全 文 ：-1456· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年lo月
剑叶龙血树叶化学成分研究
李成1’2，宋启示¨
(1．中国科学院西双版纳热带植物园．云南昆明 650223；2．中国科学院研究生院，北京100039)
摘要：目的对剑叶龙血树叶的化学成分进行研究。方法采用柱色谱技术进行分离纯化，利用理化性质及波谱
方法对实验得到的单体化合物进行结构鉴定。结果共得到13个单体化合物，分别鉴定为异鼠李索(I)、槲皮素
(I)、25(R)一螺甾烷一5一烯一3}醇(II)、纤细皂苷(Ⅳ)、25(尺)一螺甾烷一5一烯一3p，14a一二醇(V)、25(尺)一螺甾烷一5一烯-
3p．14a一二醇一3一O—pD一葡萄毗喃糖苷(Ⅵ)、25(R)一螺甾烷一5一烯一3p，14a一二醇一3-O--a—L一鼠李吡喃糖基(1—4)一pD·葡
萄吡喃糖苷(Ⅶ)、25(R)一螺甾烷-14a-羟基一4一烯一3一酮(Ⅶ)、7p羟基一谷甾醇一3—o-pD．吡喃葡萄糖苷(IX)、}豆甾醇
(X)、豆甾醇一3—0-p口葡萄糖苷(Ⅺ)、胡萝卜苷(xI)、p甲基葡萄糖苷(x■)。结论剑叶龙血树叶的主要成分为
螺甾类化合物。化合物I～I、V、Ⅵ、Ⅶ、Ⅸ均为首次从该植物中得到。
关键词：剑叶龙血树I螺甾类化合物；黄酮醇类化合物
、
中图分类号：R284 文献标识码：A 文章编号：0253—2670(2008)10—1456—03
CheroicalcOnstituentsinleavesofDracaenacochinchinensis
LIChen91”，SONGQi—shil
(1．XishuangbannaTropicalBotanicalGarden，ChineseAcad myofSciences，Kunming650223，ChinaI
2．TheGraduateSchoolofChineseAcademyofSciences，Beijing100039，China)
Abstract：ObjectiveToinvestigatethechemicalonstituentsintheleavesofDracaena
cochinchinensis．MethodsThecomp undswereseparatedwithcolumnchromatographyandtheirchemical
structureswereidentifiedbyphysicochemicalandspectralmethod，respectively．ResultsThirt en
compoundswerei olatedfromtheplant．Theywereidentifiedas sorhamnerin(I)，quercetin(I)，25
(R)-spirostane一5一en一3pOl(I)，gracillin(IV)，25(尺)-spirostane一5-en一36，14a—diol(V)，25(R)一
spirostane一5一en一36，14a—diol一3一O—pD—glucopyranoside(V1)，25(R)一spirostane一5一en一3B，14a—diol一3一O—er—L—
rhamnopyranosy(1—+4)一pD—glucopyranoside(VI)，25(R)一spirostane一14a—hydroxy一4一en一3一one(V11)，7p
hydroxysistosterol一3一O—pD—glucopyranoside(IX)，}stigma terol(x)， stigmasterol一3一O一13-o—
glucopyranoside(Ⅺ)， aucosterol(xI)，andmethyl}D—glucopyranoside(XI!)．Conclusion
Spirostane—typesteroidsarethemajorconstituentsintheleavesofD．cochinchinensis．CompoundsI—I，
V，1／I，Ⅶ，andIXareisolatedfromthisplantforthefirsttime．
Keywords：Dracaenacochinchinensis(Lour．)S．C．Chen；spirostane—typest roids；flavo ols
剑叶龙血树Dracaenacochinchinensis(Lour．)
S．C．Chen为龙舌兰科龙血树属(DracaenaVand．
exL．)常绿乔木状植物，生长在海拔900-1200m
