全 文 ：·1622· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
独一味的化学成分研究
桑育黎1，都延军2，杨松松3
(1．辽宁大学药学院，辽宁大连110036；2．辽宁省食品药品检验所，辽宁沈阳1100231
3．辽宁中医药大学，辽宁沈阳110032)
擒 要：目的研究独一味Lamiophlomisrotata的化学成分。方法采用聚酰胺、硅胶、SephadexLH-20柱色谱分
离化合物，运用理化性质及波谱数据确定化合物结构。结果从独一味乙醇渗漉提取物中分得10个化合物。其中
醇洗脱部位分得6个黄酮类化合物，分别为木犀草素(I)、槲皮素(I)、异鼠李素(II)、芹菜素-7-0-葡萄糖苷(Ⅳ)、
木犀草素一7一O一葡萄糖苷(V)、淫羊藿苷(V1)l水洗脱部位分得4个化合物。分别为独一味素A(VI)、独一味素B(VII)、
p谷甾醇(IX)和软脂酸(X)。结论化合物I、Vl为首次从该属植物中分离得到。
关键词：独一味；黄酮；结构鉴定
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1622一03
独一味为唇形科独一味属多年生草本植物，其
根、根茎及全草入药，具有镇痛止血、活血化瘀、抗菌
消炎、扶正固本和提高免疫抗肿瘤等功效。笔者对其
化学成分进行研究，从中得到10个化合物，运用现
代波谱技术分析，确定其结构分别为木犀草素(I)、
槲皮素(Ⅱ)、异鼠李素(I)、芹菜素一7一O一葡萄糖苷
(Ⅳ)、木犀草素一7—0一葡萄糖苷(V)、淫羊藿苷(Ⅵ)、
独一味素A(vI)、独一味素B(VII)、p谷甾醇(Ⅸ)和
软脂酸(X)。其中化合物Ⅲ、Ⅵ为首次从该属植物中
分离得到。
1仪器与材料
XT．A显微熔点测定仪；瑞士BrukerARX一
300和瑞士BrukerAVANCE--600型核磁共振光
谱仪，DMS0为溶剂，TMS为内标；柱色谱用硅胶G
(200～300目)为青岛海洋化工有限公司生产，柱色
谱用聚酰胺(40目)为惠州市华聚塑化科技有限公
司生产，SephadexLH一20为Pharmacia公司产品。
试剂均为分析纯。
药材经辽宁中医药大学药用植物教研室王冰教
授鉴定为唇形科植物独一味Lamiophlomisrotata
(Benth．)Kudo的干燥茎叶。
2提取和分离
独一味粉碎后，过20目筛，取5kg，用70％乙醇
渗漉，合并乙醇渗漉液，减压回收乙醇，浸膏加水稀
释，取上清液，经聚酰胺柱色谱分离，得乙醇洗脱部
分和水洗脱部分，进一步用硅胶柱色谱和Sephadex
LH一20等方法分离，以石油醚一丙酮、氯仿一甲醇梯度
洗脱，得到化合物I～x。
3结构鉴定
化合物I：淡黄色粉末，mp328～330℃(乙
醇)。1H—NMR(DMSO—d6)艿：12．99(1H，S，5一OH)，
7．41(1H，d，J一2．0Hz，H一27)，7．43(1H，dd，J=
8．1，2．0Hz，H一67)，6．90(1H，d，，=8．1Hz H一5’)，
6．45(1H，d，，=1．8Hz，H一8)，6．19(1H，d，J—1．8
Hz，H一6)，6．68(1H，S，H一3)；13C—NMR(DMSO—d6)
艿：165．1(C一2)，103．1(C一3)，182．0(C一4)，161．9(C一
5)，99．4(C一6)，164．2(C一7)，94．3(C一8)，157．7(C一
9)，103．9(C一10)，121．7(C一17)，116．4(C一2’)，150．4
(C一3’)，146．2(C一47)，113．7(C一57)，119．4(C一6’)。
1H—NMR和13C—NMR数据同文献报道[1]基本一致，
故鉴定为木犀草素。
化合物I：黄色粉末，mp314,--,315℃。
1H—NMR(DMSO—d。)12．15(1H，S，5一OH)，7．82
(1H，d，J=2．0Hz，H一27)，7．70(1H，dd，J=8．4，
