全 文 ：中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年Io月·1447·
化学成分
海芒果叶的化学成分研究
张小波1，林文翰1，邓志威2，张蔚青1，付宏征1，李军1。
(1．北京大学天然药物及仿生药物国家重点实验室，北京100083；2．北京师范大学分析测试中心，北京100875)
摘要：目的研究中国红树植物海芒果的化学成分。方法 运用硅胶、凝胶柱色谱进行分离纯化，根据波谱数据
进行结构鉴定。结果从海芒果的树叶中分离得到7个化合物，分别为：野鸦椿素B(3R，5S，6S，7E，9S一3，5，9-tri—
hydroxy一6一methoxy一7一megastigmane，1)、布卢门醇A(blumenolA，Ⅱ)、野鸦椿素A(3R，5S，6R，7E，9S-3，5，6，9一
tetrahydroxy一7一megastigmane，皿)、12p羟基一5a一孕烷-16-烯一3，20--酮(12phydroxyl一5a-pregnane一16-ene一3，20一
dione，N)、12：p羟基一孕烷一4，16一二烯一3，20一二酮(12phydroxyl—pregnane—i，16-diene一3，20一dione，V)、3p，12：p二羟
基一孕烷一16一烯一20一酮(3p，12pdihydroxy—pregnane一16-ene一20一one，VI)、3a，12’p二羟基一孕烷一16一烯一20一酮(3a，121良-di—
hydroxy—pregnane一16-ene一20一one，Ⅶ)。结论化合物I为新化合物，命名为野鸦椿素B(euscaphinB)，其他化合物
均为首次从该植物中分离得到。
关键词：红树林；夹竹桃科；海芒果；野鸦椿素B
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2006)10—1447—04
ChemicalconstituentsfromChinesemangroveplantCerberamanghas
ZHANGXiao—b01，LINWen—hanl，DENGZhi—wei2，ZHANGWei—qin91，FUHong—zheng1，LIJunl
(1．TheStateK yLaboratoryofNaturalandBiomimeticDrugs，PekingUniversity，Beijing100053，China；
2．AnalyticalandTestingCenter，BeijingNormalUniversity，Beijing100875，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsofmangroveplantCerberamanghas
collectedinHainanProvinceofChina．MethodsColumnchromatographytechniqueswereusedforse—
parationandpurificationofthecompoundsa extensivepectralanalysesincluding2DNMRspectrum
wereemployedforstructuralelucidation．ResultsS vencompoundswereobtainedfromleavesofC．
manghas，including3R，5S，6S，7E，9S一3，5，9-trihydroxy一6一methoxy一7一megastigmane(I)，blumenol
A(Ⅱ)，3R，5S，6R，7E，9S一3，5，6，9-tetrahydroxy一7一megastigmane(Ⅲ)，1213一hydroxyl一5a—pregnane一
16一ene一3，20一dione(Ⅳ)，1213一hydroxyl—pregnane一4，16-diene一3，20一dione(V)，3口，12p—dihydroxy—preg—
nane一16一ene一20一one(Ⅵ)，3a，12pdihydroxy—pregnane一16-ene一20一one(Ⅶ)．ConclusionCompoundI is
anewcompoundnamedaseuscaphinBandothercompoundsareisolatedfromC．manghasforthefirst
time．