由石灰岩组成的岩石山地环境，主要分布于我国云
南西双版纳、广西以及柬埔寨、老挝、泰国、缅甸等
地n]。剑叶龙血树叶的化学成分研究至今未见报道。
由于其具有活血化瘀、定痛止痛、敛疮生肌等功能，
所以本实验对剑叶龙血树叶进行化学成分研究，分
离得到13个化合物，其中10个甾体类化合物：25
(R)一螺甾烷一5一烯一3p醇[25(R)-spirostane一5一en一
3pol，I]、纤细皂苷(gracillin，IX／)、25(R)一螺甾烷一
5一烯一313，14a-二醇[25(尺)-spirostane一5一en一36，14a—
diol，V]、25(R)一螺甾烷一5一烯一313，14a一二醇一3-0一p
D一葡萄吡喃糖苷[25(R)一spirostane一5一en一313，14a—
diol一3-O—pD—glucopyranoside，111]、25(R)一螺甾烷一
5一烯一313，14a-二醇一3一。一a—L一鼠李吡喃糖基(1—4)一p
D一葡萄吡喃糖苷[z5(R)-spirostane⋯5en36，14a—
diol一3—0一a—L—rhamnopyranosy(1·4)一pD—gluco一
收稿日期：2008．03—26
基金项目：国家自然科学基金资助(30572330)
作童简介：李成(1982--)，男t山西平定人，硬士在读。主要从事天然药物化学的研究．E-mail,Licheng@xtbg．at-．cn
·通讯作者宋启示Tel：(0871)5160902E—mail：songqs@xtbg．ac．cn

万方数据
中草焉ChineseTraditionalandHerbQIDrugs第39卷第10期2008年10月· 457·
pyranoside，Ⅶ]、25(R)一螺甾烷一14a一羟基一4一烯一3一酮
[25(R)-spirostane一14a-hydroxy一4一en一3一one，Ⅶ]、
7p-羟基一谷甾醇一3一。一pD一吡喃葡萄糖苷(7p
hydroxysistosterol-3-O-p-D—glucopyranoside，IX)、
p豆甾醇(B-stigmasterol，x)、豆甾醇一3一O—pD一葡
萄糖苷(stigmasterol一3一O—pD—glucopyranoside，
Ⅺ)、胡萝卜苷(daucosterol，xI)；2个黄酮醇类化
合物：异鼠李素(isorhamnerin，I)、槲皮素
(quercetin，I)；1个p甲基葡萄糖苷(methylpD—
glucopyranoside，xI)。甾体类中有6个螺甾，螺甾
类化合物是剑叶龙血树叶的主要成分。
1仪器和材料
显微熔点仪SGWX一4，核磁共振仪Bruker
AM一400、DRX一500(内标TMS)，FinniganTrace
DSQ四极杆质谱仪；硅胶(80～100目，200～300
目)，薄层硅胶板(100mm×50mm)(均为青岛海洋
化工厂生产)}大孔树脂DM一130(山东鲁抗医药股份
有限公司生产)；MCI凝胶。
剑叶龙血树Dracaenacochinchinensis(Lour．)
S．C．Chen采自云南勐腊县勐远，由宋启示研究员
鉴定。标本存于西双版纳热带植物园标本室，编号
050529。
2提取和分离
剑叶龙血树的干燥叶(12kg)，粉碎，用95％乙
醇回流提取4次，提取液减压浓缩得浸膏，依次用石
油醚一氯仿一正丁醇萃取，各4次，合并各部萃取液，蒸
干备用。得石油醚浸膏100g，氯仿浸膏430g，正丁
醇浸膏460g。氯仿部分浸膏经反复硅胶柱色谱(以
石油醚一丙酮，氯仿一甲醇梯度洗脱)，得化合物I
(161mg)、V(70mg)、VIi(20rag)、IX(48．5mg)、X
(63．3rag)、Ⅺ(80rag)、xI(1．003g)。正丁醇浸膏
上大孔树脂柱，以甲醇一水梯度洗脱(O、30％、60％、
90％、100％)，减压合并各部分洗脱液，分别上硅胶
柱反复纯化(以氯仿一甲醇梯度洗脱)，得化合物I
(164mg)、I(26mg)、Ⅳ(75mg)、Yl(48mg)、Ⅵ
(30mg)、XI(49mg)。
3结构鉴定
化合物I：黄色针晶，mp307-308℃(甲醇)，
分子式：C16H。207。1H—NMR(DMSO—d6，500MHz)
艿：12．45(1H，s，5一OH)，7．74(1H，d，J一2．7Hz，H一
2’)，7．68(1H，dd，，=8．4。2．7Hz，H一6’)，6．93(1H，
d，，=8．4Hz，H一57)，6．46(1H，d，，=1．8Hz，H一
8)，6．18(1H，d，J=1．8Hz，H一6)；”C—NMR
(DMSO—d6，500MHz)t?：147．3(C一2)，135．8(C一3)，
