全 文 ：·492· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
2抗菌活性研究
采用纸片琼脂扩散法定性化合物I的抑菌活
性‘引，把7种指示菌(包括革兰氏阳性菌和阴性菌)
片(已灭菌)置于平板上，37℃恒温培养，24h后检
测抑菌圈的大小，如果化合物有抑菌活性，则滤纸片
周围的细菌不能生长，在滤纸上周围产生抑菌圈。化
用混菌法制成营养琼脂平板，将含待测药物的滤纸 合物I的抑菌活性结果见表1。
表1化合物I对不同菌种的抑制活性
Table1 Antibacterialact vityofCompoundI todifferentbac eria
a一2mg／mL，样品禾元全播解；b-1·28mg／mL
a一2mg／mL，sampledidnotdissolvecompletelyintestsolution；b-1．28mg／mL
3讨论 宽了思路。
经民间调查发现，东北鹤虱为我国内蒙古一带 References：
用于治疗腹泻的一种有效的民间药物，尤其对慢性、 EliRanXD·ComprehensiveLexiconofChineseMat riaMedica
顽固性腹泻疗效甚佳。由大量前期实验已证实，其提 ：芝，药海’[M]·m”bi“：m”bi“PuMi8hi“8Ho”“
取物具有显著抑制家兔回肠平滑肌收缩作用[4]，这 [2]Wa。gXC，PeiYH，LiR州。1．Study。。thea tib。。t。。i。1
一作用为东北鹤虱抗腹泻作用的理论依据之一。 activepartsofLappulaechinataGilib[J]．ActaPharmSin
本实验对东北鹤虱的化学成分进行了进一步的 Ea]篡薹学L,报GLa。苫≥，髦三3；：z1州83-1以86‘Eff。。。。。fL。。脚 础一
分析，并通过结构解析得到一个新喹酮类生物碱，经 删。Gilib．。。di。，，h。。[J]．c^讹JTraditCh锄MedP妇。
比较发现此化合物与抗菌药物喹诺酮具有相似的分 (中国医药学报)，1997，15：477—479．
子结构，为此进一步对此化合物进行了抗菌活性测 [4|M。“gL，YinYQ，GaoJH，eta1．Effectsof oumarin‘。。。
定。结果表明，此化合物对革兰氏阳性菌和阴性菌均 础LEG矶or6ncDron。trga，ct(iv中it草yi药ni)s，012a。te03，dra3b4b(i3t)il：8：：罢；．C^抽丁”
具有一定的抑菌活性。导致腹泻的因素有多种，其中 [5]Na。warMA，Barak。tHH，Budd。J，甜以Alk。1。id。1，
致病菌或肠道菌群失调所致的腹泻在各种原因所致lignanandphenolicconstituentsofEphedraalata[J]·尸幼一
的腹泻中占有相当大的比例，本实验结果提示，东北 [。]：警Zr胁y,。19R85L,．=2三乏：：P。。。⋯肠g缸“E。缈i一
鹤虱的抗菌作用有可能成为其治疗腹泻$JSL--N论 。删。(药理实验方法学)[M]．Beiji。g：Peopl。，。M。di。。1
基础，从而为进一步探讨东北鹤虱的抗腹泻机制拓PublishingHouse，1991．
许树化学成分研究
南海函，张侣。，吴 军
(中国科学院南海海洋研究所广东省海洋药物重点实验室，广东广州 510301)
摘 要：目的 研究许树Clerodendruminerme的化学成分。方法利用硅胶柱色谱进行分离和纯化，通过光谱分
析鉴定结构。结果分离到8个化合物，鉴定为木栓酮(friedelin，I)、豆甾醇(stigmasterol，Ⅱ)、白桦酸(betulinic
acid，m)、金合欢素(acacetin，Ⅳ)、丁香酸(syringicacid，V)、对甲氧基苯甲酸(VI)、芹菜素(apigenin，Ⅶ)和胡萝卜
苷(daucosterol，Ⅶ)。结论化合物Ⅱ、m、v、vi、Ⅷ为首次从该植物中分离得到。
关键词：许树；化学成分；结构鉴定
中图分类号：R284．1 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2005)04—0492—03
收稿日期：2004—08—16
基金项目：中国科学院知识创新工程项目(KZCX3一SW一216)；国家基础研究重大项目前期研究专项项目(2001CCA04700)
*通讯作者E—mail：zhsimd@scsio．ae．ca
万方数据
中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月·493·
ChemicalconstituentsfromClerodendruminerme
NANHai—han，ZHANGSi，WUJun
(GuangdongKeyLaboratoryofMarineDrug，SouthChinaSeaInstituteofOceanology，
ChineseAcademyofSciences，Guangzhou510301，China)
Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsfromClerodendruminerme．MethodsT e