Keywords：mangroveplant；Apocynaceae；Cerberam nghasL．；euscaphinB(3R，5S，6R，7E，9S一
3，5，9一trihydroxy一6-methoyl一7-megastigmane)
海芒果CerberamanghasL．系夹竹桃科植物，
又名海檬果，常绿小乔木，分布于我国广东、广西、海
南、台湾，生于海滨湿地，是优良的防潮树种，属半红
树植物。海芒果全株含乳状汁液，有毒，果实剧毒，民
间将其乳汁用作泻下剂。国外学者已对此种植物的
化学成分进行了较系统的研究，从中分离出黄酮、木
脂素、环烯醚萜、降单萜、强心苷等类化合物[1~1¨，
但分布于我国的海芒果化学成分研究报道较少，为
了系统研究我国红树植物的化学成分，本实验对海
芒果树叶进行了初步化学成分研究，从中分得3个
megastigmane类和4个孕甾酮类化合物，它们分别
被鉴定为野鸦椿素B(3R，5S，6S，7E，9S一3，5，9一tri—
hydroxy一6一methoxy一7一megastigmane，I)、布卢门
醇A(btumen01A，Ⅱ)、野鸦椿素A(3R，5S，6R，
7E，9S一3，5，6，9一tetrahydroxy一7一megastigmane，
Ⅲ)、12p羟基一5a一孕烷一16一烯一3，20一二酮(12p—hy一
收稿日期：2006—03—06
*通讯作者李军Tel：(010)82805105Fax：(01 )82802724E—mail：lijun@bjmu．edu．ell
万方数据
·1448· 中草菊。ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第lo期2006年lo月
droxyl一5a—pregnane一16-ene一3，20一dione，IV)、12B一羟
基一孕烷一4，16一二烯一3，20一二酮(12p-hydroxyl—preg—
nane一4，16-diene一3，20一dione，V)、313，1213---羟基一
孕烷一16一烯一20一酮(313，1213一dihydroxy—pregnane一16一
ene一20一one，VI)、3a，1213一二羟基一孕烷一16一烯一20一酮
(3a，12p-dihydroxy—pregnane一16一ene一20一one，Ⅶ)，
均为首次从该属植物中得到，其中化合物1为新化
合物，命名为野鸦椿素B(euscaphinB)。
1实验部分
1．1样品：海芒果(带叶、茎、枝)采自中国海南岛，
由厦门大学林鹏教授鉴定为夹竹桃科植物海芒果
CerberamanghasL．。标本存放于北京大学医学部
天然药物及仿生药物国家重点实验室海洋药物组。
1．2仪器与试剂：比旋光用WZZ一15自动旋光仪
测定；核磁共振用Brucker一500MHz—FT～NMR
型核磁共振仪测定(用TMS或氘代试剂残留峰作
内标)；质谱用MDSSCIEXQSTAR型质谱仪测
定；高分辨质谱用GCT—MS型质谱仪测定；红外
光谱用NEXUSFT—IR红外光谱仪测定。色谱用
硅胶(200～300目)及薄层硅胶由青岛海洋化工厂
生产；SephadexLH一20为Merck公司产品。常用显
色剂：10％H。SO。一EtOH溶液。其他试剂均为北京化
工二厂分析纯试剂。
1．3提取与分离：干燥海芒果树叶(1kg)粗粉，用
95％乙醇冷浸提取3次，回流提取一次，合并乙醇提
取液，浓缩，得浸膏90g。浸膏用水悬浮分散后，分别
用石油醚、醋酸乙酯、正丁醇萃取，得到石油醚萃取
物50g，醋酸乙酯萃取物15g，正丁醇萃取物10g。
醋酸乙酯萃取物经硅胶柱色谱，氯仿一甲醇梯度
洗脱，得5个部分FrA～E。部分B(2．54g)依次经
SephadexLH一20柱色谱，甲醇洗脱，以及硅胶H柱
色谱，氯仿一甲醇，石油醚一丙酮等系统洗脱，分别得到
化合物+Ⅳ(5mg)、V(7mg)、VI(10mg)、Ⅶ(7mg)。
部分D(3．49g)依次经SephadexLH一20柱色谱，甲
醇洗脱和硅胶H柱色谱，氯仿一甲醇系统洗脱，分别
得到化合物I(5rag)、Ⅱ(5mg)、Ⅲ(6mg)。
2结构鉴定
化合物I：白色粉末，易溶于氯仿、甲醇，
[a]矽+30．o。(c0．90，cHcl3)；ESI—TOFMSm／z：
281EM+Na]+，HR—FABMS确定其分子式为
C，．H：。O。(测定值259．1902EM+H]+，计算值
259．1903)。红外光谱显示有羟基存在。1H—NMR
(CDCl。，500MHz)谱显示有5个甲基质子信号d
1．37(3H，d，J一6．3Hz，H—10)、1．14(3H，S，H一11)、
