁杏苞
(山东省医学科学院药物研究所，山东济南250062)
大豆Glycine77lax(L．)Merr．为豆科植物，作
为中药和食品被广泛地应用。近年来的深入研究发
现，大豆皂苷可防治血栓，降低血脂，降低或清除自
由基，尚有免疫调节和减肥作用。现代研究发现大豆
皂苷有抗癌和抗病毒作用。大豆皂苷对小鼠移植肿
瘤生长有抑制作用[¨，对单纯疱疹病毒I型(HSV—
I)和柯萨奇B3(CoxB3)病毒的复制也有明显的抑
制作用口]。
大豆皂苷I为大豆皂苷中的主要成分，其多为
大豆总皂苷经高效液相制备而得，制备方法复杂，制
得量少。笔者在研究大豆茎化学成分‘33过程中，只得
到大豆皂苷I这一种皂苷成分，后经系统试验，综合
提取溶剂、提取时间、大孔树脂类型、洗脱溶剂、重结
晶溶剂的选择，发现制备大豆皂苷I的简单方法。本
实验首次选择大豆茎为原料，具有原料易得、工艺简
单、制备量大的优点。
1仪器与材料
XT4一lOOx型显微熔点测定仪，VGZAB—ZF
型质谱仪，NicoletN xus470型傅立叶红外分光
光度计，Aufospec—UltimaETOF型质谱仪，
Mercuny--300核磁共振仪，大孔树脂为济宁树脂厂
生产。大豆茎采自山东曹县。试剂均为分析醇。
2提取
将大豆茎粗粉5kg置于多效提取罐中，80％乙
醇50kg提取，共2次，每次2h。提取液合并，减压
回收乙醇，浓缩至5000mL。
3分离
浓缩液加水至50L，充分搅拌后，放置24h，使
之充分沉淀。取上清液，上DM一130型大孔树脂
柱，用水充分洗脱后，20％乙醇充分洗脱大孔树脂，
洗脱液回收乙醇后浓缩至浸膏，得大豆茎皂苷部位。
4纯化
将得到的大豆茎皂苷浸膏用80％乙醇热溶，趁
热滤过，放置析晶；粗晶再次用80％乙醇热溶，趁热
滤过，放置析晶。共重结晶3次，得大豆皂苷I纯品。
收率为0．1％。
5结构鉴定
白色粉末状结晶(80％Et0H)，mp235～238
℃。醋酐一硫酸反应呈红色，最后呈蓝色，水溶液剧烈
振摇产生丰富持久的泡沫，15min不消失，提示该
化物物可能是皂苷化合物。IRv黧(cm_1)：3412
(OH)，2946，1612，1461，1420，1380，1293，
1134，1076，1047，980，894；红外光谱1047
1134cm_1的强峰进一步验证其为苷类化合物(含
有多个C—O键)。将该化合物进行酸水解，CHCl。萃
取，萃取液与标准品大豆皂醇B共薄层显示相同斑
点。另在酸水液中检出葡萄糖醛酸，鼠李糖和半乳
糖；初步断定化合物为大豆皂醇B的苷。化合物的
13C—NMR谱与大豆皂醇B的13C—NMR谱比较，除c一
3信号(艿80．9)明显向低场位移外，其余母核碳信
号基本一致，说明化合物为大豆皂醇B的单链糖
苷，单链糖与母核3位羟基成苷。由化合物的ESI—
MS(m／z)：965[(M+Na)+]，943F(M+H)+]，797
E(M+H一鼠李糖)+]，635[(M+H一鼠李糖一半乳
糖)+]，458(苷元)，得知化合物的基本结构与推断
相符。与已知物大豆皂苷I的13C—NMR对照，两者
基本一致[4]。根据以上数据分析，鉴定化合物为大豆
皂苷I(soyasaponinI)，即3一O一[一a—L—rhamnopy—
ranosyl(1÷2)-6一D—galactopyranosyl(1—2)一p—D—
91ucuronopyranosyl]一soyasapogenolB。
致谢：山东大学药学院中心试验室代测红外光
谱，国家药物代谢检测中心代测质谱和核磁共振谱。
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收稿日期：2006—09～16
作者简介：杜成林(1971一)，男，山东曹县人，硕士，助理研究员。主要从事天然药物活性成分与新药开发。Tel；(0531)82919967
万方数据
大豆皂苷Ⅰ的制备新途径
作者： 杜成林， 贾献慧， 孙敏耀， 王晓静， 丁杏苞
作者单位： 山东省医学科学院药物研究所,山东,济南,250062
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2007,38(5)

参考文献(4条)
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