全 文 ：·512· 中革嚆ChineseTraditionalandHerbDrugs第37卷第4期2006年4,el
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薄荷中黄酮类成分的研究
张援虎，刘 颖，胡 峻，石任兵，郭亚健
(北京中医药大学中药学院，北京100102)
薄荷为唇形科植物薄荷Menthahaplocalyx
Briq．的干燥地上部分，是一味常用解表中药口]。目
前国内外对其化学成分的研究集中在挥发油部分，
而对其非挥发性成分报道较少o。]。在对银翘散抗流
感病毒有效部位群的研究中发现，薄荷对该有效部
位群中的总酚类化合物贡献最大“]，因此对薄荷中
的酚类成分进行了深入的研究，并从中分离鉴定了
lo个黄酮类化合物，分别为5，6，4-三羟基7，8，二
甲基黄酮(I)、5，6，47一三羟基一7，8，30三甲氧基黄
酮(Ⅱ)、5，6-二羟基7，8，37，40四甲氧基黄酮(Ⅲ)、
5一羟基一6，7，8，37，40五甲氧基黄酮(Ⅳ)、5，3-二羟
基6，7，8，47一四甲氧基黄酮(V)、5-羟基一6，7，3’，4’一
四甲氧基黄酮(Ⅵ)、5，47一二羟基一7一甲氧基黄酮
(Ⅶ)、5，6-二羟基一7，8，4’三甲氧基黄酮(Ⅷ)、5，4’一
二羟基一6，7，8三甲氧基黄酮(D()及醉鱼草苷(X)。
其中，化合物I、Ⅲ、V～x为首次从薄荷中分离鉴
定，且化合物Ⅳ、V对小鼠的骨髓白血病细胞(Ml
细胞)具有诱导分化作用，并可增强其吞噬功能[51；
化合物Ⅱ、Ⅳ有较强的抗变态反应作用口]，它们的活
性与薄荷的功效相关联。
l仪器与材料
ReichertWien显微熔点仪(温度计未校正)；
JEOL300型和Bruker—AVANCEDRX一500型
核磁共振仪；ESQUIRE—LC型和MS一20]0型质
谱仪。薄层色谱和柱色谱硅胶为青岛海洋化工厂生
产；SephadexI。H一20为上海化学试剂采购供应站分
收稿日期：2005—06—20
装厂生产；AB8型大孔吸附树脂为天津南开大学化
工厂生产。
药材购自北京同仁堂集团北城药材批发部，由
北京中医药大学刘春生副教授鉴定。
2提取与分离
薄荷13．6kg用永煎煮3次，每次1h，提取液
浓缩后用大孔吸附树脂吸附，水一乙醇梯度洗脱，得
水洗脱部分1．8kg，50％乙醇洗脱部分0．6kg，
95％乙醇洗脱部分13．5g。
50％乙醇洗脱物521g经硅胶柱色谱，氯仿一甲
醇梯度洗脱，分为50个流份。流份21～24合并物
(3．7g)再经硅胶柱色谱，石油醚一丙酮梯度洗脱得
化合物I(30rag)；流份25～27合并物(1．9g)亦经
硅胶柱，石油醚一丙酮梯度洗脱得化合物Ⅱ(29nag)、
Ⅲ(6mg)；流份37～46合并物(2．3g)中有沉淀析
出，该沉淀物反复经SephadexLH一20柱纯化得化
台物x(21mg)。
95％乙醇洗脱物11．5g经硅胶柱色谱，石油
醚一丙酮梯度洗脱，分为167个流份。流份84～108
合并物(o．6g)经硅胶柱纯化，得化合物Ⅳ(12mg)；
流份40～58合并物(0．3g)经硅胶柱、Sephadex
I。H一20柱纯化得化合物V(17mg)；流份109～127
合并物(o．8g)再经硅胶柱反复分离纯化得化合物
Ⅵ(51rag)、Ⅶ(11mg)、Ⅷ(1．2mg)、IX(42mg)。
3结构鉴定
化合物I：浅黄色针晶(甲醇)，mp231～232
万方数据
中草鸯 chiⅡeseTr蚰ition蚰andHerhIDrugs第37卷第4期2006年4月·513·
℃。EI—Msm屈(％)：330[M]+(74)，315[M一15]+
(100)，197[M一133]+(25)；1H—NMR(DMsOd6)
d：12．53(1H，s，OH一5)，10．41(1H，s，OH4’)，9．12