0．96(3H，S，H一12)、1．31(3H，S，H一13)，3．36(3H，S，
H一14)；5．82(1H，d，J一17Hz，H一7)，6．01(1H，dd，
J=17，6．3Hz，H一8)示有两个反式烯氢质子存在。
13C—NMR(CDCl。，125MHz)谱中可见14个碳信
号，其中2个s≯2杂化碳信号艿124．3(C一7)、139．1
(C一8)，5个甲基碳信号艿23．9(C一10)、25．6(C一11)、
27．4(C-12)、28．7(C一13)、54．9(CH30一6)，4个连氧
s声3杂化碳信号艿64．7(C一3)、78．2(C一5)、83．0(C一
6)、69．6(C一9)。由1H一1HCOSY谱显示艿6．ol(H一8)
和4．44(H一9)相关，4．44(H一9)又与1．37(H一10)相
关；HMBC谱(图1)显示艿6．01(H一8)与83．0(C一
6)、124．3(H一7)、69．6(C一9)、23．9(C一10)；艿5．82
(H一7)与78．2(C一5)、83．0(C一6)、69．6(C一9)存在远
程相关；2个甲基单峰艿0．96(H一12)和1．14(C—11)
均与41．9(C一1)、45．4(C一2)、83．0(C一6)存在远程相
关，并且这2个甲基单峰分别与甲基碳信号25．6
(C一11)、27．4(C一12)存在远程相关；艿1．51(H一2)与
41．9(C—1)、46．1(C一4)、64．7(C一3)、83．0(C一6)存在
远程相关；d1．51(H一2)、1．78(2H，m，H一4)与64．7
(C一3)存在远程相关；艿1．80(H一4)、1．31(H一13)与
78．2(C一5)存在远程相关；艿1．31(H一13)与46．1(C一
4)、78．2(C一5)、83．o(C一6)存在远程相关。经与文献
数据[12]对照，化合物I与megastigmane相似，不同
之处在于13C—NMR艿77．3季碳信号被艿83．0季碳
信号取代，1H—NMR和13C—NMR谱中多出一个一
CH30信号(艿3．36，3H，S；艿54．9)；在HMBC谱中
艿3．36甲氧基质子只与83．0(C一6)相关。综合上述
分析推断化合物I结构为3R，5S，6S，7E，9S一3，
5，9一trihydroxy一6一methoxy一7一megastigmane。
图1化合物I的HMBC相关图
Fig．1KeyHMBCcorrelationsofc mpoundI
另外，侧链上H一9化学位移为d4．44，与文献
比较n3|，可确定9位构型是5。在NOESY谱上，8
3．36(3H，S，H一14)和0．96(3H，S，H一12)、1．31(3H，
S，H一13)，艿4．10(H一3)和1．14(3H，S，H一11)相关，
可确定3、5、6位的相对构型。艿5．82(H一7)、6．01
(H一8)分别与0．96(3H，S，H一12)、1．14(3H，S，H一
11)相关，如图2所示，这只有在其构型为3R，5S，
65时才能实现(此时H一7、H一8所在平面与11、12
万方数据
中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月·1449·
．；
位甲基所在平面几乎平行)，最后确定化合物1为
3R，5S，65，7E，9S一3，5，9一trihydroxy一6一methoxy一7一
megastigmane，为一新化合物，命名为野鸦椿素B，
结构式见图3。
图2化合物I的NOESY的相关图
Fig．2KeyNOESYcorrelationofc mpoundi
化合物Ⅱ：白色粉末，易溶于氯仿，[d]矽+26．0。
(C0．70，CHCl3)，
ESI—TOFMS优／z：
238EM+NH4]+，243
[M+Na]+，1H—
NMR及13C=NMR见
表、l，理化性质与波
谱数据与文献对照一
致[1引，化合物Ⅱ鉴定
为布卢门醇A。
11 12 OH
13
囤3化合物I的化学结构式
Fig．3Chemicalstructure
ofcompound1
0
‘化合物Ⅲ：白色粉末，易溶于甲醇，[a]哿一25．7。
(C1．32，CHCl3)，ESI—TOFMSm／z：262[M+
NH。]+，267[M+Na]+；1H—NMR及13C—NMR数据
见表1，理化性质与波谱数据与文献对照一致[12|，化
合物Ⅲ鉴定为野鸦椿素A(3R，5S，6R，7E，9S一3，
5，6，9-tetrahydroxy一7一megastigmane)。