2．0Hz，H一67)，6．99(IH，d，，=8．4Hz，H一57)，6．51
(1H，d，J=1．6Hz，H一8)，6．25(1H，d，，=1．6Hz，
H一6)；13C—NMR(DMS0一d6)艿：146．0(C一2)，135．8
(C一3)，175．6(C一4)，156．8(C一5)，98．3(C一6)，164．0
(C一7)，93．5(C一8)，161．4(C一9)，103．2(C一10)，
122．8(C一1’)，115．3(C一27)，144．9(C一37)，147．4(C一
4’)，114．8(C一5’)，120．5(C一6’)。1H—NMR和
”C—NMR数据同文献报道基本一致Ⅲ，故鉴定为槲
皮素。
化合物I：淡黄色粉末，mp314～315℃。FeCl3
收稿日期：2008—03—23
作者简介：桑育黎(1973--)。女，辽宁大学药学院讲师，生药学博士，从事中药活性成分研究．
Tel：(024)62202612E—mail：ylsan91973@163．corn
万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月’ 623。
反应阳性，1H—NMR(DMSo—d8)艿：12．45(1H，s，5一
OH)，10．75(1H，s，7一OH)，9．72(1H，8，3一OH)，
9．42(1H，s，4t-OH)，7．74(1H，d，‘，=2．1Hz H一
27)，7．68(1H，dd，，=8．1，2．1Hz，H一67)，6．93(1H，
d，‘，=8．1Hz，H一57)，6．46(1H，d，‘，=2．4Hz，H一
8)，6．18(1H，d，，=2．4Hz，H一6)，3．83(3H，s，一
0CH3)；13C—NMR(DMSO—d6)艿：147．2(C一2)，135．8
(C一3)，175．8(C一4)，156．7(C一5)，99．1(C一6)，163．8
(C一7)，93．5(C一8)，160．6(C一9)，102．9(C一10)，
121．9(C一1’)，115．3(C一2’)，146．5(C一37)，148．7(C-
4’)，111．73(C一57)，121．5(C一67)，55．7(一0CH3)。
1H—NMR和”C—NMR数据同文献报道[3]基本一致，
故鉴定为异鼠李素。
化合物Ⅳ：淡黄色粉末，mp226～228℃，
1H—NMR(DMSO—d6)艿：12．96(1H，s，5一OH)，10．39
(1H，s，4’一OH)，7．96(2H，d，H一27，6’)，6．96(2H，d，
H．3’，57)，6．86(1H，s，H一3)，6．83(1H，s，H一8)，6．44
(1H，s，H一6)，5．39(1H，s，GIc—H一1)。13C—NMR
(DMSO—d6)艿：164．2(C一2)，103．7(C一3)，181．9(C一
4)，161．3(C一5)，99．6(C一6)，162．9(C一7)，94．7(C一
8)，156．9(C一9)，105．3(C一10)，120．5(C一1’)，128．5
(C一2’)，115．9(C一3’)，161．0(C-4’)，115．9(C一57)，
128．5(C～6’)，99．8(C一1”)，73，0(C一2”)，76．5(C一3”)，
69．4(C一4”)，77．1(C一5”1)，60．4(C一6”)。1H—NMR和
C—NMR数据同文献报道嘲基本一致，确定为芹菜
紊一7-0一pD一葡萄糖苷。
化合物V：淡黄色粉末，mp257r～258℃．
1H．NMR(DMSO一反)艿：12．9(1H，8，5一OH)，7．42
(2H，d，，=2．0Hz，H一27)，6．91(1H，d，，=8．3Hz，
H一57)，7．46(1H，dd，J=8．3，2．0Hz，H一67)，6．75
(1H，s，H一3)，6．79(1H，d，了=2．0Hz H-8)，6。44
(1H，d，，=2．0Hz，H一6)，5．09(1H，d，GIc-H一1)。
-3C—NMR(DMSO．dB)艿：164．3(C一2)，103．8(C一3)，
