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Chemical constituents in aerial parts of mangrove plant Avicennia marina

红树林植物海榄雌化学成分研究



全 文 :中草蒋ChineseTraditionalndHerballhugs第38卷第9期2007年9月·1301·
年版已经将麻黄与麻黄根分别收入。麻黄的主要功
用是发汗散寒、宣肺平喘、利水消肿,其中麻黄碱起
到升压作用口】,而根的功用是治疗体虚自汗,其中麻
黄根碱具有明显的降压作用“],所以根中麻黄碱自
然愈少愈好,这也为科学用药提供了依据。
3.2野生和栽培麻黄茎部挥发油中成分的异同:通
过GC—MS,确定了麻黄茎部两种挥发油中的45种
物质,约占总挥发油的80%。在已确定的成分中,野
生和栽培麻黄茎部挥发油中,相同成分有:己醛、p
水芹烯、4一蒈烯、聚伞花素、3-异丙烯基一5,5-二甲基一
环戊烯、弘萜品烯、四甲基吡嚎,异丙烯基甲苯、芳樟
醇、1,3,5-三亚甲基一环庚烷、L一4一萜品醇、n一萜品醇,
8-紫罗(兰)酮。其中两者挥发油的主要成分均为*
萜品醇,野生和栽培中相对质量分数分90达到
27.62%和35.22“,远远超过其他成分。栽培品中
四甲基毗嗪,3一异丙烯基一5,5-二甲基一环戊烯两者的
相对质量分数也较大,超过6%,约为野生品的2
倍。从表1中可见野生和栽培品的主要成分大致相
似,但仍存在许多不同,这跟两者的生长环境以及两
者接触的肥料很有关系。
3.3麻黄茎部挥发油中未发现麻黄碱相关物质:在
GC—MS的结果中,未发现麻黄碱相关物质。可能原
因有:提取时采用的是《中国药典}2005年版一部附
录中挥发油测定法中的甲法,此法适用于相对密度
小于1.0的挥发油的提取⋯,可能对麻黄碱提取效
果不好;麻黄碱的沸点为225℃,沸点相对较高,一
般GC—MS检测时需要将其衍生化o],本实验没有
衍生,可能对其检测效果也不佳。
致谢:参与麻黄采集的暑假社套实践队其他队
员:张杰、葛丽、王伟伟、高海燕、周世林、曹沁园。
Referencesl
[1]ZhengHC,CaiSQ.PharmaceutlcalmandP加m+
cognasy(药用植物学与生药学)[M].Beijing;People’B
MedicalPublishingHouse.2003.
[2]ShenH,DiLQ.HuangYZ.Effectofdifferentextraction
methods叩ephedrineextractiony ld[乃.JNanjingu#西
TraditChinMed(南京中医药大学学报),2004,20(3)t
170-172.
[3]DingMY,MaYH.Determinationofephedrinealkaloidsin
extractpowderofEphedraslnicabyhighperformanceliquid
ehrormatography[J].AnalLab(分析实验室),2004,93(7)l
1—3.
[4】JiL,XuZL,PanGG.村a1.GC—MSAnalysisofCOIt5一
tituentsote$$entialo lsfrolnstemsofEphedraslnicaStapf,
E.ingerraedlaScMenketC.丸Mey.and正equlsaina隧e.
口].ChinaJChinMaterMed(中国中药杂志),1997.22
(8)I489—492.
[5]HeF.LuoJB,ChenFL.“吐Humanpharmaeokineticsof
ephedrineandpseudoephedrineinMahuangTangbyGC-MS
[J].TraditCh nDrugResClinPharm(中药新药与临床药
理),2004,15(5)l1-3.
[6]ChP(中国药典】[s].Volf.2005.