表1 化合物I～皿的‘H—NMR和”C—NMR光谱数据(I、Ⅱ在CDCl3中，Ⅲ在DMSO—d6中)
Table1H—NMRand”C—NMRDataofcompoundsI一Ⅲ(IandⅡinCDCl3，ⅢinDMSO—d6)
化合物Ⅳ：白色固体，易溶于氯仿，ESI—TOFMS
m／z：331[M+H]+，353rM+Na]+；1H—NMR(CD—
C1，，500MHz)占：3．69(1H，m，H一12)，6．98(1H，brs，
H一16)，0．90(3H，S，H一18)，1．06(3H，S，H一19)，2．38
(3H，S，H一21)；”C—NMR(CDCl3，125MHz)艿：38．1
(t，C一1)，38．1(t，C一2)，211．7(S，C一3)，44．5(t，C一
4)，46．6(d，C一5)，30．9(t，C一6)，28．7(t，C一7)，32．5
(d，C一8)，52．6(d，C一9)，35．8(S，C一10)，29．4(t，C一
11)，73．4(d，C一12)，52．1(s，C一13)，53．8(d，C一14)，
32．2(t，C—15)i149．2(d，C一16)，155．3(S，C一17)，
11．3(q，C一18)，11．8(q，C一19)，199．1(s，C一20)，26．8
(q，C一21)。以上理化性质与波谱数据与文献对照一
致[1引，化合物Ⅳ鉴定为12p一羟基一5a一孕烷一16一烯一3，
20一二酮。
化合物V：白色固体，易溶于氯仿，ESI—TOFMS
m／z：329EM+H]+，351EM+Na]+；1H—NMR(CD—
C13，500MHz)d：5．77(1H，brs，H一14)，3．71(1H，
dd，J一10．5，5．0Hz，H一12)，7．00(1H，S，H一16)，
0．94(3H，S，H一18)，1．25(3H，S，H一19)，2．41(3H，S，
H一21)；13C—NMR(CDCl3，125MHz)艿：35．5(t，C一
1)，33．9(t，C一2)，198．9(S，C一3)，124．3(d，C一4)，
169．9(s，C一5)，32．6(t，C一6)，31．1(t，C一7)，32．7(d，
C一 )，52．5(d，C一9)，38．5(s，C一10)，28．9(t，C一11)，
73．3(d，C一12)，51．9(s，C一1曲，53．3(d，C一14)，32．1
t 15 149．4(d，C一16)，155．2(s，C一17)，1 ．3(q，
C一18)，17．1(q，C一19)，199．3(s，C一20)，26．7(q，C一
21)。以上理化性质与波谱数据与文献对照一致[15]，化
合物V鉴定为1213一羟基一孕烷一4，16一二烯一3，20一二酮。
万方数据
·1450· 中草菊 ChineseTraditionalandHerbalDrugs第37卷第10期2006年10月
化合物Ⅵ：白色固体，易溶于氯仿，ESI～TOFMS
优／2：333[M+H]+，355[M+Na]+；1H—NMR(CD—
C13，500MHz)艿：3．61(1H，m，H一3)，3．66(1H，m，
H一12)，6．98(1H，brs，H一16)，0．88(3H，s，H一18)，
0．86(3H，s，H一19)，2．39(3H，s，H一21)。”C—NMR
(CDCl3，125MHz)艿：36．7(t，C一1)，31．5(t，C一2)，
71．2(tt，C～3)，38．0(t，C一4)，44．9(d，C一5)，28．5(t，
C一6)，31．3(t，C一7)，32．6(d，C一8)，53．2(d，C一9)，
35．6(s，C～10)，29．3(t，C一11)，73．7(d，C一12)，52．1
(s，C一13)，54．1(d，C一14)，32．2(t，C一15)；149．8(d，
C一16)，155．5(s，C一17)，11．7(q，C一18)，12．1(q，C一
19)，199．0(s，C一20)，26．7(q，C一21)。根据1H—NMR、
13C—NMR和2D—NMR以及参考文献数据‘16]，推断
化合物Ⅵ为3p，12p二羟基一孕烷一16一烯一20一酮。
化合物Ⅶ：白色固体，易溶于氯仿，ESI—TOFMS
m／z：333[M+H]+，355[M+Na]+；1H—NMR(CD—
C13，500MHz)艿：4．08(1H，in，H一3)，3．67(1H，m，
H—12)，6．99(1H，brs，H一16)，0．88(3H，s，H一18)，