constituentsw reisolatedanrepeatedlypurifiedonsilicagelcolumnchromatographyandtheirstructures
wereelucidatedbyspectralanalysis．ResultsEighcompounds：friedelin(I)，stigmasterol(Ⅱ)，be—
tulinicacid(Ⅲ)，acacetin(Ⅳ)，syringicacid(V)，P—methoxybenzoicacid(Ⅵ)，apigenin(Ⅶ)，anddau—
costerol(Ⅷ)wereisolatedf omtheaerialpartofC．inerme．ConclusionCompoundsⅡ，Ⅲ，V，VI，
andⅧareisolatedfromC．inermeforthefirsttime．
Keywords：Clerodendrumin rme(L．)Gaertn；chemicalconstituents；structuralelucidation
许树Clerodendruminerme(L．)Gaertn又名
苦树、苦蓝盘、白花苦林盘、假茉莉，为马鞭草科大青
属植物，生于滨海滩头、路边，分布于热带亚洲、澳洲
及太平洋群岛。在我国台湾、海南、广东和广西等地
有生长，主要是野生或作为园林观赏植物，在红树林
中以伴生植物的形式生长[1’2]。
许树作为一种药用植物，以根、茎、叶人药。叶的
成分可以作为抗菌剂和退热药，具有抗微生物活性
和兴奋心血管的作用[3]，能促进大鼠子宫蠕动并有
抑制肠胃运动的功能[4]。能治疗风湿性关节炎、腰腿
痛、坐骨神经痛，外用治疗皮肤湿疹、跌打肿痛、外伤
出血等。为进一步开发利用该植物资源，本实验对许
树的化学成分进行研究，从中分离得到并鉴定了8
个化合物。它们分别为：木栓酮(friedelin，I)、豆甾
醇(stigmasterol，Ⅱ)、白桦酸(betulinicacid，Ⅲ)、金
合欢素(acacetin，IV)、丁香酸(syringicacid，V)、对
甲氧基苯甲酸(1／I)、芹菜素(apigenin，Ⅶ)和胡萝卜
苷(daucosterol，W)。
1仪器和材料
1H—NMR和13C—NMR谱用BrukerAVANCE
500MHz型核磁共振波谱仪测定，EM—MS用岛津
QP一5050A及QP一2010型气相色谱一质谱联用仪
测定。柱色谱用硅胶(200～300目)为青岛海洋化工
厂生产，TLC硅胶预制板由烟台市化学工业研究所
生产。溶剂均为分析纯，由天津百世化工有限公司工
厂生产。
许树植物2001年采自海南省三亚，由中国科学院
南海海洋研究所海洋药物实验室张倔研究员鉴定。
2提取和分离
许树地上部分干重4．5kg，粉碎，分别用95％
和50％乙醇回流提取3次，得粗提物各为238g和
208g。将50％乙醇提取物用水混悬后依次用石油
醚、醋酸乙酯各萃取3次，回收溶剂后得醋酸乙酯萃
取物24g。
将醋酸乙酯萃取物经硅胶柱以氯仿一甲醇(99：
l～2：1)系统和石油醚一丙酮(10：1～1：1)系统进
行梯度洗脱并重结晶得到化合物I～Ⅷ。
3结构鉴定
化合物I：无色针状结晶(石油醚一丙酮)，E1一
MSm／z：426[M]+，1H—NMR(CDCl3)8：1．18，1．05，
1．01，1．00，0．95，0．87，0．73(各3H，S，7CH3)，0．88
(3H，d，，一6．5Hz)，显示化合物1分子中存在8个
甲基，其中7个甲基与季碳相连，1个甲基与叔碳相
连。13C—NMR8：22．32(C一1)，41．56(C一2)，212．91
(C一3)，58．33(C一4)，42．18(C一5)，41．42(C一6)，
30．57(C一7)，53．21(C一8)，37．56(C一9)，59．63(C一
10)，36．12(C一11)，29．72(C一12)，38．40(C一13)，
39．80(C一14)，32．53(C一15)，35．73(C一16)，30．08
(C一17)，42．95(C一18)，35．43(C一19)，28．22(C一20)，
32．91(C一21)，39．32(C一22)，6．81(C一23)，14．70(C一
24)，17．98(C一25)，18．66(C一26)，20．28(C一27)，
31．83(C一28)，35．03(C一29)，32．15(C一30)。与文献
报道的一致踟，故鉴定化合物I为木栓酮。
化合物Ⅱ：无色针状结晶(石油醚一丙酮)，经
TLC在多种体系下展开，与已知豆甾醇Rf值完全
相同。13C—NMR(CDCl3)占：37．23(C一1)，31．63(C一
2)，71．78(C一3)，42．19(C一4)，140．73(C一5)，121．69
(C一6)，31．87(C一7)，31．87(C一8)，50．13(C一9)，
36．49(C一10)，21．08(C一11)，39．66(C一12)，42．27
(C一13)，56．84(C一14)，24．29(C一15)，28．91(C一16)，
55．92(C一17)，12．03(C一18)，19．38(C一19)，40．49
(C一20)，21．05(C一21)，138．3l(C一22)，129．24(C一
23)，51．22(C一24)，31．87(C一25)，18．96(C一26)，
21．20(C一27)，25．39(C一28)，12．24(C一29)。与文献