175．8(C一4)，156．1(C一5)，98．2(C一6)，163．9(C一7)，
93．6(C一8)，160．6(C一9)，103．0(C一10)，121．9(C一
1 )，115．5(C一2’)，146．6(C一3’)，148．8(C一4’)，111．7
(C一57)，121．7(C一67)。对照文献数据[2]，化合物I鉴
定为异鼠李素。
化合物I：黄色针晶，mp315～316℃(甲醇)，
分子式C，。H，。O，。其1H—NMR和13C—NMR波谱数据
与文献报道[33基本一致，故化合物I鉴定为槲皮素。
化合物I：白色针晶，mp197---,199℃(氯仿)，
分子式C27H4203。IR艘(cm-1)：3278，2933，1665，
1061，988，923，897。1H—NMR(CDCl3，400MHz)B：
5．35(1H，brs，H一6)，4．48(2H，m，H一16，3)，3．48
(2H，m，H一26)，1．02(3H，s，19一CH，)，0．96(3H，d，
J=7．0Hz，21一CH3)，0．78(3H，s，18一CH3)，0．79
(3H，d，J=7．0Hz，27一CH3)；13C—NMR(CDCl3，400
MHz)艿：37．2(C一1)，31．6(C一2)，71．7(C一3)，42．2
(C一4)，140．8(C一5)，121．4(C一6)，32．0(C一7)，31．4
(C一8)，50．0(C一9)，36．6(C一10)，20．8(C一11)，39．8
(C一12)，40．2(C一13)，56．5(C一14)，31．8(C一15)，
80．8(C一16)，62．0(C一17)，16．3(C一18)，19．4(C一
19)，41．6(C一20)，14．5(C一21)，109．3(C一22)，31．3
(C一23)，28．8(C一24)，30．3(C一25)，66．8(C一26)，
17．1(C一27)。以上1H—NMR和13C—NMR数据与文献
报道的25(尺)一螺甾烷一5一烯一3p醇完全一致[‘]。
化合物Ⅳ：白色粉末，mp229--一231℃(甲醇)，
分子式C．。H，：O”。与茴香醛试剂反应呈绿色，与
Erlich试剂呈阴性反应，说明该化合物为螺甾。
IR啦(cm-1)：3350，1620，1020，900，880，815，
795。结合1H—NMR和13C—NMR发现其结构与化合物
I基本一致，由于3位连糖导致其位移向低场移动
到艿78．8。1H—NMR(C5D5N，500MHz)c ：6．39(1H，
brs，H一1”)，5．93(1H，brs，H一1”)，5．31(1H，brs，H一
6)，4．93(1H，d，J一6．0Hz，H一17)。1．74(3H，d，J=
6．0Hz，CH。一6”)。所得1H—NMR和13C—NMR数据与
文献报道的纤细皂苷基本一致[5]。
化合物V：白色针晶，mp220～222℃(甲醇)，
分子式C。，H．。O．。与茴香醛试剂反应呈绿色。IR垃
(cm一1)：3448，3000，1648，982，920，900，867，
842。结合1H—NMR和13C—NMR(C5D5N，500MHz)
发现其甾体母核的化学位移和化合物I相似，只是
4位由于变成一个羟基，导致其位移由艿56．5向低
场移动到86．4(C一14)。对照文献化合物V鉴定为25
(R)一螺甾烷一5一烯一3p，14a一二醇[引。
化合物Ⅵ：白色粉末，mp262～263℃(甲醇)，

万方数据
·1458· 中草焉ChineseTraditionalandHerbalDrugs第39卷第10期2008年10月
分子式C。，H；。O。。发现其苷元与化合物V基本一致。
1H—NMR(C5D5N，500MHz)d：4．55(1H，d，J=6．4
Hz，糖端基质子)；13C—NMR(C5D。N，500MHz)艿：
102．5(C一17)，75．4(C一27)，77．9(C一37)，71．7(C一4’)，
78．6(C一57)，62．8(C一67)。结合1H—NMR和13C—NMR
数据，化合物Ⅵ鉴定为25(R)一螺甾烷一5一烯一3B，14a一
二醇一3一。一pD一葡萄吡喃糖苷[引。
化合物Ⅶ：白色粉末，mp237---238℃(甲醇)，
分子式C。。H。。O。s。通过1H—NMR和13C—NMR发现其
苷元母核也为螺甾烷一5一烯一3p，14a一二醇。IR啦
(era-1)：3428，2940，2868，1645，917，898，878。
1H—NMR和13C—NMR显示3位连2个糖：艿5．90(1H，
brs，H～1”)，5．38(1H，brs，H一6)，4．93(1H，d，，=7．0