0．84(3H，s，H一19)，2．39(3H，s，H一21)。13C—NMR
(CDCl3，125MHz)艿：35．7(t，C一1)，29．1(t，C一2)，
66．5(d，C一3)，31．9(t，C一4)，39．2(d，C一5)，28．3(t，
C一6)，31．3(t，C一7)，32．6(d，C一8)，53．2(d，C一9)，
36．2(s，C一10)，29．4(t，C一11)，73．7(d，C—12)，52．1
(s，C一13)，54．1(d，C一14)，32．1(t，C—15)，149．9(d，
C一16)，155．5(s，C一17)，11．0(q，C一18)，11．7(q，C一
19)，199．1(s，C一20)，26．7(q，C一21)。与化合物Ⅵ对
照，”C—NMR谱C一3信号从艿71．2位移至艿66．5，
其他数据基本一致，所以确定化合物Ⅶ为3a，128一二
羟基一孕烷一16一烯一20一酮。
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苦瓜子蛋白分离纯化及其理化性质鉴定
李 碌，温博贵。，陈爱云，陈玮莹，吴健宜，李冠武
(汕头大学医学院病理系肿瘤分子生物学研究室，广东汕头 515041)
摘 要：目的 建立苦瓜子蛋白分离纯化的方法。方法 应甩阳离子交换色谱和凝胶过滤色谱Hiprep16／lo
收稿日期：2006—03—30
基金项目：广东省教育厅自然科学研究项目(Z02041)
作者简介：李琛(1972一)，山西人，博士，主要从事肿瘤分子生物学研究。
*通讯作者温博贵Tel：(0754)．8900473E—mail：bgwen@stu．edu．cn
万方数据
海芒果叶的化学成分研究
作者： 张小波， 林文翰， 邓志威， 张蔚青， 付宏征， 李军， ZHANG Xiao-bo， LIN Wen-han
， DENG Zhi-wei， ZHANG Wei-qing， FU Hong-zheng， LI Jun
作者单位： 张小波,林文翰,张蔚青,付宏征,李军,ZHANG Xiao-bo,LIN Wen-han,ZHANG Wei-qing,FU
Hong-zheng,LI Jun(北京大学,天然药物及仿生药物国家重点实验室,北京,100083)， 邓志
威,DENG Zhi-wei(北京师范大学,分析测试中心,北京,100875)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(10)
被引用次数： 6次

参考文献(16条)
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本文读者也读过(9条)
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2. 张小坡.张俊清.刘明生.裴月湖 海芒果茎皮化学成分的研究[期刊论文]-中草药2008,39(8)
3. 杜士杰.朱文.DU Shi-jie.ZHU Wen 海芒果的毒性研究及其开发利用(综述)[期刊论文]-亚热带植物科学
2006,35(4)
4. 王清吉.王友绍.何磊.张偲.WANG Qing-Ji.WANG You-Shao.HE Lei.ZHANG Si 厚藤Ipomoep Pes-Caprae(L.)
Sweet的化学成分研究(Ⅰ)[期刊论文]-中国海洋药物2006,25(3)
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7. 王继栋.董美玲.张文.沈旭.郭跃伟.WANG Ji-dong.DONG Mei-ling.ZHANG Wen.SHEN Xu.GUO Yue-wei 红树林植
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.ZHOU Xiao-jiang 椿皮挥发油成分的GC-MS分析[期刊论文]-湖南中医药大学学报2010,30(7)

引证文献(6条)
1.何江波.刘光明.程永现 泽漆的化学成分研究[期刊论文]-天然产物研究与开发 2010(5)
2.王浩.宋文东.张夏娟 海芒果树叶中氨基酸和微量元素的分析[期刊论文]-福建分析测试 2009(1)
3.胡世伟.宋文东.王浩.颜建斌.李世杰 红树植物海芒果树叶中的挥发油和脂肪酸研究[期刊论文]-福建林业科技
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