红树林植物海榄雌化学成分研究
冯妍“2,李晓明1,王斌贵”
(1.中国科学院海洋研究所实验_|每洋生物学重点实验室,山东青岛266071}2.中国科学院研究生院,北京100039)
摘耍:目的研究红树林植物海榄雌Avicenniamanna枝、叶的化学成分。方法采用硅腔柱色谱、葡聚糖凝胶
SephadexLH一20柱色谱,HPLC等方法分离纯化,通过现代渡谱技术鉴定其结构。结果从海榄雌枝、叶的提取物
中分离获得lo个化合物,鉴定结构分别为acteoside(1)、isoacteoside(I)、syringaresinol(I)、5,7-二羟基-37,4’,
5-三甲氧基黄酮(Ⅳ)、3-吲哚甲酏(V)、自桦艘(Ⅵ)、白桦醇(Ⅶ)、羽扇豆醇(Ⅶ)、白骨壤醌C(Ⅸ)和山柰酚(x)。
结论化台物I~Ⅵ为首次从该植物中分离得到。
关键词:红树林;海榄雌;化学成分
中图分类号lR284.1 文献标识码;A 文章缩号10253—2670(2007)09—1301—03
ChemicalconstituentsinaerialpartsofmangroveplantAvicenniamarina
FENGYanl”,LIXiao—min91。WANGBin—guil
(1·KeyLaboratoryofExperimentalMarineBiology,InstituteofOceanology,ChineseAcademyofSciences,
警鐾是蓍;鸷鉴昌套盈学基金(30530080),山东省科技发展计埘项目(2。。。GG20。5。23)
作者简介z玛J[Jf(1980-),女.黑龙江省齐齐哈尔市人,在读颈土研究生.研究方向为毒洋天然产物化学。
★通讯作≯1兰斌053寅2Ⅺ2Te8918:8(。95032E)8-。m8a9i8l:5f5e3r“yE_an珊@埘ms。啪,qd地io蠢;美:.qd沁.∽.cn
万方数据
·1302· 中草蒋ChineseTraditionalandHerhlDrugs第38卷第9期2007年9月
Qi“gdrio266071,China#2·GraduateSchoolofChineseAcademyofSciences,Beijing100039’China)
Abstract:ObjectiveToinvestigatethechemicalconstituentsintheaerialpartsofmangroveplant
Avicenniamarina.MethodsT eisolatedcompoundsI—Xwereobtainedbythecombinationofs lica
gel,SephadexLH一20columnchromatographiesandbysemi—preparativeHPLCseparation.Structuralelu—
cidationwasconductedby hemodernspectralmethod.ResultsTencompoundswerei olatedanidenti—
fledfromtheaerialpartsofA.marina.includingacteoside(I)·isoacteoside(I),syringaresinol(Ⅲ),
5,7-dihydroxy一3‘,4’,5-trimethoxyflavone(IV),indolyl一3一carboxylicacid(V),betu inieacid(Ⅵ),be—
tultin(v1),lupeol(Ⅶ),avicequinoneC(IX),andkaempferol(X).ConclusionCompo ndsI一Ⅵare
isolatedfromA.marinaforthefirsttime.
Keywords:mangroveplant;Avicenniamarin (Forsk-)Vierh.}chemicalconstituents
红树林是一类分布在热带、亚热带海岸潮间带
的特有的木本植物群落。在民间许多红树林植物可
入药。海榄雌Avicenniamarina(Forsk.)Vierh.,
又名白骨壤,是马鞭草科、海榄雌属的植物“]。其树
皮、树叶和果实被用于治疗皮肤病。国内外学者曾对
采自斯里兰卡、埃及和中国广西的海榄雌的化学成
分进行了研究,从中分离得到环烯醚萜苷类、黄酮
类、三萜类以及其他类型的化合物o“]。本实验对采
自我国海南的红树林植物海榄雌的化学成分进行了
研究,从中分离得到10个化合物,通过现代波谱技
术鉴定了结构:acteoside(I)、isoacteoside(I)、sy—
ringaresinol(I)、5,7-二羟基一37,4’,5-三甲氧基黄
酮(Ⅳ)、3-吲哚甲酸(v)、白桦酸(Ⅵ)、白桦醇(Ⅶ)、
羽扇豆醇(Ⅶ)、白骨壤醌C(Ⅸ)和山奈酚(x)。其中
化合物I~VI为首次从该植物中分离得到。
1仪器和材料