181．8(C一4)．161．5(C一5)，99．0(C一6)，163．4(C-7)，
94．1(C一8)，157．7(C一9)，104．2(C-10)，123．8(C-
1’)，110．8(C一27)，149．6(C一37)，149．7(C-47)，115．1
(C．5’)，119．9(C一6’)，99．8(C一1”)，73．1(C-2”)，76．6
(C．3”)，68．8(C一4”)，77．1(C一5”)，60．5(C一6”)。
1H—NMR和13C—NMR数据同文献报道[23基本一致，
确定为木犀草素一7一D-葡萄糖苷。
化合物Ⅵ：淡黄色粉末，mp285℃。1H—NMR
(DMSO—d6)艿：12．57(1H，s，5一OH)，7．90(1H，d，
J=8．4Hz，H一27)，7．90(1H，d，t厂=8．4Hz，H一67)，
7．13(IH，d，，=8．4Hz，H一57)，7．13(1H，d，J；8．4
Hz， 一3 )，6．63(1H，s，H一6)，3．85(3H，s，-OCH3)，
4．74(2H，d，J=4．9Hz，H一1”)，5．17(1H，t，H-2”)，
1．68(3H，s，H一4”)，1．60(3H，s，H一5”)，5．06(1H，d，
GIc—H一1)，5．28(1H，d，Rha—H一1)，0．79(3H，d，，=6
Hz，Rha—H一6)。”C—NMR(DMSO—d6)艿：157．4(C一
2)，134．7(C一3)，178．3(C一4)，159．1(C-5)，98．2(C-
6)，160．6(C一7)，108．3(C一8)，153．1(C一9)，105．6
(C—lo)，122．2(C一1’)，130．6(C一27)，114．1(C一3’)，
161．5 ．4’ 114．1(C一57)，130．6(C一67)，21．5(C一
1”)，122．3(C一2”)，131．2(C一3”)，25．5(C一4”)，17．9
(C一5”)，55．6(一OCH3)，102．1(Rha—C一1)，70．1(Rha—
C 2)，70．8(Rha—C一3)，71．1(Rha—C一4)，69．7(Rha—
C一5)，17．5(Rha—C一6)，100．6(Glc—C一1)，73．4(Glc—
C．2)，76．6(Glc—C一3)，70．4(Glc—C一4)，77．2(Glc—C·
5)，60．7(Rha—C一6)。1H—NMR和13C—NMR数据同文
献报道[‘]基本一致，故鉴定为淫羊藿苷(icariin)。
化合物Ⅶ：白色结晶，相对分子质量为242，分子
式为C1 H1．06，1H—NMR占：7．39(1H，s，H一3)，4．52
(1H，d，H 1)，1．39(3H，s，H一10)，3．63(3H，s，H一
12)。13C—NMRa：153．Z(C一3)，106．5(C一4)，94．7(C一
1)，168．7(C一4)，51．4(C一12)，77．4(C一6)，63．1(C一
7)，60．8(C一8)，44．6(C一5)，36．5(C一9)，17．7(C一
10)。1H—NMR和”C—NMR数据与文献报道基本一
致[副，故鉴定为独一味素A(1amiophlomiolA)。
化合物Ⅶ：白色结晶，相对分子质量为242，分子
式为C。lH。．O‘，1H—NMR艿：7．35(1H，d，H一3)，5．51
(1H，t，H一1)，1．36(3H，s，H—10)，3．65(3H，s，H一
12)，3．63(3H，s，H一12)。13C—NMR艿：151．5(C一3)，
107．5(C一4)，90．5(C一1)，168．8(C一4)，51．4(C-12)，
6．4(C一6)，64．3(C一7)，61．7(C一8)，42．9(C一5)，
3 ．7(C一9)，15．2(C—10)。1H—NMR和”C—NMR数据
与文献报道基本一致‘“，故鉴定为独一味素B
( amiophlomiolB)。
化合物Ⅸ：白色片状结晶，相对分子质量为414，