(1H，s，OH一6)，7．96(2H，d，。，一8．7Hz H27，6’)，
6．98(2H，d，J一8．7Hz，H3’，57)，6．84(1H，s，H
3)，3．96(3H，s，OCH3)，3．92(3H，s，0CH3)；
”C—NMR(DMSo—d。，DEPT)d：164．0(s，C2)，
102．4(d，C3)，182．6(s，C一4)，141．8(s，C5)，134．2
(s．C一6)，148．0(s，C7)，133．0(S，C一8)，143．1(s，C一
9)，106．1(s，C一10)，121．3(s，C一17)，128．5(d，C一
2’)，116．1(d，C37)，161．4(s，C一47)，116．1(d，C一
57)，128．5(d，C一6’)，61．0(q，OCH，)，62．0(q，
0cH。)。”c—NMR数据与文献一致o。⋯，故鉴定化合
物I为5，6，47三羟基一7，8二甲氧基黄酮。
化合物Ⅱ：浅黄色针晶(甲醇)，mp214～215
℃。EI—MsⅢ止(％)：360[M]+(5o)，345[M—15]+
(100)；1H—NMR(DMSod。)占：12．52(1H，s，oH一
5)，10．04(1H，s，oH一4‘)，9．12(1H，s，OH一6)，7．60
(1H，m，H6’)，7．58(1H，d，．，一1．5Hz，H一27)，6．99
(1H，d，J=8．1Hz，H一57)，6．97(1H，s，H一3)，3．96
(3H，s，0CHr37)，3．93(3H，s，oCH。一8)3．90(3H，
s，OCH3—7)；”C—NMR(DMSOd6，DEPT)占：l63．7
(s，C2)，102．6(d，C一3)，182．6(s，C一4)，141．7(s，C一
5)，134．1(s，C一6)，148．O(s，C一7)，132．8(s，C8)，
143．O(s，C一9)，106．O(s，C10)，121．5(s，C一1’)，
109．9(d，C一2’)，147．9(s，C一3’)，150．8(s，C一47)，
115．8(d，C一5’)，120．2(d，C一67)，60．9(q，OCH3—7)，
61．8(q，oCH，一8)，55．7(q，OCH3—3’)。1H—NMR、
”c—NMR数据与文献一致o]，故鉴定化合物Ⅱ为5，
6，4’一三羟基7，8，30三甲氧基黄酮。
化合物Ⅲ：浅黄色针晶(甲醇)，mp193～194
c。EIMs埘屈(％)：374[M]+(64)，359[M一15]+
(100)；1H—NMR(DMSOd。)d：12．46(1H，s，oH一
5)，9．14(1H，s，oH一6)，7．70(1H，dd，c，一10．5，2．0
Hz，H6’)，7．58(1H，d，J一2．0Hz，H一27)，7．18
(1H，d，，一10．5Hz，H一57)，7．03(1H，s，H一3)，3．94
(3H，s，OCH3)，3．92(3H，s，OCH，)，3．87(3H，s，
OCH。)，3．85(3H，s，OCH。)；”C—NMR(DMSO—d。，
DEPT)d：163．4(s，C一2)，103．3(d，C3)，182．7(s，
C一4)，141．9(s，C一5)，134．2(s，C6)，148．0(s，C一7)，
132．9(s，C一8)，143．1(s，C9)，106．1(s，C一10)，
123．0(s，C一17)，109．2(d，C27)，149．O(s，C一37)，
152．2(s，C一4’)，111．8(d，C一5’)，119．9(d，C一6’)，
61．8(q，OCH3)，60．9(q，OCH3)，55．8(q，OCHa)，
55．7(q，OcH3)。1H—NMR、MS数据与文献一致[引，
故鉴定化合物Ⅲ为5，6一二羟基一7，8，3’，47一四甲氧基
黄酮。
化合物Ⅳ：黄色针晶(甲醇)，mp144～145C。