熔点用SGWX一4显微熔点测定仪测定;
NMR用Bruker一500核磁共振仪测定;FABMS用
Autospeet3000质谱仪测定;HPLC采用戴安
(Dionex)高压液相色谱仪系统[DionexP680输液
泵、ASI一100自动进样器、C1B柱4250mmX8.0mnl,
5pm)、UVD340U二极管阵列检测器]。HPLC分
析、制备使用溶剂为色谱纯有机溶剂,薄层色谱用有
机溶剂为重蒸的工业级溶剂;柱色谱硅胶(200~300
耳)和薄层色谱硅胶板均为青岛海洋化工厂生产;实
验用红树林植物样品2004年8月采集于海南,由中
国科学院昆明植物研究所彭华研究员鉴定为海榄雌
A.marina(Forsk.)Vierh.。
2提取与分离
将晾干的海榄雌枝、叶粉碎,用甲醇一氯仿(1t
1)混合溶剂浸泡提取3次,每次3d,将提取液合并
后低温减压浓缩得浸膏。浸膏悬浮于水中,分别用石
油醚、醋酸乙酯和正丁醇萃取,得石油醚相、醋酸乙
酯相和正丁醇相。经反复硅胶柱色谱、制备薄层色
谱、葡聚糖凝胶柱色谱和HPLC分离纯化得到化合
物I~x。
3结构鉴定
化合物I:淡黄色固体,mp138~140℃;
1H—NMR(CD。OD,500MHz)a:7.60(IH,d。J=
15.8Hz,H一7”),7.06(IH,d,J=1.8Hz,H一2“),
6.96(IH,dd。J=8.2,1.8Hz,H一6“),6.78(1H,d,
J一8.2Hz,H一54),6.70(1H,d,,一1.7Hz H—Z),
6.68(1H,d,J=8.0Hz,H一5),6.56(1H,dd,J=
8.0,1.7Hz,H一6),6.28(1H,d,J=15.8Hz,H一
8”),5.20(1H,d,‘,=i.6Hz,H一1”),4.92(IH,t,
J一9.2Hz,H一47),4.37(1H,d,t,一7.9Hz,H~1’),
4.05(1H,m,H一8a),3.93(1H,s,H一2”),3.82(1H,t,
J=9.2Hz,H一3’),3.70(1H,m,H一8b),3.61~3.52
(5H,m,H一5’,6’,3”,S”),3.39(1H,dd,J=8.8,8.2
Hz,H一2’),3.31(1H,m,H一4”),2.79(2H,m,H一7),
1.10(3H,s,CH3—69);”C—NMR(CD30D,125MHz)
d:168.3(C一9“),149.7(C一3“),148.0(C一7”),146.8
(C一4”),146.1(C一4),144.6(C一3),131.4(C一1),
127.6(C一1”),123.2(C一6”),121.2(C一6),117.1(C一
2),116。5(C一5”),116.3(C一5),115.2(C-24),114.6
(C一8”),104.1(C一1’),103.0(C一19,81.6(C一3’),
76.1(C一27),76.0(C.57),73.7(C一4”),72.3(C-2”),
72.2(C一8),72.0(C一3”),70.5(C一4’),70.4(C一5”),
62.3(C-6’),36.5(c,7),18.4(c一6”)。以上数据与文
献报道口3基本一致,故鉴定化合物I为acteoside。
化合物Il淡黄色固体,mp132~135℃·
1H—NMR(CD。OD,500MHz)d:7.56(1H,d,J一
15.9Hz,H一7”),7.04(1H,d,d=2.0Hz,H一 ”),
6.88(1H,dd,t,=8.2,2.0Hz H一6”),6.77(1H,d,
J一8.2Hz,H一5。),6.67(1H,d,J=2.0Hz,H一 ),
6.63(1H,d,J一8.0Ha,H一5),6.52(1H,dd,J=
万方数据
中革番ChineseTraditionalandHerbalDrugs第38卷第9期200/年9月
8.0,2.0Hz,H一6),6.28(1H,d,J一15.9Hz,H一
8。),5.18(1H,d,J=1.5Hz,H—l”),4.49(1H,dd,
J;12.0,2.0Hz,H一6’a),4.36(1H,m,H一67b),
4.33(1H,d,J=7.8Hz,H一1’),4.oo(IH,m,H一5”),
3.96(1H,m,H一2”),3.93(1H,m,H一8a),3.72(1H,
m,H一3”),3.70(IH,nl,H一8b),3.55(1H,m,H一5’),
3.5Z(1H,m,H一37),3.42(1H,m,H一41),3.39(1H,
m,H一4”),3.32(1H,m,H一2’),2.77(2H,m,H一7),
1.25(3H,s,CH3—6”);”C—NMR(CD30D,125Hz)
a:169.1(C-9”)。149.6(C一38),147.2(C一7“),146.8
(C一4。),146.1(C一4),144.6(C.3),131.4(C一1).