Hz，H～17)，1．72(3H，d，J=6．0Hz，CH3—6”)，0．97
(3H，s，19一CH3)，1．18(3H，d，J=5．56Hz，21一
CH3)，1．06(3H，s，18一CH3)，0．64(3H，d，J=5．56
Hz，27一CH。)。所得1H—NMR和13C—NMR数据与文献
报道的25(R)一螺甾烷一5一烯一313，14a一二醇一3一O—a—L一
鼠李吡喃糖基(1—4)一pD一葡萄吡喃糖苷基本一
致‘引。
化合物Ⅶ：白色针晶，mp237～240℃(氯仿)，
分子式C27H‘004。IR雌(cm-1)：3500，672，1602，
978，920，900，862。1H—NMR(CDCl3，400MHz)艿：
5．71(1H，d，H一4)，4．61(1H，m，H一16)，3．47(2H，
m，H一26)，0．95(3H，s，19一CH3)，0．98(3H，d，J一
7．0Hz，21一CH3)，1．20(3H，s，18一CH3)，O．78(3H，
d，J=7．0Hz，27一CH3)。”C—NMR(CDCl3，400
MHz)艿：35．7(C一1)，33．9(C一2)，199．4(C一3)，124．0
(C一4)，170．4(C一5)，32．6(C一6)，31．6(C一7)，38．6
(C一8)，46．3(C一9)，38．7(C一10)，19．8(C一11)，39．6
(C一12)，44．4(C一13)，87．6(C一14)，31．4(C一15)，
80．6(C一16)，58．5(C一17)，17．1(C一18)，20．1(C一
19)，41．6(C一20)，14．7(C一21)，109．5(C一22)，28．8
(C一23)，27．2(C一24)，30．2(C一25)，66．8(C一26)，
17．1(C一27)。以上1H—NMR和13C—NMR数据与文献
报道25(R)一螺甾烷一14a一羟基一4一烯一3一酮的一致[7]。
化合物Ⅸ：白色粉末，mp228～230℃(氯仿)，
分子式C35H6007。1H—NMR(CDCl3，400MHz)8：
4．38(1H，d，‘，=7．5Hz，糖端基质子)，3．84(1H，m，
H一7)，0．69(3H，s，H—18)，0．98(3H，s，H—19)，0．93
(3H，d，J=6．6Hz，H一21)，0．84(3H，d，-6．7Hz，
H一26)，0．82(3H，d，J=6．7Hz，H一27)，0．86(3H，t，
--7．0Hz，H一29)；13C—NMR(CDCl3，400MHz)由
于7位连有羟基，所以5，6位化学位移与胡萝卜苷比
较有所变化艿79．7(C一3)，145．6(C一5)，124．2(C一6)，
65．2(C-7)。其他位移基本和谷甾醇相似。以上
1H—NMR和13C—NMR数据与文献报道的7p羟基一谷
甾醇 3—0一pD一吡喃葡萄糖苷基本一致[8]。
化合物x：白色针晶(石油醚一丙酮)，mp142～
144℃。TLC展开后紫外灯(254nm)下无荧光，硫
酸一乙醇显紫红色，与豆甾醇标准品在多种溶剂体系
作TLC对照，Rf值相同，与豆甾醇标准品混合熔点
不下降，故确定为p豆甾醇。
化合物Ⅺ：白色粉末，mp277一--279℃(甲醇)，
分子式C。。H。。O。。1H—NMR和13C—NMR数据与豆甾
醇一3一O—pD一葡萄糖苷一致[引，故鉴定为豆甾醇一3一D—
pD一葡萄糖苷。
化合物XI：白色粉末，mp281～282℃(氯
仿)，TLC的Rf值、显色行为均与胡萝b苷标准品
一致，与标准品混合熔点不变。鉴定为胡萝b苷。
化合物xI：白色片晶，mp97～99℃(甲醇)，
分子式C，H¨0。。对照1H—NMR和13C—NMR数据与文
献报道的p甲基葡萄糖苷碳谱数据完全一致[10。。
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万方数据
剑叶龙血树叶化学成分研究
作者： 李成， 宋启示， LI Cheng， SONG Qi-shi
作者单位： 李成,LI Cheng(中国科学院西双版纳热带植物园,云南,昆明,650223;中国科学院研究生院
,北京,100039)， 宋启示,SONG Qi-shi(中国科学院西双版纳热带植物园,云南,昆明
,650223)
刊名： 中草药
英文刊名： CHINESE TRADITIONAL AND HERBAL DRUGS
年，卷(期)： 2008,39(10)
被引用次数： 6次

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