分子式为C29H500f13C—NMR艿：11．8(C-29)，II．9
(C一18)，18．7(C一21)，19．0(C-19)，19．3(C-26)，
9．8(C一27)，21．0(C—11)，23．0(C-28)，24．3(C一
15)，26．0(C一23)，28．2(C一12)，29．1(C一25)，31．6
(C 2)，31．9(C一7)，31．9(C一8)，33．9(C一22)，36．1
(C．20)，36．5(C-10)，37．2(C一1)，39．7(C一16)，42．2
(C一4)，42．2(C一13)，45．8(C一24)，50．1(C一9)，56．7
(C一14)，71．8(C一3)，121．7(C一6)，140．7(C一5)，56．0
(C．17)。¨C．NMR数据与文献报道基本一致【6]，故鉴
定为p谷甾醇(psitoster01)。
万方数据
·1624· 中革黄ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第11期2008年11月
化合物x：白色粒状结晶，相对分子质量为256，
分子式C16H3202。1H—NMR艿：2．34(2H，t，，=7．2
Hz，H一2)，1．64(2H，m)，1．25～I．31(多个H)，0．89
(3H，m，H一16)；13C—NMR艿：180．5(C一1)，34．1，
31．9，24．7，29．1，29．7，22．7，14．1为长链脂肪碳的
信号。1H—NMR和13C—NMR数据同文献报道基本一
致[7]，故鉴定为软脂酸(palmiticac d)。
参考文献：
I-1-1凌云，何板作。鲍燕燕，等．浮萍的化学成分研究口]．中
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取[J]．化工时刊，2006，20(9)：45—47．
莉格的化学成分研究
陆亚男，徐正仁，柴兴云。任宏燕，屠鹏飞。
(北京大学药学院天然药物学系，北京 100083)
摘要：目的对莉棒Scolopiach nensis的化学成分进行研究。方法采用多种色谱方法进行分离，通过NMR等波
谱方法结合其他化学方法鉴定化合物的结构。结果从茹梅中分离得到9个化合物．分别为木栓酮(I)、正三十一
烷(I)、正三十一碳醇(I)、阿魏酸二十八酯(Ⅳ)、香草酸(V)、对羟基苯甲酸(Ⅵ)、二十八烷醇(Ⅶ)、p谷甾醇
(V1)、胡萝卜苷(Ⅸ)。结论化合物I～Ⅸ均为首次从该属植物中分离得到。
关键词：莉棒大风子科；阿魏酸二十八酯
中圈分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)11—1624—03
莉棒Scolopiachinensis(Lour．)Clos又名红狗
牙、有勒鸡刺等，为大风子科(Flacourtiaceae)莉棒
属植物。在我国主要分布于福建、广东、广西等地。具
有活血祛瘀，消肿止痛的功效，主治跌打损伤，骨折，
痈肿，乳汁不通，风湿骨痛[1]。到目前为止，尚没有关
于该植物化学成分的研究报道。为研究莉棒的化学
成分，寻找新的活性天然产物，笔者对莉榕进行了化
学成分的研究。从莉榕茎的乙醇提取物中分离得到
9个化合物，运用化学和波谱学方法鉴定为木栓酮
(I)、正三十一烷(I)、正三十一碳醇(1)、阿魏酸
二十八酯(Ⅳ)、香草酸(v)、对羟基苯甲酸(Ⅵ)、二
十八烷醇(Ⅶ)、p谷甾醇(Ⅶ)、胡萝卜苷(Ⅸ)。除化
合物I外，均为首次从该属植物中分离得到。
1仪器与材料
X一4型显微熔点测定仪；OFR300型核磁共振
仪(TMS内标)；HP一1100型液相色谱一质谱仪
(LC／DAD／MSDSystem，ESIMode)；Sephadex
LH-20(Pharmacia公司生产)，薄层色谱及柱色谱硅
胶(青岛海洋化工厂生产)；其他试剂均为分析纯。
莉棒干燥茎采自广西南宁市，经广西药材公司
张超良鉴定为大风子科莉格属植物莉棒S．chinensis
(Lour．)Clos。凭证标本存放于北京大学中医药现