127.7(C一1”),123.1(C一6”),121.2(C一6),117.1(C一
2),116.5(C一5”),116.3(C一5),115.1(C一2”),114.8
(C-8“),104.3(C一1’),102.7(C一1”),83.9(C一37),
75.7(C一2’),75.4(C一5’),74.0(C一4”),72.4(C一8),
72.3(C一2”),72.2(C一3”),70.4(C一4’),70.0(C一5”),
64.6(c一6’),36.7(c一7),17.9(c一6”)。以上数据与文
献报道E”基本一致。故鉴定化合物I为isoacteo—
side。
化合物I:白色粉末状固体。mp162~163℃}
FABMSm止:419[M]+(100)11H—NMR(CDCl,,
500MHz)d:6.59(4H,8,H一2,6,2’,67),5.54(2H,
s,2×ArOH),4.73(2H,d,J;4.2Hz H一7,77),
4.28(2H,m,H一9a,9‘a),3.92(2H,m,H一9b,97b),
3.91(12H,s,4XOCH。),3.01(2H,m,H一8,8’)I
13C—NMR(CDCl。,125MHz)占:147.1(C一3,5,37.
57),134.3(C一4,4’),132.0(C一1,1’),102.7(C一2,6,
2‘,6’),86.0(C一7,7’),71.8(C一9,9’),56.4(4×
OCH。),54.3(C一8,87)。以上数据与文献报道[71基本
一致,鉴定化合物I为syringaresinol。
化合物IV:黄色粉末。1H—NMR(CDCls,500
MHz)d:12.78(1H,s,5-OH),7.12(2H,6,H一2’,
6’),6.58(1H,s,H一3),6.50(1H,d,J=2.2Hz,H一
8),6.38(IH,d,L,一2.2m,球6),4.00(6H,s,3‘,
5’—OCH3),3.89(3H,8,4’一OCH3);”C—NMR(CD-
C13,125MHz)d:182.0(C一4),165.6(C一2),163.6
(C-7),162.4(C一5),158.0(C一9),149.5(C一3’,5’),
139.8(C一4’),124.0(C一17),104.9(C一10),103.8(C一
3),103.8C(>2’,67),98.1((>6),92.8(e一8),56.9
(47一OcH,),56.6(37,5’一OCH3)。以上数据与文献报
道跚基本一致,鉴定化合物Ⅳ为5,7一二羟基一3’,4’,
5’一三甲氧基黄酮。
化合物V:黄色粉末。1H—NMR(CDCl3t500
MHz)8:lO.96(1H,brs,NH),8.16(1H,m,H一4),
8.06(1H,d,J一2.7Hz,H一2),7.52(1H,m,H一7),
7.23(1H,m,H一6),7.19(1H,m,H一5)}”C—NMR
(CDCl3,125MHz)81166.7(COOH),137.7(e一8),
133.0(C一2),127.4(C一9),123.3(C一5),122.I(C一
6),121.9(C一4),112.9(C一7),108.6(C一3)。以上数
据与文献报道o]一致,鉴定化合物V为3一吲哚甲酸。
化合物Ⅵ:白色针晶(石油醚一丙酮)。1H-NMR、
”c—NMR数据与文献报道n们基本一致,故鉴定化合
物Ⅵ为白桦酸。
化合物vI:白色针晶(石油醚一丙酮)。1H—NMR、
”C—NMR数据与文献报道o”基本一致,鉴定化合物
Ⅶ为白桦醇。
化合物Ⅶ:白色针晶(石油醚一丙酮)。1H—NMR、
”C—NMR数据与文献报道o”基本一致,鉴定化合物
Ⅶ为羽扇豆醇。
化合物Ⅸ:黄色粉末。1H—NMR、”c-NMR数据与
文献报道“3基本一致,鉴定化合物Ⅸ为白骨壤醌c。
化合物x:黄色粉末。1H—NMR、”C-NMR数据
与文献报道‘i13基本一致,鉴定化合物x为山柰酚。
RefereⅡces:
[1]EditorialCommitteeofFloraofChina.ChineseAcad myof
Sciences.FleaReipublicaePopularlsSinivae(中国植物志
第六十五卷第一分册)[M].Tomus65一1.Beijing:Science
Press,1982.
[2]KonigG,RimplerH.IridoidglucosidesinAvicenniamarina
[J].PhMochemistry,1985,24{1245-1248.
[ ]Shara(M,El—AnariMA。SalehNAM.Newflavonoids
fromAvicenniamarina[J].Fitot“apia.2000.71:274—277.
C4]J扭R,GuoYW,HouHX.Studiesoathechemicalcoin s·
tituentsfromtheleavesofA∞iceaniamarina口].C/anJNat
Me,/(中国天然药物),2004,2f16-19. ·
Is]KancharmpoomTtKasaiRtYamasakiK-Phenolicglyco-
sidesfromBarnett缸ktrrii口].Phscochem/stry。2002。59t
565—570.