万方数据
·494· 中草药ChineseTraditionalandHerbalDrugs第36卷第4期2005年4月
报道的一致嘲，鉴定化合物Ⅱ为豆甾醇。
化合物Ⅲ：白色片状结晶(氯仿一甲醇)，EI—MS
m／z：456[M]+，1H—NMR(C5D5N)艿：0．81，1．00，
1．05，1．06，1．22，1．78(各3H，s，6CH3)，4．76(1H，
brs)，4．93(1H，brs)。13C—NMR艿：38．86(C一1)，
28．47(C一2)，78．42(C一3)，39．74(C一4)，56．17(C一
5)，19．02(C一6)，35．07(C一7)，41．35(C一8)，51．20
(C一9)，37．82(C一10)，21．45(C一11)，26．36(C一12)，
39．53(C一13)，43．09(C一14)，30．51(C一15)，33．12
(C一16)，56．88(C一17)，48．01(C一18)，50．01(C一19)，
151．58(C一20)，31．45(C一21)，37．75(C一22)，28．90
(C一23)，16．57(C一24)，16．66(C一25)，16．57(C一26)，
15．14(C一27)，179．17(C一28)，110．17(C一29)，19．72
(C一30)。光谱数据与文献一致[7]，鉴定化合物Ⅲ为白
桦酸。
化合物Ⅳ：浅黄色粉末(氯仿一甲酸)，EI—MSm／
2：284[M]+，1H—NMR(C5D5N)8：3．75(3H，s)，6．75
(1H，d，J一2Hz)，6．82(1H，d，，一2Hz)，6．93(1H，
s)，7．07(2H，d，J一9Hz)，7．93(2H，d，J一9Hz)，
13．69(1H，s)。13C—NMR6：165．94(C一2)，104．61(C一
3)，182．68(C一4)，162．94(C一5)，100．07(C一6)，
163．99(C一7)，94．89(C一8)，158．52(C一9)，105．05
(C一10)，124．93(C一1’)，128．52(C一27)，114．87(C一
37)，163．18(C一47)，114．87(C一57)，128．52(C一6’)。以
上光谱数据与文献一致[8]，可以鉴定化合物Ⅳ为金
合欢素。
化合物V：白色针状结晶(氯仿一甲醇)，EI—MS
m／z：198[M]+，1H—NMR(acetone—d6)艿：3．88(6H，
s)，7．33(2H，s)。”C—NMR艿：122．68(C一1)，109．12
(C一2)，149．33(C一3)，142．46(C一4)，149．33(C一5)，
109．12(C一6)，169．10(C一7)，57．65(2xOCH。)。光
谱数据和文献报道一致o]，鉴定化合物V为丁香酸。
化合物Ⅵ：无色针状结晶(氯仿一甲醇)，EI—MS
优／z：153EM]+，1H—NMR占：8．05(2H，dd，，一7．7，
2．0Hz)，6．94(2H，dd，J一7．7，2．0Hz)，3 87(3H，
s)。”C—NMR6：125．20(C一1)，132．36(C一2)，113．74
(C一3)，164．03(C一4)，113．74(C一5)，132．36(C一6)，
168．78(一COOH)，55．45(-OCH。)。以上光谱数据与
文献一致[10|，鉴定化合物Ⅵ为对甲氧基苯甲酸。
化合物Ⅶ：浅黄色粉末(氯仿一甲醇)，EI—MS仇／
2：270[M]+，1H—NMR(DMSO—d6)8：6．20(1H，
brs)，6．48(1H，brs)，6．76(1H，s)，6．92(2H，d，J一
8．7Hz)，7．91(2H，d，J=8．7Hz)，13．01(1H，s)。
13C—NMR6：163．86(C一2)，102．78(C一3)，181．44(C一
4 161．28(C一5)，98．61(C一6)，163．53(C一7)，93．80
(C一8)，157．15(C一9)，103．53(C一10)，121．07(C一17)，
128．22(C一27)，115．73(C一37)，160．97(C一4)，
115．73(C一57)， 28．22(C一67)。以上光谱数据和文献
一致‘8|，鉴定化合物Ⅶ为芹菜素。
化合物Ⅷ：白色粉末(氯仿一甲醇)，与标准胡萝
b苷共薄层，Rf值相同。EI—MS、”C—NMR数据与文
献一致‘6|，鉴定化合物Ⅷ为胡萝卜苷。
4结果与讨论
本实验从许树中得到了8个化合物，木栓酮和
白桦酸为三萜类化合物，豆甾醇和胡萝卜苷为甾体
类物质，金合欢素和芹菜素为黄酮类，其中豆甾醇、
白桦酸、丁香酸、对甲氧基苯甲酸、胡萝b苷为首次
从许树中分离得到。
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万方数据
许树化学成分研究
作者： 南海函， 张偲， 吴军， NAN Hai-han， ZHANG Si， WU Jun
作者单位： 中国科学院南海海洋研究所,广东省海洋药物重点实验室,广东,广州,510301
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2005,36(4)
被引用次数： 12次

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