代研究中心标本室。
2提取与分离
莉梅茎57．8kg，用80％乙醇回流提取2次，每次
2h，提取液减压回收乙醇并浓缩得总浸膏。将浸膏分
布于水中，依次用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，石
油醚部分(67g)上硅胶柱色谱，依次以石油醚一醋酸
乙酯(9：1，5l 1，1t 1)洗脱，得到8个流份(Fr．1～
8)。从Fr．4中析出白色结晶，得到化合物I(110
mg)；Fr．4(4g)经硅胶柱色谱分离，以石油醚一丙酮
(10l 1)洗脱，得化合物I(10mg)；Fr．1(3g)上硅
胶柱，以石油醚一醋酸乙酯(15：1)洗脱，得到化合物
I(210mg)；Fr．5(4．2g)上硅胶柱，以石油醚一氯仿一
醋酸乙酯(10：1：1)洗脱，得化合物N(38mg)。
醋酸乙酯部分(248g)进行硅胶柱色谱分离，以
收稿日期：2008—04—14
作者简介；陆亚男(1976--)，女．吉林通化人，北京大学药学院博士研究生，研究方向为天然活性成分与新药研究。
E—mail：yananlu76@gmail．corn
-通讯作者屠鹏飞Tel：(010)82802750E—mail：pengfeitu@rip．163．corn
万方数据
独一味的化学成分研究
作者： 桑育黎， 都延军， 杨松松
作者单位： 桑育黎(辽宁大学药学院,辽宁,大连,110036)， 都延军(辽宁省食品药品检验所,辽宁,沈阳
,110023l)， 杨松松(辽宁中医药大学,辽宁,沈阳,110032)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(11)
被引用次数： 6次

参考文献(7条)
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2. 张凤.孙连娜.陈万生.ZHANG Feng.SUN Lian-na.CHEN Wan-sheng 独一味的化学成分及药理作用[期刊论文]-药
学实践杂志2008,26(3)
3. 李茂星.贾正平.张汝学 镇痛止血药独一味的研究概况[期刊论文]-中药材2004,27(3)
4. 贾正平.李茂星.张汝学.沈涛.费改顺.JIA Zheng-Ping.LI Mao-Xing.ZHANG Ru-Xue.SHENG Tao.FEI Gai-Shun
独一味止血有效部位的实验研究[期刊论文]-解放军药学学报2005,21(4)
5. 桑育黎.郝延军 藏药独一味化学成分及测定方法研究进展[期刊论文]-中草药2006,37(10)
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7. 王瑞冬.孙连娜.陶朝阳.张卫东.陈万生.WANG Rui-dong.SUN Lian-na.TAO Chao-yang.ZHANG Wei-dong.CHEN
Wan-sheng 独一味化学成分的研究[期刊论文]-第二军医大学学报2005,26(10)
8. 丁新爱.Ding Xinai 独一味提取工艺研究[期刊论文]-河南中医学院学报2006,21(2)
9. 王文芳 独一味有效部位提取纯化及化学成分研究[学位论文]2007
10. 刘长余.姚雪芳 独一味的化学成分与临床应用研究概况[期刊论文]-海峡药学2005,17(1)

引证文献(6条)
1.段志芳.付莉.赵则海 溪黄草黄酮类化合物抑制亚硝化反应活性的研究[期刊论文]-华西药学杂志 2012(3)
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3.范超君.陈湛娟.鲍长余.毕和平 白千层叶的化学成分研究[期刊论文]-林产化学与工业 2012(5)
4.龙飞.邓亮.陈阳 女贞花的化学成分研究[期刊论文]-华西药学杂志 2011(2)
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