[6]KawadaT,AsanoR,MakinoK,时a1.Synthesisof
isoacteoside,ad hydmxyphenylethy[glycoside[刀.JWood
Se/,2002,48:512—515.
[7]ZuoGY,HeHP.HongX,群a1.ChemicalCOnstituentsof
Spiraeajaponica,car.wvMifolia[J].胁幽fY枷nan(云南
植物研究),2008,27l101—106.
[8]YuDQtyangJS.HandbookofAnalyticalChemistry(分折
化学手册,第七分册)[M].Fascicle7.Beijiag‘ChemicalIn-
dustryPress,1999.
[9]LlwL,MaoSL.YiYH,时a/.Studiesonthechemical
constituentofthesponge8uA,rYttstylo船usaLevi口].ChinJ
MarDrugs(中国海洋药物杂_表,舶∞t19,1-4t
[103Shah8MY,CidSQ.LiJ,打一.Studiesontrhtrpe蛸
chemicalcotmtltuentsfromTrigonellaJkM—g‘ⅢIm[J].
‰TraditHerbDrugs(gq草药),1998,29;655-657.
[11]YuDQ,yangJS.H dbook口,AnalyticalChemis鲫(分析
化学手册,第七分册)[M].Fascicle7.Beijiag}ChemicalIn-
dustryPress,1999.
万方数据
红树林植物海榄雌化学成分研究
作者: 冯妍, 李晓明, 王斌贵, FENG Yan, LI Xiao-ming, WANG Bin-gui
作者单位: 冯妍,FENG Yan(中国科学院海洋研究所,实验海洋生物学重点实验室,山东,青岛,266071;中
国科学院研究生院,北京,100039), 李晓明,王斌贵,LI Xiao-ming,WANG Bin-gui(中国科学
院海洋研究所,实验海洋生物学重点实验室,山东,青岛,266071)
刊名: 中草药
英文刊名: CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年,卷(期): 2007,38(9)
被引用次数: 5次

参考文献(11条)
1.Editorial Committee of Flora of China Chinese Academy of Sciences 中国植物志 1982
2.Konig G;Rimpler H Iridoid glucosides in Avicennia marina[外文期刊] 1985
3.Sharaf M;El-Anari M A;Saleh N A M New flavonoids from Avicennia marina[外文期刊] 2000
4.Jia R;Guo Y W;Hou H X Studies on the chemical constituents from the leaves of Avicennia marina[期
刊论文]-中国天然药物 2004(1)
5.Kanchanapoom T;Kasai R;Yamasaki K Phenolic glycosides from Barnettia kerrii[外文期刊] 2002
6.Kawada T;Asano R;Makino K Synthesis of isoacteoside,a dihydroxyphenylethyl glycoside[外文期刊]
2002
7.Zuo G Y;He H P;Hong X Chemical constituents of Spiraea japonica var.ovadi folia[期刊论文]-云南植物
研究 2005(1)
8.Yu D Q;Yang J S 分析化学手册 1999
9.Li W L;Mao S L;Yi Y H Studies on the chemical constituent of the sponge Suberites tylobtusa Levl
2000
10.Shang M Y;Cai S Q;Li J Studies on triterpenes chemical constituents from Trigonella foenum-
graecum 1998
11.Yu D Q;Yang J S 分析化学手册 1999

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10. 赵婷婷.李晓明.李景梅.李可.崔传明.李春顺.王斌贵.ZHAO Ting-ting.LI Xiao-ming.LI Jing-mei.LI Ke.
CUI Chuan-ming.LI Chun-shun.WANG Bin-gui 海洋红藻多管藻内生真菌EN-22的化学成分研究[期刊论文]-海洋科
学2009,33(7)

引证文献(6条)
1.王盈盈.王琦琛.钟惠民 露兜树果实中醇溶精油成分的分析[期刊论文]-青岛科技大学学报(自然科学版)
2011(4)
2.汪琼.罗士德.徐永艳 绣球防风化学成分的研究[期刊论文]-中草药 2012(1)
3.黄永林.陈月圆.文永新.李典鹏.陈文娟.刘金磊.卢凤来 苦玄参的化学成分研究[期刊论文]-广西植物 2010(6)
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本文链接:http://d.wanfangdata.com.cn/Periodical_zcy200709006.aspx