EI—MsⅢ／z(％)：388[M]+(66)，373[M一15y
(10 )；1H—NMR(CDCl。)d：7．60(1H，dd，，一10．5，
2．0Hz，H一67)，7．43(1H，d，t，=2．0Hz，H一2’)，7．02
(1H d，J—10．5Hz，H一5’)，6．62(1H，s，H一3)，4．12
(3H，s，oCH，)，3．99(3H，s，0CH。)，3．98(3H，s，
OCH。)～3．97(3H，s，oCH3)，3．96(3H，s，OCH3)；
”C—NMR(CDCl，，DEPT)d：163．9(s，C一2)，103．9
(d，C一3)，182．9(s，C一4)，145．8(s，C一5)，136．5(s，C一
6)，152．4(s，C一7)，132．9(s，C一8)，149．3(s，C9)，
106．9(s，C一10)，123．6(s，C1’)，108．7(d，C2’)
149．5(s，C一3’)，152．9(s，C一4，)，111．2(d，C57)
120．1(d，C一6’)，62．1(q，oCH3)，61．7(q，OCH，)，
61．1(q oCH3)，56．1(q，()CH。)，55．9(q，()CH3)。
1HNMR、”cNMR数据与文献一致‘⋯，故鉴定化合
物Ⅳ为5一羟基一6，7，8，3’，47一五甲氧基黄酮。
化合物V：黄色针晶(甲醇)，mp190～192c。
EI—Ms删屈(％)：374[M]+(70)，359[M一15]+
(100)；1H—NMR(CDCj3)占：7．S5(1H，dd，，一10．5，
2．OHz，H67)，7．4l(1H，d，，蔬2．OHz，H一2‘)，7．06
(1H，d，t，=10．5Hz，H一5’)，6．60(1H，s，H3) 4．12
(3H，s，oCH。)，4．OO(3H，s，0CH。)，3．98(3H，s，
0CH3)，3．96(3H，s，oCH。)；”C—NMR(CDCl3，
DEPT)d：164．0(s，C一2)，103．8(d，C一3)，182．9(s，
C4)，145．7(s，C一5)，136．5(s，C一6)，152．9(s，C7)，
132．9(s，C一8)，149．4(s，C)，106．9(s，C一10)，
123．2(s，C一1’)，108．3(d，C一27)，146．9(s，C一37)，
149．5(s，C一4’)，115．1(d，C57)，120．7(d，C67)
62-l(q，OCH3)，61．7(q，OCHs)，61．1(q，oCH。)，
56．O(q oCH3)。1HNMR、”c～NMR数据与文献一
致⋯，故鉴定化合物V为5，3’一二羟基一6，7，8，4’一四
甲氧基黄酮。
化合物Ⅵ；浅黄色针晶(甲醇)，mp190～192
c。Er_Msm屈(％)：358[M]+(100)，343[M一
15]+(80)；1H—NMR(DMso—d6)d：12．89(1H，s，
0H5)．7．71(1H，dd，t，一10．5，2．0Hz，H一6’)，7．58
(1H，d，f，一2．0Hz，H一27)，7．12(1H，d，L，一10．5
Hz，H一5’)，7．02(1H，s，H一8)，6．95(1H，s，H3)，
3．92(3H，s oCH。一4’)，3．88(3H，s，OCH，3’)，3．48
万方数据
·514· 中草蒋ChineseTraditionalandHerbDrugs第37卷第4期2006年4月
(3H，s，OCH。一7)，3．72(3H，s，OCH3-6)；”CNMR
(DMSO—d。，DEPT)d：163．6(s，C2)，103．6(d，C一
3)。182．3(s，C4) 152．0(s，C一5)，131．8(s，C一6)，
158．6(s，C一7)，91．6(d，C一8)，152．6(s，C一9)，105．1
(s。C一10)，122．7(s，C—l’)，109．3(d，C一27)，149．0(s，
C一37)，152．2(s，C47)，111．6(d，C一57)，120．1(d，C一
6’)，55．7(q，OCH。-6)，55．8(q，OCH3-7)，56．4(q，
化合物x：浅黄色粉末，mp266～267℃。Mol—
ish反应阳性，盐酸水解液与标准糖对照，含鼠李糖
和葡萄糖。ESI—MSm／z(％)：591(M+一1)。
1HNMR、”C—NMR数据与文献[11]一致，故鉴定化
合物x为47一甲氧基一5。7-二羟基黄酮7一Oa一工一鼠李
糖(1-6)一pD一吡晡葡萄糖苷(醉鱼草苷，linarin)。
致谢：北京微量化学所潦光忠教授、安冬各副教
OCH。一37)，60．0(q，OCH。一4’)。1H—NMR、”CNMR授厦北京大学药学院乔梁副教授代测核磁共振谱
数据与文献一致o]，故鉴定化合物Ⅵ为5一羟基一6，7，
37，40四甲氧基黄酮。
化合物Ⅶ：浅黄色针晶(甲醇)，mp285～286
℃。1H—NMR、MS数据与文献一致o]，故鉴定化合
物Ⅶ为5，47一二羟基一7一甲氧基黄酮。
化合物Ⅷ：浅黄色针晶(甲醇)，mp214～215
℃。E1MSm／z(100％)：344[-M]+(60)，329[M一
15l+(100)；1H—NMR(DMSO—d。)d：12．48(1H，s，
oH一5)，9．12(1H，s，OCH，一6)，8．04(2H，d，J一9．0
Hz，H一2’，67)，7．14(2H，d，J一9．0Hz，H一3’，57)，
6．91(1H，s，H3)，3．94(3H，s，OCH。)，3．91(3H，s，
OCH3)，3．85(3H，s，OCH3)；”C—NMR(DMSO—d。，
DEPT)占：163．5(s，C一2)，103．0(d，C一3)，182．6(s，
C一4)，141．8(s，C一5)，134．2(s，C6)，148．0(s，C一7)，
132．9(d，C一8)，143．1(s，C一9)，106．1(s，C一10)，
122．9(s，C17)，128．2(d，C一2’)，144．7(s，C一3’)，
162．4(s，C一47)，114．7(d，C一57)，128．2(d，C一67)，
61．8(q，OCH3)，60．9(q，OCHs)，55．5(q，OCH3)。根
据以上数据鉴定化合物Ⅶ为5，6-二羟基一7，8，47三
甲氧基黄酮。
化合物Ⅸ：黄色针晶(甲醇)，mp227～230℃。
MS、”CNMR数据与文献一致o⋯，故鉴定化合物Ⅸ
为5，4-二羟基一6．7，8一三甲氧基黄酮。
中国科学院化学所质谱室熊少祥副教授代测质谱。
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沙棘籽中的原花色素化合物
樊金玲，丁霄霖。，徐德平
(江南大学食品学院天然药食学科组，江苏无锡214036)
沙棘Hippophaer amnoidesL．为胡颓子科沙
棘属植物，广泛分布于欧亚大陆‘“。我国是沙棘属植
物分布面积最大、种类最多的国家。沙棘具有祛痰、
利肺、化湿、壮阴、升阳、健脾养胃与破瘀止血等多种
功效⋯，其化学成分研究多见于黄酮化合物[“，原花
色素成分研究较少。原花色素是黄烷一3一醇单元经
箨薯品羿：奚鐾善：苗3一)，女，研究方向为天然药食科学， Tel：(。51。)88866956E⋯儿f。。2。。32。。6@，。ho。．。。⋯。
*通讯作者丁霄霖
万方数据
薄荷中黄酮类成分的研究
作者： 张援虎， 刘颖， 胡峻， 石任兵， 郭亚健
作者单位： 北京中医药大学中药学院,北京,100102
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2006,37(4)
被引用次数： 13次

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